高中有機(jī)化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)計(jì)劃

高中有機(jī)化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)計(jì)劃高中有機(jī)化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)計(jì)劃/高中有機(jī)化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)計(jì)劃一、重要的物理性質(zhì)1．有機(jī)物的溶解性1〕難溶于水的有：各樣烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的〔指分子中碳原子數(shù)目很多的，下同〕醇、醛、羧酸等?！?〕易溶于水的有：初級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖?！菜鼈兌寄芘c水形成氫鍵〕?！?〕擁有特別溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解好多無機(jī)物，又能溶解好多有機(jī)物，因此常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反響的溶劑，使參加反響的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反響速率。比方，在油脂的皂化反響中，參加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰唷餐蝗軇┑娜芤骸持谐浞纸佑|，加快反響速率，提高反響限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是〔屬可溶〕，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，基層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更犯難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能夠經(jīng)過反響吸取揮發(fā)出的乙酸，溶解吸取揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中溶解度減小，會(huì)析出〔即鹽析，．．皂化反響中也有此操作〕。但在稀輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型那么難溶于有機(jī)溶劑。⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2．有機(jī)物的密度1〕小于水的密度，且與水〔溶液〕分層的有：各樣烴、一氯代烴、酯〔包括油脂〕2〕大于水的密度，且與水〔溶液〕分層的有：多氯代烴、溴代烴〔溴苯等〕、碘代烴、硝基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓〔1個(gè)大氣壓、20℃左右〕]1〕氣態(tài)：烴類：一般N(C)≤4的各樣烴②衍生物類：一氯甲烷〔CH3Cl，沸點(diǎn)為℃〕．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烯〔CH2==CHCl，沸點(diǎn)為℃〕．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烷〔CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為℃〕．．．．．．．．．．．．．．．．

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)氟里昂〔CCl2F2，沸點(diǎn)為℃〕．．．．．．．．．．．．．．甲醛〔HCHO，沸點(diǎn)為-21℃〕．．．．．．．．．．．．．．．．一溴甲烷〔CH3Br，沸點(diǎn)為℃〕四氟乙烯〔CF2==CF2，沸點(diǎn)為℃〕甲醚〔CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃〕甲乙醚〔CH3OC2H5，沸點(diǎn)為℃〕環(huán)氧乙烷〔，沸點(diǎn)為℃〕〔2〕液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)初級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特別：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)〔3〕固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，白臘C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)★特別：苯酚〔C6H5OH〕、苯甲酸〔C6H5COOH〕、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4．有機(jī)物的顏色☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少量有特別顏色，常有的以下所示：☆三硝基甲苯〔俗稱梯恩梯TNT〕為淡黃色晶體；☆局部被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體〔但易溶于苯等有機(jī)溶劑〕

；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀粉溶液〔膠〕遇碘〔I2〕變藍(lán)色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色積淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，積淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味好多有機(jī)物擁有特其余氣味，但在中學(xué)階段只需要認(rèn)識(shí)以下有機(jī)物的氣味：☆甲烷無味☆乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)治劑)☆液態(tài)烯烴汽油的氣味☆乙炔無味☆苯及其同系物芳香氣味，有必然的毒性，盡量少吸入。☆一鹵代烷不快樂的氣味，有毒，應(yīng)盡量防范吸入?！疃燃淄椤卜锇骸场頒4以下的一元醇☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆丙三醇〔甘油〕☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆初級(jí)酯☆丙酮二、重要的反響1．能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物質(zhì)〔1〕有機(jī)物

