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文檔簡介

主講:董嘯GZHXMSWKT中國西安2020年02月2020年高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題講座追蹤熱點突破難點高效備考第十講有機化學(xué)基礎(chǔ)

高考熱點:有機物分子式或結(jié)構(gòu)式判斷、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體的數(shù)目、同分異構(gòu)體的書寫(重點考查苯環(huán)上的對位)、有機方程式書寫、有機物命名、共線共面判斷、合成線路等。【第一部分】重要有機物的性質(zhì)及特征反應(yīng)1.烷烴:(1)分子組成:CnH2n+2(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳單鍵(3)特征反應(yīng):取代反應(yīng)CnH2n+2+Cl2→CnH2n+1Cl+HCl2.烯烴:(1)分子組成:CnH2n(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳雙鍵(3)特征反應(yīng):加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)R1—CH=CH—R2+Cl2→R1—CHCl—CHCl—R2說明:一定條件下,烯烴中的飽和碳上可以發(fā)生取代反應(yīng)。3.炔烴:(1)分子組成:CnH2n-2(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳叁鍵(3)特征反應(yīng):加成反應(yīng)R1—C≡C—R2+Cl2→R1—CCl=CCl—R2R1—CCl=CCl—R2+Cl2→R1—CCl2—CCl2—R24.芳香烴:(1)分子組成:CnH2n-6(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳鍵為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵,沒有官能團。

(3)特征反應(yīng):取代反應(yīng)和加成反應(yīng)+Br2+HBr+HNO3+H2O+3H25.鹵代烴:(1)分子組成:CnH2n+n-mClm(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳單鍵、官能團為鹵素原子(3)特征反應(yīng):取代反應(yīng)、消去反應(yīng)6.醇:(1)分子組成:CnH2n+1OH(飽和一元醇)(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳單鍵、官能團為羥基(3)特征反應(yīng):置換反應(yīng)、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OC2H5OHCH2=CH2↑+H2O(分子內(nèi)脫水)C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反應(yīng))2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O6.醇:(1)分子組成:CnH2n+1OH(飽和一元醇)(2)結(jié)構(gòu)特征:碳碳單鍵、官能團為羥基(3)特征反應(yīng):置換反應(yīng)、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律:①與羥基(-OH)相連的碳原子上有兩個氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇),被氧化生成醛。②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇),被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇,不能形成碳氧雙鍵,不能被催化氧化成醛或酮。7.酚:(1)分子組成:CnH2n-5OH(2)結(jié)構(gòu)特征:羥基直接連接在苯環(huán)(3)特征反應(yīng):酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)8.醛:(1)分子組成:CnH2nO或CnH2n+1CHO(飽和一元醛)(2)結(jié)構(gòu)特征:醛基(3)特征反應(yīng):氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)R-CHO+2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OR-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O9.羧酸:(1)分子組成:CnH2nO2或CnH2n+1COOH(飽和一元羧酸)(2)結(jié)構(gòu)特征:羧基(3)特征反應(yīng):酸性、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑

酯化反應(yīng)的實質(zhì):羧酸脫羥基醇脫氫,相互結(jié)合生成酯。10.酯類:(1)分子組成:CnH2nO2(2)結(jié)構(gòu)特征:酯基(3)特征反應(yīng):取代反應(yīng)(水解反應(yīng))11.糖類、油脂和蛋白質(zhì):(1)分子組成:①糖類:Cn(H2O)m②油脂:高級脂肪酸甘油酯③蛋白質(zhì):氨基酸連成的高分子(2)結(jié)構(gòu)特征:①糖類:糖類物質(zhì)是多羥基醛或多羥基酮,以及能水解生成它們的化合物。②油脂:酯基③蛋白質(zhì):肽鍵、羧基、氨基11.糖類、油脂和蛋白質(zhì):(3)特征反應(yīng):①糖類:氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6

(催化劑,加熱)(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6

(催化劑,加熱)11.糖類、油脂和蛋白質(zhì):(3)特征反應(yīng):②油脂:水解反應(yīng)③蛋白質(zhì):水解反應(yīng)、蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)(蛋白質(zhì)與硝酸作用變黃色)、蛋白質(zhì)燒焦有焦羽毛味?!炬溄痈呖肌?.2019-2-7.“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句,下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯誤的是A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D.古代的蠟是高級脂肪酸酯,屬于高分子聚合物解析:蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),屬于天然高分子材料,故AB正確;蠟燭燃燒發(fā)生氧化反應(yīng),故C正確;蠟燭不是高分子聚合物,故D錯誤。D由上述實驗所得草酸性質(zhì)所對應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng),HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】草酸(乙二酸)為一種二元弱酸,具有酸的通性,因此能發(fā)生中和反應(yīng),具有還原性,能發(fā)生酯化反應(yīng)。2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性質(zhì),進行如下實驗。(已知:室溫下,0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)由上述實驗所得草酸性質(zhì)所對應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng),HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】A.H2C2O4為二元弱酸,能與氫氧化鈣溶液發(fā)生中和反應(yīng),生成白色沉淀草酸鈣和水,因此含酚酞的氫氧化鈣溶液堿性逐漸減弱,溶液紅色退去,故A正確;2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性質(zhì),進行如下實驗。(已知:室溫下,0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)由上述實驗所得草酸性質(zhì)所對應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng),HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】B.產(chǎn)生氣泡證明有CO2

產(chǎn)生,因此可證明酸性H2C2O4>H2CO3,反應(yīng)方程式為:H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2+2H2O或H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+CO2+H2O,故B正確;

2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性質(zhì),進行如下實驗。(已知:室溫下,0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)由上述實驗所得草酸性質(zhì)所對應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng),HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】C.由已知0.1mol·L?1

H2C2O4的pH=1.3可知,草酸為弱酸,故在書寫離子方程式時草酸不可以拆分,故C不正確;2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性質(zhì),進行如下實驗。(已知:室溫下,0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)由上述實驗所得草酸性質(zhì)所對應(yīng)的方程式不正確的是A.H2C2O4有酸性,Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB.酸性:H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有還原性,2MnO4—+5C2O42—+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD.H2C2O4可發(fā)生酯化反應(yīng),HOOCCOOH+2C2H5OH≒(濃硫酸、△)C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【解析】D.草酸(乙二酸)中含有羧基因此能發(fā)生酯化反應(yīng),且反應(yīng)方程式正確,故D正確。2.2019-北京-6.探究草酸(H2C2O4)性質(zhì),進行如下實驗。(已知:室溫下,0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)C實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色,產(chǎn)生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產(chǎn)生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產(chǎn)生有香味物質(zhì)【鏈接高考】3.2016-3-8.下列說法錯誤的是A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體A

4.

