高一化學(xué)復(fù)習(xí)專題六重要的有機(jī)化合物

1高一化學(xué)復(fù)習(xí)專題七重要的有機(jī)化合物(有機(jī)必修)【考綱點(diǎn)擊】了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反響的類型。了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。了解常見高分子材料的合成反響及重要應(yīng)用。以上各局部學(xué)問的綜合運(yùn)用。為什么甲烷的二氯代物只有一種就能夠證明甲烷分子的空間構(gòu)造為正四周體？一氯乙烷有哪些制取方法？鑒別甲烷和乙烯的方法有哪些？乙烯使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理是否一樣？乙酸和乙醇的酯化反響試驗(yàn)中，濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液的作用各是什么？考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物1有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)及空間構(gòu)造(2023·福建理綜，7C)學(xué)問鏈接有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)：有機(jī)物分子中原子的共線和共面問題的推斷方法②借助鍵可以旋轉(zhuǎn)而鍵、鍵不能旋轉(zhuǎn)以及立體幾何學(xué)問推斷。①甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子中的H原子假設(shè)被其他原子如C、O、Cl、②借助鍵可以旋轉(zhuǎn)而鍵、鍵不能旋轉(zhuǎn)以及立體幾何學(xué)問推斷。③苯分子中苯環(huán)可以以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有三個(gè)對(duì)角線旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共線。2同分異構(gòu)的書寫技巧學(xué)問鏈接烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)具體規(guī)章可概括為：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的挨次：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。同系物的推斷學(xué)問鏈接(或碳環(huán))構(gòu)造相像(與碳鏈的長短和環(huán)的大小無關(guān))，②元素一樣，所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目一樣，③有機(jī)物所屬類別一樣，但同類物質(zhì)不肯定是同系物，如乙醇和乙二醇，④通式一樣，但符合同一通式的不肯定是同系物，⑤分子式肯定不同，組成相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH原214n(n為碳原子的差)。圖示說明以下有關(guān)有機(jī)物說法不正確的選項(xiàng)是( )。①乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵②戊烷(CH)有兩種同分異構(gòu)體(2023·福建理綜，7B)5 12A．①②④B．①②③C．①③④D．②③④2．以下有關(guān)有機(jī)物的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是( )。A．常溫下，4gCH4

NA

共價(jià)鍵 B．分子式分別為CH2 4

CH3

的兩種有機(jī)物不肯定是同系物C．葡萄糖、果糖的分子式均為CHO，二者互為同分異構(gòu)體 D．CH 有三種同分異構(gòu)體6 12 6 4 1011常見有機(jī)物的性質(zhì)常見物質(zhì)或官能團(tuán)的特征反響及現(xiàn)象：有機(jī)物或官能團(tuán)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反響產(chǎn)物或現(xiàn)象溴水褪色碳碳雙鍵KMnO4褪色—OH—OHNa產(chǎn)生H2Ag、O2生成醛紫色石蕊試劑變紅—COOH制Cu(OH)懸濁液2銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡葡萄糖制Cu(OH)懸濁液2煮沸生成磚紅色沉淀油脂HSO溶液生成甘油和羧酸油脂2 4NaOH溶液生成甘油和羧酸鹽淀粉碘水呈藍(lán)色濃硝酸呈黃色蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛氣味有機(jī)化學(xué)反響類型的推斷學(xué)問鏈接 常見有機(jī)物及其反響類型的關(guān)系氧化反響 ①燃燒，絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒；②被酸性KMnO4

O2

在催化劑條件下氧化；④葡萄糖被銀氨溶液、制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。取代反響 ①烷烴、苯及其同系物的鹵代；②苯及其同系物的硝化；③酸與醇的酯化；④酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解。加成反響：不飽和烴與X(aq)、H、HX、HO等發(fā)生加成反響。(4)加聚反響：烯烴的加聚。2 2 2有機(jī)物的鑒別和分別提純的方法常見有機(jī)物的鑒別方法：①物理法：如用水或溴水鑒別乙醇、苯和CCl；②化學(xué)法：如用制取Cu(OH)