無味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不快樂氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特別香味甜味〔無色黏稠液體〕甜味〔無色黏稠液體〕特別氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味〔酸味〕芳香氣味令人快樂的氣味①經(jīng)過加成反響使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②經(jīng)過取代反響使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色積淀。③經(jīng)過氧化反響使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有機(jī)物〔有水參加反響〕注意：貞潔的只含有—CHO〔醛基〕的有機(jī)物不能夠使溴的四氯化碳溶液褪色④經(jīng)過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯〔2〕無機(jī)物①經(jīng)過與堿發(fā)生歧化反響3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-22+2OH-==Br-+BrO-2O+3HO或Br+H②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如2-2--2+2232．能使酸性高錳酸鉀溶液+褪色的物質(zhì)KMnO/H4〔1〕有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH〔較慢〕、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物〔與苯不反響〕〔2〕無機(jī)物：與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如2-22+H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe3．與Na反響的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物NaOH反響的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反響加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反響〔取代反．．．應(yīng)〕Na2CO3反響的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反響生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機(jī)物反響生成羧酸鈉，．并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機(jī)物反響生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反響的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反響的物質(zhì)+3+↑-+2HO==2AlO-+3H↑〔1〕2Al+6H==2Al+3H2Al+2OH2222〔2〕Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO-+H2O2〔3〕Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O〔4〕弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO+HCl==NaCl+CO↑+H2ONaHCO+NaOH==NaCO+HO323232NaHS+HCl==NaCl+HS↑NaHS+NaOH==NaS+H2O225〕弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O6〕氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O7〕蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)還能夠與堿和酸反響。5．銀鏡反響的有機(jī)物〔1〕發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖等〕〔2〕銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]〔多倫試劑〕的配制：向必然量2%的AgNO3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至方才產(chǎn)生的沉淀恰好完好溶解消失。3〕反響條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．假設(shè)在酸性條件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞?！?〕實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反響液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出〔5〕有關(guān)反響方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反響的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】：1—水〔鹽〕、2—銀、3—氨甲醛〔相當(dāng)于兩個(gè)醛基〕：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH2Ag↓+(NH)CO+2NH3+H2O32423葡萄糖：CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH2Ag↓+CHOH(CHOH)COONH+3NH+HO〔過分〕24322442〔6〕定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag26．與新制Cu(OH)2懸濁液〔斐林試劑〕的反響〔1〕有機(jī)物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但NaOH仍過分，后氧化〕、醛、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖〕、甘油等多羥基化合物?！?〕斐林試劑的配制：向必然量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO溶液，獲取藍(lán)色絮狀懸濁液〔即斐林試4劑〕。3〕反響條件：堿過分、加熱煮沸．．．．．．．．4〕實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①假設(shè)有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基〔—CHO〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有〔磚〕紅色積淀生成；②假設(shè)有機(jī)物為多羥基醛〔如葡萄糖〕，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有〔磚〕紅色積淀生成；5〕有關(guān)反響方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4．．．RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuO↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O〔6〕定量關(guān)系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+〔酸使不溶性的堿溶解〕—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類〔單糖除外〕、肽類〔包括蛋白質(zhì)〕。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反響的是：淀粉。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各樣烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特色類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678-10碳碳鍵長(×10m)鍵角109°28′約120°180°120°6個(gè)原子4個(gè)原子12個(gè)原子共平分子形狀正周圍體共平面型同素來線型面(正六邊形)光照下的鹵跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3代；裂化；不HO、HCN加成，HCN加成；易被催化下鹵代；2主要化學(xué)性質(zhì)使酸性KMnO易被氧化；可氧化；能加聚硝化、磺化反4溶液褪色加聚得導(dǎo)電塑料應(yīng)四、烴的衍生物的重要種類和各樣衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)種類通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)1.與NaOH水溶鹵素原子直接與一鹵代烴：液共熱發(fā)生取R—XCHBr烴基結(jié)合鹵代鹵原子代反響生成醇25β-碳上要有氫原烴多元飽和鹵代—X〔Mr：109〕2.與NaOH醇溶子才能發(fā)生消去烴：CnH2n+2-mXm液共熱發(fā)生消反響去反響生成烯一元醇：R—OH醇羥基醇飽和多元醇：—OHCnH2n+2Om醚鍵R—O—R′酚羥基酚—OH醛基醛

CH3OHMr：32〕C2H5OHMr：46〕C2H5OC2H5Mr：74〕Mr：94〕HCHOMr：30〕

1.跟開朗金屬反響產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或羥基直接與鏈烴濃氫鹵酸反響基結(jié)合，O—H及生成鹵代烴C—O均有極性。3.脫水反響:乙β-碳上有氫原子醇才能發(fā)生消去反140℃分子間應(yīng)。脫水成醚α-碳上有氫原子170℃分子內(nèi)才能被催化氧化，脫水生成烯伯醇氧化為醛，仲4.催化氧化為醇氧化為酮，叔醇醛或酮不能夠被催化氧化。5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反響生成酯性質(zhì)牢固，一般C—O鍵有極性不與酸、堿、氧化劑反響1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)—OH直接與苯環(huán)生取代反響生上的碳相連，受苯成積淀環(huán)影響能輕微電3.遇FeCl3呈紫離。色4.易被氧化HCHO相當(dāng)于兩個(gè)1.與H2、HCN等—CHO加成為醇Mr：44〕有極性、能加成。

被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸H2、HCN加成羰基酮羧基羧酸酯基酯硝酸硝酸酯基RONO2—ONO酯2硝基化合R—NO2硝基—NO2物

有極性、能加成Mr：58〕受羰基影響，O—H能電離出H+，Mr：60〕受羥基影響不能夠被加成。HCOOCH3酯基中的碳氧單〔Mr：60〕鍵易斷裂Mr：88〕不牢固一硝基化合物較牢固

