化學(xué)乙酸羧酸

化學(xué)乙酸羧酸第1頁/共27頁醛基的檢驗(yàn)1、哪些有機(jī)物中含有—CHO？醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖2、怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？銀氨溶液新制的Cu(OH)2懸濁液P81

拓展視野《酮》碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和新制氫氧化銅反應(yīng)。但可催化加氫成醇。練習(xí)：

1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體。新制的Cu(OH)2甲酸某酯第2頁/共27頁2、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油第3頁/共27頁羧酸R－COOH第4頁/共27頁⑴甲酸：HCOOH(蟻酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羥基酸：如檸檬酸：2、自然界中的有機(jī)酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定義：第5頁/共27頁3、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH飽和一元酸通式第6頁/共27頁乙酸的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：CHHHHOCO思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？強(qiáng)度比=3∶1球棍模型比例模型第7頁/共27頁CnH2n+1COOH或CnH2nO2飽和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有機(jī)物，還有酯類。如乙酸有一種類別異構(gòu)體：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯練習(xí)：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構(gòu)體。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯第8頁/共27頁官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影響：C-O單鍵、O-H鍵更易斷開受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。第9頁/共27頁實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：根據(jù)下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明乙酸的確有酸性藥品：鎂粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、氧化銅固體、乙酸溶液、酚酞、石蕊。第10頁/共27頁可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往鎂粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉末中加入乙酸溶液方案四：往滴有酚酞的NaOH溶液中加入乙酸溶液乙酸是一種弱酸，其酸性大于碳酸弱于亞硫酸方案五：往氧化銅固體中加入乙酸溶液化學(xué)性質(zhì)第11頁/共27頁醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇與NaHCO3的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與鈉反應(yīng)酸性羥基氫的活潑性結(jié)構(gòu)簡式代表物比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2能能增強(qiáng)無不能第12頁/共27頁

1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl

C【知識應(yīng)用】2、請寫出反應(yīng)產(chǎn)物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na第13頁/共27頁【實(shí)驗(yàn)】乙酸、乙醇、濃硫酸的混合物飽和Na2CO3溶液4.長導(dǎo)管有什么作用？2.為什么要加碎瓷片？3.加試劑的順序是怎樣的？5.長導(dǎo)管為何不能伸入溶液中？6.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？1.怎樣檢查氣密性？碳酸鈉溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體，有果香味。濃硫酸的作用：為何用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯呢？第14頁/共27頁本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。2、酯化反應(yīng)乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。用同位素示蹤法驗(yàn)證1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4第15頁/共27頁1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有

種。生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。20【知識應(yīng)用】2.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A33．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（）

A．金屬鈉B．溴水

C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊試液CD4．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C第16頁/共27頁1.由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？閱讀P83

信息提示根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：

在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。CH3COOHCH3COO-+H+如：當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時，若此時中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。第17頁/共27頁酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②無機(jī)含氧酸與一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯③一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42第18頁/共27頁濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△④高級脂肪酸與甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯第19頁/共27頁⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子間形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△⑦羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。第20頁/共27頁酯的水解

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因?yàn)樵谙嗤臈l件下(酸性條件)，酯會發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性條件下，酯化反應(yīng)和酯的水解是可逆反應(yīng)。所以方程式表示的時候需用“

”，酯在堿性條件下也可以水解，但是應(yīng)用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△第21頁/共27頁三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基

OH—C—O—H化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2與H2加成酸性P84

問題解決酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3濃硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△第22頁/共27頁2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。

酸性:①常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△第23頁/共27頁3、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第24頁/共27頁

1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)2.用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，下列關(guān)于