懸濁液檢驗(yàn)醛基；用碘水檢驗(yàn)淀粉；用碳酸鈉溶液鑒別乙醇4 2和乙酸、乙酸乙酯；用點(diǎn)燃法、溴水或酸性KMnO溶液鑒別甲烷和乙烯。4常見有機(jī)物分別提純的方法：①洗氣法：如通過盛溴水的洗氣瓶除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴；②分液法：如用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；③蒸餾法：乙酸和乙醇的分別，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸餾出乙酸。3．(2023·課標(biāo)Ⅰ，8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其構(gòu)造簡式如下：以下有關(guān)香葉醇的表達(dá)正確的選項(xiàng)是( )。A．香葉醇的分子式為CHO B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反響不能發(fā)生取代反響10 18阿司匹林：芬必得：撲熱息痛：4.阿司匹林：芬必得：撲熱息痛：有關(guān)這些物質(zhì)的說法正確的選項(xiàng)是：A．都含有苯環(huán) B．碳原子都共平面 C．都能與Na2CO3反響 D．都能水解5．(2023·海南，7)以下鑒別方法不行行的是( )。A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷6．以下有關(guān)有機(jī)物說法正確的選項(xiàng)是( )。A．乙烯和聚乙烯均可發(fā)生加成反響 B．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反響，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去C．通過灼燒的氣味可區(qū)分蠶絲和人造絲 D．乙醇、乙酸均能與Na反響放出H，二者分子中官能團(tuán)一樣11對(duì)同分異構(gòu)體的書寫方法及推斷把握不牢(1)同分異構(gòu)體的書寫次序應(yīng)遵循：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。而碳鏈異構(gòu)書寫時(shí)要留意排布有序、防范重復(fù)和遺漏。(2)同分異構(gòu)體的推斷：①分子式一樣，相對(duì)分子質(zhì)量一樣。但相對(duì)分子質(zhì)量一樣的化合物不肯定是同分異構(gòu)體。②同分異構(gòu)體的最簡式一樣。但最簡式一樣的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，如CHCH(環(huán)丙烷)。2 4 3 6③構(gòu)造不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。1．分子式為CHCl，含二個(gè)甲基的不同構(gòu)造的種數(shù)(不考慮立體異構(gòu))( )。4 8 2A．2種 B．3種 C．4種 D．5種2對(duì)有機(jī)物構(gòu)造和性質(zhì)以及反響類型理解不到位學(xué)問鏈接從官能團(tuán)或烴基的角度分析推斷有機(jī)物反響類型：(1)烷烴基能發(fā)生取代反響；(2)碳碳雙鍵能發(fā)生加成反響、氧化反響和加聚反響；(3)苯環(huán)能發(fā)生取代反響和加成反響；(4)醇羥基能發(fā)生與Na的置換反響、氧化反響、酯化反響與消去反響；(5)羧基能發(fā)生酯化反響；(6)酯基能發(fā)生水解反響。2．以下有機(jī)反響中，屬于取代反響的是( )。CCl Cu4②2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO3 2 2 3 2HO2

3 2 2 3 2△2 2 2 2△A．④ B．③④ C．①④ D．②③1：同分異構(gòu)體的數(shù)目確實(shí)定思路與方法同分異構(gòu)體的書寫與推斷是高考考察的重點(diǎn)，也是近幾年高考的熱點(diǎn)內(nèi)容，常見的推斷方法有以下四種：記憶法 記住常見物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目，例如：①凡只含一種氫原子的分子均無異構(gòu)體，如甲烷、乙烷、戊(看作CH的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基4

的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、CH、CH

123種；④丁基、CH(芳2 6香烴)4種。

2 2 2 4

810基元法 如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。換元法 即有機(jī)物A的n溴代物和m溴代物，當(dāng)m＋n等于A中的氫原子數(shù)時(shí)，則n溴代物和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯CHCl

3種，當(dāng)二氯苯中的HCl互換后，每種二氯苯對(duì)應(yīng)一種四氯苯，故四氯苯也有3種。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如甲烷中的4(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如甲烷中的4個(gè)氫原子、分子中—CH3個(gè)氫原子等效。3

6 4 2(2)同一碳原子上所連的甲基的氫原子是等效的，如戊烷[C(CH)]412個(gè)氫原子等效。(3)分子中處于軸對(duì)稱或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如乙烷中6(3)分子中處于軸對(duì)稱或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如乙烷中6個(gè)氫原子、18個(gè)H原子是等效的。依據(jù)以下各題的要求推斷物質(zhì)的同分異構(gòu)體的數(shù)目。 CHO 5 12 丁基有4種，不必試寫，試推斷與鈉反響產(chǎn)生氫氣的CHO 4 10 CH的一氯代物有2 3 8同分異構(gòu)體的書寫與推斷訓(xùn)練某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不行能的是A．CH B．CH C．CH2 6 4 10 5 12

