高中化學江蘇專版選修五講義專題4 第二單元 醇 酚

第二單元

精化學教資料酚第課[課標要

醇性和用．解類物性、類分類．握類化性。．解類化化應消反應機與律羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連為醇，羥基與苯環(huán)直接相連為酚。．醇化學性質(zhì)記憶訣：

乙醇消去一個小分子，生成烯和氫鹵；．子構(gòu)鉀、鈉能換醇中氫，醇類氧化變酮。分式結(jié)簡結(jié)構(gòu)比例型球棍型官團．醇的消去反應規(guī)：鄰碳脫水，鄰碳無氫不反應，無鄰碳不反應。CHO2

CHOH或羥基2．乙烯制備實驗的憶口訣CHOH—OH)32硫酸酒精三比一，加熱升溫一百；為防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。．理質(zhì)顏無

氣特香

狀液

密比小

溶性與以意混，溶有溶

揮性易發(fā)[特別提(1)乙醇是一種優(yōu)良的有機溶劑。(2)乙醇的官能團是羥基，從分子構(gòu)中看，乙醇中的個氫原子，有個氫原子與碳原子相連，只有1個氫原子與氧原子相連，其性不同。(3)向含水酒精中加入生石灰，然蒸餾即可得無水乙醇。．學質(zhì)(1)與反生H2化方式2CH＋2Na2CHCH＋H↑3

24℃24℃點燃Cu或g24℃24℃點燃Cu或g18(2)與鹵發(fā)取反化方式CHOH＋HBr―CHCHBr＋O322(3)脫反①子脫(消去反應，學程為濃HCHOH―→CH===CH↑HO322②子脫(取代反應，學程為濃HSO2CH―→CH—O＋。32(4)氧反①燒化方式CHOH＋――→2CO3H。322②化化化方式2CH＋O―→2CHCHO＋2HOCHOH＋―CH＋Cu3232＋HO2(5)酯反乙與酸生化應化方式CHOH＋33

濃H△CO3

18

CH23．小杯加無乙，放入小切表的屬，察有么象生如檢反產(chǎn)的體提：塊沉入底部(

鈉

＞ρ

)，鈉塊上產(chǎn)生大量氣泡且在氣泡推動下斷上升。待乙醇反應穩(wěn)定(或驗純后)，點燃產(chǎn)生的氣體，產(chǎn)生淡藍色火焰，倒扣一支干燥的小杯，觀察到有水珠生成，證明產(chǎn)生的氣為H。2．組如所裝。在管中次入2mL蒸餾、4mL硫、2mL95%乙和g溴化粉，試Ⅱ注蒸水燒杯注自水加試Ⅰ微狀數(shù)鐘，卻

43224322322試Ⅱ觀到什現(xiàn)發(fā)？據(jù)述驗象你判出乙與溴反的物？設實證試Ⅱ收到是代。提：試Ⅱ可察有狀色體積底，物是CH3CH2Br，其驗法：Ⅱ油液少于管，入NaOH溶液加熱再入量HNO3酸后入溶液，現(xiàn)黃沉，明管中集的機是代烴．裝圖示置在管加2P2O5并注mL95%的乙，熱觀實現(xiàn)。(1)實過中試中察的驗象是么溶液作是么(3)溫升到140℃時生的物什？應型什么(4)溫升到170℃時生的物什？應型什么提：(1)酸性

溶液紫紅)褪色。(2)除去揮發(fā)的乙醇和磷酸。(3)乙醚CHCH)；取代反應。(4)乙烯CH===CH)消去反應。(1)鈉水應比醇烈多這因為醇基的比難離乙屬非電質(zhì)(2)乙在170℃和140℃都能水這分中在基緣。170℃發(fā)的分內(nèi)水在℃生是子脫，明外條不時脫的式同產(chǎn)物不。棉或化也作乙發(fā)消反的化。(3)乙分的能是基它定乙醇化性，乙(—)對基2有響分中化鍵斷的置①②③，學質(zhì)與鍵

℃℃2位關為化性與潑屬應催氧消反分間水與HX反

化鍵裂置①①②①②②(4)乙與酸生化應，醇子中基的原與酸子羧上羥基合成，余分合成。(5)乙的驗制①應理乙發(fā)消反，學程：濃硫酸CHOH―→CH===CH↑＋O222②生置③作憶訣硫酒三一加升一七為暴加瓷排方集烯．列應屬取反的是)A．醇濃HSO加到140℃24．醇硫、化共C．醇乙發(fā)酯反D．醇O發(fā)生催氧2解：D乙醇發(fā)生催化氧化時不發(fā)生取代反應。

n14n14．醇以生列學應在反中醇子裂氧而去基是()A．醇濃酸在發(fā)的去反．醇金鈉反C．醇氫酸取反D．醇乙的化應解：AC乙醇發(fā)生消去應和乙醇與HBr應時，均斷裂碳氧鍵而失去羥基。醇類．念醇分里有鏈基苯側(cè)上碳合羥的合。．類根醇子醇基數(shù)，分一醇二醇多醇．成一醇分通為R—OH，飽一醇的子式CH。．學質(zhì)乙相(1)與潑屬生換應(2)氧反(燃燒、催化氧化、被酸性(3)消反；(4)與HX、羧等取反等．種型醇

