大學(xué)有機(jī)化學(xué)總結(jié)習(xí)題及答案最全分析

HCHH3HHCHH3H結(jié)名1.系統(tǒng)法命種類(lèi)合物：的烴醇，酚，，，羧物鹵，酰官團(tuán)化合－－－COX＞－CNCHO＝O＞醇)＞)＞－SH＞－NH2－OR＞C＝C＞－－＞(R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷出Z/E構(gòu)和構(gòu)。2.根寫(xiě)構(gòu)構(gòu)（傘形式鋸架式，紐，式立結(jié)構(gòu)表：

CH1傘形：HHC

OH

H2鋸：OHH

OH3）：

COOH4菲：HOH

CH5構(gòu)(乙構(gòu)最最正烷構(gòu)象：最穩(wěn)構(gòu)象是對(duì)位交叉，最不穩(wěn)定構(gòu)象全重疊式。(3)環(huán)烷構(gòu)象：最穩(wěn)定象是椅式構(gòu)象。取代環(huán)己烷最穩(wěn)構(gòu)象是e取椅式取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)取或處于e鍵椅立構(gòu)標(biāo)法1.Z/E標(biāo)在表示的構(gòu)時(shí)如果在序規(guī)兩個(gè)的基團(tuán)在為構(gòu)在為構(gòu)。CHH

ClH5

H

C

Cl(Z)－3－－2戊烯戊烯2、在構(gòu)時(shí)如果兩相的基在式；在式CHCHCHCHCH3CHCHHCH順2－烯順－－二甲基環(huán)己烷－甲基環(huán)己烷3、標(biāo)法：在標(biāo)手性子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)，次個(gè)基1RSa

ad

C

b

d

C

bS

.(歷)

離子

取H,脂小開(kāi)取核取乙開(kāi)斷裂苯取核核消除協(xié)位阻取和查依切夫消產(chǎn)6休克判香性存在個(gè)π子必須7霍夫曼季銨鹽消除只主產(chǎn)少吸子和消除性強(qiáng)生穩(wěn)8“”取旋2232構(gòu)型異構(gòu)232構(gòu)型異構(gòu)溴，，HOBr汞化-成+反式成型稀醇42-氧化順式成氫環(huán)己加成4-）：：催劑順式烴（L）-----反式加氫3：S1同時(shí)轉(zhuǎn)NS2構(gòu)翻Walden）N：E2，。物、理質(zhì)穩(wěn)、活性一.概念分體

碳異構(gòu)CCHCH222

H2

CH3CCH

3構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)CHCHCH

CHCHCHCH3

3同分異構(gòu)

官能團(tuán)異構(gòu)CH32

OCH3互變異構(gòu)

2

CH

CHO3順?lè)串悩?gòu)立體異構(gòu)對(duì)映構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)劑：簡(jiǎn)地電子合就electrophilic。一電荷的試劑或具有空的軌道或軌，能電子的中性分子，＋、Br等都。

、RCH2

＋

、CHCO＋3

、NO

2

＋

、

SOH、SO、BF、AlCl333

3：對(duì)子合但荷荷碳原子合劑叫親核試劑一荷或未共用電子的中性分，如：OH－－－、

2

－

2

－

－

－

－

、X

－

、HO、ROR都。2323Br張個(gè)距，(空效應(yīng))式力Br張個(gè)距，(空效應(yīng))式力象。的：

或溫或溫均裂

2BrClBr是自由基引發(fā)劑，此外，過(guò)氧化氫、過(guò)氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、22反。念。。性。論sp

3

、sp2、。性：：：：旋體，右旋體：：：：：HH

OHOH

HHO

OHHOH2：Walden:電子應(yīng)

OH2蘇式誘導(dǎo)應(yīng)軛，π軛超2共軛σ-。3）應(yīng)OH空阻：有團(tuán)新入團(tuán)的空間礙用。OHCHCH立效應(yīng)華兩團(tuán)近兩者范華半徑之而生的張力。和4扭張：在重疊構(gòu)象中在為構(gòu)張

SO323323它（endo,（：H

COCH

COCHendo()