( )。D．CH8 18分子式為CHO的有機(jī)物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在肯定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則有機(jī)物A可能的構(gòu)造有8 16 2

( )。A．1種 B．2種 C．3種 D．4種以下化學(xué)式只表示一種物質(zhì)的分子組成的是 ( )。A．CH B．CH C．SiO4．分子式4．分子式為CH 的物質(zhì)A的構(gòu)造簡式為12 12，A9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為

D．PA．9種5．A的分子式為CHO，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：8 16 2

B．10種 C．11種

D．12種其中B與E互為同分異構(gòu)體，則A可能的構(gòu)造有 ( )。A．1種

B．2種 C．4種

D．8種主鏈為4個(gè)碳原子的單烯烴共有4種同分異構(gòu)體，則與這種單烯烴具有一樣的碳原子數(shù)、主鏈也為4個(gè)碳原子的某烷烴有( )。A．2種 B．3種 C．4種 D．5種分子式為CHOA，有香味，不能使紫色石蕊試液變紅。A在酸性條件下水解生成有機(jī)物BC。B能和碳酸氫鈉溶液反響生成氣體；C不能發(fā)生消去反6 12 2應(yīng)生成烯烴，能催化氧化生成醛或酮。則A可能的構(gòu)造有( A．1種 B．3種 C．5種 D．多于5種有三種不同的基團(tuán)，分別為—X、—Y、—Z，假設(shè)同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 ( )。()和椅式環(huán)己烷(()和椅式環(huán)己烷()。假設(shè)環(huán)己烷分子中有兩個(gè)不同碳上的氫原子被氯原子取代，考慮環(huán)己烷的船式和

B．8種 C．6種

D．4種椅式構(gòu)造，則二氯環(huán)己烷應(yīng)有同分異構(gòu)體( )。A．12種 B．6種 C．18種

D．9種Xmn種n、m分別是8、7

( )。9、4 C．4、92：有機(jī)化學(xué)計(jì)算

D．6、10在通常狀況下37．0g由兩種氣態(tài)烷烴組成的混合物完全燃燒消耗4．25molO2，則此混合物可能的組合方式最多有〔 〕A．3種 ABCA608ANaCO2 3反響。B9個(gè)原子，分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26，1molB3molO。CB的同系物，其摩爾質(zhì)量與O2 2

一樣，C可與鈉反響生成HA、B、C各是什么物質(zhì)？2OCOHO6倍，0.1mol21.6g銀，0.1mol2 2 230g乙酸發(fā)生酯化反響。求該糖的：試驗(yàn)式。相對(duì)分子質(zhì)量、分子式。2個(gè)—OH不穩(wěn)定，試推導(dǎo)其構(gòu)造簡式。3：有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)?zāi)郴瘜W(xué)課外小組用如以下圖所示的裝置來制取溴苯。先向分液漏斗中參加苯與液溴，再將混合液漸漸滴入反響器A中(A下端活塞關(guān)閉)。寫出A中反響的化學(xué)方程式： 。A下端的活塞，讓反響液流入B中，充分振蕩，目的是。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式： 。C中盛放CCl的作用是 。4試驗(yàn)室可用酒精在濃硫酸催化下脫水制取乙烯，此種方法制得的乙烯中含有SO、CO，某爭論性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)設(shè)想用酒精、濃硫酸為試劑制取乙烯；驗(yàn)證所2 2SO、CO，并確定乙烯與溴水之間的反響為加成反響。2 2[試驗(yàn)設(shè)計(jì)]該爭論性小組的同學(xué)欲用如下圖裝置實(shí)現(xiàn)上述目的。(1)寫出濃硫酸與酒精直接反響生成上述無機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式 。(2)為實(shí)現(xiàn)上述目的，裝置連接的預(yù)期挨次(各裝置限用一次)為E 。[解釋與評(píng)價(jià)]試驗(yàn)中假設(shè)A中現(xiàn)象為 ，說明 ；B中現(xiàn)象為 ，說明 ；試驗(yàn)中對(duì)裝置C的操作是試驗(yàn)開頭(排盡裝置內(nèi)空氣)后，關(guān)閉KK、Kq中水排盡后，關(guān)閉K、翻開K3 1 2 1

