高二【化學(xué)（魯科版）42】羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)（1）-課件

羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)（1）

高二年級(jí)化學(xué)主講人張麗麗首都師范大學(xué)附屬麗澤中學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂聯(lián)想·質(zhì)疑CH3OCOHCH3CHNH2COOHCH3CHOHCOOH乙酸、乳酸和氨基酸屬于羧酸或取代羧酸。那么，羧酸的組成是怎樣的呢？決定羧酸性質(zhì)的官能團(tuán)是什么？乙酸乳酸丙氨酸一、羧酸食用油脂是某些羧酸的甘油酯。羧酸在自然界中廣泛存在，與人類生活關(guān)系密切。尼龍-66（一種合成纖維）的重要原料之一己二酸也是羧酸。（一）羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。（COOH）官能團(tuán)：羧基羧酸的結(jié)構(gòu)RHOCOHOCO（R為烴基或H）羧酸脂肪酸芳香酸（如乙酸、硬脂酸C17H35COOH）（如苯甲酸

）1.根據(jù)分子中烴基種類的不同進(jìn)行分類（二）羧酸的分類COOH羧酸一元羧酸二元羧酸……（如乙酸CH3COOH）（如乙二酸HOOCCOOH）2.根據(jù)分子中羧基數(shù)目的不同進(jìn)行分類（三）羧酸的命名

1.選取分子中含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”。2.從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)。3.在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。CH3CHCH2CH3CH2COOH541324-甲基戊酸（四）羧酸的物理性質(zhì)羧酸在水中的溶解度：分子中碳原子數(shù)目小于4的羧酸與水互溶；隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。羧酸的沸點(diǎn)：羧酸的沸點(diǎn)較高，這與分子間可以形成氫鍵有關(guān)。RHOCORHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵由于羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的高。相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)乙酸1-丙醇6060118℃97.4℃（五）幾種羧酸概述

甲酸（

又稱蟻酸）：組成最簡(jiǎn)單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，具有刺激性氣味，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，醫(yī)療上可用作消毒劑。資料

苯甲酸（

又稱安息香酸）：組成最簡(jiǎn)單的芳香酸，白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防腐劑。COOH苯甲酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

乙二酸（

又稱草酸）：無(wú)色透明晶體，通常含有結(jié)晶水，能溶于水、乙醇，是組成最簡(jiǎn)單的二元羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH。草酸鈣結(jié)石草酸晶體如果研究羧酸的化學(xué)性質(zhì)，我們需要采取什么樣的程序性方法？分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)驗(yàn)證性質(zhì)確定性質(zhì)官能團(tuán)基團(tuán)間的相互影響是否含不飽和鍵鍵的極性分析預(yù)測(cè)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)產(chǎn)物驗(yàn)證尋找證據(jù)交流·研討下面是丙酸的結(jié)構(gòu)式，請(qǐng)分析其結(jié)構(gòu)，標(biāo)出可能的斷鍵部位，預(yù)測(cè)可能發(fā)生什么類型的化學(xué)反應(yīng)。CHHHOCOCHHH分析角度可能斷鍵部位預(yù)測(cè)反應(yīng)類型CHHHOCOCHHH加成反應(yīng)取代反應(yīng)羰基對(duì)羥基的影響，使CO或OH的極性變強(qiáng)或變?nèi)?；羥基對(duì)羰基的影響，使容易或較難發(fā)生加成反應(yīng)；基團(tuán)間的相互影響官能團(tuán)鍵的極性鍵的飽和性COCOOHCHCO羧基對(duì)乙基的影響，可能使α-H較活潑，易被取代。尋找證據(jù)CH3HOCOHOCH2CH3CH3OCOCH2CH3+△濃硫酸H2O+乙酸屬于羧酸，你學(xué)過(guò)的哪些反應(yīng)能夠證明上述預(yù)測(cè)？CH3CH2HOCOHOCH2CH3CH3CH2OCOCH2CH3+△濃硫酸H2O+你能寫出丙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？確定性質(zhì)——酯化反應(yīng)RHOCOHOR，ROCOR，+△濃硫酸H2O+確定性質(zhì)——羧酸和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)RHOCOROCNH2+△H2O+酰胺HNH2乙酸的什么性質(zhì)能夠證明OH斷裂呢？CHHHHOCOH+斷裂，電離出H+尋找證據(jù)CHHHOCO-+乙酸和乙醇中都含有羥基，如何解釋乙酸具有酸性？CHHHHOCOCHHHCO斷裂，電離出H+尋找證據(jù)HHH確定性質(zhì)——酸性羧基中羥基受羰基的影響，其中的氫原子更容易以離子形式電離出來(lái)，所以羧酸具有酸性。確定性質(zhì)——酸性與碳酸相比，以乙酸為例，羧酸的酸性怎樣呢？食醋能夠除去熱水壺中的水垢酸性：乙酸＞碳酸2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2+H2O羧酸具有酸性，其酸性通常強(qiáng)于碳酸。RHOCONaHCO3+ROCONa+CO2H2O+

