20192020學(xué)年人教版高中化學(xué)選修五學(xué)案：第5章第1節(jié)合成高分子化合物基本方法Word版含答案

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.認(rèn)識(shí)單體、聚合物、鏈節(jié)、加聚反響、縮聚反響的觀(guān)點(diǎn)。2.掌握加聚反響和縮聚反響的原理。3.初步掌握單體和聚合物之間的互相推測(cè)。(要點(diǎn))[自主預(yù)習(xí)·探新知]一、有機(jī)高分子化合物1．與低分子有機(jī)物的差別有機(jī)高分子化合物低分子有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量很大(往常104～106)1000以下相對(duì)分子質(zhì)均勻值有明確的數(shù)值量的數(shù)目分子的基本構(gòu)造由若干個(gè)重復(fù)構(gòu)造單元構(gòu)成單調(diào)分子構(gòu)造性質(zhì)在物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別以低分子有機(jī)物為原料，經(jīng)聚合反響獲得各樣相對(duì)分子聯(lián)系質(zhì)量不等的同系物構(gòu)成的混淆物，也稱(chēng)為聚合物2．相關(guān)觀(guān)點(diǎn)微記憶：(1)高分子化合物都是混淆物。沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。(2)高分子的性質(zhì)與單體的性質(zhì)常常不一樣。二、合成高分子化合物的基本方法1．加聚反響與縮聚反響加聚反響縮聚反響由低分子有機(jī)物經(jīng)過(guò)加成反響生成高分子由一種或一種以上的單體互相聯(lián)合生觀(guān)點(diǎn)化合物的反響叫做加成聚合物，同時(shí)有小分子生成的反響成聚合反響，簡(jiǎn)稱(chēng)加聚稱(chēng)為縮合聚合反響，簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚反響反響高聚物線(xiàn)型構(gòu)造線(xiàn)型構(gòu)造的構(gòu)造鏈節(jié)和單體的化學(xué)構(gòu)成和相對(duì)分子質(zhì)鏈節(jié)和單體的化學(xué)組量均不一樣，如鏈節(jié)成和相對(duì)分子質(zhì)量均同樣；如聚乙烯的鏈節(jié)的單體為和單體是—CH2—CH2—，單COOH，22HOCHCH體是CH22===CH鏈節(jié)為2．實(shí)例(1)丙烯發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式：(2)縮聚反響①HOCH2COOH發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式：②乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反響的化學(xué)方程式：催化劑nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH微點(diǎn)撥：加聚產(chǎn)物的原子個(gè)數(shù)比與單體的原子個(gè)數(shù)比同樣，而縮聚產(chǎn)物的原子個(gè)數(shù)比與單體的原子個(gè)數(shù)比不同樣。[基礎(chǔ)自測(cè)]1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)油脂、淀粉和纖維素相對(duì)分子質(zhì)量都較大，它們都屬于高分子化合物。( )(2)由同一種高聚物構(gòu)成的高分子資料是純凈物。( )(3)加聚物與縮聚物的構(gòu)造式的書(shū)寫(xiě)不一樣。( )(4)不論是加聚反響還是縮聚反響，有機(jī)物的單體和高聚物的鏈節(jié)之間的關(guān)系是構(gòu)成同樣，構(gòu)造不一樣。( )(5)的名稱(chēng)為聚乙二酸乙二酯。( )【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2．今有高聚物，相關(guān)它的以下表達(dá)中正確的選項(xiàng)是( )【】導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892212A．它的鏈節(jié)是CH3—CH2—OOCCH3B．它的聚合度n＝3C．它的單體是CH2===CH—COOCH3D．它是一種線(xiàn)型高分子化合物D[該高聚物的重復(fù)的構(gòu)造單元是；其構(gòu)造簡(jiǎn)式為，應(yīng)為線(xiàn)型構(gòu)造；其合成它的單體是CH2===CH—OOCCH3，而不是CH2===CH—COOCH3。]3．以下物質(zhì)能發(fā)生加成、加聚反響和縮聚反響的是( )A．OHB．C．CH2===CHCOOHD．HOCH2CH===CHCH2CH3B[縮聚反響的單體起碼有兩個(gè)互相作用的官能團(tuán)。OH不可以發(fā)生加聚反響；CH2===CHCOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不可以獨(dú)自發(fā)生縮聚反響。][合作研究·攻重難]加聚反響和縮聚反響[典例]以下化合物中a．b．HO(CH2)2OHc．CH3CH===CH—CNd．e．HOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反響的化合物是________，加聚物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反響生成酯基的化合物是

