高考有機(jī)化學(xué)命題特點(diǎn)

高考有機(jī)化學(xué)命題特點(diǎn)一、學(xué)習(xí)考試說(shuō)明（2022年安徽）（一）必修部分：常見有機(jī)物及其應(yīng)用⑴了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。⑵了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。⑶了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。⑷了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。⑸了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。⑹以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。（二）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)⑴能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。⑵了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。⑶了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法（不包括波譜法）。⑷了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。⑸能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。⑹能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用⑴以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。⑵了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。⑶舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。⑷了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系。⑸了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。⑹結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3．氨基酸⑴了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，以及氨基酸與人體健康的關(guān)系。⑵了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。二、高考試題賞析（09年安徽考試說(shuō)明中的“高考示例”）1、（09年示例10）巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH=CH—COOH，現(xiàn)有①氯化氫②溴水③純堿溶液④2-丁醇

⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定的條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是

A只有②④⑤

B只有①③④

C只有①②③④

D全部

【說(shuō)明】本題考查的知識(shí)點(diǎn)是常見的兩種官能團(tuán)碳碳雙鍵和羧基的的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及到加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)等反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)中的核心知識(shí)和主干內(nèi)容。同時(shí)考查考生對(duì)已有知識(shí)的遷移能力和分析簡(jiǎn)單化學(xué)問題的能力?！緟⒖即鸢浮緿2、（09年示例18）(2022年上海卷)已知：CH3CH2CH2CH3(g)＋(g)=4CO2(g)＋5H2O(l)；H=－2878kJ·mol-1(CH3)2CHCH3(g)＋(g)=4CO2(g)＋5H2O(l)；H=－2869kJ·mol-1下列說(shuō)法正確的是()A.正丁烷分子儲(chǔ)存的能量大于異丁烷分子B.正丁烷的穩(wěn)定性大于異丁烷C.異丁烷轉(zhuǎn)化為正丁烷的過程是一個(gè)放熱過程D.異丁烷分子中的碳?xì)滏I比正丁烷的多【說(shuō)明】該題以有機(jī)物燃燒為載體,考查學(xué)生對(duì)熱化學(xué)反應(yīng)方程式含義、化學(xué)反應(yīng)中能量轉(zhuǎn)化原因、有機(jī)物中碳的成鍵特征等知識(shí)的了解程度。在能力方面，考查學(xué)生用蓋斯定律進(jìn)行有關(guān)反應(yīng)熱的簡(jiǎn)單計(jì)算的能力，考查學(xué)生運(yùn)用相關(guān)知識(shí)，采用比較和綜合的方法解決簡(jiǎn)單化學(xué)問題的能力。【參考答案】A3、（09年示例22）某酒精廠由于管理不善，酒精滴漏到某種化學(xué)品上而釀成火災(zāi)。該化學(xué)品可能是【】(2022年全國(guó)2卷) A．KMnO4 B．NaCl C．(NH4)2SO4 D．CH3COOH【參考答案】A【說(shuō)明】本題以“安全生產(chǎn)”這一社會(huì)熱點(diǎn)問題為背景,立足于常見物質(zhì)性質(zhì)和氧化還原反應(yīng)等化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，考查學(xué)生對(duì)常見化學(xué)品使用及一般事故的預(yù)防和處理方法。試題設(shè)計(jì)將理論和實(shí)際相結(jié)合，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)從化學(xué)視角觀察和認(rèn)識(shí)社會(huì)問題，體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科價(jià)值。4（09年示例24）（2022年上海化學(xué)卷）．下列有關(guān)葡萄糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C葡萄糖是人體重要的能量來(lái)源D葡萄糖屬于高分子化合物【說(shuō)明】本題主要涉及必修模塊化學(xué)2中的內(nèi)容，考查葡萄糖的分子式、化學(xué)性質(zhì)、用途等知識(shí)，要求考生具備能正確復(fù)述、再現(xiàn)、辨認(rèn)關(guān)于葡萄糖的基礎(chǔ)知識(shí)的能力?！緟⒖即鸢浮緿5.（09年示例26）從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)在試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有【】（07海南20）A．①②B．②③C．③④D．