溶液氧化等)；名

俗

結(jié)簡

色態(tài)味

毒

水性

用無、殊

燃、甲

木

OH3

氣液

有

互

工料無、味

防劑乙醇

甘

CH22

黏的體

無

互

合滌無、味

制用丙醇

甘

無

互黏的體

妝、硝

化油．否有醇能生去應？提：一定，只有相鄰碳原子上分別有—OH、—H，組合成水分子才能發(fā)生消去反應。．否有醇能生化化反？提：一定，連—OH的碳原子上還接—H時，才能發(fā)生催化氧化反。．類消反規(guī)(1)醇子，有的原的鄰原上須有原，才發(fā)消反應形不和。(2)若分中—相連碳子相碳子其鄰原上氫原時則不發(fā)消反。CHOH、(CH)不發(fā)生去應成烴332．類催氧反規(guī)醇否氧以被化產(chǎn)的別取于羥相的原子的原的數(shù)具分如：．列類發(fā)消反的是)A．醇C．二基-丙醇

．1-丙D．1-醇解：BD發(fā)生消去反應時，成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物中含有的消去反應必須具備兩個條件：是主鏈碳原子數(shù)至少為二是—相連的碳原子

nn＋n3[O]22372nn＋n3[O]2237237＋1n332232322的鄰位碳原子上必須有氫原子。B、D符合題意。．下種機合分式為CH：410其既發(fā)消反生相的烴又氧生相醛是)A．和

B．只②

C②③

．③和解：①發(fā)生消去反應，能發(fā)生催化氧化應但成物不是醛②既能發(fā)生消去反應，又能催化氧化生成醛③既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催氧化生成醛④能發(fā)生消去反應，但不能發(fā)生催化氧反應。．答關通CHOH所示一醇下問：(1)出同同異體最值。(2)＝的同異體氧化能成的有_________________________________種其構(gòu)式______________________________________________________。(3)具同異體醇濃酸合熱時只能到種飽烴(烯烴類)，符這一果醇n值___________________解：(1)分子式為CHCHOH有兩種醇結(jié)：體時最小為。

OH的飽和一元醇中甲醇、乙醇沒有同類的同分異構(gòu)體，和，飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)(2)只有含—CHOH結(jié)構(gòu)的醇才能氧化成醛即—CH→CHO，當n＝4時，能氧化成醛的醇可寫成C

H—CHOH，CH

只有兩種異構(gòu)體：—CHCH2

和，故n＝4飽和一元醇中能氧化為醛的兩種結(jié)為CH—。32(3)在H中，＝1(CH時，不能發(fā)生消去反應，n＝2(CH時消去只生成===CH無分異構(gòu)體＝時無論CHCHOH還

消去也只生成

2

===CH—3

；只有＞時如n4時，CHCHCH消生成

—CH2

而

消去生成。答：(1)3CH、3[方法技分判醇同異體角(1)醇分子內(nèi)，因羥基位置不同產(chǎn)同分異構(gòu)體；因碳鏈的不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)體。如—CH—CH—OH與；3—CH—CH——OH3與。(2)醇和醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)。如

—CH—OH與——；333。[三級訓節(jié)節(jié)關](對應學生用書P37)．列物中能生去應能生化化應并催化化產(chǎn)為的)解：能生消去反應羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的中須含有—CH

2

OH結(jié)，符合此條件的醇為D選項。．醇子各化鍵下所，于醇各反中裂鍵說不確是)

A．金鈉應鍵斷．濃H共到℃鍵和斷裂24C．濃H共熱140℃僅鍵斷2D．催化與反時①③裂2解：AC根據(jù)醇在發(fā)生反應時的實質(zhì)進行分析。選項乙醇與鈉反應生成乙鈉，是乙醇羥基OH鍵裂，故是錯誤的B項是乙醇消去反應生成乙烯和水，是②和⑤斷裂，是正確的C選項發(fā)生分子間脫水生成醚其中一分子乙醇斷①，另一分子乙醇斷鍵②故是錯誤的。選項是乙醇化為乙醛，斷鍵①和③，是正確的。．甘可作劑紡助等一進人會致性衰竭危生。甘的構(gòu)式—CH——CH—。222下有二醇敘正的)A．能生去應．發(fā)取反C．溶水不于醇D．合式CHOnn解：由甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，二甘醇分子中有羥基故可發(fā)生消去反應和取代反應，根據(jù)乙醇的性質(zhì)推知甘醇不僅易溶于水也易溶于乙醇等有機溶劑。(1)1分子成CHO的直鏈態(tài)機A與量金鈉用生11.238L(標準況氫則A子必一基若此基碳的端中支，則結(jié)構(gòu)式_________________________________________________________(2)A與硫共，子脫分子水生B的構(gòu)式______________B通入溴能生_______反應成C，C的結(jié)簡為__________________________(3)A在有作化時與氧一加，生化應生，D的結(jié)簡為。寫下指反的學程：①→。

