有機(jī)化學(xué)12課件

第12章胺Amine一、胺的分類和命名法脂肪胺RNH2R2NHR3NR4NX

R4NOH--++芳香胺ArNH2Ar2NHAr3N伯胺仲胺叔胺季銨鹽季銨堿1°2°3°4°4°氨基亞氨基次氨基氨胺銨ānànǎn分類叔丁胺（一級(jí)胺）叔丁醇（三級(jí)醇）命名2-甲基-3-氨基戊烷2-甲基-3-乙氨基丁烷甲異丙胺注意氯化銨氯化四乙基銨溴化二甲基十二烷基芐(基)銨（消毒防腐劑）（新潔爾滅）氫氧化三甲基-β-羥乙基銨（膽堿）乙酰膽堿Br+-+-OH-+生源胺——人體中擔(dān)負(fù)神經(jīng)沖動(dòng)傳導(dǎo)作用的胺類化合物要求掌握：腎上腺素去甲腎上腺素多巴胺二、物理性質(zhì)氣味低級(jí)脂肪胺有特殊氣味三甲胺——腐爛魚的惡臭味1,4-丁二胺——腐肉胺1,5-戊二胺——尸胺芳香胺毒性大3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌結(jié)構(gòu)分析氨甲胺三甲胺苯胺NH3+HOHNH4+OHRNH2+HOHRNH3+OH++--sp3不等性雜化按堿性由強(qiáng)到弱的順序排列下列①②③④②>①>③>④想一想化合物與酸成鹽——堿性的體現(xiàn)+增加胺類藥物的水溶性作用+普魯卡因鹽酸普魯卡因（局部麻醉劑）水溶性好，穩(wěn)定，無(wú)毒，無(wú)臭作用1修飾胺類藥物乙?；瘜?duì)氨基苯酚對(duì)羥基乙酰苯胺（撲熱息痛）解熱鎮(zhèn)痛，但毒副作用大增強(qiáng)療效，降低毒副作用++（白）Fe+HCl濃H2SO4濃HNO3濃H2SO4濃HNO3濃H2SO4濃HNO3?想一想作用2保護(hù)氨基氨基——易氧化，強(qiáng)活化基（棄去鄰位產(chǎn)物）H2O,OH-3.與亞硝酸反應(yīng)伯胺與亞硝酸反應(yīng)+重氮化反應(yīng)+++(混合物)脂肪伯胺+++0~5℃重氮鹽芳香伯胺仲胺與亞硝酸反應(yīng)N-亞硝基胺環(huán)狀亞硝基胺N-亞硝基酰胺亞硝基化合物——主要的化學(xué)致癌物+N-甲基-N-亞硝基苯胺（黃色油狀物）芳香仲胺+N-亞硝基二甲胺（黃色油狀物）脂肪仲胺實(shí)驗(yàn)仲胺與亞硝酸的反應(yīng)試管②—二乙胺試管③—N-甲基苯胺分別加入鹽酸調(diào)至酸性分別加入亞硝酸鈉出現(xiàn)黃色加入氫氧化鈉后顏色不變②③②③叔胺與亞硝酸反應(yīng)NaOH桔黃色（翠綠色）N,N-二甲基對(duì)亞硝基苯胺芳香叔胺+脂肪叔胺亞硝酸鹽0~5℃NaOH黃翠綠作用鑒別伯、仲、叔胺（現(xiàn)象）脂肪胺芳香胺重氮鹽黃色油狀物或固體黃色油狀物或固體亞硝酸鹽桔黃翠綠1°2°3°NaOH/0~5℃想一想黃桔黃重氮鹽4.重氮鹽的性質(zhì)(1)偶聯(lián)反應(yīng)（保留氮的反應(yīng)）苯重氮正離子++（紅色）β-萘酚+0~5℃對(duì)羥基偶氮苯（桔黃色）（pH=8~10）偶氮基重氮基+（pH=5~7）對(duì)二甲氨基偶氮苯（黃色）偶氮染料及致癌作用甲基橙（酸堿指示劑）苯型（黃色）醌型（紅色）pH3.1~4.4HNO3H2SO4