解析匯編化學(xué)-18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）（教師版）

專題18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）20202020年高考真題1．（2020年新課標(biāo)Ⅰ）有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______?！敬鸢浮浚?）三氯乙烯（2）+KOH+KCl+H2O（3）碳碳雙鍵、氯原子（4）取代反應(yīng)（5）（6）6【解析】【分析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。【詳解】(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C（），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C（）與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E（）的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．（2020年新課標(biāo)Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________?！敬鸢浮浚?）3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)（2）（3）（4）加成反應(yīng)（5）（6）cCH2=CHCH(CH3)COCH3()【解析】【分析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答。【詳解】(1)A為，化學(xué)名稱3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案為：加成反應(yīng)；(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(6)C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()。3．（2020年新課標(biāo)Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為_(kāi)__________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為_(kāi)__________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(6)對(duì)于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因___________。【答案】（1）2?羥基苯甲醛(水楊醛)（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱（4）羥基、酯基2（5）（6）隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大【解析】【分析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問(wèn)題。【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成；(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個(gè)手性碳；(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)镽′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。4．（2020年天津卷）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。已知:(等)回答下列問(wèn)題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(5)F的分子式為_(kāi)______，G所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_(kāi)____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。A．CHCl3B．NaOH溶液C．酸性KMnO4溶液D．金屬Na(7)以和為原料，合成，寫出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)_______________?！敬鸢浮浚?）、、、（2）4（3）（4）加成反應(yīng)（5）羰基、酯基（6）1a（7）【解析】【分析】根據(jù)所給信息分析同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)并寫出可能的同分異構(gòu)體；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析有機(jī)物中H原子的化學(xué)環(huán)境；根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)和分子式推斷反應(yīng)前反應(yīng)的結(jié)構(gòu)；根據(jù)已知條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)；根據(jù)題目所給的合成流程和已知條件選擇合適的反應(yīng)路線制備目標(biāo)物質(zhì)?！驹斀狻?1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有醛基，故可能的結(jié)構(gòu)為、、。(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；故答案為：4。(3)根據(jù)有機(jī)物C和有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物D，則有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D→E為已知條件的反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有機(jī)物F的分子式為C13H12O3，有機(jī)物G中含有的官能團(tuán)名稱是酯基、羰基。(6)根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物H中含有1個(gè)手性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；有機(jī)物H中含有羥基，可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)；有機(jī)物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；有機(jī)物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機(jī)物H中不含與CHCl3反應(yīng)的基團(tuán)，故不與CHCl3反應(yīng)，故選擇a。(7)利用和反應(yīng)制得，可先將環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯，將環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)制得1,3-環(huán)己二烯（），將1,3-環(huán)己二烯與發(fā)生已知條件的反應(yīng)制得，反應(yīng)的具體流程為：。5．（2020年山東新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為_(kāi)__________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。(2)C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)___________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________?！敬鸢浮浚?）及時(shí)蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)（2）取代反應(yīng)羰基、酰胺基（3）CH3COCH2COOH（4）【解析】【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機(jī)物B經(jīng)過(guò)堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C（），有機(jī)物C與SOCl2作用通過(guò)已知條件Ⅱ生成有機(jī)物D（），有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E（），有機(jī)物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F（），據(jù)此分析?！