化學(xué)高考總復(fù)習(xí)烴含氧衍生物

化學(xué)高考總復(fù)習(xí)烴含氧衍生物第1頁/共54頁考試大綱（2009）要求1．以一些典型的烴類衍生物（氯乙烷、乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團在化合物中的作用，知道它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。2.了解某些烴、烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。第2頁/共54頁1、官能團：概念：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。注意：①有機分子中官能團不同，其化學(xué)性質(zhì)就不同。②有時即使是官能團相同，但其連接方式或連接位置不同，它們的化學(xué)性質(zhì)也不同。③有機分子中含有兩種以上官能團，則該分子具有多方面的性質(zhì)。若官能團之間相互影響，又表現(xiàn)出特殊性。第3頁/共54頁官能團都屬于基，但基不一定是官能團兩者中基的范圍更大。相互聯(lián)系并不是所有的基都能決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)官能團決定著物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)區(qū)別基官能團基與官能團的比較第4頁/共54頁2.烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì):第5頁/共54頁類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇R-OH-OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng)

生成烯4.催化氧化為醛5.與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯第6頁/共54頁類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—OH直接與苯環(huán)上的碳相連1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)3.遇FeCl3呈紫色醛有極性和不飽和性1.與H2加成為醇2.被氧化劑氧化為酸(如[Ag(NH3)]+2、Cu(OH)2、O2等)第7頁/共54頁類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)羧酸受羧基影響，-O-H能電離出H+1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)酯分子中RCO—和—OR′之間的C—O鍵易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇第8頁/共54頁NaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2懸濁液+左面物質(zhì)與右面物質(zhì)恰好反應(yīng)，各需要多少mol?三種-OH的活性比較熟悉各類官能團的主要性質(zhì)第9頁/共54頁將實現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化需要加入的物質(zhì)填在線上。三種-OH的活性比較第10頁/共54頁2、常用的試劑（或催化劑）所涉及到的反應(yīng)1、能與NaOH反應(yīng)或在其催化下可以進行的反應(yīng)：

酚、羧酸——中和；酯——水解；鹵代烴——消去、水解。第11頁/共54頁練習(xí)1、等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為__________。2、完成反應(yīng)方程式：第12頁/共54頁2、H2SO4

涉及到的有機反應(yīng)濃H2SO4：

醇——消去、酯化苯——硝化、磺化制備揮發(fā)性酸；稀H2SO4：

酯——水解第13頁/共54頁3、[Ag(NH3)2]OH銀銨溶液的反應(yīng)

醛、甲酸類物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、葡萄糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)——氧化。4、Cu(OH)2懸濁液

醛、甲酸類物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、葡萄糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)——氧化反應(yīng)；

羧酸——中和。第14頁/共54頁在適宜的條件下，阿斯匹林可能發(fā)生的反應(yīng)有

①消去反應(yīng)，②酯化反應(yīng)，③銀鏡反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤水解反應(yīng)，⑥中和反應(yīng)。

A.①②③④B.①③⑤

C.②④⑥D(zhuǎn).②④⑤⑥練習(xí)：

1、具有解熱鎮(zhèn)痛作用的阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式為1mol阿斯匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)共消耗NaOH()D3mol第15頁/共54頁其可能具有的性質(zhì)是()

①能發(fā)生加成反應(yīng)，②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③能發(fā)生取代反應(yīng)，④能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，⑤能發(fā)生中和反應(yīng)，⑥能發(fā)生消去反應(yīng)

A.全部B.僅①②③④

C.除⑥外都能D.除④⑥外都能2、有機物丁香油酚結(jié)構(gòu)簡式為C第16頁/共54頁3、下列化合物中既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是CDA、B、C、D、第17頁/共54頁A．它有酸性，能與純堿反應(yīng)

B．它可以水解，水解產(chǎn)物只有一種

C．1mol該有機物最多與7molNaOH反應(yīng)

D．能發(fā)生取代反應(yīng)4、有關(guān)下列有機物敘述不正確的是：C第18頁/共54頁5、下列物質(zhì)最多與____molNaOH反應(yīng)，最多與____molBr2反應(yīng)，最多與___molH2