________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

________?！痉治觥?/p>

c分子構(gòu)造中含有碳碳雙鍵，因此可發(fā)生加聚反響；

a分子構(gòu)造中含有兩個(gè)不一樣的官能團(tuán)，因此同一單體間可發(fā)生縮聚反響?！敬鸢浮?/p>

(1)c(2)a加聚反響和縮聚反響的比較加聚反響縮聚反響單體一定是含有雙鍵等不飽和單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的單體鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、官能團(tuán)(如—OH、—COOH、構(gòu)造丙烯腈等)—NH2、—X等)的化合物反響反響發(fā)生在不飽和鍵上反響發(fā)生在不一樣的官能團(tuán)之間機(jī)理聚合經(jīng)過(guò)不飽和鍵上的加成連結(jié)經(jīng)過(guò)縮合脫去小分子而連結(jié)方式反響只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生成高聚物的同時(shí)，還有小分特色生子副產(chǎn)物生成(如H2O、HCl)所得高聚物的化學(xué)構(gòu)成跟單體所得高聚物的化學(xué)構(gòu)成跟單體聚合的化學(xué)構(gòu)成同樣，其均勻相對(duì)的化學(xué)構(gòu)成不一樣，其均勻相對(duì)物化分子質(zhì)量＝單體×聚合分子質(zhì)量M<M(單體)×n(聚合MM( )n(學(xué)構(gòu)成度)度)[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]1．分別用以下各組物質(zhì)作為單體，在必定條件下，經(jīng)過(guò)縮合聚合反響能合成高分子化合物的是( )①乙烯、丙烯、苯乙烯②乙酸、乙二醇③1,6-己二酸、1,6-己二胺④對(duì)苯二甲酸、乙二醇⑤α氨-基乙酸、α氨-基丙酸A．①③⑤B．①②③④C．③④⑤D．①②③④⑤[常有的縮聚反響主要有羥基和羧基的縮聚(包含二元羧酸和二元醇的縮聚、羥基酸的縮聚)、酚和醛的縮聚以及氨基和羧基的縮聚(包含二元羧酸和二元胺的縮聚、氨基酸的縮聚)等。依據(jù)縮聚反響的特色，單體一定含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)，③中含有—COOH和—NH2；④中含有—COOH和—OH；⑤中含有—COOH和—NH2。]高聚物單體的判斷[背景資料]已知由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成。[思慮溝通]經(jīng)過(guò)找尋上述高聚物的單體，思慮以下問(wèn)題：(1)怎樣依據(jù)高聚物的構(gòu)造簡(jiǎn)式判斷其單體？(2)寫(xiě)出由兩種單體生成上述高聚物的化學(xué)反響方程式。(3)有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量能否為單體的相對(duì)分子質(zhì)量乘以聚合度？【提示】(1)由資猜中的構(gòu)造簡(jiǎn)式可知，鏈節(jié)中含酯的構(gòu)造，且是由雙鍵加聚形成的聚合物，因此該高聚物的單體為CH2===CH—OH和。(3)如有機(jī)高分子化合物是由加聚反響形成的，其相對(duì)分子質(zhì)量為單體的相對(duì)分子質(zhì)量乘以聚合度；如有機(jī)高分子化合物是由縮聚反響形成的，其相對(duì)分子質(zhì)量不等于單體的相對(duì)分子質(zhì)量乘以聚合度，應(yīng)小于它。1．由加聚產(chǎn)物判斷單體的方法(1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子的高聚物，其合成單體必為一種，將其半鍵閉合即可獲得單體，如的單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈中有四個(gè)碳原子，且鏈節(jié)中無(wú)碳碳雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正中央畫(huà)線(xiàn)斷開(kāi)，而后兩個(gè)半鍵閉合即獲得兩單體，如的單體是CH2===CH2和。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在構(gòu)造的高聚物，其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳，無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”畫(huà)線(xiàn)斷開(kāi)，而后將半鍵閉合，馬上單雙鍵互換，如