2018-1-8.下列說法錯誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖A【鏈接高考】【鏈接高考】5.2017-2-7.下列說法錯誤的是A.糖類化合物也可稱為碳水化合物B.維生素D可促進人體對鈣的吸收C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過多C【鏈接高考】6.2017-3-8.下列說法正確的是()A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物A【解析】A.植物油的主要成分為不飽和脂肪酸甘油酯,由于分子內(nèi)含碳碳雙鍵,因此可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.淀粉和纖維素均為高分子化合物,且分子式均為(C6H10O5)n,但由于n值為不定值,所以淀粉和纖維素均為混合物,不互為同分異構(gòu)體,故B錯誤;C.環(huán)己烷與苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以不能用此法鑒別,故C錯誤;D.溴苯與苯均為不溶于水的液態(tài)有機物,二者互溶,因此無法用水進行分離,兩者沸點相差較大,所以可采用蒸餾法分離,故D錯誤?!炬溄痈呖肌?.2016-1-38.(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是____。a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物解析:a.不是所有糖類都有甜味,有些糖不符合CnH2mOm的通式,a錯誤;b.麥芽糖水解只生成葡萄糖,b錯誤;c.用銀鏡反應(yīng)只能判斷是否水解,不能判斷淀粉水解是否完全,c正確;d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,d正確。cd【第二部分】重要有機化學(xué)反應(yīng)1.有機化學(xué)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng):有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。

說明:取代反應(yīng)包括烷烴、烯烴的飽和碳原子、苯的同系物(苯環(huán)和側(cè)鏈)等與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代烴的水解、醇的酯化反應(yīng)、醇與溴化氫反應(yīng)、苯酚與溴水反應(yīng)。(2)加成反應(yīng):有機物分子中碳碳雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。說明:加成反應(yīng)包括烯烴、炔烴和苯環(huán)與氫氣、鹵素單質(zhì)等反應(yīng);醛基和酮羰基與氫氣反應(yīng)。1.有機化學(xué)反應(yīng)類型(3)消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。

說明:消去反應(yīng)主意包括醇脫水反應(yīng)和鹵代烴脫去鹵化氫兩類反應(yīng)。

消去反應(yīng)的條件:鹵素原子(或羥基)所在碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。1.有機化學(xué)反應(yīng)類型(4)聚合反應(yīng):①加聚反應(yīng):具有加成特征的聚合反應(yīng),叫做加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)包括含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的化合物之間的聚合反應(yīng)。常見的加聚反應(yīng)有單烯烴加聚、二烯烴聚、兩種或兩種以上單烯烴加聚、炔烴加聚等。②縮聚反應(yīng):在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)的生成,這類聚合反應(yīng)稱之為“縮聚反應(yīng)”??s聚反應(yīng)大多數(shù)是通過取代反應(yīng)進行的聚合反應(yīng)??s聚反應(yīng)主要包括二元酸和二元醇縮聚、含羥基的羧酸縮聚反應(yīng)、氨基酸成肽反應(yīng)、酚醛之間的縮聚反應(yīng)。若單體只有一種,則生成n-1個小分子;若單體有兩種,則生成2n-1個小分子。1.有機化學(xué)反應(yīng)類型(5)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):①氧化反應(yīng):有機物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。②還原反應(yīng):有機物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。

口訣:得氧去氫是氧化,得氫去氧是還原。氧化反應(yīng)包括:①與氧氣的燃燒;②能否被酸性KMnO4溶液氧化③醇氧化為醛;④醛氧化成羧酸。特別說明:在有機化學(xué)中,分析氧化還原反應(yīng)是站在有機物的角度分析的,所以一般反應(yīng)可以是氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),不能說成是氧化還原反應(yīng)?!炬溄痈呖肌?.2016-2-8.下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生就加成反應(yīng)的是A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:乙醇、溴乙烷和丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)。B【鏈接高考】2.2018-3-9.苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是(

)A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

解析:由苯乙烯的結(jié)構(gòu)可知,苯乙烯具有苯和乙烯相似的性質(zhì),可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)。C【鏈接高考】3.2017-天津-2.漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團的種類減少1種【解析】A.分析可知漢黃芩素的分子式為C16H12O5,或者由于氫原子數(shù)目應(yīng)為偶數(shù),A錯誤。B.漢黃芩素有酚的成分,該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色,B正確。C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時,酚的取代反應(yīng)消耗1mol,碳碳雙鍵加成反應(yīng)消耗1mol,最多消耗2molBr2,C錯誤。D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,羰基和碳碳雙鍵消失,該分子中官能團的種類減少2種,D錯誤。B【鏈接高考】

4.2019-北京-4.交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示(圖中表示鏈延長)。下列說法不正確的是A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【解析】由交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段圖可知,聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的。A.根據(jù)X與Y直接相連即羰基與醚鍵直接相連構(gòu)成了酯基,酯基能在酸性或堿性條件下水解,故A正確;B.聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應(yīng)制備的,故B正確;C.制取聚合物P的原料之一是丙三醇,丙三醇可以由油脂水解獲得,故C正確;D.乙二醇與鄰苯二甲酸在聚合過程中只能形成鏈狀結(jié)構(gòu),不能形成網(wǎng)狀交聯(lián)聚合物,故D錯誤。D2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:①