驹斀狻?1)根據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時(shí)的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說(shuō)明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對(duì)稱軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為；(2)根據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基；(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6—三溴苯胺，再將2,4,6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為6．（2020年7月浙江選考）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：R-COOH+請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法正確的是________。A反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D美托拉宗的分子式是(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。(3)寫出的化學(xué)方程式____________。(4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)____。(5)寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。譜和譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無(wú)氮氧鍵和。【答案】（1）BC（2）（3）+H2O（4）（5）【解析】【分析】結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B的分子式，可以推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式、題給已知可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！驹斀狻浚?）A．由→，與甲基對(duì)位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯(cuò)誤；B．化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；C．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知條件，反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；D．美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯(cuò)誤；答案選BC。（2）由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+→+H2O；（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；（5）分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，滿足條件的它們分別為。7．（2020年江蘇卷）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(3)C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)________?！敬鸢浮浚?）醛基(酚)羥基（2）（3）取代反應(yīng)（4）（5）【解析】【分析】本題從官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析，利用對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物不同判斷反應(yīng)類型；【詳解】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、醛基；(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Br原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，該有機(jī)物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；(5)生成,根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照D→E，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。20202020屆高考模擬試題8．（2020屆河南省鄭州市高三第二次質(zhì)檢）我國(guó)科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能對(duì)2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列問(wèn)題（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。G→H的反應(yīng)類型是____________。（2）E中的所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____________。（3）B→C反應(yīng)試劑及條件為_(kāi)______________。（4）有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）的反應(yīng)方程式為_(kāi)________。（5）J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______（寫兩種）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1（6）參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成的路線：___________?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)（2）碳碳雙鍵、羧基（3）氫氧化鈉溶液、加熱（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）、、中任意2種（6）【解析】【分析】A與氯氣反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，可知A為，B為；B到C過(guò)程中，失去Cl，增加OH，則C為，C在Cu與氧氣加熱下，生成D，則D為；E為，根據(jù)已知①，可知F為；F與H反應(yīng)得到，可知H為，G為，據(jù)此作答?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H為，G為，G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）E為，其中的所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；（3）B為，C為，取代反應(yīng)，則B→C反應(yīng)試劑及條件氫氧化鈉溶液、加熱；（4）有機(jī)物D為與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)的反應(yīng)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，（5）E為，其同分異構(gòu)體J，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明存在醛基或甲酸酯；②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個(gè)不同的取代基，且處于對(duì)位上或含有兩個(gè)相同的取代基，且處于鄰位上；③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1，說(shuō)明有5種氫，滿足的有、、，（6）根據(jù)已知信息提示，可在Fe和HCl在加熱下制得，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定條件下得到，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到，則的合成路線為：，9．（2020屆廣東省深圳市高三第一次調(diào)研）海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：已知：①R-COOH+R′-NH2+H2O；②R-CN回答下列問(wèn)題：（1）X為醛類物質(zhì)，其名稱為_(kāi)_______，C中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。（2）C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。（3）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有________種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為_(kāi)_______(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（6）設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路(無(wú)機(jī)試劑任選)________?！