＋2n23232＋2n232323濃硫酸Cu②→C__________________________________________________________________③→D__________________________________________________________________解：A的子式符合通式CH

，又能與金屬鈉用產(chǎn)生H

，因此A是飽一元醇含有一個羥基結(jié)構(gòu)簡式為CH

CHA發(fā)消去反應生成BCH===CH

，B與溴水發(fā)生加成反應；A在作催化劑時能被氧氣氧化為CH。答：羥

CHOH3(2)CH—CH===CH加CH—CHBrBr332(3)CHCH32①CHOH―＋HO32②CH===CH＋Br→—CHBr—CHBr322③CHCH＋―2CHCH＋32一單選題．列質(zhì)，屬醇的是)A．CHCH32C．

．D．HOCHCHOH22解：CC項分子中羥基直接連在苯環(huán)，不屬于醇類。．證乙分中一羥的事是)A．醇全燒成CO和HO22．乙與量反應成0.05H2C．醇溶水D．醇脫解：乙醇與生成氫氣的物質(zhì)的量之比為∶＝∶1，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉換，即乙醇分子中有一個羥基。

24℃2324℃232333323．知濃HSO存并熱℃，2個醇分在基發(fā)分間水應24生醚如濃HSOCH—OH＋HO――→32CH——CHCH＋HO，濃H跟子分為CHOCHO的醇的3223228混液應可到的類)A．種C．種

．種D．種解：選DCHO的醇只有CHCHOH一種，而分子式為

CHO的醇有—CH—OH和CH形成3種醚，共。

兩種。同種分子間可形成3種醚，不同種分子間可．同量下醇分和量的屬作，出H最的()2A．醇C．二

．醇D．三解醇與鈉反應時每個羥基與一個鈉原子反應生成1molH

需要2羥基，所以生成H，需要各醇的質(zhì)量分別××2g、62g，顯然等質(zhì)量的2醇生成H最多的是丙三醇。2．下表4-環(huán)己醇發(fā)的4個同應。中物含一官團反應是)A．③C．②

．④D．②④解：A反應溴原子水生成羥基；反③羥基與溴原子生取代反應生成鹵代烴。二不項擇．后車引交事的要原。警駕員行吸精測原是橙的KCrO酸水溶遇醇速成色Cr。下對醇描與測原有2關是)

濃硫酸Br濃硫酸Br/CCl2A．醇點C．醇還性

．醇度水D．醇烴含化物解：AC能呼出醇，說明乙醇的沸點較低，具有一定的揮發(fā)性。同時乙醇能被酸性KCrO22

溶液氧化，說明其具有還原性。．列不發(fā)消反的是)A．醇C．二基-丙醇

．1-丙D．2-醇解選C能發(fā)生消去反應的醇其羥基相連碳的鄰碳上必須有H原子即在βH，而C項βH。．合丙如反得：甲(CHO)―乙CH)―→CHBr)，的構(gòu)41042簡不能()A．CHCHBr322C．CH3

．CH(CHBr)32D．(CH)Br322解：甲生消去反應生成(含有不飽和鍵，乙與Br丙中兩個Br原子應位相鄰兩個碳原子上。

發(fā)生加成反應生成丙，二非擇．生A是一健上組必的質(zhì)，乏生A時引起童育良導干病夜癥皮干等種癥下是生A的結(jié)構(gòu)。請答(1)維素的分式。(2)下物在定件能維素反的___(填號。A．水C．溴

．性溶液4D．屬mol生A分子多跟molH發(fā)加反應2解：(1)維生素A的分子中有個C原子和個O原，H原子可通過碳四個價鍵計算也可從個原子的烷烴連接的H原數(shù)出發(fā)，每有一個雙鍵或有一個環(huán)去掉

184218184218H原，則含H原數(shù)為38－×－2＝，維生素A的分子式為CH。(2)由于分子中含C===C故可與溴水及氫溴酸發(fā)生加成反應，還可酸性KMnO液氧化；又因分子中含—OH，與金屬鈉反應。