①④說(shuō)明：該題以“甜橙的芳香油中的成分”為載體，以有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)性質(zhì)為考查內(nèi)容，采用能同時(shí)體現(xiàn)醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)特征反應(yīng)的典型試劑組合的設(shè)問形式，考查考生能夠?qū)?shí)際問題分解，運(yùn)用相關(guān)知識(shí)解決簡(jiǎn)單化學(xué)問題的能力。6.（10年示例26）．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是【】（09上海卷9）A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)說(shuō)明：本題以“迷迭香酸”的結(jié)構(gòu)為情境，考查了考生對(duì)芳香烴概念的了解，以及對(duì)酚、酸、酯的性質(zhì)和加成、水解、取代、酯化等反應(yīng)類型的了解。能力層面上考查考生觀察圖形，吸收、整合化學(xué)信息，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，用于解決化學(xué)問題的能力。答案：C【解析】烴是指只含碳、氫兩種元素的有機(jī)物，迷迭香酸中含有氧元素，故A項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有3個(gè)酚羥基，1個(gè)羧基，1個(gè)酯基（1mol酯基水解消耗2mol），最多能和6mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。7（09年示例33）.(2022年山東理綜卷)苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(I）（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能(填代號(hào)）。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d.與Na2CO3溶液作用生成CO2(=2\*ROMANII）苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：據(jù)以上信息回答（2）~（4）題：(2）B→D的反應(yīng)類型是。(3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。(4）F→G的化學(xué)方程式是______________________________________?！菊f(shuō)明】本題以興奮劑苯丙酸諾龍作為背景材料，考查酯基、羧基、碳碳雙鍵、醇羥基等常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及它們的相互聯(lián)系；加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)等反應(yīng)類型的特點(diǎn)；有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。第（1）小題主要考查學(xué)生根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中所含有的官能團(tuán)推測(cè)陌生有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)；第（2）小題主要考查碳碳雙鍵的加成反應(yīng)的了解程度；第（3）小題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫；第（4）小題考查有機(jī)化學(xué)方程式的書寫。在能力方面，本題綜合考查考生的逆向思維、邏輯推理能力，考查考生能夠從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力，考查考生將分析解決問題的成果用正確化學(xué)術(shù)語(yǔ)表達(dá)的能力?！緟⒖即鸢浮浚?）a、b(2）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）⑶⑷一定條件H+一定條件H+NaOH/H2O△補(bǔ)充：有機(jī)物FI→KK（H—[C9H8O2]n—OH）寫出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：8（09年示例34）（08北京卷）菠籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸AUTOTEXT苯環(huán)－O－CH2－COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_________。(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生和(3)苯氧乙酸有多種類型的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)________________________。⑷已知：R-CH2-COOHR-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烴基)菠籮酯的合成線路如下：①試劑X不可選用的是(填字母)__。a、CH3COONa溶液b、NaOH溶液c、NaHCO3溶液d、Na②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是_____________________。③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是__________________________________________________?！菊f(shuō)明】本題以食用香料菠籮酯這一陌生有機(jī)物為線索，考查的內(nèi)容主要涉及到的有關(guān)烯、醇、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)等反應(yīng)類型；有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體等知識(shí)。第（1）題考查必修中酯化反應(yīng)、官能團(tuán)名稱等基礎(chǔ)知識(shí)，第（2）題考查考生能否根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定有機(jī)化合物的分子式，能否根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。第（3）題考查選修中酚羥基官能團(tuán)的性質(zhì)，考查了考生對(duì)同分異構(gòu)體掌握程度，第（4）題考查選修中酚羥基、鹵原子等官能團(tuán)的性質(zhì)及相互關(guān)系，考查結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)化學(xué)方程式等基本的化學(xué)用語(yǔ)。