敬鸢浮浚?）甲醛羥基、醚鍵（2）取代反應(yīng)（3）（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）8或或（6）【分析】A與X反應(yīng)生成B，結(jié)合A與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得X為甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化鈉后得到E，酸化后得到F，結(jié)合B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，和C、D的分子式，可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與在SOCl2作用下生成G，據(jù)此分析解答。【詳解】（1）A是，X為醛類物質(zhì)，得到，根據(jù)碳原子數(shù)目的變化，可知X為甲醛，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知C中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中的羥基被Br原子取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）根據(jù)分析，化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）B含有醛基，具有還原性，可以將新制的氫氧化銅還原成氧化亞銅，B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，分子式為C7H6O3，滿足條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基和苯環(huán)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，可以含有羥基或羧基，且分子中含有羥基或羧基共2個(gè)，③結(jié)構(gòu)中含“”，可以有醛基或羧基的結(jié)構(gòu)，若Y分子結(jié)構(gòu)由兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基與苯環(huán)相連，則有5種結(jié)構(gòu)，若Y分子的結(jié)構(gòu)由一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基與苯環(huán)相連，取代基有鄰，間，對(duì)的位置，有3種，則Y的結(jié)構(gòu)共有8種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為中的任意一種；（6）以為起始原料制備的合成線路為。10．（2020屆廣東省佛山市質(zhì)檢）化合物I是合成磷酸氨喹的中間體，一種合成路線如下：回到下列問(wèn)題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是______________。（2）C的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。（3）⑦的反應(yīng)類型是_____________。（4）已知③為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。（5）寫出G到H的反應(yīng)方程式______________。（6）H在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為()，請(qǐng)寫出任意一種同時(shí)符合下列條件M的同分異構(gòu)體_____________________。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基②含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)③核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為1：1：1：2：2：2（7）設(shè)計(jì)以對(duì)羥基芐氯()、CH3CH2OH為主要原料制備()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。_________?！敬鸢浮浚?）氯原子、氨基（2）丙二酸二乙酯（3）取代反應(yīng)（4）（5）（6）（7）還可是以下情況：①②③【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的官能團(tuán)有：氯原子、氨基；（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式命名C的化學(xué)式名稱為丙二酸二乙酯；（3）由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H中的-OH被Cl原子取代；（4）已知③為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，則反應(yīng)為酯的水解，結(jié)合F分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）F經(jīng)水解得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G脫去CO2得到H，化學(xué)方程式為：；（6）①含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個(gè)取代基②含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)則存在碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為1：1：1：2：2：2含有5種環(huán)境的氫，且不同環(huán)境的氫個(gè)數(shù)比為1：1：1：2：2：2，則同分異構(gòu)體有：；（7）在POCl3和加熱條件下酚羥基被氯原子取代，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到醇羥基，利用高錳酸鉀氧化得到，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線為：還可是以下情況：①②③。11．（2020屆湖北省七市州教科研協(xié)作5月高三聯(lián)合）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）G中含氧官能團(tuán)的名稱是______________（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________（3）反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是____，該反應(yīng)類型是______________（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。I．苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。則中的手性碳是____（填碳原子的數(shù)字標(biāo)號(hào)）。（6）設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。_____________________________________【答案】（1）羧基、醚鍵（2）（3）濃硫酸、加熱消去反應(yīng)（4）、（5）5、8（6）【解析】（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基；（2）對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；（3）F→G顯然發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明F中含有不飽和鍵，即E生成F發(fā)生消去反應(yīng)，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱；（4）C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，兩個(gè)取代基位置應(yīng)是對(duì)位，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，即符合條件的同分異構(gòu)體是、；（5）根據(jù)手性碳原子的定義，屬于手性碳原子是5、8；（6）對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，模仿B→C，先讓在AlCl3發(fā)生反應(yīng)生成，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的鄰位和對(duì)位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代，最后與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，即合成路線為。12．