《苯酚》教學設計

《苯酚》教學設計【學標知識技：（1使學生了解苯酚的物理性質及其在工農業(yè)生產、國防、醫(yī)藥等的重要作用；（2理解苯酚的分子結構的基礎上，掌握并能靈活應用苯酚的化學性質；（3初步了解分子中各原子或原子團的相互影響；（4使學生進一步學會通過分析有機物結構進而掌握它的性質的學習方法。過程方：通過對苯酚性質的探究學習，培養(yǎng)學生根據實驗現象分析、推理、判斷的能力和思維能力。情感度價觀（1培養(yǎng)實事求是的科學態(tài)度和勇于探索的科學精神；（2通過對苯酚結構和性質的分析，感悟結構決定性質的科學思想方法?！緦W點苯酚的分子結構和化學性質?！緦W點苯酚和乙醇分子結構的特點和化學性質的比較?！緦W法為了實現以上教學目標，結合教材特點和學生實際情況，采用綜合啟發(fā)式的教學方法：創(chuàng)設情→探究實驗→理論推導→反思應用教學方法，同時根據知識內容也采用了講授、對比分析、討論等法組織教學?！玖暦ㄔ诒竟?jié)教學中，主要滲透以下學習方法：、習有機物的方法。有機物結構點→官能團之間的相互影響→官能的化學性質→運知識解決化學問題→挖與類同物質間的區(qū)別和聯系。、驗探究的方法。指導學生在實探究的同時，應明確實驗目的，認真觀察實驗現象，對實驗象進行推理、分析，對結論進行歸納、總結。【學序、入題〖開場〗同學們好！當你走進這個教室時，喚醒了你的什么氣味感覺？（像進了醫(yī)院那么這醫(yī)院里特有氣味的物質是什么呢？來蘇兒水，是苯酚和甲酚的皂化液。其中的苯酚就是我們今天討論主題。、識酚〖展示〗能否通過觀察，說出苯酚的色、態(tài)、味？〖演示實驗〗苯酚的溶解性又如何呢？在管中加入一角匙苯酚晶體，加入水。將上述試管放于熱水浴中加熱，不斷振試管。后取出試管冷水浴冷卻。在支試管中各加入一角匙苯酚晶體，分別加入乙和苯不斷振蕩試管，靜止片刻?！紝W生總結并投影苯為無色特殊氣味的晶體點43℃常在水中溶解度不大當度高于65時能跟水以任意比互溶。易溶于有機溶劑（乙醇、苯等有毒，濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕。注：．苯酚易被空氣氧化，因被氧化而顯粉紅色。故苯酚應嚴格密封保存。．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇。如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌而不是用水。

．然常溫下苯酚為固體，但苯酚到水其熔點大大降低，因此，苯酚分散到水中構成乳濁液，不是懸濁液。若要瘵苯酚和水分離，只能用分液操作，不能用過濾方法?！辑h(huán)保介紹〗隨著石油化工、有機合成和焦化工業(yè)的發(fā)展，產生的含有酚及其衍生物的廢水卻有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護工作的重要課題。常用減少含酚廢水的產生及回收利用，以做到化害為利，保護環(huán)境。〖過渡〗結構決定性質，性質是結構的反映。如何從結構解釋苯酚的溶解性？〖投影〗苯酚的分子結構（與乙醇作對比）苯酚的分子式是

CO6

，結構簡式為，

或

COH65

。官能團：酚羥基。苯分子里只有一個氫原子被羥基取代的生成物是最簡單的—苯酚。注苯分子里至少有12個子位于同一平面內?！冀忉尅綇谋椒拥姆肿咏Y構可知，其特征基團是苯基和羥基，苯基是個憎水基團，而羥基是個水基團，所以苯酚的水溶性比較特殊?！歼^渡〗從結構上看，苯酚是由苯基和羥基連接而成，那么其化學性質是否既有羥基的性質又苯基的性質呢？、究酚〖提問〗有機化學中接觸過的羥基有幾種？（哪幾類有機物中含有羥基？）醇羥基、酚羥基、羧基中的羥基醇羥基有沒有酸性？羧基中的羥基有沒有酸性？〖提出問題〗那么酚羥基是否具有酸性呢？〖學生討論〗設計實驗檢驗苯酚的酸性及其酸性強弱?；钜或灡降男浴紝W生實驗〗在管中取酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現象。在支試管中分別取少量苯酚固體，并分別向其中加入～氫化鈉溶液、2～碳鈉溶液、～酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現象（注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡在管中取氧化鈉溶液，滴加2滴酞試液，再加入少量苯酚體，觀察顏色變化。〖交流現象〗苯不能使石蕊變紅苯固體易溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，無氣泡產生；難溶于碳酸氫鈉溶液。苯使紅色溶液（滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液）逐漸變淺?！挤治霈F象〗根據這些現象能得出什么結論呢？苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石試劑變紅蕊液的變色范圍是值58）〖實驗結論〗苯酚具有弱酸性，故俗稱石炭酸，

酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間

33。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅?！佳菔緦嶒灐皆趧偛胖迫〉谋椒尤芤褐羞呎袷庍呏鸬渭尤霘溲趸c溶液，至恰好澄清，再持續(xù)入二氧化碳氣體，溶液又變渾濁關程式略）〖討論〗同樣是含有羥基，乙醇分子的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H

呈酸性，這說明什么問題？〖點撥學生性質由結構決定過比較乙醇和苯酚的結構出是苯環(huán)對羥基的影響使酚顯弱酸性。簡單的說，苯基對羥基產生了影響，使酚羥基活性增強。羥氫子潑的較名稱乙醇

結構簡式CHCH

羥基氫的活潑性不電離

酸性中性

Na反應

NaOH不反應

NaHCO不反應苯酚乙酸

OHC

電離電離

逐漸增強

極弱酸性弱酸性

反應反應

反應反應

不反應反應那么，羥基對苯基是否也產生了影響呢？活二苯與的應〖演示實驗〗在濃溴水中逐漸滴加苯酚稀溶液，并不斷振蕩，有白色沉淀生成?！荚O疑〗在有機反應中，溴水經常作為加成反應的試劑，你能判斷該反應是加成反應還是取代應嗎？請設計探究方案證明你的推測?！紝W生討論并交流〗測反應前后溶液的導電性變化。用pH試紙測定反應前后溶液的pH（測定反應液、苯酚、溴水pH)〖學生實驗〗用pH試紙分別測定苯酚、濃溴水、反應后溶液的值作比較。〖結論〗苯酚能與溴水發(fā)生取代反應?！纪队啊健紝W生練習〗請同學們完成下面表格。苯和苯酚與溴反應比較苯酚

苯反應物反應條件取代苯環(huán)上氫原子數反應速率

溴水與苯酚不用催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子瞬時完成

純溴與苯鐵作催化劑一次取代苯環(huán)上一個氫原子初始緩慢，后加快結論原因

苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑

〖討論〗同樣是苯環(huán)上與溴的取代反應，反應條件的不同顯示出苯酚更易發(fā)生取代反應，能否結構上作一簡單解釋呢？由于酚羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑。說①苯酚與溴反應生成的是三溴苯酚白色沉淀。②

COH與Br的應靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。6③苯酚與溴在溶液里的反應是取代反應，由此可說明苯酚能在苯環(huán)上發(fā)生取代反應，且是苯環(huán)羥基的鄰、對位氫原子被取代?；钊降纳珣佳菔緦嶒灐较蚴⒂猩倭勘椒尤芤旱脑嚬苤械渭訋椎蜦eCl溶，可以看到溶液呈紫色。3〖實驗結論〗在溶液中，苯酚與三氯化鐵反應，生成紫色易溶于水的物質?！贾v述〗苯酚的顯色反應也可用來檢驗苯酚。、酚用苯酚的用途比較廣泛：．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑；．苯酚主要用于制造酚醛樹脂；．苯酚也是很多醫(yī)藥如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥)、合成香料、染料的原料；．苯酚用于生產鹵代酚類。可以制得除草劑；木材防腐劑；殺螨劑、皮革防腐劑和菌劑，抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。、堂結今天這堂課，我們通過對苯酚性質的探究，發(fā)現：在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基的氫原子使比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離基則反過來影響了與其相連的苯基上的原子，使鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團所取代，從而充分說明有機化合物分中基團之間存在相互影響、相互制約。使我們對“結構決定性質，性質是結構的反映”這句話有了進一的理解。、堂習（1苯酚與濃硝酸反應可生成一種烈性炸藥，請寫出化學方程式。（2選擇合適的試劑和儀器，除去苯中的苯酚?？赡艹霈F三種方案：①加熱水，分液；因6℃苯酚與水以任意比互溶。②加濃水，過濾；因為可生成三溴苯