溶mol維素子中共有5mol，以最多可與H

發(fā)生加成反應。答：(1)CHO18．油是種味精它α、β、三同異構(gòu)組的合，由節(jié)油餾物A(下式的是區(qū)兩羥而為上的)經(jīng)列應得(1)α松醇分式_。(2)α松醇屬有物別是．

B．酚

．和元(3)α松醇發(fā)的應型是_______________________________________。．成應

B．水反應c．氧化應(4)寫結(jié)簡：β松醇______________________、γ松油____________________。解：(1)根據(jù)α松油醇的結(jié)構(gòu)簡式易寫出其分子式，但要注—中的氧原子是18

。

松油醇的結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，所屬于醇類(3)α松油醇的結(jié)中含有和醇羥基，所以能發(fā)生加成反應氧化反應只要清楚消去反應是在相鄰的兩個C原子上分別脫去—OH—H就不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。(4)β松油醇γ松油醇的結(jié)構(gòu)簡式別為、。答：(1)CHO(2)a、10

nn14104一單選題．列于的法，確是()A．類易于．就羥和基連化物C．和元的式HD．醇乙都毒禁飲解：項不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的級醇不溶于水B不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的原子相連的化合物C項正確飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取后的產(chǎn)物D項正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。．子為CHO屬于的分構(gòu)有()4A．種C．種

．種D．種解：B利取代法。根據(jù)題目要求將CH變化為H—OH，由—OH取代CH410

分子中的氫原子即得醇類同分異體C

H4

分子中有4類氫：，故該醇的同分異構(gòu)體有四種。．于驗制乙的法正確是)A．度插到應液以．熱要意溫緩上至170℃C．應程溶的色逐變黑D．成乙中有激氣的氣

c解：B本驗溫度計所測溫度為反應時的溫度所以溫度計應入到反應物液面以下，A確；加熱時應使溫度迅速上升至170℃減少副反應的發(fā)生，錯誤；硫酸使有機物脫水炭化，并且氧化其成分自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑，生成的乙烯中有刺激性氣味的氣體C、項正確。．A、B、三醇別足的屬完反在同件產(chǎn)相體的氣，消這種的質(zhì)量比3∶，A、、C三種分里基之是()A．∶∶1C．∶∶2

．∶63D．∶1∶解：不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣說明不同物質(zhì)的量的含有等量的羥基設醇A、BC分子內(nèi)的—DOH數(shù)別為abc則a＝b＝2c?＝＝1＝∶∶3。．下所裝檢乙時需要雜是)

?b∶

22選ABCD

乙的備CHBr與NaOH乙溶共32CHBr與NaOH乙溶共32CHOH與H加熱℃224CHOH與H加熱℃224

試XHO2HO2NaOH溶液NaOH溶液

試Y酸性液4Br的CCl溶24酸性液4Br的CCl溶24解：溴乙烷在NaOH乙溶液中發(fā)生消去反應，生成的乙烯含有乙醇等雜質(zhì)氣體，乙醇也可以使高錳酸鉀性溶液褪色，故不除雜不能檢驗乙烯的生成，項錯誤；乙醇不與Br反應，項正確；乙與濃硫酸加熱至170℃生成乙烯，同時部分濃硫酸被還2原生成二氧化硫二氧化硫能使高錳酸鉀酸性溶液褪色不除雜不能檢驗乙烯的生成，C項錯誤；二氧化硫在水溶液中與溴單質(zhì)發(fā)生氧化還原反應成硫酸和，故不除雜不能檢驗乙烯的生成，項錯誤。二不項擇香醇是成瑰油主原，結(jié)簡如，列關香醇敘述確是)A．葉的子為CH10．能溴四化溶褪C．能酸高酸溶褪D．發(fā)加反不發(fā)取反應解選A香葉醇中含有碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應使溴的氯化碳溶液褪色，B誤。碳碳雙鍵—CHOH都能被酸性高錳鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C錯。香葉醇在一定條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應，故D錯誤。醫(yī)學上最近合成一種具有抗癌活性化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為。列于化物說正的)A．化物分式H12．乙的系C．發(fā)氧反

12124D．于一面原最有5個解：C該化合物分子式為CH，A錯誤；乙醇的同系物應該是和一元醇，B誤；該化合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化正確；乙烯分子的原子都在同一平面內(nèi)，因此在含有碳雙鍵的有機物分子中處于同一平面的原子至少有D錯誤。8.萜醇作為毒、氧劑溶。知α品的構(gòu)式圖則列法誤是)A．該質(zhì)多和1mol氫氣發(fā)加反．子含的能只羥C．物能乙發(fā)酯反D．子為CHO918解：BDA項該物質(zhì)中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，物質(zhì)中含1碳碳雙鍵，可和1mol氫發(fā)生加成反應，正確；B項，含有羥基和碳碳雙鍵官能團，錯誤；C項，羥基可以和乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應，正確；項中碳原的個數(shù)為10故D錯誤。三非擇．圖某學外動組計的醇氫酸應實裝圖在瓶中放些制無水酸粉，加約20mL無水醇錐瓶中放鹽；液斗C和口分盛硫；燥中填堿灰燒杯水器當開液斗活后由濃酸入B中，D中導口氣產(chǎn)。時浴熱發(fā)化反。幾鐘無硫銅末無變藍色生的體F頂端出試答逸的要體稱_______________。(2)D瓶作是。管作是_________________________________________________________。