（2020屆河北唐山市高三第一次模擬）G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：已知：①②(呈堿性，易氧化)（1）C的官能團(tuán)名稱是_______________；（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)__________；反應(yīng)②的作用是___________________；（3）下列對(duì)有機(jī)物G的性質(zhì)推測(cè)不正確的是____________________(填選項(xiàng)字母)；A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．能加聚合成高分子化合物D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)（4）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________；（5）同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有__________種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對(duì)位：苯環(huán)上有發(fā)基時(shí)，新引入的取代基連在苯環(huán)的問(wèn)位。根據(jù)題中的信息，寫出以甲苯為原料合成有機(jī)物的流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)_______________________________________________________________________________________。合成路線流程圖示例：XYZ……目標(biāo)產(chǎn)物【答案】（1）酯基（2）取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基，以防被氧化（3）AC（4）+HNO3+H2O（5）17（6）【分析】乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C為，A為(CH3CO)2O，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為；（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，C為，則C的官能團(tuán)名稱是酯基；（2）反應(yīng)①為乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A為(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護(hù)酚羥基，防止被氧化；（3）A．G中只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，故A錯(cuò)誤；B．G中含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C．G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故C錯(cuò)誤；D．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，故D正確；答案選AC；（4）E為，F(xiàn)為，E在濃硫酸加熱條件下與硝酸反應(yīng)取代反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式+HNO3+H2O；（5）①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有羧基，由以上綜合分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以由與-CH2OOCH構(gòu)成，共有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，或由與-CH3、-OOCH構(gòu)成，共有10種結(jié)構(gòu)，或由和-OOCH構(gòu)成有鄰間對(duì)3中結(jié)構(gòu)，或和構(gòu)成，只有一種結(jié)構(gòu)，則同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有17種；（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為：。13．（2020屆山西省運(yùn)城市高三模擬）H是有機(jī)化學(xué)重要的中間體，能用于合成藥物和農(nóng)藥，其合成路線如圖：（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___；可以測(cè)量G的相對(duì)分子質(zhì)量的儀器為_(kāi)__。（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱是__。（3）A的分子式為C7H8，A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__，反應(yīng)類型是___。（4）試劑Y是___。（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。①能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（6）根據(jù)題干信息，以苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，畫(huà)出制備防彈材料的流程示意圖___。【答案】（1）質(zhì)譜儀（2）硝基（3）+HNO3+H2O取代反應(yīng)（4）Br2/Fe（5）或（6）【解析】【分析】A的分子式為C7H8，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推得A為，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C在鐵粉作催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D()，根據(jù)E生成F的條件可知，E中的硝基被還原生成F中的氨基，則D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G再發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。【詳解】（1）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；可以測(cè)量G的相對(duì)分子質(zhì)量的儀器為質(zhì)譜儀。（2）B為，B中含氧官能團(tuán)為硝基。（3）A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，A生成B的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，（4）C在鐵粉作催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以試劑Y是Br2/Fe；（5）F為，①能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有肽鍵和酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，同時(shí)滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，（6）以苯為原料制備防彈材料，首先用苯與溴發(fā)生取代生成溴苯，再用溴苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)溴硝基苯，對(duì)溴硝基苯中溴原子發(fā)生取代生成對(duì)硝基苯酚，對(duì)硝基苯酚還原為對(duì)氨基苯酚，用對(duì)氨基苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，合成路線為，14．（2020屆河南省焦作市高三第三次模擬）酯類物質(zhì)H是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如下：已知：RCHCl2RCHO，回答下列問(wèn)題：（1）C的名稱是____，①的反應(yīng)類型是___。D中含有官能團(tuán)的名稱是____。（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)__，H的分子式為_(kāi)___。（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________。（4）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（同一碳原子上不能連2個(gè)—OH）：______（寫一種即可）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解②核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1③遇FeCl3溶液顯紫色（5）以1—丙醇為原料合成2—丁烯酸，寫出合成路線圖：_______（無(wú)機(jī)試劑任選）。