專題第講 有機綜合推斷與合成

專題第講有機綜合推斷與合成第一頁，共六十頁，2022年，8月28日高考點擊1.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。2．舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。3．了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。4．結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。第二頁，共六十頁，2022年，8月28日5．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。6．了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。7．了解加聚反應和縮聚反應的特點。8．了解新型高分子材料和性能及其在高新技術領域中的應用。9．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻。第三頁，共六十頁，2022年，8月28日重點知識整合一、有機推斷題解題思路和突破口1．解題思路第四頁，共六十頁，2022年，8月28日2．突破口(1)特殊條件反應條件反應類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代反應Br2、Fe粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應溴水或Br2的CCl4溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應H2、催化劑(如Ni)不飽和有機物的加成反應(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質，注意羧基和酯基不能與H2加成)第五頁，共六十頁，2022年，8月28日反應條件反應類型濃H2SO4、加熱酯化反應或苯環(huán)上硝化、磺化反應濃H2SO4、170℃醇的消去反應濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應稀H2SO4、加熱酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反應NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應第六頁，共六十頁，2022年，8月28日反應條件反應類型NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應鐵、鹽酸硝基還原為氨基O2、Cu或Ag、加熱醇的催化氧化反應銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛的氧化反應水浴加熱苯的硝化、銀鏡反應、制酚醛樹脂、酯類和二糖的水解第七頁，共六十頁，2022年，8月28日第八頁，共六十頁，2022年，8月28日③加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡的物質中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖……)第九頁，共六十頁，2022年，8月28日第十頁，共六十頁，2022年，8月28日⑤顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基⑥能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有氫原子、醇—OH、酚—OH、醛基。⑦顯堿性的有機物可能含有—NH2或—NH—或—N—。⑧既能與酸又能與堿反應的有機物可能是：第十一頁，共六十頁，2022年，8月28日第十二頁，共六十頁，2022年，8月28日第十三頁，共六十頁，2022年，8月28日②由消去反應的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如：某醇(或一鹵代烴)消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物CH2===CH—CH2—CH3則醇為：CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③從取代產(chǎn)物確定碳鏈結構。如C5H12的一取代物僅一種，則其結構為C(CH3)4。第十四頁，共六十頁，2022年，8月28日④由加H2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如：(CH3)3CCH2CH3對應的烯烴為：(CH3)3CCH===CH2，炔烴為：(CH3)3CC≡CH。⑤由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結構，可以推斷反應物中羧基和羥基的位置：由有機物發(fā)生成肽反應生成肽的結構，可以推斷反應物中羧基和氨基的位置。(4)“定量關系”①烴和鹵素的取代反應，被取代的H原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關系(1∶1)。第十五頁，共六十頁，2022年，8月28日②不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反應中，與無機物分子的個數(shù)比關系(1∶1)、(1∶2)。③含—OH結構的有機物與Na的反應中，—OH與生成的氫分子的個數(shù)比關系(2∶1)。④—CHO與生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物質的量比關系。⑤酯化反應中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關系(1∶1)。⑥醇和乙酸發(fā)生酯化反應，生成酯的相對分子質量比一元醇的相對分子質量大42n(n代表醇中羥基的個數(shù))。第十六頁，共六十頁，2022年，8月28日(5)“轉化關系”第十七頁，共六十頁，2022年，8月28日二、有機合成的解題思路與官能團的轉化方法1．解題思路第十八頁，共六十頁，2022年，8月28日2．官能團的轉化方法(1)官能團的引入第十九頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十一頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十二頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十三頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十四頁，共六十頁，2022年，8月28日命題熱點演練利用有機物的衍變關系進行綜合推斷(2011年高考山東卷)美國化學家因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。例1第二十五頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十六頁，共六十頁，2022年，8月28日回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應類型是________。a．取代反應b．酯化反應c．縮聚反應d．加成反應(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是__________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是__________。第二十七頁，共六十頁，2022年，8月28日(3)在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是________________。(4)E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為________________________________________________________________________。第二十八頁，共六十頁，2022年，8月28日第二十九頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十一頁，共六十頁，2022年，8月28日變式訓練1

(2011年高考廣東卷)直接生成碳—碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳—碳單鍵的新型反應，例如：第三十二頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十三頁，共六十頁，2022年，8月28日(1)化合物Ⅰ的分子式為________________，其完全水解的化學方程式為___________________________(注明條件)。(2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為____________________________________________(注明條件)。第三十四頁，共六十頁，2022年，8月28日(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為________，Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物Ⅴ的結構簡式為____________________。(4)反應①中1個脫氫劑Ⅵ(結構簡式見右下圖)分子獲得2個氫原子后，轉變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為________________________________________________________________________。第三十五頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十六頁，共六十頁，2022年，8月28日解析：化合物Ⅱ的分子式為C3H8O2，由其飽和度可知該有機物飽和，則可能為醇或醚，又由后面的反應歷程可推知為醇，被氧化為醛，再與Ag(NH3)2OH反應生成羧酸銨，酸化生成羧酸，再與甲醇發(fā)生酯化反應生成酯。第三十七頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十八頁，共六十頁，2022年，8月28日第三十九頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十頁，共六十頁，2022年，8月28日(2010年高考福建卷)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：利用新信息進行綜合推斷例2第四十一頁，共六十頁，2022年，8月28日分子式C16H14O2部分性質能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(丙)第四十二頁，共六十頁，2022年，8月28日(1)甲中含氧官能團的名稱為________。(2)由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同)：其中反應Ⅰ的反應類型為________，反應Ⅱ的化學方程式為_________________(注明反應條件)。第四十三頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十四頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十五頁，共六十頁，2022年，8月28日③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體的結構簡式________。a．苯環(huán)上連接三種不同官能團b．能發(fā)生銀鏡反應c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色④綜上分析，丙的結構簡式為________________________________________________________________________。第四十六頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十七頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十八頁，共六十頁，2022年，8月28日第四十九頁，共六十頁，2022年，8月28日第五十頁，共六十頁，2022年，8月28日第五十一頁，共六十頁，2022年，8月28日變式訓練2

(2010年高考北京卷)鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂()的合成路線如下：第五十二頁，共六十頁，2022年，8月28日第五十三頁，共六十頁，2022年，8月28日(1)A的含氧官能團的名稱是________。(2)A在催化劑作用下可與H2反應生成B。該反應的反應類型是________。(3)酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結構簡式是________。(4)A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是_______________________________________。第五十四頁，共六十頁，2022年，8月28日(5)扁桃酸()有多種同分異構體，其中屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有________種，寫出其中一種含亞甲基(—CH2—)