反應(yīng)。367第19頁/共54頁4.有機物相互網(wǎng)絡(luò)圖：第20頁/共54頁5.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：

醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為(其中X、R代表某種基團):

這是有機化學(xué)中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。第21頁/共54頁練習(xí)：1、寫出由乙醇制取乙二醇的有關(guān)化學(xué)方程式。CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2BrCH2Br→HOCH2CH2OH第22頁/共54頁2、聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為,它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸

羥乙酯。（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯。（3）由乙烯制備乙二醇。第23頁/共54頁答案：(1)nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH[CH2—C(CH3)]nCOOCH2CH2OH(2)CH2＝C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O催化劑(3)CH2＝CH2＋Br2CH2CH2BrBr第24頁/共54頁3、通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:第25頁/共54頁（1）化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是__________。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡式是:_____；名稱是_________________。（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式

。第26頁/共54頁（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）答案：第27頁/共54頁（1）;H2O；甲醇。（2）加成，取代。（3）能。分子中包含“肽鍵”、“碳氯鍵”。答案：第28頁/共54頁6.糖類

糖類，又稱碳水化合物，是多羥基醛、多羥基酮以及能水解而生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。廣布自然界。碳水化合物名字的來由是生物化學(xué)家在先前發(fā)現(xiàn)糖類化合物的分子式都能寫成Cn(H2O)m，故以為是碳和水的化合物，但是后來的發(fā)現(xiàn)證明了許多糖類并不合乎其上述分子式。如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合上述通式的不是糖類，如甲醛(CH2O)等。所以嚴(yán)格的講，把糖稱為碳水化合物是不正確的。第29頁/共54頁第30頁/共54頁7、油脂皂化反應(yīng)第31頁/共54頁酯油脂油脂組成有機酸或無機酸與醇類反應(yīng)的生成物高級不飽和脂肪酸甘油酯高級飽和脂肪酸的甘油酯狀態(tài)常溫下呈液態(tài)或固態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)存在花草或動植物體內(nèi)油料作物的籽粒中動物脂肪中實例CH3COOC2H5

(C17H33C00)2C3H5

(C17H35COO)3C3H5聯(lián)系油和脂統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類，含相同的酯基酯和油脂的比較

第32頁/共54頁8、蛋白質(zhì)第33頁/共54頁比較蛋白質(zhì)的鹽析、變性與膠體的凝聚

鹽

析變

性膠體凝聚概

念蛋白質(zhì)溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質(zhì)析出蛋白質(zhì)在某些條件作用下凝聚，喪失生理活性膠體中加入強電解質(zhì)，不同電荷的膠體或加熱而使之凝聚成大顆粒對

象高分子等(如蛋白質(zhì)等)高分子(如蛋白質(zhì))帶電的膠粒變化條件濃無機鹽溶液受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽，某些有機物等強電解質(zhì)，不同電荷的膠體，加熱變化實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化物理變化變化過程可逆不可逆不可逆用

途分離，提純殺菌，消毒等鑒別，分離等第34頁/共54頁【規(guī)律總結(jié)】一、實驗室檢驗糖類水解產(chǎn)物應(yīng)注意的問題淀粉、纖維素水解都用H2SO4做催化劑，但淀粉用20％H2SO4，纖維素用90％H2SO4，均需微熱；檢驗產(chǎn)物時，必須用NaOH溶液中和過量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進行檢驗。第35頁/共54頁二、淀粉水解程度的判斷淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進行程度。如淀粉沒有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色；如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。第36頁/共54頁練習(xí)：1、下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是A、油脂屬于酯類B、油脂沒有固定的熔、沸點C、油脂是高級脂肪酸甘油酯D、油脂都不能使溴水褪色2、下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