根據(jù)物質(zhì)類別判斷反應(yīng)類型:

取代反應(yīng):烷烴、烯烴的飽和碳原子、苯的同系物(苯環(huán)和側(cè)鏈)、鹵代烴的水解、醇的酯化反應(yīng)、醇與溴化氫反應(yīng)、苯酚與溴水反應(yīng)。加成反應(yīng):烯烴、炔烴和苯環(huán)與氫氣、鹵素單質(zhì)等反應(yīng);醛基與氫氣反應(yīng)。

消去反應(yīng):鹵代烴和醇可以發(fā)生消去反應(yīng)。

加聚反應(yīng):含碳碳雙鍵的有機物均可以發(fā)生加聚反應(yīng)。

縮聚反應(yīng):含羥基和羧基的有機物、二元醇和二元羧酸?!炬溄痈呖肌?.2016-1-38.(2)B生成C的反應(yīng)類型為____。

解析:由反應(yīng)物的官能團可知,B生成C的反應(yīng)類型為是:酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。【鏈接高考】

2.2018-2-36.(3)由B到C的反應(yīng)類型為____。C的結(jié)構(gòu)簡式為:______。

【解析】由反應(yīng)物可知,該反應(yīng)為:酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));

由于B中有兩個羥基,所以B和C的反應(yīng)有兩種可能,一種是一個羥基發(fā)生反應(yīng),另一種是兩個羥基發(fā)生反應(yīng)。B的分子式為:C6H10O4,C的分子式為:C8H12O5,說明只有一個羥基發(fā)生酯化反應(yīng),所以C的結(jié)構(gòu)是為:2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:

②根據(jù)官能團判斷特殊反應(yīng):碳碳雙鍵:加成反應(yīng)、加聚反應(yīng);鹵素原子:水解反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng);醇羥基:取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng);酚羥基:取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng);醛基:氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))、還原反應(yīng);羧基:酯化反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng);酯基:水解反應(yīng)(酸性和堿性)。2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:【方法指導(dǎo)】

比較有機化學(xué)反應(yīng)類型的方法是:前后比較看變化。

在比較時,可以比較反應(yīng)前后分子式的變化,也可以比較反應(yīng)前后官能團的變化?!炬溄痈呖肌?.2019-3-36.(3)反應(yīng)③的類型為___________。

解析:(3)D物質(zhì)到E物質(zhì)苯環(huán)沒有變化,且在O原子上連的甲基變成了氫原子,沒有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于:取代反應(yīng)。【鏈接高考】2.2018-1-36.(2)②的反應(yīng)類型是

。(3)反應(yīng)④所需試劑,條件分別為

?!窘馕觥繌姆磻?yīng)②反應(yīng)物和生成物比較可知,反應(yīng)時-Cl變成了-CN,所以反應(yīng)②發(fā)生了:取代反應(yīng)?!窘馕觥繌姆磻?yīng)物和生生成物比較可知,反應(yīng)④是酯化反應(yīng),所以反應(yīng)條件為:乙醇/濃硫酸、加熱?!炬溄痈呖肌?.2016-江蘇-17.(2)F→G的反應(yīng)類型為____?!窘馕觥繌姆磻?yīng)前后反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)比較可知,羥基變成碳碳雙鍵,所以F→G的反應(yīng)屬于醇的:消去反應(yīng)?!炬溄痈呖肌?.2015-1-38.(2)①的反應(yīng)類型是

,⑦的反應(yīng)類型是

。

解析:反應(yīng)①的反應(yīng)物為乙炔和乙酸,生成物分子式為兩者之和,所以①的反應(yīng)類型是:加成反應(yīng)。

反應(yīng)⑦的反應(yīng)物和生成物比較可知,羥基變成碳碳雙鍵,所以⑦的反應(yīng)類型是:消去反應(yīng)?!炬溄痈呖肌?.2017-江蘇-17.(2)D→E的反應(yīng)類型為_________?!窘馕觥繌姆磻?yīng)前后反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)比較可知,-H變成了丙酮基CH3C=OCH2-,D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:③利用特殊條件判斷反應(yīng)類型:

光照:烷烴、烯烴或炔烴的飽和碳原子、苯環(huán)的側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)。

Fe3+、鹵素單質(zhì):苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。

濃硫酸、加熱:是脫水的條件,大多數(shù)屬于酯化反應(yīng),個別屬于醇的分子內(nèi)脫水或分子間脫水。濃硫酸、濃硝酸、加熱:苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。NaOH的水溶液、加熱:鹵代烴的水解反應(yīng)、酯類堿性水解。

NaOH的醇溶液、加熱:鹵代烴的消去反應(yīng)。2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:③利用特殊條件判斷反應(yīng)類型:銅或銀、加熱:醇氧化變成醛的反應(yīng)。溴水或溴的四氯化碳溶液:烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。濃溴水:酚類物質(zhì)的苯環(huán)上的取代反應(yīng)。

液態(tài)溴:苯的同系物的取代反應(yīng)。2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:①若有機物能與碳酸氫鈉反應(yīng)的一定含羧基(-COOH);若有機物既能發(fā)生水解,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)一定含甲酸酯基(HCOO-)。②醛基只能和氫氣加成,不能和溴水加成。但是,醛基可以使溴水和酸性高錳酸鉀褪色。醛基和酮羰基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但是酯基和羧基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)?!咎貏e說明】2.有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷:③甲苯、乙苯和酸性高錳酸鉀反應(yīng)后均生成苯甲酸。④大多數(shù)有機物都能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。⑤如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇→醛→羧酸的過程。⑥在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。⑦一般有機物都能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)?!咎貏e說明】【活學(xué)活用】

請分析1mol如下有機物分別與足量的金屬鈉、NaOH溶液、NaHCO3溶液、銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]充分反應(yīng),則消耗的Na

mol、NaOH

mol、NaHCO3

mol、Ag(NH3)2OH

mol。

3614【鏈接高考】1.2016-2-38.(3)