在能力方面，本題綜合考查考生的逆向思維、邏輯推理能力；考查考生能夠從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合，重組為新知識(shí)塊的能力，考查考生將分析解決問題的成果用正確化學(xué)術(shù)語(yǔ)表達(dá)的能力?！緟⒖即鸢浮竣帕u基⑵CH2=CH-CH2-OH⑶(答對(duì)其中任意兩個(gè)均給分)⑷①ac②ClCH2COOH取代反應(yīng)③9.（10年示例34）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：（i）B（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH＝CH2R－CH2CH2OH（B2H6為乙硼烷）已知：回答下列問題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（3）在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為（6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：說(shuō)明：這是09年全國(guó)理綜I卷第30題。本題是以生活中的香料H合成為情境，考查鹵代烴、醇、羧酸、酯等典型有機(jī)物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，涉及了有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書寫，有機(jī)物的命名，同分異構(gòu)體書寫等多個(gè)有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)和重點(diǎn)知識(shí)。在能力方面，本題綜合考查考生的邏輯揄能力；考查考生從試題提供的新信息中，準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容，并經(jīng)與已有知識(shí)塊整合、重組為新知識(shí)塊的能力，以及將分析解決問題的成果用正確化學(xué)術(shù)語(yǔ)表達(dá)的能力。答案（1）C4H10。（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反應(yīng)。（5）（6）、、、【解析】（1）88gCO2為2mol，45gH2O為，標(biāo)準(zhǔn)11.2L，即為，所以烴A中含碳原子為4,H原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。（3）F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H2之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）反應(yīng)=1\*GB3①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E為然后與信息相同的條件，則類比可不難得出E的結(jié)構(gòu)為。E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。（5）G中含有官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體。三、高考試題訓(xùn)練㈠有關(guān)STS內(nèi)容：1.（07年北京理綜5）將用于2022年北京奧運(yùn)會(huì)的國(guó)家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的連接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)－CF2－－CF2－CF2－CF2－CF－CF3－][nD．四氟乙烯中既含有極性鍵又含有非極性鍵㈡規(guī)律總結(jié)2.（07年寧夏理綜7）根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3 B．4 C．5 D．㈢分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.（07上?；瘜W(xué)19）莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是A兩種酸都能與溴水反應(yīng)B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同㈣實(shí)驗(yàn)題4.（08上?；瘜W(xué)26.(B)）某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。⑴實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式、。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇催化反應(yīng)是反應(yīng)。⑵甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是；乙的作用是。⑶反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是。⑷若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有。要除去該物質(zhì)，可現(xiàn)在混合液中加入（填寫字母）。ａ．氯化鈉溶液b．苯c．碳酸氫鈉溶液d．四氯化碳然后，再通過（填試驗(yàn)操作名稱）即可除去。26．（B）⑴2Cu+O2AUTOTEXT=加熱>AUTOTEXT=加熱=2CuOCH3CH2OH+CuOAUTOTEXT=加熱>CH3CHO+Cu+H2O加熱⑵加熱冷卻⑶乙醛乙醇水氮?dú)猗纫宜醕蒸餾㈤綜合應(yīng)用5.（06全國(guó)）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說(shuō)明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_______種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任意選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A→B__________________________________。反應(yīng)類型：_____________。②B＋D→E_______________________________。反應(yīng)類型：_____________。（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2，并生成bgH2O和cLCO2（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計(jì)算式。（1）（2）

（3）2（4）①加成（或還原）

②酯化（或取代）

（5）①C7H6O3＋7O27CO2↑＋3H2O；C6H6O＋7O26CO2↑＋3H2O

②x＝c/－6n或者x＝c/－b/96.（09重慶28）星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件未注明）。HH2O催化劑C6H12O6C3H6O3C5H12O4C5H10O4SPLA聚合甲醛堿淀粉AB