2252225223．的念36(4)F管口燃氣分式_____________。(5)A瓶無硫銅末藍原是(6)A中生應化方式解：實驗用將濃硫酸滴入濃鹽酸的簡易法制取氯化氫并無水硫酸銅粉末來檢驗反應C

H＋HCl→CHClHO中生成的水。答：氯氫(3)冷乙蒸

(2)吸收化氣體混的蒸(4)CHCl反產(chǎn)有HO成，水白CuSO粉末合24成色·5HO體4

(6)CH＋→CHClHO222第課

酚性和用基間相影[課標要．握酚物性和學質(zhì)。．解團的互響羥基—OH)與苯環(huán)直接苯酚呈弱酸性酸性比HCO

的弱往ONa溶液中通入CO，2不論CO是否量，均生成NaHCO而不生成CO。232分中基苯(其他芳環(huán)碳子接連有化物最單的是酚．苯酚與濃溴水反生成2,4,6-三溴苯酚的白色淀，此性質(zhì)用于．酚結(jié)苯酚的定性檢驗和定量測定。分式

．苯酚遇

結(jié)簡簡寫溶液顯紫色，此反應是鑒別酚類質(zhì)的常用方法。CHO6

CHOH．苯酚中苯環(huán)對羥基的影響使羥基的氫更活潑，羥基對苯環(huán)的．酚物性影響使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫活潑。顏

狀

氣毒性

溶性無

晶

特

有

常溶度大高65℃與水溶易于機劑．少苯晶，在管，加～5mL水，振，什現(xiàn)？再熱

有么象冷后？因什？提：入水后振蕩變渾濁，加熱后由渾濁逐漸變?yōu)槌吻謇鋮s后又變渾濁。原因：在常溫下，苯酚在水里的溶解度不，溫度升高時溶解度增大，高℃，苯酚能跟水以任意比例互溶。．子含羥的機可哪些別提：基與飽和碳原子相連的是醇類，其中含苯環(huán)的醇類屬于芳香醇而羥基與苯環(huán)上碳直接相連的則屬于酚類。．多酚于形濁，熱到℃上變清再卻變濁．酚水成濁不懸液而乳液靜后層要將酚水離能過法而用液方。．肪、香與的較類實官團結(jié)特

脂醇CH32醇基OH—OH與烴相

芳醇醇基OH—OH與環(huán)鏈原相

苯酚基OH—與環(huán)接連．CHO含苯的分構(gòu)有：7找分構(gòu)時意類上析醇與類于分構(gòu)，芳醇酚屬同異體．列質(zhì)于類是)解：CDA為芳香醇，B為環(huán)醇CD結(jié)構(gòu)中，羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚。．列于酚說中不確的()

A．凈苯是紅晶．特氣C．溶乙、醚有溶，不溶冷D．酚毒沾皮上可酒精滌解純凈的苯酚是無色晶體在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧而呈粉紅色，A錯誤。苯的學質(zhì)用．學質(zhì)(1)氧反苯具還性在氣易O氧化，顯紅。以苯具不定性2(2)弱性序①②③

實苯濁中入NaOH溶液苯鈉液滴鹽苯鈉液通CO2

現(xiàn)濁變澄溶變渾溶變渾

化方式苯、酸碳的性弱序結(jié)(3)取反現(xiàn)：生色淀化方式(4)顯反向酚液加FeCl溶液溶呈紫，反常于類質(zhì)檢驗3

23222232322223．途(1)苯是要化原，泛于造酚樹、料醫(yī)、藥。(2)苯的溶可直殺消，日常皂常入量苯。．什向

溶中入CO時生成是NaHCO而不CO2因

提：酚、HCO、－

的酸性強弱順序為。此，苯酚能與NaCO發(fā)生反應，且苯酚鈉與CO、HO反時，無論CO

是否過量，均生成NaHCO而不是Na3

。．何驗工廢中否有苯？提：少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中，滴入幾FeCl

溶液，若溶液變?yōu)樽仙f明工業(yè)廢水中含有苯酚；或加入濃水，產(chǎn)生白色沉淀，證明工業(yè)廢水中含有苯酚。．何去在中少苯？能采先足的水過的法提：加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于但是其易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的Br又溶于苯，故不能用溴水除去苯中的苯酚。2(1)苯顯酸，稱炭。酚酸性弱比酸酸還。酚水液中離度小可電方式示：。(2)由苯的性弱苯的溶不能石、基等堿示變；酚鈉液堿，苯鈉液通二化氣或入酸均可出酚(從溶液里析出的苯酚為無色、密度大于g·cm－的體，常用分液法分離。