Hexo外型）：：.物理質(zhì)？同類(lèi)合物沸點(diǎn)較；間沸。熔點(diǎn)，溶解度的大??？形形氫：三）穩(wěn)斷烴穩(wěn)定性斷RC=CR>R>（E-）>RCH=CHR構(gòu)型）222

>222環(huán)斷開(kāi)鏈構(gòu)象穩(wěn)性環(huán)象性應(yīng)穩(wěn)碳碳自）碳穩(wěn)性順序：

2

CHCHCH

22

＞)＞(CH)CH＞CH3

＞CH

3自序：CH

CHCHCH

＞

(CH)＞

(CH)＞

CHCH

＞

碳性順序：CH

2

CHCHCH

22

。。＞＞R＞2R3

。＞R

共結(jié)穩(wěn)在雜中程度：四酸斷5a22222222222反23a22222222222反23斷

C>H>CHH22

CH3pK16~34~40~小小的（吸推電的影：斷烷烴的自基取應(yīng)X的：F22222：F<<I2222烯的親電加成應(yīng)活性R>RRCH=CHR>>=CH>2烯環(huán)化應(yīng)性R>RRCH=CHR>>=CH2：CH=CH>>RCH=CHR'>R>RC=CR22222反應(yīng)

2雙烯于反。例：物A.

CHCl3;;C.2;D.3與戊二烯行為：>。鹵代烴的核代反應(yīng)S1：N

反應(yīng)的活性弱順序CHCHCHXCHX

>RX>RX>RX>CHXCH)CBr

Br

Br

BrS2N

形碳離子的相

10

10

10CHX3

＞RX＞RX＞

oRX的2反應(yīng)速是：Nv

>v

>v

>v

>v五元環(huán)

六元環(huán)

中環(huán)，大環(huán)

三元環(huán)

四元環(huán)消除反應(yīng)鹵條消-----E2消CHCHCHXCHCHXCH3

3

>RX>RX>RX>CHX622332233>>水要CHCHCHCH

>>2>1CHCHOH

芳的電代應(yīng)）反應(yīng)活高芳環(huán)上連鈍化苯環(huán)的間定位基（吸電基）或鄰對(duì)位位基反。：：A.B.C.D.為>>。：的A.α位；β位C.氯苯D.苯在中為>。各中是（。

3

2

2

A.;B.;C.;D.（六其它核大：試堿大：判：效強(qiáng)序：－O＞－N(CH3)2＞＞＞－OCH3＞＞＞＞－C6H5＞＞－Cl＞＞－I－NH3＞＞＞－＞＞－CONH2五中體類(lèi)機(jī)機(jī)：1.自由基機(jī)中體自基類(lèi)烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的α－H鹵代。2.自由基加成反應(yīng)機(jī)理中體自：類(lèi)烯、過(guò)效。3.親電加機(jī)中體鎓溴，）類(lèi)烯與鹵加。，HO，SO，BH羥汞化-去22426烴的親電成小環(huán)烷烴開(kāi)加，共軛二烴。：：-）反應(yīng)型：烴親電取反應(yīng)鹵代，硝，磺，烷基化酰基，。：子成6.親核：S1反應(yīng)N。（主要是鍵3°醚。S2反應(yīng)N無(wú)經(jīng)產(chǎn)）是子內(nèi)取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1°烴生的醚，酚醚氧乙。7.消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1：。醇脫水3°RX在無(wú)堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除。E2：無(wú)直）RX消應(yīng)：子鄰脫素。重排機(jī)理rearrangement）規(guī)由活后較；由穩(wěn)較產(chǎn)。1、正排（1）－：3

CH3（2）基1,2－：3

3

2

CH33（3）基1,2－：82HCOH2HCOHC5COH

CC26OH

CCCHC2OH

CCCHCO：CH

CH3CHCCOHOHCH重排CHCCH3OH

H

CHHOCHCH3CHCHCCCH(哪酮)CH：Ar＞RH（4）重排：CHCH3OH

變重排

CHCH3OH2CH3

2Cl

CHCH3ClCH3（5）位重排：解CHCHCHCl2

Cl

CHCH2

δCHCHCH2

OHCHCH2OH2其重排（1）子1,3－）

CHCHCHOH

CHCH

CH

SO

CH

CH

CH3法構(gòu)：；；；醇的化：：3650~2500cm1ON伸振動(dòng)3300~3000cm1≡C—H（3300—H（3100（3030)伸縮動(dòng)