由C生成D的反應(yīng)類型為____。

【解析】從反應(yīng)條件可知,由C生成D的反應(yīng)類型:取代反應(yīng)。【鏈接高考】

2.2017-1-36.(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為______、_____。解析:由C和Br2/CCl4反應(yīng)生成D,且分子組成增加了兩個溴原子,所以由C生成D的反應(yīng)類型是:加成反應(yīng)。由E和F的物質(zhì)類別和反應(yīng)條件可知,E生成F的反應(yīng)類型為:酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。【鏈接高考】

3.2017-1-36.(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_____,______,該反應(yīng)的類型是__________。

解析:由反應(yīng)物和生成物比較可知,反應(yīng)③為硝化反應(yīng),所以反應(yīng)條件為:濃硝酸,濃硫酸并加熱。

反應(yīng)類型為:硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))?!炬溄痈呖肌?/p>

4.2016-1-38.(3)D中官能團名稱為______,D生成E的反應(yīng)類型為______。

解析:D中官能團有兩種:酯基和碳碳雙鍵;

由D和E的結(jié)構(gòu)式比較可知,不飽和度增加,該反應(yīng)為:消去反應(yīng)?!炬溄痈呖肌?.2016-3-38.(2)①和③的反應(yīng)類型分別為______、______。解析:根據(jù)C的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)②條件可知,反應(yīng)②為取代反應(yīng),則B為乙苯(C6H5—C2H5)。比較反應(yīng)①可知,A和CH3CH2Cl反應(yīng)生成B(乙苯),說明B中的-C2H5來自CH3CH2Cl,A為苯。所以,反應(yīng)①的類型為:取代反應(yīng)。比較C和D可知,反應(yīng)③中碳碳單鍵變成碳碳叁鍵,分子組成減少了兩個HCl,所以反應(yīng)③為:消去反應(yīng)。3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):(1)取代反應(yīng):①烷烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng):乙烷與氯氣反應(yīng)。②芳香烴與鹵素單質(zhì)反應(yīng):甲苯與氯氣光照反應(yīng);甲苯與氯氣在Fe3+催化下反應(yīng)。③鹵代烴水解:1-氯丁烷的水解反應(yīng);2-氯丁烷的水解反應(yīng)。④醇的取代反應(yīng):2-丙醇與溴化氫反應(yīng);2-丙醇與苯甲酸反應(yīng)。⑤羧酸的酯化反應(yīng):鄰甲基苯甲酸和間甲基苯甲醇的酯化反應(yīng)。3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):(1)取代反應(yīng):⑥酯的水解反應(yīng):乙二酸乙二酯的酸性水解;乙二酸二乙酯的堿性水解。⑦酚與濃溴水反應(yīng):臨甲基苯酚與濃溴水反應(yīng)。

(2)加成反應(yīng):①丙烯的加成反應(yīng);②2-甲基-1,3-丁二烯的1,4加成反應(yīng);

③丙醛與氫氣加成反應(yīng);苯環(huán)加成。3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):(3)消去反應(yīng):①鹵代烴消去反應(yīng):1,4-二氯丁烷的消去反應(yīng);②醇的消去反應(yīng):2-丁醇的消去反應(yīng);(4)聚合反應(yīng):①加聚反應(yīng):丙烯的加聚反應(yīng)。②縮聚反應(yīng):乳酸的縮聚反應(yīng);乙二酸和丙二醇的縮聚反應(yīng)。

3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):(5)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):①1-丁醇催化氧化;②甲酸苯乙酯與銀氨溶液反應(yīng);③甲酸苯乙酯與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng);④乙苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng);⑤2-丁烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng);⑥丙醛與氫氣反應(yīng)。3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):(6)酸堿反應(yīng):①苯酚:苯酚鈉與碳酸反應(yīng);苯酚與碳酸鈉反應(yīng)。②羧酸:乙二酸與氫氧化鈉反應(yīng)。思考題:以下兩個離子方程式如何書寫?①NaClO+CO2+H2O---②NaAlO2+CO2+H2O--【特別說明】①鹵代烴與氰化鈉反應(yīng):鹵代烴與氰化鈉可以發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物水解后生成羧基。

CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②開環(huán)加成反應(yīng):環(huán)狀化合物通過斷鍵,打開環(huán)后,與其它原子或原子團結(jié)合的反應(yīng)。例如,環(huán)氧乙烷開環(huán)加成,可以生成乙醇。③成環(huán)反應(yīng):鏈狀化合物去掉兩個原子或原子團后,不飽和原子結(jié)合成環(huán)狀化合物,并生成一個小分子。例如,醇酯發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)。3.必須掌握的有機化學(xué)反應(yīng):【鏈接高考】1.2015-2-38.(2)化合物B為環(huán)戊烷的單氯代烴,化合物C的分子式為C5H8,由B生成C的化學(xué)方程式為

解析:根據(jù)反應(yīng)條件和環(huán)戊烷的單氯代烴B的分子式C5H9Cl及化合物C的分子式為C5H8比較可知,該反應(yīng)為消去反應(yīng),反應(yīng)方程式為:【鏈接高考】2.2015-2-38.(4)已知:D為戊二酸,H為1,3—丙二醇,D和H生成聚戊二酸丙二醇酯(PPG)。由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為

解析:戊二酸和1,3—丙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚戊二酸丙二醇酯,反應(yīng)的方程式為:該反應(yīng)為縮聚反應(yīng),該反應(yīng)方程式為:【鏈接高考】3.2016-1-38.(4)由F生成G的化學(xué)方程式為______。

解析:由F生成G的反應(yīng)是二元酸和二元醇通過酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為:【鏈接高考】

4.2016-3-38.(4)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。

化合物(

)也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。解析:由已知可知,端炔烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),就是兩個端炔烴分子,分別脫去叁鍵上連接的氫原子,剩余部分連接生成二炔烴和氫氣,反應(yīng)的實質(zhì)是發(fā)生了取代反應(yīng)。若二元端炔烴,則可以發(fā)生多個分子間取代反應(yīng),即縮聚反應(yīng)。反應(yīng)的方程式為:【鏈接高考】5.2017-天津-8.(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式.