【答案】（1）苯甲醛取代反應(yīng)羥基、羧基（2）或C17H24O3（3）+NaOH+NaBr（4）、、（5）CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH【解析】根據(jù)B到C的反應(yīng)條件可知B發(fā)生題目所給反應(yīng)生成C，則B為，A在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成B，則A為；E的不飽和度為=2，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中應(yīng)有一個(gè)六元環(huán)占據(jù)一個(gè)不飽和度，則還應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵，與HBr在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，則E為或；F在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生溴離子的水解生成G，則G為，G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，所以H為?！驹斀狻浚?）C的名稱為苯甲醛；反應(yīng)①為甲基與氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)；D中的官能團(tuán)為為羥基和羧基；（2）根據(jù)分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為或；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C17H24O3；（3）反應(yīng)④為溴原子的水解反應(yīng)，方程式為：+NaOH+NaBr；（4）D的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解，說(shuō)明含有醛基，但不含酯基；②核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1，則有五種環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、；（5）1—丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2OH，2-丁烯酸為CH3CH=CHCOOH，對(duì)比二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知需要將1-丙醇的碳鏈加長(zhǎng)，同時(shí)引入羧基、碳碳雙鍵，可參考C到D的反應(yīng)，1-丙醇可以被氧化成丙醛，丙醛發(fā)生類似C到D的反應(yīng)可以生成CH3CH2CHOHCOOH，該物質(zhì)再發(fā)生羥基的消去反應(yīng)即可得目標(biāo)產(chǎn)物，所以合成路線為：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH。15．（2020屆廣東省茂名市高三二模）降冰片烯(結(jié)構(gòu)見(jiàn)F)的衍生物在橡膠工業(yè)有重要用途。一種利用脫羰偶聯(lián)反應(yīng)合成其衍生物的路線如下：回答下列問(wèn)題（1）A→B所需的試劑為_(kāi)______________。（2）B→C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____，C→D的反應(yīng)類型為_(kāi)______。（4）E中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)____。（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。（6）參照上述路線，設(shè)計(jì)由苯甲醛、甲醇和制備成路線_____。(無(wú)機(jī)試劑任選)【答案】（1）Fe或FeCl3（2）+2NaOH+NaCl+H2O（3）取代反應(yīng)（4）醛基、醚鍵（5）10（6）或【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A到B為苯環(huán)上對(duì)位的H原子被氯原子取代，條件為：Fe或FeCl3，B到C氯原子發(fā)生取代反應(yīng)得到C，D再V2O5氧化成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，E和F發(fā)生加成反應(yīng)得到G，以此分析?！驹斀狻坑蒀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A到B為苯環(huán)上對(duì)位的H原子被氯原子取代，條件為：Fe或FeCl3，B到C氯原子發(fā)生取代反應(yīng)得到C，D再V2O5氧化成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，E和F發(fā)生加成反應(yīng)得到G。（1）由上述分析可知，A→B所需的試劑為Fe或FeCl3，故答案為：Fe或FeCl3；（2）B到C氯原子再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D酚羥基中H原子被甲基取代，為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；（4）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，當(dāng)苯環(huán)上有一個(gè)取代基時(shí)，取代基為-OOCCH3；當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基為-OOCH和-CH3，有鄰間對(duì)三種排列方式；當(dāng)苯環(huán)上有取代基為3種時(shí)，取代基為-OH、-OH、-CH=CH2，有6種結(jié)構(gòu)。綜上所述，共有同分異構(gòu)體為10種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：10；；（6）由E到F可知，苯甲醛可以與發(fā)生加成反應(yīng)生成，再經(jīng)過(guò)氧化得到，與甲醇反應(yīng)得到所需產(chǎn)物?；蛘呦劝l(fā)生氧化和酯化反應(yīng)，再發(fā)生加成反應(yīng)，流程為：或。16．（2020屆貴州省銅仁市高三適應(yīng)性考試）美托洛爾（H）屬于一線降壓藥，是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路線：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R回答下列問(wèn)題:（1）A物質(zhì)是一種芳香化合物，其化學(xué)名稱是_________________。（2）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)__________；C→D的反應(yīng)類型為.____________。（3）D中所含官能團(tuán)的名稱是________________.（4）G的分子式為_(kāi)_______________；已知碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，則H（美托洛爾）中含有____________個(gè)手性碳原子。（5）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體。寫出同時(shí)滿足下列條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③含“C－C1”鍵；④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2：2：2：1.（6）4－芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：___________________（無(wú)機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）苯酚（2）+Cl2+HCl還原反應(yīng)（3）(酚)羥基、氯原子（4）C12H16O31（5）(或等合理答案)（6）【解析】根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A分子式知，A為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為，A和乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，D水解然后酸化得到E為，由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為；對(duì)比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成H，據(jù)此分析解答。（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物?！