為醇不能夠被氧化劑氧化為羧酸擁有酸的通性酯化反響時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能夠被H2加成能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)發(fā)生水解反響生成羧酸和醇也可發(fā)生醇解反響生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易氨基RCH(NH2)COOH酸結(jié)構(gòu)復(fù)雜蛋白不能用通式表質(zhì)示多數(shù)可用以下糖通式表示：

氨基—NH2羧基—COOH肽鍵氨基—NH2羧基—COOH羥基—OH醛基—CHO

爆炸—NH2能以配位鍵兩性化合物H2NCH2COOH結(jié)合H+；—COOH能形成肽鍵Mr：75〕能局部電離出H+1.兩性2.水解多肽鏈間有四級(jí)3.變性酶結(jié)構(gòu)4.顏色反響〔生物催化劑〕5.灼燒分解葡萄糖1.氧化反響CH2OH(CHOH)4(復(fù)原性糖)CHO多羥基醛或多羥2.加氫復(fù)原淀粉(C6H10O5)基酮或它們的縮3.酯化反響nCn(H2O)m油脂

羰基合物4.多糖水解纖維素[CHO(OH)]5.葡萄糖發(fā)酵6723分解生成乙醇n酯基中的碳氧單酯基1.水解反響鍵易斷裂可能有碳碳〔皂化反響〕烴基中碳碳雙鍵雙鍵2.硬化反響能加成五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必定熟悉有機(jī)物的性質(zhì)〔物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)〕，要抓住某些有機(jī)物的特色反響，采納合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納以下：試劑酸性高溴水銀氨新制FeCl碘水酸堿NaHCO3名稱錳溶液Cu(OH)23指示劑過分酸鉀溶少量溶液飽和液含醛含碳碳含碳碳基化含醛基被鑒雙鍵、三羧酸雙鍵、合物化合物別物鍵的物〔酚不三鍵的苯酚及葡及葡萄苯酚質(zhì)種質(zhì)、烷基淀粉能使酸羧酸物質(zhì)。溶液萄糖、糖、果溶液類苯。但堿指示但醛有果糖、糖、麥芽醇、醛有劑變色〕攪亂。麥芽糖攪亂。糖酸性高溴水褪出現(xiàn)使石蕊放出無錳酸鉀出現(xiàn)出現(xiàn)紅表現(xiàn)表現(xiàn)現(xiàn)象色且分白色或甲基色無味紫紅色銀鏡色積淀紫色藍(lán)色層積淀橙變紅氣體褪色2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后參加稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，觀察積淀的顏色，確定．．．．．．．3是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)〔1〕假設(shè)是貞潔的液態(tài)樣品，那么可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵?！?〕假設(shè)樣品為水溶液，那么先向樣品中參加足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過濾，向?yàn)V液中參加稀硝酸酸化．．．．．．．再參加溴水，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵?！锛僭O(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水，那么會(huì)有反響：—

CHO+Br2+H

2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)假設(shè)二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷卻后的水解液中參加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，爾后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，〔水浴〕加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中參加

NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中參加鹽酸酸化，再滴入幾滴

FeCl3溶液〔或過分．．飽和溴水〕，假設(shè)溶液呈紫色〔或有白色積淀生成〕．．．．

，那么說明有苯酚?！锛僭O(shè)向樣品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反響；假設(shè)向樣品中直接參加飽和溴水，那么生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色積淀?！锛僭O(shè)所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過分的苯酚之中而看不到積淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次經(jīng)過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、〔檢驗(yàn)水〕〔檢驗(yàn)SO2〕〔除去SO2〕〔確認(rèn)SO2已除盡〕〔檢驗(yàn)CO2〕溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液〔檢驗(yàn)CH2＝CH2〕。六、混雜物的分別或提純〔除雜〕混雜物分別除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式〔括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)〕方法溴水、NaOH溶液CH＝CH+Br2→CHBrCHBr2222乙烷〔乙烯〕洗氣〔除去揮發(fā)出Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O的Br2蒸氣〕SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O乙烯〔SO2、CO2〕NaOH溶液洗氣CO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4乙炔〔