解析:由已知信息可知,反應(yīng)⑤發(fā)生還原反應(yīng),硝基變成氨基。比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)⑥發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為:【鏈接高考】

6.2016-上海-41.異戊二烯是重要的有機化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。化合物X與異戊二烯具有相同的分子式,與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________?!窘馕觥坑深}意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同,則X的分子式為:C6H10,X的不飽和度Ω=2;

由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,則X分子中存在碳碳叁鍵,其結(jié)構(gòu)簡式為:CH≡CCH(CH3)2【鏈接高考】7.

2016-江蘇-17.(4)E經(jīng)還原得到F,E的分子是為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

。

解析:由已知可知,E經(jīng)還原得到F,D的分子是為C14H18O3NBr,E的分子是為C14H17O3N,F(xiàn)的分子是為C14H19O3N。

從三個分子式比較可知,D和E相比減少了一個氫原子和一個溴原子,發(fā)生了消去反應(yīng)或成環(huán)反應(yīng),E和F相比增加了兩個氫原子,發(fā)生了加成反應(yīng)。

比較D和F的結(jié)構(gòu)式可知,D和E發(fā)生了成環(huán)反應(yīng),E和F發(fā)生了羰基上的加成反應(yīng),所以E的結(jié)構(gòu)簡式為:【鏈接高考】8.

2017-江蘇-17.(4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:______。

解析:由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng),分析兩者的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基,由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng),所以F到G酯基上發(fā)生了還原反應(yīng)-COOCH3變成-CH2OH,結(jié)合G的分子式C12H14N2O2

,可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為:

【第三部分】重要的有機化學(xué)實驗(1)甲烷的取代反應(yīng):①實驗原理:氯氣與甲烷發(fā)生取代反應(yīng),生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氫。②實驗現(xiàn)象:氯氣的黃綠色變淺,產(chǎn)生了油狀物質(zhì),試管中有少量白霧,容器內(nèi)氣體減小,試管內(nèi)液面上升。甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水,常溫下,一氯甲烷是氣體,其它都是液體。③應(yīng)用:制備鹵代烴。(3)烯烴和炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng):①實驗原理:烯烴和炔烴與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色。②實驗現(xiàn)象:溶液褪色。③應(yīng)用:烷烴與烯烴的鑒別。(2)烯烴和炔烴的加成反應(yīng):①實驗原理:利用烯烴和炔烴與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng),觀察溶液是否褪色。②實驗現(xiàn)象:溶液褪色。③應(yīng)用:烷烴與烯烴的鑒別。(4)烴類燃燒比較:①實驗原理:利用含碳量不同,燃燒火焰明亮程度和煙黑的程度不同。②實驗現(xiàn)象:有機物的含碳量越高,燃燒火焰越明亮,煙越黑。③應(yīng)用:烷烴、烯烴與炔烴的鑒別。(5)苯與液溴的取代反應(yīng):①實驗原理:苯與液溴在Fe3+催化劑的作用下,苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生白霧、生成無色不溶于水比水重的液體。但實驗中由于溴苯中混有溴而帶有顏色。③應(yīng)用:制備芳香鹵代烴。(6)鹵代烴的水解:①實驗原理:將溴乙烷與氫氧化鈉(強堿)溶液混合加熱,產(chǎn)生乙醇和溴化氫。溶液用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,檢驗溴離子的存在。②實驗現(xiàn)象:溴乙烷逐漸減少,分層現(xiàn)象減少;用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,有淺黃色沉淀生成。③應(yīng)用:有機合成中引入羥基。(7)鹵代烴的消去反應(yīng):①實驗原理:將溴乙烷與氫氧化鈉(強堿)乙醇溶液混合加熱,產(chǎn)生乙烯和溴化氫。溶液用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,檢驗溴離子的存在。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體;用HNO3酸化溶液,滴加AgNO3溶液,有淺黃色沉淀生成。③應(yīng)用:制取烯烴。(8)乙醇與鈉反應(yīng):①實驗原理:乙醇與鈉可以發(fā)生置換反應(yīng),產(chǎn)生氫氣。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,比鈉與水反應(yīng)緩慢。③應(yīng)用:比較醇的活潑性、測定醇分子中的羥基數(shù)目。(9)乙醇的脫水反應(yīng):①實驗原理:分子內(nèi)脫水:乙醇與濃硫酸混合,加熱到170℃,可以發(fā)生消去反應(yīng)。分子間脫水:乙醇與濃硫酸混合,加熱到140℃,可以發(fā)生取代反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:分子內(nèi)脫水:產(chǎn)生可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體。分子間脫水:產(chǎn)生有特殊氣味的液體。③應(yīng)用:制取烯烴或醚。(10)乙醇的催化氧化反應(yīng):①實驗原理:乙醇在銅或銀做的催化劑時,可以與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生有刺激性氣味,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的氣體,銅由紅色變黑色,然后再變紅色。③應(yīng)用:制取醛類物質(zhì)。(11)乙醛的氧化反應(yīng):①實驗原理:乙醛與銀氨溶液可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、乙醛與新制的氫氧化銅可以發(fā)生氧化反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生銀鏡或產(chǎn)生磚紅色沉淀。③應(yīng)用:檢驗醛基、制取銀鏡、制取羧酸。(12)苯酚的酸性:①實驗原理:苯酚顯酸性,但是酸性很弱,比碳酸弱,但是比碳酸氫根離子強,可以利用苯酚溶液分別與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),還可以利用苯酚鈉溶液分別與鹽酸和二氧化碳反應(yīng)驗證。②實驗現(xiàn)象:苯酚溶液與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉反應(yīng);苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng);苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng);苯酚鈉溶液二氧化碳反應(yīng)只生成碳酸氫鈉,不產(chǎn)生二氧化碳。③應(yīng)用:證明酸性強弱。(13)苯酚的取代反應(yīng):①實驗原理:苯酚與濃溴水取代反應(yīng),產(chǎn)生三溴苯酚白色沉淀。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生白色沉淀。③應(yīng)用:檢驗酚類物質(zhì)。(14)顯色反應(yīng):①實驗原理:苯酚遇三價鐵離子,顯示特殊顏色。②實驗現(xiàn)象:溶液顯紫色。③應(yīng)用:檢驗酚類物質(zhì)。(15)羧酸的酸性:①實驗原理:羧酸的酸性比鹽酸弱,比碳酸強。利用羧酸分別與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)進行驗證。②實驗現(xiàn)象:羧酸與氫氧化鈉溶液和碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液均發(fā)生反應(yīng)。③應(yīng)用:證明酸性強弱。(16)酯化反應(yīng):①實驗原理:羧酸和醇在濃硫酸作用下,發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)生酯類物質(zhì)和水。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生有特殊香味的油狀液體。③應(yīng)用:制取酯類物質(zhì)。(17)油酯的水解反應(yīng):①實驗原理:酯類物質(zhì)在稀硫酸或氫氧化鈉溶液作用下,可以發(fā)生水解反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:溶液分層消失。③應(yīng)用:利用油脂制取醇和甘油。(18)淀粉水解反應(yīng):①實驗原理:淀粉在稀硫酸作用下,發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)生葡萄糖。②實驗現(xiàn)象:淀粉消失,產(chǎn)生溶液中和后,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅發(fā)生反應(yīng),磚紅色沉淀。③應(yīng)用:制取葡萄糖。(19)葡萄糖的氧化反應(yīng):①實驗原理:乙醛與銀氨溶液可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、乙醛與新制的氫氧化銅可以發(fā)生氧化反應(yīng)。②實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生銀鏡或產(chǎn)生磚紅色沉淀。③應(yīng)用:檢驗醛基、制取銀鏡。(20)乙炔制備:①實驗原理:利用電石(CaC2)和水反應(yīng),可以制取乙炔。②實驗現(xiàn)象:迅速反應(yīng),產(chǎn)生氣體。③應(yīng)用:制取乙炔。說明:在近年的高考中,甲烷的取代反應(yīng)、溴苯的制備、酯化反應(yīng)、苯酚及羧酸酸性比較、苯酚的顯色反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)等實驗,多次作為命題素材,進行不同方式考查?!炬溄痈呖肌俊居袡C物性質(zhì)實驗】1.2018-1-9.在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(