并擠壓出膠頭滴管中的液體，q中現(xiàn)象是 ，消滅此種現(xiàn)象的緣由是(用方程式及必要的文字說明) 。[思考與溝通]試驗(yàn)中有同學(xué)通過分析組裝后的試驗(yàn)裝置構(gòu)成后認(rèn)為，僅由該套裝置無法確定生成的氣體中是否含有CO，該同學(xué)作出此推斷的依據(jù)是 ，該2CO2

檢驗(yàn)的準(zhǔn)確性，應(yīng)在A、BKMnO4

溶液的裝置以除盡SO，你認(rèn)為此觀點(diǎn) (填“正確”或“不正確”)，理由是2 。某同學(xué)用右圖所示試驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。答復(fù)以下問題：在大試管中先參加3mL ，然后一邊搖動(dòng)一邊漸漸地參加2mL 和2mL乙酸，混合均勻，然后參加幾粒碎瓷片。按上圖連好裝置，用酒精燈對(duì)大試管留神均勻加熱，當(dāng)觀看到明顯現(xiàn)象時(shí)停頓試驗(yàn)。參加濃硫酸的目的是： 。加熱前，大試管中參加幾粒碎瓷片的作用是 ，飽和碳酸鈉溶液的作用是： 。乙酸乙酯的密度比 〔填“大”或“小”， 氣味。

飽和碳酸鈉溶液與書中承受的試驗(yàn)裝置的不同之處是：這位同學(xué)承受了球形枯燥管代替了長導(dǎo)管，并將枯燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中，在此處球形枯燥管的作用有：① ，② 。有甲、乙、丙三位同學(xué)，分別將乙酸與乙醇反響得到的酯〔NaCO溶液承接〕提純，在未用指示劑的狀況下，他們都是先加NaOH中和過量的酸，2 3然后用蒸餾法將酯分別出來。但他們的結(jié)果卻不同：①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到顯酸性的酯的混合物；③丙得到大量水溶性物質(zhì)。試分析產(chǎn)生上述各種現(xiàn)象的緣由。以下圖是某同學(xué)探究“分別乙酸乙酯、乙醇、乙酸混合物”試驗(yàn)操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆謩e方法，在方框內(nèi)填入所分別的有關(guān)物質(zhì)的名稱。練習(xí)：1．以下涉及的有機(jī)物及有機(jī)反響類型正確的選項(xiàng)是乙烯分子與苯分子中的碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反響

( )。除去甲烷氣體中的乙烯可以將混合氣體通過盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶C36個(gè)碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)構(gòu)造D．乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反響，該反響屬于加成反響以下關(guān)于有機(jī)物的說法中，正確的一組是( )。乙酸，加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后，靜置分液④石油的分餾和煤的氣化都是發(fā)生了化學(xué)變化⑤淀粉遇碘酒變藍(lán)色，葡萄糖能與制Cu(OH)2

發(fā)生反響A．①②⑤CCl4

B．①②④ C．①③⑤ D．③④⑤( )。濃HSO2 4

濃HSO2 4③CHCOOH＋CHCHOH CHCOOCHCH＋HO3 2 2 3 2

3 2 2 2 170℃

3 3 2 △

2 3 2濃H濃HSO2 4④CH＋HNO ――→CHNO＋HOCu⑥2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO△

6 5 2 2

3 2 2△

3 2肯定條件⑦纖維素最終水解生成葡萄糖 ⑧油脂的皂化反響 ⑨氨基酸生成多肽的反響 ⑩nCH===CH CH—CH2 2 2 2A．③④⑦⑧ B．①②③④ C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑨⑩4．(2023·課標(biāo)Ⅱ，8)以下表達(dá)中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 ( )。A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反響生成硝基苯 B．苯乙烯在適宜條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反響生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反響主要生成2,4-二氯甲苯5．(2023·襄陽調(diào)研)以下關(guān)于有機(jī)物的說法正確的選項(xiàng)是 ( )。A．乙烯與Br發(fā)生加成反響生成CHCHBr B．用酸性高錳酸鉀溶液可確定苯和乙醇的混合液中含有乙醇2 3 2C．葡萄糖、油脂、蛋白質(zhì)都是可水解的高分子化合物 D．乙烯和苯都是平面構(gòu)造，由于二者分子中都含有碳碳雙鍵6．以下關(guān)于有機(jī)物的說法中，不正確的選項(xiàng)是( )。A．甲烷、苯、乙醇都能發(fā)生取代反響 B．乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反響類型