的單體是CH2===CH—CH===CH2和。2．由縮聚產(chǎn)物判斷單體的一般方法(1)若含有酚羥基的構(gòu)造，單體一般為酚和醛，如的單體是和HCHO。(2)若鏈節(jié)中含有以下構(gòu)造，如，其單體必為一種，如的單體為。(3)若鏈節(jié)中含有C—O單鍵斷開(kāi)，去掉中括號(hào)和

部分，則單體為酸和醇，將n值，左側(cè)羰基上加羥基，右側(cè)氧原子上加氫即

中可得高聚物單體，如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若鏈節(jié)中含有部分，則單體一般為氨基酸，將中C—N單鍵斷開(kāi)，去掉中括號(hào)和n值，左側(cè)羰基上加羥基，右側(cè)亞氨基加氫，如的單體為H2NCH2COOH和。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]2．已知某聚合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答以下問(wèn)題：【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892213】(1)該聚合物是經(jīng)過(guò)________反響合成的。(2)制備該聚合物的單體是________________________________________。(3)寫(xiě)出制備上述聚合物的化學(xué)方程式：_____________________________?！痉治觥吭摼酆衔锏逆湽?jié)中含有酯基( )，明顯是羧酸和醇分子間脫去水分子形成的，依據(jù)脫水的機(jī)理“酸脫羥基，醇脫氫”，逆推單體時(shí)，可以將酯基中的羰基和氧原子斷開(kāi)，在羰基上補(bǔ)—OH，氧原子上補(bǔ)H，即可獲得單體?！敬鸢浮?1)縮聚(2)(對(duì)苯二甲酸)、HO—CH2—CH2—OH(乙二醇)(3)＋nHO—CH2—CH2—OH―→＋(2n－1)H2O[當(dāng)堂達(dá)標(biāo)·固雙基]1．以下屬于天然高分子化合物的是( )A．聚乙烯B．淀粉C．硝化纖維D．油脂[淀粉是天然高分子化合物，聚乙烯是合成高分子化合物，硝化纖維是天然高分子化合物與硝酸發(fā)生酯化反響的產(chǎn)物，在與硝酸反響中，纖維素的高分子鏈未被損壞，因此還是高分子化合物。油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)較小，且在其構(gòu)造中沒(méi)有出現(xiàn)重復(fù)的構(gòu)造單元和聚合度，故不是高分子化合物。]2．人造象牙主要成分是CH2—O，它是經(jīng)過(guò)加聚反響制得的，則合成此高聚物的單體是( )A．(CH3)2OB．HCHOC．CH3CHOD．[人造象牙由加聚反響制得，加聚產(chǎn)物的元素種類(lèi)及原子數(shù)目與單體一樣，能夠判斷其單體為HCHO。]3．聚四氟乙烯能夠作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是( )A．CF2—CF2B．—CF2—CF2—C．CF2===CF2D．—CF2===CF2—B[鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的最小單位。]4．以下工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反響制取高聚物的是( )【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892214】A．單體22制高聚物CH2—CH2CH===CHB．單體CHCH2與CH2===CH—CH===CH2制高聚物C．單體CH2===CH—CH3制高聚物D．單體HOCH2CH2OH與制高聚物[A、B、C都為加聚反響，D為縮聚反響。]5．化合物A與其余有機(jī)試劑在必定條件下發(fā)生加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)，可制得某新式化合物( )，則A為( )A．1-丁烯B．丙烯C．乙烷D．乙烯[從所給有機(jī)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式剖析：合成該高分子化合物的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，能夠用選項(xiàng)中的物質(zhì)進(jìn)行考證，假設(shè)A為乙烯，則A經(jīng)過(guò)加成、水解、氧化可生成HOOC—COOH，A經(jīng)過(guò)加成、水解后所得產(chǎn)物為HOCH2CH2OH，故乙烯切合題意。]6．ABS合成樹(shù)脂的構(gòu)造可表示為則生成該樹(shù)脂的單體的種類(lèi)和化學(xué)反響所屬種類(lèi)正確的選項(xiàng)是

(

)

【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892215】A．1種C．3種

加聚反響B(tài)．2種縮聚反響加聚反響D．3種縮聚反響[依據(jù)ABS的構(gòu)造簡(jiǎn)式可知該高分子化合物是加聚產(chǎn)物，其單體有CH2===CHCN、CH2===CHCH===CH2、苯乙烯，C正確。]7．以乙炔為主要原料可合成聚氯乙烯等，其制備過(guò)程以下：(1)試寫(xiě)出

B和

C的構(gòu)造