驹斀狻浚?）A為，其化學(xué)名稱是苯酚；（2）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：+Cl2+HCl，C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（3）D為，D中所含官能團(tuán)的名稱是(酚)羥基、氯原子；（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，每個(gè)節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，可知G的分子式為：C12H16O3；H(美托洛爾)中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有1個(gè)手性碳原子；（5）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，X符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基；③含“C?C1”鍵；④核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比為2:2:2:1，說(shuō)明有4種不同環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為2:2:2:1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或等合理答案)；（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標(biāo)物，其合成路線為：。17．（2020屆河南省六市高三第二次聯(lián)合調(diào)研）抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如下。已知:i．ii．有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為_(kāi)______________.（2）C中含有的官能團(tuán)為_(kāi)_____________________________（填名稱）。（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________，反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。（4）E是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得F和G。G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。（5）K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________。（任意寫一種）①包含2個(gè)六元環(huán)②K可水解，與NaOH溶液供熱時(shí)，1molK消耗1molNaOH（6）推測(cè)D和F反應(yīng)得到J的過(guò)程中，反應(yīng)物L(fēng)iAIH4的作用是_________________。（7）由J合成托瑞米芬的古城：托瑞米芬具有反應(yīng)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________?！敬鸢浮浚?）苯甲酸（2）羥基、羰基（3）+HCl取代反應(yīng)（4）（5）（6）還原（加成）（7）【解析】有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明含有-COOH，其鈉鹽可用于食品防腐，結(jié)合K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A與，發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生信息i的反應(yīng)生成C為，生成D為；E是一種天然香料，說(shuō)明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和F，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)不飽和度==6，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)、J中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，G中含有-COOH，所以還含有一個(gè)C=C，則G為，根據(jù)原子守恒知，F(xiàn)分子式為C9H10O，F(xiàn)的不飽和度為=5，G經(jīng)過(guò)還原可以得到F，所以F為，DF發(fā)生加成反應(yīng)生成J；（7）J發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成托瑞米芬，根據(jù)反應(yīng)前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N為，托瑞米芬為。【詳解】（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為苯甲酸.故答案為：苯甲酸；（2）C為，含有的官能團(tuán)為羥基、羰基（填名稱）。故答案為：羥基、羰基；（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）E是一種天然香料，說(shuō)明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和F，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)不飽和度==6，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)、J中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，G中含有-COOH，所以還含有一個(gè)C=C，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）K是G的同分異構(gòu)體，①包含2個(gè)六元環(huán)、②K可水解，說(shuō)明含有酯基；與NaOH溶液供熱時(shí)，1molK消耗1molNaOH，說(shuō)明水解生成物中無(wú)酚羥基，只有醇羥基和羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等；（6）推測(cè)D和F反應(yīng)得到J的過(guò)程中，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，羰基上加上H原子，則反應(yīng)物L(fēng)iAIH4的作用是還原（加成）。（7）J發(fā)生消去反應(yīng)生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成托瑞米芬，根據(jù)反應(yīng)前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，則N為，托瑞米芬為?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷，難點(diǎn)（4）E、F、G結(jié)構(gòu)的推斷，突破口：E是一種天然香料，說(shuō)明含有酯基，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和F，G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)不飽和度==6，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)、J中都含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，根據(jù)O原子個(gè)數(shù)知，G中含有-COOH，所以還含有一個(gè)C=C，則G為。18．（2020屆河北省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考）氯喹()可用于治療新冠肺炎，氯喹的合成方法如圖：已知：+H2O。回答下列問(wèn)題：（1）A中所含官能團(tuán)的名稱是__，C的分子式為_(kāi)__。（2）A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)__，E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)_。（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。氯喹中的手性碳有__個(gè)。（4）由C生成D的過(guò)程中，加入NaOH溶液時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__。（5）X為E的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基③含有—CN④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1（6）設(shè)計(jì)以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH為原料合成的合成路線___(無(wú)機(jī)試劑任選)。已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2【答案】（1）氯原子、硝基C12H10ClNO3（2）還原反應(yīng)取代反應(yīng)（3）1（4）+2NaOH→+C2H5OH+H2O（5）(或或)（6）【分析】對(duì)比A的分子式和B的結(jié)構(gòu)式可知A到B發(fā)生還原反應(yīng)，所以A為，B經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解，酸化后得到D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在一定條件下生成E，E中羥基被取代生成F為，F(xiàn)與反應(yīng)生成氯喹?！