A、甲酸甲酯B、蔗糖

C、葡萄糖D、麥芽糖DAD第37頁/共54頁3、可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是A、反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變成藍色B、反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變成紅色C、反應(yīng)后，靜置，反應(yīng)液分為兩層D、反應(yīng)后，靜置，反應(yīng)液不分層D第38頁/共54頁4、第一個人工合成的抗菌素-氯霉素合成步驟如下(方程式未配平)反應(yīng)①：反應(yīng)②：第39頁/共54頁反應(yīng)③：反應(yīng)④：第40頁/共54頁回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________；B的分子式是______；C的名稱是_________。（2）反應(yīng)①的類型是________，反應(yīng)④的類型是_________，(填加成、消去或取代)。（3）氯霉素能否發(fā)生水解反應(yīng)？___________。原因是__________________。第41頁/共54頁4、某同學(xué)為了檢驗淀粉的水解情況，設(shè)計了如下三個實驗方案：方案甲：淀粉溶液

水解液

中和液

溶液變藍；結(jié)論：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液

水解液

無銀鏡生成；

結(jié)論：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液

水解液

中和液紅色沉淀；結(jié)論：淀粉已完全水解。根據(jù)以上操作、現(xiàn)象判斷結(jié)論是否正確，不正確的請說明原因。H2SO4NaOHI2-H2OH2SO4銀銨溶液H2SO4NaOH新制Cu(OH)2第42頁/共54頁答案：(1)甲不正確。原因是未檢測葡萄糖。(2)乙不正確。原因是未中和水解液的酸性，不能檢測出葡萄糖是否存在。(3)丙不正確。原因是證明淀粉發(fā)生了水解，是否完全水解還需加I2檢驗淀粉是否存在，如不變藍，則水解完全。

第43頁/共54頁5、下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是A．橡膠

B．蛋白質(zhì)C．尼龍D．纖維素6、生命起源的研究是世界性科技領(lǐng)城的一大課題?？茖W(xué)家認為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了與硝基化合物可能是同分異構(gòu)體的物質(zhì)，這類物質(zhì)是A．醇B．羥酸C．氨基酸

D．糖CC第44頁/共54頁7、下列說法中不正確的是A．膠體都可產(chǎn)生電泳現(xiàn)象B．糖類可看作是烴的衍生物C．淀粉和纖維素都是混合物D．不只是蛋白質(zhì)才具有鹽析的性質(zhì)8、變質(zhì)的糧食中所含的較強的致癌物質(zhì)是A.硫化物

B.

黃曲霉素C．鉛化合物

D．亞硝酸鹽AB第45頁/共54頁9、科學(xué)報道，常吃鹽腌萊者比不吃者得胃癌的相對危險性高5～6倍，這是因為在無氧條件下發(fā)酵時A．硝酸鹽被還原成為亞硝酸鹽B．蛋白質(zhì)被分解為亞硝胺類C．纖維素分解為葡萄糖D．Na＋和C1－離子濃度增加AD10、襯衣領(lǐng)口因汁漬而產(chǎn)生的黃斑的主要成分是A．食鹽B．淀粉C．堿類D．蛋白質(zhì)第46頁/共54頁11、食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發(fā)生的反應(yīng)是A.水解B．加聚C．加成D．氧化CAD12、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩B．加NaOH溶液,煮沸C．加新制Cu(OH)：懸濁液，煮沸

D．加溴水，振蕩第47頁/共54頁高考題重現(xiàn)：1（07山東11）下列說法正確的是Ａ．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2CH2Ｂ．苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)Ｃ．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色Ｄ．液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷B第48頁/共54頁高考題重現(xiàn)：2（07重慶9）氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式如題9圖所示，下列對氧氟沙星敘述錯誤的是A．酸發(fā)生加成、取代反應(yīng)B．能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)C．分子內(nèi)共有19個氫原子D．分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個C第49頁/共54頁高考題重現(xiàn)：3（07江蘇12）花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不同pH條件下，有以下存在形式：下列有關(guān)花青苷說法不正確的是A．花青苷可作為一種酸堿指示劑B．I和Ⅱ中均含有二個苯環(huán)

C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面

D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B第50頁/共54頁高考題重現(xiàn)：4（07全國Ⅱ29）某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合