H2S、PH3〕

飽和

CuSO4溶液

洗氣11PH3+24CuSO+12H2O=8Cu3P↓+3HPO4+24H2SO4提取白酒中的酒——————蒸餾——————————————精從95%的酒精中新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2提取無水酒精從無水酒精中提Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾(CHO)Mg+2HO→2CHOH+Mg(OH)↓2252252萃取汽油或苯或提取碘水中的碘分液——————————————四氯化碳蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳沖洗Br2+2I-==I2+2Br-〔碘化鈉〕溶液萃取分液NaOH溶液或CHOH+NaOH→CHONa+HO苯?jīng)_洗65652飽和Na2CO3溶〔苯酚〕分液C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3液NaOH、NaCO、CHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO23332乙醇NaHCO溶液均沖洗2CHCOOH+NaCO→2CHCOONa+CO↑+HO3323322〔乙酸〕蒸餾可CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O〔乙醇〕稀H2SO4蒸餾2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH沖洗溴乙烷〔溴〕NaHSO3溶液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4分液沖洗溴苯蒸餾水FeBr3溶于水分液〔FeBr3、Br2、苯〕NaOH溶液Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O蒸餾沖洗硝基苯蒸餾水先用水洗去全局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶分液H++OH-〔苯、酸〕NaOH溶液解在有機(jī)層的酸=H2O蒸餾重結(jié)常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化提純苯甲酸蒸餾水晶較大。蒸餾水滲析——————————————提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽溶鹽析——————————————液高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析——————————————〔甘油〕七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N〔氨基中〕：三價(jià)、X〔鹵素〕：一價(jià)〔一〕同系物的判斷規(guī)律1．一差〔分子組成差假設(shè)干個(gè)CH2〕．兩同〔同通式，同結(jié)構(gòu)〕．三注意1〕必為同一類物質(zhì)；〔2〕結(jié)構(gòu)相似〔即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目〕；3〕同系物間物性不相同化性相似。因此，擁有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能夠確定是不是同系物。其余，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于鑒別他們的同系物?！捕?、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．地址異構(gòu)3．官能團(tuán)異構(gòu)〔種類異構(gòu)〕〔詳寫下表〕4．順反異構(gòu)5．對(duì)映異構(gòu)〔不作要求〕常有的種類異構(gòu)組成通式可能的種類典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴3CH2=CHCH與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CHCH與CH=CHCH=CH2322CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、n2O)m單糖或二糖C(H蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)〔三〕、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，省得攪亂自己的視覺；思想必然要有序，可按以下序次考慮：．主鏈由長到短，支鏈由整到散，地址由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。．依照碳鏈異構(gòu)→地址異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的序次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→地址異構(gòu)→順反異構(gòu)的序次書寫，無論按哪一種方法書寫都必定防范漏寫和重寫。．假設(shè)遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的地址關(guān)系是鄰或間或?qū)?，爾后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的?！菜摹场⑼之悩?gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法記住已掌握的常有的異構(gòu)體數(shù)。比方：〔1〕凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；〔2〕丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；3〕戊烷、戊炔有3種；4〕丁基、丁烯〔包括順反異構(gòu)〕、C8H10〔芳烴〕有4種；5〕己烷、C7H8O〔含苯環(huán)〕有5種；6〕C8H8O2的芳香酯有6種；7〕戊基、C9H12〔芳烴〕有8種。2．基元法比方：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3．取代法比方：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種〔將H取代Cl〕；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C〔CH3〕4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱法〔又稱等效氫法〕等效氫法的判斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)行：1〕同一碳原子上的氫原子是等效的；2〕同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；〔3〕處于鏡面對(duì)稱地址上的氫原子是等效的〔相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系〕?！参濉?、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度〔1〕假設(shè)是氨基—NH2，那么〔2〕假設(shè)是硝基—2NO，那么〔3〕假設(shè)是銨離子4+NH，那么八、擁有特定碳、比的常有機(jī)物牢牢?。涸诩捌浜跹苌镏?，原子數(shù)目必然偶數(shù)，假設(shè)有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)原子或氮原子，原子個(gè)數(shù)亦奇數(shù)。①當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰1，常的有機(jī)物有：乙、苯、苯乙、苯酚、乙二、乙二酸。②當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰2，常的有機(jī)物有：、、和一元脂肪、酸、、葡萄糖。③當(dāng)n〔C〕︰n〔H〕=1︰4，常的有機(jī)物有：甲、甲醇、尿素[CO(NH)]。22④當(dāng)有機(jī)物中原子數(shù)超其原子數(shù)，其構(gòu)中可能有—NH2或+，如甲胺CH3NH2、醋酸NH4CH3COONH4等。⑤所含碳的量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~%之。在同系物中，含碳4量分?jǐn)?shù)最低的是CH。⑥所含碳的量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不，均%。⑦炔、苯及其同系物所含碳的量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于%~%之，在系列物中含碳量分?jǐn)?shù)最高的是CH和CH，均%。2266⑧含量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4⑨必然量的有機(jī)物燃，耗氧量最大的是：CH4⑩完好燃生成等物的量的CO2和H2O的是：、、和一元、酸、、葡萄糖、果糖〔通式CnH2nOx的物，x=0，1，2，??〕。九、重要的有機(jī)反及型1．取代反化反水解反NaOHC2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl無機(jī)酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C25OH2．加成反3．氧化反2C2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2OAg網(wǎng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2HO2CH3CHO