羥基對(duì)羰基的影響，使羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，只有在特定條件或催化劑作用下，反應(yīng)才能進(jìn)行。羧酸很難通過(guò)催化加氫的方法被還原，用較強(qiáng)還原劑氫化鋁鋰能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。HOCORRCH2OHLiAlH4確定性質(zhì)——還原反應(yīng)在有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化尋找證據(jù)工業(yè)上以丙酸為原料，采用氯化氨化法合成丙氨酸在105℃和3%赤磷催化劑存在下，通入液氯進(jìn)行氯化，生成2-氯丙酸，然后進(jìn)入氨水溶液中，以烏洛托品為催化劑，在60℃溫度下進(jìn)行氨化，即生成丙氨酸。CHHCOOHCH3CClHCOOHCH3+105℃3%赤磷ClCl+HCl確定性質(zhì)——α-H被取代的反應(yīng)RCH2COOH+Cl2催化劑RCHCOOH+HClCl通過(guò)羧酸α-H被取代的反應(yīng)，可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。羧基是由羰基和羥基相連構(gòu)成的，基團(tuán)間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，你有哪些收獲？RHOCO使氧氫鍵的極性增強(qiáng)，更易斷裂，電離出H+，表現(xiàn)酸性。碳氧單鍵易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。RHOCO使羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，通過(guò)催化加氫的方法很難被還原。通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，你有哪些收獲？羧酸分子中的α-H較活潑，易被取代。RCH2HOCOα結(jié)構(gòu)性質(zhì)羧基是由羰基和羥基相連構(gòu)成的，基團(tuán)間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，你有哪些收獲？研究有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的思路：分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)驗(yàn)證性質(zhì)確定性質(zhì)應(yīng)用·實(shí)踐下圖表示的是丙酸與其他物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)寫出序號(hào)①②④對(duì)應(yīng)的反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH2COOH1-丙醇丙酰胺CH3CH2OCNH2①丙酸④CH3CH2COOCH3丙酸甲酯②CH3CHCOOHCl2-氯丙酸CH3CH2CH2OH③CH3CH2OCNH2CH3CH2OCOH①CH3CH2OCOH+NH3

CH3CH2OCNH2+H2O

②CH3CHCOOHClCH3CHCOOHH+Cl2

+HCl

CH3CH2COOH催化劑CH3CHCOOHClCH3CH2OCOCH3CH3CH2OCOH④CH3CH2OCOH+CH3OH

+H2O△濃硫酸CH3CH2OCOCH3應(yīng)用·實(shí)踐OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羥基，但羥基中氫原子的活潑性不同，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；

能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

。應(yīng)用·實(shí)踐OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羥基，但羥基中氫原子的活潑性不同，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；

OH、CH3CH2OH、CH3COOH應(yīng)用·實(shí)踐OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羥基，但羥基中氫原子的活潑性不同，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；

OH、CH3COOH應(yīng)用·實(shí)踐OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羥基，但羥基中氫原子的活潑性不同，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

；能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)有

。

CH3COOH酸性：乙酸>碳酸>苯酚OH、CH3COOH應(yīng)用·實(shí)踐

牛奶放置時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)變酸，這是因?yàn)榕Ｄ讨泻胁簧偃樘?，在微生物的作用下乳糖分解而變成乳酸。乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，請(qǐng)回答下列問(wèn)題。HOCHCH3COOH1.乳酸在濃H2SO4加熱條件下，分別能與乙醇、乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，請(qǐng)寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式

。2.乳酸在濃H2SO4加熱條件下，還能發(fā)生哪些酯化反應(yīng)？應(yīng)用·實(shí)踐HOCHCH3COOH1.乳酸在濃H2SO4加熱條件下，分別能與乙醇、乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，試著寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式

。+C2H5OH+H2O△濃硫酸HOCHCH3COOC2H5應(yīng)用·實(shí)踐HOCHCH3COOH1.乳酸在濃H2SO4加熱條件下，分別能與乙醇、乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，試著寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式

。CH3COOH++H2O△濃硫酸CH3COOCHCH3COOHHOCHCH3COOH+HOCHCH3COCHCH3COOH+H2OHOCHCH3COOHO△濃硫酸應(yīng)用·實(shí)踐2.乳酸在濃H2SO4加熱條件下，還能發(fā)生哪些酯化反應(yīng)？HOCHCH3COOHHOCHCH3CO