3000~2700cm

－1—CH，次，（）321870~1650cm1(醛酰酯酐)伸縮振動(dòng)類(lèi)別團(tuán)

伸)

說(shuō)

明C=O醛、酮C=O

927201770-1750（合時(shí)在）羧酸

氣相在3550，液固締合時(shí)在（峰）

－1動(dòng)1475~1300cm1，次振動(dòng)321000~670cm核譜

－1—H，，—CH的面動(dòng)2偶n+1律一個(gè)其吸為n+1個(gè)這規(guī)。照規(guī)圖中常用溶劑的子的化學(xué)位移

D

CHCl

3

5.5

NHNH10.5—

10

5.9

1.513

12

10RCHO

H

CRCHFCHClCHCHICHOCHNO

2CHArCHNRCHSCCHCHCH=CH-CH3

CCHC2C-CH環(huán)烷具1不和度計(jì)算不和）=（2++n-n）431n4131如果表烷基，氫的33332332基，氫的33332332表明該化合物含兩個(gè)雙鍵個(gè)≡C鍵等；4，明該物有含有環(huán)。2）.紅域在-1s)有C=O,.羧酸:是否在O-H(3400~2400cm-1,寬峰往重疊)酰胺:是否在-1;是同峰酯:是否在C-O(1300~1000cm強(qiáng)吸收)酸酐:和-1的收醛:是否在和)酮:峰有.:是在O-H(3400~3300cm-1,;-1附近的收)胺:是否在-1;是同收醚:是否在C-O(1300~1000cm強(qiáng)吸收,并確認(rèn)

-1

有吸收峰)有環(huán)

-1

附近弱的收芳環(huán):1600~1450cm

收結(jié)合3100~3000cm的伸,確定。3圖（1）化學(xué)位移（δ合數(shù)（J）結(jié)構(gòu)的系，識(shí)一些強(qiáng)峰特列孤甲亞低磁δ10~16）出羧內(nèi)鍵基信號(hào)。CHOCHNCHC

CHCC

RC

CHClCHCR

ROCH

OOHOOH（2）.、-NH、-COOH上活潑。如加重2。（3）δ在6.5~8.5ppm范圍有強(qiáng)的單峰或多重峰信，往往是苯環(huán)質(zhì)信號(hào)，再的質(zhì)，可以苯上取代取對(duì)。（4）.解析的多峰（一級(jí)根據(jù)化質(zhì)，并根據(jù)規(guī)鄰基。（5）.根據(jù)化位移偶合常數(shù)的分析，出若干可能結(jié)構(gòu)單元，最組可能結(jié)。綜推結(jié)。有一寫(xiě)名10分

CH=

CHO5.

OH

CH

HCH

CCCHH

4-

甲酰氨基己酰氯

,7-

二甲基二環(huán)

[]-,5-

庚二烯

α-

呋喃醛

10.

α-

甲葡糖苷1.–二甲4–丙2.3–丙基環(huán)戊烯；N–甲基–N–乙基環(huán)胺或甲基乙環(huán)丁胺3–甲基戊二酸單乙酯5.–甲基4苯乙烯基–3–辛；(2Z4R)-4–甲基–2–烯；1232H2+=+32H2+=+CHCHCH.NHH

O

CHO

.

OO二、回答下列問(wèn)題（20分：1.下列物中親試劑是：；親核試劑是。a.；+；；；22e.+；；；RC=O232.下列化物中有對(duì)映體的是：。

OCH3CHC(CH)32

b.

CH

CHNCH

Ic.d.

)23.寫(xiě)出下列化合物最穩(wěn)定構(gòu)象：OH

CH

H3

H

H

2

CHOH2H

CH(CH)3按親成反性大的順（＞（（（。=a.CH3CHCHCH3

=CHClc.CH2

CHCHCH2

CCH3下化合物或離子中有芳香性的：。a.

=

+

b.c.

d.