)D【鏈接高考】2.2018-2-9.實驗室用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是()解析:甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗現(xiàn)象為:氣體顏色變淺、試管中液面上升;試管壁上產(chǎn)生油狀液滴。D【有機物性質(zhì)實驗】3.2017-2-10.下列由實驗得出的結(jié)論正確的是:A【有機物性質(zhì)實驗】【鏈接高考】【鏈接高考】【有機物制備實驗】

1.2019-1-9.實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示,關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯解析:實驗室制備溴苯的反應(yīng)因為放熱,逸出的氣體中有溴蒸汽和溴化氫。在溴化鐵作催化劑作用下,苯和液溴反應(yīng)生成無色的溴苯和溴化氫,裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸汽,裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性,能夠吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體,倒置漏斗的作用是防止倒吸。【鏈接高考】【有機物制備實驗】

1.2019-1-9.實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示,關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前,需先打開K,以方便加液體,故A正確。B.實驗中裝置b中因為溴揮發(fā),溶于CCl4中,因而液體逐漸變?yōu)闇\紅色,故B正確。C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫,故C正確。D.反應(yīng)后的混合液中主要含有溴苯和未反應(yīng)的液溴及苯,經(jīng)稀堿溶液洗滌除去液溴,通過蒸餾除去苯才能得到溴苯。故D錯誤。D【鏈接高考】【有機物制備實驗】

2.2019-3-27.乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙酰化制備阿司匹林的一種方法如下:

水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點/℃157~159-72~-74135~138相對密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相對分子質(zhì)量138102180實驗過程:在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酐10mL,充分搖動使固體完全溶解。緩慢滴加0.5mL濃硫酸后加熱,維持瓶內(nèi)溫度在70℃左右,充分反應(yīng)。稍冷后進行如下操作。①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中,析出固體過濾。②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液,溶解、過濾。③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過濾得固體。④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4g?;卮鹣铝袉栴}:【鏈接高考】【有機物制備實驗】

2.2019-3-27.乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙酰化制備阿司匹林的一種方法如下:

水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點/℃157~159-72~-74135~138相對密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相對分子質(zhì)量138102180(1)該合成反應(yīng)中應(yīng)采用_____加熱。(填標號)A.熱水浴 B.酒精燈 C.煤氣燈 D.電爐(2)下列玻璃儀器中,①中需使用的有__(填標號),不需使用的__(填名稱)。解析:(1)加熱溫度70℃左右,用水浴最理想。該合成反應(yīng)中應(yīng)采用水浴加熱。(2)①將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中,然后過濾,需要使用燒杯和漏斗,不需要使用分液漏斗、容量瓶,所以答案為:BD;分液漏斗、容量瓶?!炬溄痈呖肌俊居袡C物制備實驗】

2.2019-3-27.乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙?;苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下:

水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點/℃157~159-72~-74135~138相對密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相對分子質(zhì)量138102180(3)①中需使用冷水,目的是________________________。(4)②中飽和碳酸氫鈉的作用是______________,以便過濾除去難溶雜質(zhì)。

解析:(3)①中需使用冷水,目的是:降低溫度,讓其中的乙酰水楊酸析出。(4)②中飽和碳酸氫鈉的作用是:讓乙酰水楊酸與碳酸氫鈉生成可溶的乙酰水楊酸鈉,以便過濾除去難溶雜質(zhì)。【鏈接高考】【有機物制備實驗】