驹斀狻浚?）A為，所含官能團(tuán)為氯原子和硝基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的分子式為C12H10ClNO3；（2）A生成B，少了氧原子多了氫原子，所以為還原反應(yīng)；E生成F的過(guò)程中羥基被氯原子代替，為取代反應(yīng)；（3）如圖所示(*號(hào)標(biāo)出)，氯喹中的手性碳有1個(gè)手性碳；（4）C中含有酯基可以和NaOH反應(yīng)，根據(jù)題目所給信息可知與吡啶環(huán)(氮苯)相連的羥基也可以和NaOH反應(yīng)，所以方程式為+2NaOH→+C2H5OH+H2O；（5）E的分子式為X為E的同分異構(gòu)體，滿足條件：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，其中一個(gè)為羥基，則另一個(gè)取代基為-C3HClN；③含有—CN，則另一個(gè)取代基可以是-C(Cl)=CHCN、-C(CN)=CHCl、CH=C(CN)Cl；④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，所以符合條件的結(jié)構(gòu)有、、；（6）對(duì)比和的結(jié)構(gòu)，羥基被氧化成羧基，且環(huán)上與羧基相連的碳原子上引入丙基；羥基可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，羧基可以酯化，根據(jù)題目所給信息，酯基結(jié)構(gòu)可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用從而把丙基引入到與酯基中形成碳氧雙鍵的碳原子的鄰位碳上，所以合成路線為。19．（2020屆江西省重點(diǎn)中學(xué)盟校高三聯(lián)考）環(huán)丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通過(guò)改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新方法：回答下列問(wèn)題：（1）B的化學(xué)名稱為_(kāi)__________。（2）F中非含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)__________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。（4）M為的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則M的結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu))；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。（5）利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以環(huán)己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：____________________________________________?！敬鸢浮浚?）對(duì)羥基苯甲醇（或4?羥基苯甲醇）（2）氯原子（3）加成反應(yīng)+→+HBr（4）12、（5）【解析】由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，A與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生Wittig反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E環(huán)化生成F，F(xiàn)水解生成H。（5）對(duì)比和的結(jié)構(gòu)差異可知，引入碳碳雙鍵、同時(shí)增加1個(gè)碳原子，結(jié)合Wittig反應(yīng)的特點(diǎn)分析合成路線。（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱應(yīng)為對(duì)羥基苯甲醇或4?羥基苯甲醇；（2）F中的官能團(tuán)有酯基、醚鍵、氯原子，其中非含氧官能團(tuán)為氯原子；（3）反應(yīng)①為苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；反應(yīng)④為D中羥基上的氫原子被取代的過(guò)程，反應(yīng)的方程式為+→+HBr；（4）)M為的同分異構(gòu)體，所以分子式為C5H9O2Br，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有-COOH，因含有兩個(gè)官能團(tuán)，所以可以定一移一進(jìn)行討論，數(shù)字代表溴原子的位置，則符合條件的有、、、，共有4+4+1+3=12種結(jié)構(gòu)；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；（5）在光照條件下與氯氣取代生成，水解生成，發(fā)生催化氧化生成，根據(jù)題干可知發(fā)生Wittig反應(yīng)生成，所以合成路線為。20．（2020屆廣東省高三6月模擬）化合物H俗名“氯巴占”，是一種經(jīng)典的鎮(zhèn)靜類藥物，常用于治療焦慮癥，以下是氯巴占的合成路線：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______，化合物B的名稱為_(kāi)_______。（2）異丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（3）E→F的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。（4）寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：________。（5）化合物D遇水能劇烈水解并生成大量白霧，試寫出D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。（6）寫出2個(gè)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體：________。i.結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)六元環(huán)；ii.核磁共振氫譜中有3組信號(hào)峰，且峰面積之比為1:2:4。（7）由丙二酸可以制備化合物D，請(qǐng)以乙烯為原料制備丙二酸，寫出合成路線________(無(wú)機(jī)試劑任選)。已知堿性條件下：R-Cl+CN-→R-CN+Cl-，R-CN在酸性條件下能水解生成R-COOH?！敬鸢浮浚?）硝基苯胺（2）（3）還原反應(yīng)（4）+CH3CH2OH（5）+H2O→+HCl（6）、、、、（7）【解析】和發(fā)生取代反應(yīng)生成和HF，與繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，再和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生分子內(nèi)取代生成，最后再與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此流程分析解題即可?！驹斀狻浚?）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)的名稱為硝基，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為苯胺；（2）異丙醇即為2-丙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）E→F為和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，則反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；（4）F→G為發(fā)生分子內(nèi)取代生成，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH3CH2OH；（5）化合物D為，遇水能劇烈水解并生成大量白霧，即有HCl生成，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O→+HCl；（6）化合物D為，其同分異構(gòu)體滿足的條件：i.結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)六元環(huán)；ii.核磁共振氫譜中有3組信號(hào)峰，且峰面積之比為1:2:4，說(shuō)明結(jié)構(gòu)具有一定對(duì)稱性，則滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、、；（7）乙烯與氯水發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH2CH2OH，ClCH2CH2OH有堿性條件下與NaCN作用可發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2CN，再水解即可得到HOCH2CH2COOH，最后HOCH2