33(3)苯鈉碳反只生苯和酸氫，能成酸：因酸(4)苯的驗法①用濃水應成溴酚色淀②用的色應利溴檢苯時應意成三苯能解苯溶中，反時保溴過，苯溶滴到溴中反將不沉。(5)酚物與Br的取反量關：2當代個原時則耗個Br。2如1mol

最可消2Br2

最可消3mol。2(6)從業(yè)水分回苯的藝程．證苯的性弱實有()A．溫苯在中溶度大．跟液應C．FeCl溶液紫3D．CO通入酚溶液，現(xiàn)濁2

解：判斷苯酚酸性很弱的依據(jù)是利用“”制“弱酸”原理A項不能根據(jù)溶解度大小判斷酸性強弱；B項明苯酚有酸性，不能說明是弱酸性；項是苯酚的征反應，用于檢驗苯酚的存在，而能說明是弱酸性D項HCO是弱酸，能將苯酚出，2說明苯酚酸性比HCO弱，即為酸性很弱的物。23．知性弱序，列學方式確是)A．②

．③

．③④

D．④解：根強酸制弱酸的原理，弱酸鹽與酸性強酸二者可以發(fā)生反應生成弱酸，如．酚苯對基影在酚子，基響與相的基的原，使比乙分中基的原更電。

基間相影．酚羥對基影(1)在酚子，基過影了其相的基的原，鄰位的原子活，容被他子原團代(2)苯苯溴反的較反物反條被代氫子反速

苯液、催劑個慢

苯濃水苯不催劑個快

．醇苯分結(jié)中含羥基—OH)，二羥氫活相嗎提：相同；主要表現(xiàn)在乙醇與NaOH不反而苯酚能與NaOH溶液反應。．苯比，苯甲與基的互響現(xiàn)哪？提：基對苯基的影響，使苯基上有個H原NO

2

取代，而苯中只有1個H被—取代苯對甲基的影響使甲基被酸性溶液氧化而使溶液褪色，24而苯不能使溶液褪色。4有物子原或子之的互響(1)鏈基其官團影甲的化應物三基苯而樣條下的化能生一基。(2)苯對他團影①、、酚供離的力小R—OH<HOH<CH—OH6②烴苯不使性錳鉀液色而的系可酸性錳鉀解褪。(3)羥對他能的響①基CH鍵影：使羥相的C—更不定②基苯的響使環(huán)、位的原更被代．基響環(huán)苯分中環(huán)比活的)A．③C．和

．有D．部解：羥對苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫活潑性增強，更發(fā)生取代反應。．說苯對基影，羥基得潑事是()A．酚和水速應

．酚有性C．溫苯不溶于D．態(tài)酚與反放氫解：A項，羥基使苯環(huán)上羥基鄰對位的氫原子變得活潑。C項是苯酚的物理性質(zhì)。D項，只要是羥基均可以與鈉反應，具有可比性項，醇羥基為中性，但苯酚卻呈弱酸性，顯然是受苯環(huán)的影響正確。[三級訓節(jié)節(jié)關](對應學生用書P41)．列質(zhì)，苯互同物的()A．CHCH32C．

．(CH)C—OH33D．解：C同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個或若干個CH酚的同系物應該是—OH與苯環(huán)直接相，滿足此條件的只有選項。

2

原子團。苯．列于和的法正的是()A．香上被基代衍物一是類．有基物一是類C．基苯直相的有、氫氧有物于類D．化溶滴到甲苯中產(chǎn)紫沉解：芳香烴的環(huán)上氫直接—取代生成的衍生物，叫酚類，A錯，正確；含有羥基的物質(zhì)有酚、醇和酸等以含有羥基的物質(zhì)不一定是醇，分子中含有跟鏈烴基結(jié)合的羥基化合物稱為醇。遇氯化鐵顯特征顏色，并不是生成沉淀。．CH—、—CH—CH—、—四原團起組屬酚物的類662有)A．種C．種

．種D．種

6526526434解：C酚物質(zhì)必須—OH與苯環(huán)直接相連，組成為CHCHOH，移動—OH的位置，有三種同分異構(gòu)體：

(鄰、間、對。．有物子的子團之會互響，致同原(團表不的質(zhì)。列項實能明述點是()A．苯使性錳鉀液色，甲環(huán)烷能酸高酸溶褪．烯與水生成應而烷能生成應C．酚以NaOH反應，乙不與NaOH反應D．酚溴可接應而與液反則要作催劑3解選B甲中苯環(huán)—