2.2019-3-27.乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實驗室通過水楊酸進行乙?;苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下:

水楊酸醋酸酐乙酰水楊酸熔點/℃157~159-72~-74135~138相對密度/(g·cm﹣3)1.441.101.35相對分子質(zhì)量138102180(5)④采用的純化方法為____________。(6)本實驗的產(chǎn)率是_________%。解析:(5)由于乙酰水楊酸中可能混有可溶性的雜質(zhì)水楊酸,可以采取重結(jié)晶法除去,所以④采用的純化方法為:重結(jié)晶。(6)本實驗的產(chǎn)率是:5.4/(6.9÷138x180)100%=60%?!镜谒牟糠帧坑袡C物命名問題1.有機物命名原則命名原則:序號最小原則、官能團優(yōu)先原則、先后原則。高考趨勢:常見有機物的命名、模仿題目中的信息進行命名。2.常見重要的有機物命名(1)烷烴、烯烴、炔烴、醇(含多元醇)和鹵代烴的命名:選主鏈、定碳位、得名稱。2.常見重要的有機物命名①苯環(huán)上的一個氫原子被其它原子或原子團取代時,直接稱為“某苯”。例如,甲苯、乙苯、丙苯、氯苯、硝基苯等等。②苯環(huán)上的兩個氫原子被其它原子或原子團取代時,則根據(jù)取代基的相對位置可以分為鄰、間、對三種。例如,二甲苯就分為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。③苯環(huán)上的多個氫原子被其它原子或原子團取代時,則需要對苯環(huán)的碳原子編號,然后再進行命名。(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的。2.常見重要的有機物命名編號原則:當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最小化原則。而當應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小。若兩種編號方法相同時,對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號,依次類推用1、2、3、4、5、6標出各取代基的位置。(兩個取代基也適用。)例如,鄰二甲苯稱為1,2-二甲苯,間二甲苯稱為1,3-二甲苯,對二甲苯稱為1,4-二甲苯。含三個甲基的苯共有3種,可以分別稱為1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,3,5-三甲苯。(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的。2.常見重要的有機物命名(2)苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的。間甲基乙苯或1-甲基-3-乙基苯鄰氯甲苯或2-氯甲苯2,4,6-三溴甲苯2.常見重要的有機物命名(3)簡單的酚、醛、羧酸、酯的命名。①酚類物質(zhì)命名時,苯環(huán)上酚羥基所在位置為1號位,其它取代基以此為根據(jù)進行編號命名。例如,2,4,6-三甲基苯酚,2,4,6-三溴苯酚②醛和羧酸的官能團含有碳原子,所以命名時應(yīng)算在內(nèi),可以稱為某醛或某酸。例如,CH3CH2CHO為丙醛,CH3CH2CH2CHO為丁醛?!炬溄痈呖肌俊竞唵斡袡C物命名問題】1.2019-2-36.(1)A(C3H6)是一種烯烴,化學(xué)名稱為____。答案:丙烯。2018-3-36.(1)A(CH3C≡CH)的化學(xué)名稱是______。答案:丙炔2018-2-36.(1)A(ClCH2COOH)的化學(xué)名稱為

。答案:氯乙酸2018-天津-8.

A(HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH)的系統(tǒng)命名是______。答案:1,6-己二醇。【鏈接高考】【簡單有機物命名問題】2.2016-1-38.(4)F的化學(xué)名稱是______。解析:F是有六個碳的二元酸化學(xué)名稱是:己二酸。3.2016-1-9.下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是A.2-甲基丁烷也稱異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物B【鏈接高考】【簡單有機物命名問題】4.2016-上海-5.烷烴

的命名正確的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷【解析】選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號,該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷,故選項D正確。D【鏈接高考】【芳香有機物命名問題】1.2016-3-38.(1)D

的化學(xué)名稱為______。2.2017-1-36.(1)A(C6H5—CHO)的化學(xué)名稱為______。3.2017-2-36.(1)C的化學(xué)名稱是_________。4.2019-3-36.(1)A的化學(xué)名稱為___________。

解析:

A物質(zhì)所含官能團是兩個酚羥基,且苯環(huán)上有兩個是間位的取代基,參考已經(jīng)知道的苯的同系物的命名方法,A物質(zhì)的名稱是:間苯二酚或1,3-苯二酚;苯乙炔苯甲醛三氟甲苯【鏈接高考】【需要推算后進行命名問題】1.2016-2-38.(1)已知A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰,A的化學(xué)名稱為__________。

解析:由計算可知,A的相對分子質(zhì)量為58,其中分子含一個氧原子,A的分子式為:C3H6O。不飽和度為1,核磁共振氫譜顯示為單峰,結(jié)構(gòu)式為:A物質(zhì)的名稱是:丙酮?!炬溄痈呖肌俊拘枰扑愫筮M行命名問題】2.2017-2-36.(2)B(C3H8O)的化學(xué)名稱為____。

解析:由反應(yīng)前后分子組成和生成物結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)前B的結(jié)構(gòu)式為:CH3CHOHCH3

。B物質(zhì)的名稱是:2-丙醇。【鏈接高考】3.2015-2-38.(3)

已知:①E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);②【需要推算后進行命名問題】由E和F生成G的反應(yīng)類型為

,G的化學(xué)名稱為

。

解析:由信息可知,F(xiàn)是甲醛,E為乙醛。由E和F生成G的反應(yīng)是在乙醛的甲基上的碳原子分別與甲醛的碳氧雙鍵結(jié)合發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)式為:

HOCH2CH2CHO。

G的名稱為:3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)【鏈接高考】【利用有機物名稱書寫結(jié)構(gòu)式】1.2015-1-38.(4)順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

解析:異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CCH3CH=CH2,根據(jù)順反異構(gòu)的特點,相同的結(jié)構(gòu)在雙鍵同一側(cè),寫出順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為:2.2016-1-38.(6)參照以下兩個物質(zhì)的名稱,寫出結(jié)構(gòu)簡式。(反,反)-2,4-己二烯__________。

