天然藥物化學(xué)沈陽藥科大學(xué)天然藥物化學(xué)

天然藥物化學(xué)沈陽藥科大學(xué)天然藥物化學(xué)第1頁/共35頁苯丙素類定義：含有一個或幾個C6-C3結(jié)構(gòu)單元的天然成分。分類：苯丙醇類、苯丙烯類、苯丙酸類、木質(zhì)素類、香豆素類、黃酮類等。第2頁/共35頁苯丙酸類第3頁/共35頁常見的苯丙酸類化合物第4頁/共35頁苯丙酸類的一般特性由于帶有多個羥基（酚羥基），多數(shù)具有一定的水溶性，易與酚酸、鞣質(zhì)、黃酮苷等混在一起，難以分離。鑒別方法：

1）1%~2%的FeCl3甲醇溶液；

2）Pauly試劑：重氮化的磺胺酸；

3）Gepfner試劑：噴1%的NaNO2與同體積的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5M的NaOH的甲醇溶液處理；

4）Millon試劑：用氨水處理后，紫外下有藍(lán)色或綠色熒光。第5頁/共35頁香豆素類鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯，有芳香氣味，紫外下（或可見光下）有藍(lán)色熒光，遇濃硫酸藍(lán)色熒光更加特征。第6頁/共35頁簡單香豆素第7頁/共35頁呋喃香豆素第8頁/共35頁吡喃香豆素第9頁/共35頁其他香豆素類第10頁/共35頁香豆素的化學(xué)性質(zhì)堿水解反應(yīng)與酸反應(yīng)第11頁/共35頁香豆素類的分離方法化學(xué)法：利用酚羥基的酸性。色譜法第12頁/共35頁香豆素的波譜學(xué)特性熒光性質(zhì)：紫外光下顯示藍(lán)色熒光紫外光譜：274nm(lgε4.03),311nm(lgε3.72)紅外光譜：1680~1660cm-1(羰基),1645~1625cm-1(苯環(huán)),1639~1613cm-1(呋喃環(huán)).核磁共振譜：第13頁/共35頁第14頁/共35頁香豆素的質(zhì)譜第15頁/共35頁香豆素的生物活性植物生長調(diào)節(jié)作用：植物生長素光敏作用：日光照射引起皮膚色素沉著抗菌抗病毒：引起平滑肌舒張作用抗血凝作用：如海棠果內(nèi)酯肝毒性：部分香豆素對肝有毒性。第16頁/共35頁木脂素木脂素是一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常為二聚物，少數(shù)為三聚物和四聚物。木脂素的結(jié)構(gòu)類型。第17頁/共35頁第18頁/共35頁第19頁/共35頁木脂素的命名俗名系統(tǒng)命名：左邊的C6-C3編號1~9，右邊的C6-C3編號1’-9’，前面冠以手性碳的構(gòu)型，含氧官能團(tuán)的位置、名稱、雙分子連接的橋頭碳編號（用最小可能數(shù)）。如羅漢松脂素命名為：(8R,8’R)-4,4’-二羥基-3,3’-二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-0-9’-木脂素。第20頁/共35頁木脂素的分類1、二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)2、二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)3、芳基萘類(arylnaphthalenes)4、四氫呋喃類(tetrahydrofurans)5、雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)6、鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)7、苯并呋喃類(benzofurans)8、雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)9、苯駢二氧六環(huán)類10、螺二烯酮類(spirodienones)11、聯(lián)苯類(biphenylenes)12、倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素類(dilignans)第21頁/共35頁二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)第22頁/共35頁二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)第23頁/共35頁芳基萘類(arylnaphthalenes)第24頁/共35頁四氫呋喃類(tetrahydrofurans)第25頁/共35頁雙四氫呋喃類(ditetrahydrofurans)第26頁/共35頁鏈苯環(huán)辛烯類(dibencyclooctenes)第27頁/共35頁苯并呋喃類(benzofurans)第28頁/共35頁雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes)第29頁/共35頁苯駢二氧六環(huán)類第30頁/共35頁螺二烯酮類(spirodienones)第31頁/共35頁聯(lián)苯類(biphenylenes)第32頁/共35頁倍半木脂素(sesquilignans)和

二木脂素類(dilignans)第33頁/共35頁木質(zhì)素的理化性質(zhì)結(jié)晶性：多數(shù)不易結(jié)晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于