6.按1反應(yīng)活性小排列的序是（（）N＞（（。)CCl3

CHCHd.2

CHCHCHCH23Cl7.按消除反應(yīng)活性大小排列順序是（＞（（。c.HCHCBrCHCHCH8.按沸點(diǎn)由高到低列的順序是（（（）＞（（。a.3–己醇；；213++223+3*+*++223+3*+*–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是（）＞（）＞（a.

d.

f.

SOHCH

Br10.按碳離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是）＞（）＞（）＞（+a.

+

CHCHCHCH2

+CHCHCHCH23三、完下列反（打“*”號(hào)者寫(xiě)出立體化學(xué)物分1.

+COCH2

3

(CHOH)H乙醚

CHCHOHO3.

CH3CH3

/HO42稀,冷

寫(xiě)出構(gòu)象4.

C

OH

HCH25.=CCHCHCHOH22

KOH

+

CHCHCH(CHBr32

AlBr7.

CC

CHCHCHCH

OHH

HCHC6

HBrCH

+

HCHCH622

SOCl

2

AlCl3Zn-HCl14*+3ν+=*+3ν+=

H-CH

CHCOH

SOCl

OH11.

OH

PBr

OH12.

S

NO

BrHOAc*13.

CH6

CH3CC

O

CH6

CH5HCHH15.

CH6

COOCHCOOCH3四、化方鑒（分乙醛

丙烯醛

三甲乙醛

異丙醇

丙烯醇

乙烯乙五、出列應(yīng)反歷15分+

Br

2

NaBr-2

+

HH

H

CH

+

CH

=

CHCCH

EtONa

CH

C3

=

CHCHCHCHCHCH23

CCH3CH2CH3六、合成題20分

CH315

CH31.完成下列轉(zhuǎn)化：CHCHCH3CHOH=232.用個(gè)碳以的烴為原料（其它試劑任）合成甲基-2-酮。4.以甲苯為原（它試任選成間基苯。七、導(dǎo)結(jié)（10：1.下列譜數(shù)據(jù)別相于分式為HO的述510化合的哪種？(CH)b.)3323)CHO3

CHCH32

CHCH33（1δ=（二重峰，=（，δ=2.22（七重峰。：。（2）δ=（重，（重。：。（3）峰。：。2.某烴H)，在較低溫度下與氯氣作用生成48B(CHCl)；較高的度下作用則生HCl)。C與48247NaOH水溶液作用生OH)與NaOH醇溶液作用卻47生成E(CH)E與順丁烯二酸酐應(yīng)生HO)試推46883斷的構(gòu)造，并寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)式。庫(kù)案答案一、每小題（1×10）1.二甲基4丙基辛；烯丙基環(huán)戊烯；N–甲基N–乙基環(huán)胺（或甲基乙環(huán)丁胺；3–甲基戊二酸單乙酯5.7–基4–苯乙烯基–辛醇；4–甲1632H223232SC32H223232SC基––；CHCHCOCl9.NHH

O

CHO

OO二、每小題分（2×10）

OCH3親電試劑是abeh；核劑是cdf、g。2.有對(duì)映體存的是：b、d。

H

)HCb.

HH

HH（）（）＞（）＞（有芳香性的是cd。（（＞（）＞（7.（（（（（）＞（＞（）＞（9.（）＞（）（）＞（）＞（10.（）＞（）＞（）（三、每空1分（）)CH)Cl

OBrMgCHCH2

;

CCHCH323OH

OHOH

4.

OCNHCHCH

CHCHCH=CH2OCHCHCHCCH3CH

CHCHO

H

HCCH

CH3CHCHCHCOCl;65

;

Hn-H3

Cl11.

OH

Br

;

O

2Br;13.

HCH5

CHCHHCCH

或

CHCHHCHHCH

或

CHCH

CHHCHCH17;H2-δ++33δδ++δδ;H2-δ++33δδ++δδHH22.HHHHH2四、5分

COOCH33乙醛烯醛醛丙醇丙2,4–基苯+黃↓↓↓－肼Br/CCl－褪色－－24I+NaOH+黃↓－－↓2金屬－－－↑五、每小題5分（3×5）BrH.

+

δ

+Br

δ

-Br

δ

+BrBr

Br

+BrBr++HO

HBrBrH

H

Br

HH

OH

H

OH

EtO3EtOH)

3

CH2

=

3

3CH2

CH=C