解析:(反,反)-2,4-己二烯是六個碳原子的二烯烴,結(jié)合已知信息可以寫出結(jié)構(gòu)式為:【鏈接高考】3.2016-3-38.(3)已知:端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2【利用有機物名稱書寫結(jié)構(gòu)式】E的結(jié)構(gòu)簡式為______。用1molE合成1,4?二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣___mol。

解析:由反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)變化可知,偶聯(lián)反應(yīng)實質(zhì)上是兩個端炔烴分子脫去氫原子再結(jié)合,屬于取代反應(yīng)。兩個苯乙炔分子發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)式為:

用1molE合成1,4?二苯基丁烷,是將其中的碳碳叁鍵變成碳碳單鍵,理論上需要消耗氫氣:4mol?!炬溄痈呖肌?.2017-天津-8.(2)B的結(jié)構(gòu)式如下所示,B的名稱為____。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)解析:根據(jù)芳香化合物的命名規(guī)則,B的名稱為:2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)。

根據(jù)題目要求,苯環(huán)上相鄰位置有甲酸酚酯和氨基,或者是甲酸對于的肽鍵和酚羥基。B的結(jié)構(gòu)簡式:【利用有機物名稱書寫結(jié)構(gòu)式】【第五部分】有機物結(jié)構(gòu)式的確定方法在研究有機化合物時,常常遇到確定有機物結(jié)構(gòu)式的問題,通??梢詮囊韵聨讉€方面解決:有機物結(jié)構(gòu)式的確定方法1.分離提純:從自然界和工業(yè)生產(chǎn)中得到的有機物常常都是混合物,需要分離提純,通過蒸餾、過濾、重結(jié)晶、升華、色譜分離等方法,可以得到純凈物。有機物結(jié)構(gòu)式的確定方法有機物結(jié)構(gòu)式的確定方法2.確定組成元素:利用化學(xué)反應(yīng)將有機物中的碳、氫元素分別轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水,然后分別測出二氧化碳和水的質(zhì)量,通過計算直接得出碳、氫元素質(zhì)量,再推算出氧元素的質(zhì)量,通過元素定性分析和元素定量分析確定組成元素和化學(xué)式?;瘜W(xué)實驗分析法通常包括:燃燒法和李比希法兩種。3.確定分子式:(1)相對分子質(zhì)量的測定a.密度法:若已知有機物A的相對密度或標況密度,通過計算即可得到該有機物的相對分子質(zhì)量。b.質(zhì)譜法:在質(zhì)譜圖中最右端的譜線對應(yīng)的質(zhì)荷比值就是該分子的相對分子質(zhì)量。

①實驗式法:若已知各元素的質(zhì)量分數(shù)和相對分子質(zhì)量,先由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式),然后利用相對分子質(zhì)量和實驗式式量求分子式。分子式=(最簡式)n3.確定分子式:(2)通過計算確定分子式:②原子個數(shù)法:若已知有機物A的相對分子質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分數(shù),可以直接計算出各原子的數(shù)目,從而寫出分子式。

3.確定分子式:(2)通過計算確定分子式:

③燃燒通式法:利用燃燒通式、二氧化碳及水的量和相對分子質(zhì)量求分子式。N(C)=n(CO2)/n(A)N(H)=2n(H2O)/n(A)

說明:氧原子個數(shù)可以通過碳原子數(shù)、氫原子數(shù)和相對分子質(zhì)量計算得出。3.確定分子式:(2)通過計算確定分子式:④通式法:利用有機物的通式即可得出該有機物的分子式。烷烴:CnH2n+2;烯烴:CnH2n;炔烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元醇:CnH2n+2O3.確定分子式:(2)通過計算確定分子式:

(5)商余法:若已知烴的相對分子質(zhì)量但是類別不確定,可用相對分子質(zhì)量除以12,用所得的商和余數(shù),分別決定碳原子數(shù)和氫原子數(shù),即可得出烴的分子式。例如,某烴的相對分子質(zhì)量為92,則其分子式為:C7H8。

注意:商余法非常方便,但是不能濫用。例如,相對分子質(zhì)量為86的烴,分子式不是C7H2,而是C6H14。若是烴的含氧衍生物也可以通過減氧討論法解決。3.確定分子式:(2)通過計算確定分子式:4.確定結(jié)構(gòu)式:①確定方法:預(yù)測結(jié)構(gòu)式→測定官能團或結(jié)構(gòu)特征→確定結(jié)構(gòu)式。②確定官能團的方法:特征反應(yīng)、紅外光譜、核磁共振氫譜?!镜诹糠帧繋讉€重要問題1.同系物判斷問題:①定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。②判斷方法:同系物必須是同類物質(zhì);同系物的官能團的種類和數(shù)目必須完全相同。例如,

基本符合定義,但不是同系物,前者屬于酚類,后者屬于醇類。CH2=CH2和

在分子組成上相差一個CH2,兩者不是同系物。2.有機化學(xué)簡單計算:(1)烴的含碳量比較:不同的烴比較含碳量的方法是:將烴的分子式CnHm,轉(zhuǎn)化為CHm/n,然后比較氫原子數(shù)即可。(2)烴的耗氧量比較:①等物質(zhì)的量的烴的耗氧量比較:x+y/4②等質(zhì)量的烴的耗氧量比較:含氫量越高,耗氧量越高。2.有機化學(xué)簡單計算:(3)醇與鈉反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、有機物燃燒計算等。利用反應(yīng)方程式確定有關(guān)物質(zhì)之間的量的關(guān)系,通過列式計算。(4)烴燃燒前后壓強比較:溫度大于100℃,烴的燃燒通式為:CnHm+(n+m/4)O2→nCO2+m/2H2O若m﹥4,燃燒后壓強增大;若m=4,燃燒后壓強不變;若m﹤4,燃燒后壓強減少。1.2015-2-8.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為A.C14H18O5B.C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O5A【鏈接高考】

【解析】某羧酸酯的分子式為C18H26

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