3

的影響使—CH可被KMnO＋氧化為，從而使KMnO溶褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子羥基鄰、對位氫原4子更活潑，更易被取代；乙烯能溴水發(fā)生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更電離，表現(xiàn)出弱酸性B項合題意。．有下質(zhì)(1)其屬脂醇有____，于香的_，于酚的_。(2)其物的溶顯性有。(3)其互同異體有。(4)列出所發(fā)反的型_______(任三。答：①⑤④(2)④

(3)③④(4)取(酯)、氧化消、成應．煤油的、苯苯進行離可取下所方和作(1)寫①⑤分式①________；⑤________。(2)寫分方②③名：；③。

(3)混物入液反的學程為(4)下液④通氣⑤應化方程：(5)分出苯含_______(填圖序)中解：首先仔細分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差其中苯酚有酸性能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點別較大的液體混合物用餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入，可以苯酚復原，這時的苯酚在水的下層。2答：(1)NaOHCO(2)分液蒸2(5)⑦一單選題．列述確是()A．中有量苯可加量的溴，之成三溴苯酚再濾去．苯晶放少水，熱全溶，卻℃液保澄C．酚酸很，能指劑變，可與酸鈉液應出CO

2D．酚以硝進硝反解：D在混合液中加入濃溴水，可以生成三溴苯酚，反應方程式為事實上，2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有物苯中，根本不能過濾出來，故項不正確。卻后，苯酚從溶液中析出溶液變渾濁，B項不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生CO，故C項不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應，生成三硝基酚，故2項

正確。．酚乙在質(zhì)有大別，因)A．能不．溫狀不C．對子量同D．能所烴不解：D苯酚與乙醇具有相同的官能團—，但烴基不同，因此烴基對官能的影響是不同的。．列法確是()A．和酚能溴發(fā)取反應．酚)和甲互為系C．苯溶中加量FeCl溶液，液即紫3D．酚苯上5個氫子都易取解：苯在催化劑作用下與液溴才能發(fā)生取代反應苯酚卻可與濃水發(fā)生取代反應同系物要求結(jié)構(gòu)必須相似酚和苯甲醇的羥基連接的位置不同所以兩者類別不同；苯酚溶液遇溶液發(fā)生顯色反應，這是酚類物質(zhì)的特反應；由于羥基對苯環(huán)的影響，3使得鄰、對位的氫原子比較活潑容易發(fā)生取代反應，而不5個原子都容易發(fā)生取代反應。．列子程或?qū)W程正確是)A向苯酚溶中入量氧碳CHONaCO＋H―CHOH＋NaHCO62263．氯丙烷加氫化水液并熱↑＋NaClHO2

CH＋NaOH―22C．碳鈉液滴足苯溶液H＋CO―→HONaCO↑＋6236H2

262653D．甲與反：HCH＋Na→CHCH＋H↑65252解：A酸性HCO＞CHOH＞HCO－

，錯A確B項在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發(fā)生水解而不是去反應D項沒有配平。．列質(zhì)，NaOH溶液金鈉濃水能反的)解：BA、D，屬于烴類，NaOH溶、金屬鈉不反應；項屬于酚類，與三者均可反應；項，屬于醇類，與NaOH溶液、溴水不反應。二不項擇．酚

是國產(chǎn)漆主成，常況為色體能于機劑生涂物的面在氣干后成色的膜由酚結(jié)推漆不有化性為()A．以燒溶反．以溴發(fā)加反C．FeCl溶液生色應3D．以NaHCO溶液反放CO32解：BD從構(gòu)上看漆酚屬于酚類，化學性質(zhì)與苯酚相，能與燒堿溶液反應，可與溴水發(fā)生取代反應，可以與FeCl溶液發(fā)生顯色應。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不3能與NaHCO溶液反應成CO和H3

O，所以BD錯。．下所，提下物(括內(nèi)為量質(zhì)，所選的雜劑主分方都確是)ABCD

不物苯甲Cl(FeCl)43乙(乙酸苯苯

除試(酸，溶液4NaOH液NaOH液水濃水

分方分過分過

44784478解：A甲苯與酸性

溶液反應后，生成了苯甲酸，加NaOH溶液后，變?yōu)楸郊姿徕c，溶于水，苯不溶水，分液即可中加入NaOH溶液生成Fe(OH)沉，3但NH

Cl也會與NaOH溶液反應；C中乙醇與水互溶，所以不正確D苯酚和濃溴水反應生成三溴苯酚溶于苯，無法分。．香酚結(jié)簡是，從它結(jié)簡推，它不能有化性是()A．可燃，可使性溶液色4．以NaHCO溶液應出CO氣32C．以FeCl液應色3D．以H發(fā)加反應2解：B丁油酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和雙鍵的存在決定了該有機物可以化加氫酚基的存在決定了該有機物可以與溶液發(fā)生色反應但由于其酸性不如碳酸強，故不能3與NaHCO溶液反應產(chǎn)生CO；碳碳雙鍵酚羥基的存在又決定了該有機物能被酸性34

溶液氧化，可以發(fā)生燃燒反應。三非擇．A和兩種質(zhì)分式是CH，它都金鈉應生氣A不溶7NaOH溶液B能于溶液B能適的溴褪，產(chǎn)白沉，而A不能B苯環(huán)上一代有種構(gòu)。(1)寫A和B的結(jié)構(gòu)式；B________________。(2)寫B(tài)與NaOH溶反的學程：解：分子式CHO看，A和B應是不飽和機物。從性質(zhì)上看A能與Na反但不與NaOH反應，則A為醇類，不溴水反應，則A中沒有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，推

知A的飽和是因含有苯環(huán)所引起的，故A為；B可與Na反應放出H，又可與NaOH應，且與溴水反應生成白色沉淀這是酚的特性)則B為酚類；又知B的一溴代物只有同分異構(gòu)體可知為對位取代基的酚類故B為

。．AB的構(gòu)式下(1)A分子中有官團名是。(2)A能否與氧鈉液全應。

；分子含的能的稱；能否氫化溶完反(3)A濃酸用加可到其應型條是。B各1分別入量水完反后耗質(zhì)的質(zhì)的分是，________。解：(1)A中的官能團是醇羥基、碳雙鍵B中的官團是酚羥基。(2)A屬醇類不能與氫氧化鈉溶液反應，屬于酚能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由A到B屬于消去反，反應條件是濃硫酸、加熱。(4)A中有1碳雙鍵，消1mol單質(zhì)溴只有羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應，消耗單質(zhì)溴。答：醇基碳雙

酚基(2)不

(3)消去應濃硫、熱

33一單選題．苯混少苯，去酚的確作)A．FeCl溶液過3C．溴，濾

．水分D．NaOH溶，液解：應利甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進行除雜。苯酚能eCl

溶液反應，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去A錯誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不行B項錯誤；苯酚與溴水反應生三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會產(chǎn)生沉，無法過濾除去C項錯；苯酚與NaOH液反應后生成的苯酚鈉是離子化合物，易于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，D項確。．在化存下液反，而酚濃水應用熱不催劑原是)A．環(huán)羥相影，苯易發(fā)加反．環(huán)羥相影，羥上氫子潑C．基響苯，苯上氫原變活了D．環(huán)響基使基的原子得潑解：C羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)鄰對位氫原子變得潑，易發(fā)生取代反應。．于機，列法正的()A．是酚同物．該機能溴水生代應C．該機能金鈉應生0.5molH2D．該機能NaOH反應解：BA項中系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個

2

原子團的化合物之間的互稱，錯；項中與溴水反應時是酚羥基的鄰對位發(fā)生取代反應B

73733正確；C中醇羥基、酚羥基都Na反應，故有機物與Na反生成HC2錯；D中醇羥基與NaOH不反應，故1mol該有機物與NaOH反應。．量下溶與楊酸()反應能到學為CHONa的)75A．溶3C．NaOH液

．NaCO溶液2D．NaCl溶解A酸性強弱順序為

，所以水楊酸(C

HO→HO只是其中的—與NaHCO溶液應生成—COONa，項符合；項的CO2

、項的NaOH都能與—、酚—OH反應生成C

HO732

，不符合題意；項的與楊酸不反應，不符合題意。．用種劑能別溶、醇液苯溶、堿溶、氰鉀3溶。試是)A．水C．蕊液

．酸D．化溶解：D本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，化鐵溶液與AgNO

溶液混合生成白色沉淀氯化鐵溶與乙醇溶液混合無明顯現(xiàn)象化鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變?yōu)樽仙然F溶液與燒溶液混合生成紅褐色沉淀氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)檠t色，可見，氯鐵溶液可以把題中的各待測液鑒別出來。溴水能鑒別出3

溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別出溶液，石蕊溶液只能別出燒堿溶液。3二不項擇．列機之反的學程式，確是()

15152A．②C．④

．③D．④解：②，反應的產(chǎn)物應是苯酚和碳酸氫③中，苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應時，生成的應是

白色沉淀。7.沒子茶素結(jié)簡如它目尚能工成的天的氧劑下有該質(zhì)敘正的()A．子為CHO15125．該質(zhì)NaOH恰好全應C．物在硫作下發(fā)消去應D．物可和水生代應和成應解：C分子式為CH，A項誤；從它含有的官能團來看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的個酚羥基可以與NaOH反，醇羥基