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第三節(jié)生活中兩種常見的有機物之乙酸第1頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一“酒是陳的香”第2頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一廚師燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。第3頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷?第4頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一酉廿一日第5頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一一、乙酸的物理性質(zhì):顏色、狀態(tài):無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:117.9℃(易揮發(fā))熔點:16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑[思維延伸]在室溫較低時,無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。所以乙酸俗稱冰醋酸。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時,你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。

俗名:醋酸;又名冰醋酸第6頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一二、乙酸的組成結(jié)構(gòu)1、組成元素2、最簡式5、結(jié)構(gòu)式4、電子式3、分子式6、官能團、所屬類別烴的衍生物;羧酸;飽和一元酸羧酸的官能團-羧基(-COOH)第7頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一甲基羧基7、結(jié)構(gòu)簡式或第8頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一8、乙酸分子的空間結(jié)構(gòu)

乙酸分子可以看成是甲烷分子里的一個氫原子被羧基取代所得的產(chǎn)物;乙酸分子屬于立體型分子比例模型球棍模型羧基球棍模型第9頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸分子中,可發(fā)生反應(yīng)的鍵的位置①②③①:在水分子的作用下,①位鍵斷裂電離生成氫離子,使醋酸具有酸性。②:在一定條件下,②位鍵斷裂,乙酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)③:在一定條件下,③位鍵斷裂,乙酸與鹵素單質(zhì)等發(fā)生取代反應(yīng)

OCH3—C—O—H酸性酯化第10頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一(一)酸性:(具有酸的通性)CH3COOHCH3COO-+H+1、與羧基上的氫氧單鍵有關(guān),即與①位鍵有關(guān)2、電離方程式3、舉例NaOH+CH3COOHCH3COONa+H2OMg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2↑Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O使紫色石蕊溶液變紅,酚酞不變色CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O第11頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一第12頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一P75科學(xué)探究1、這是利用了乙酸的什么性質(zhì)?通過這個事實你能比較醋酸和碳酸的酸性強弱嗎?

CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2OCaCO3+2CH3COOH2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O能,酸性:CH3COOH>H2CO3第13頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一2、設(shè)計實驗。目的:

原理:藥品和儀器:實驗步驟:實驗現(xiàn)象:方程式:比較醋酸和碳酸的酸性強酸制弱酸有大量氣泡生成Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O

P75科學(xué)探究?第14頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一思考感悟如何證明CH3COOH的酸性比H2CO3強?【提示】將CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的試管中,產(chǎn)生氣泡,即證明酸性CH3COOH>H2CO3。判斷酸性強弱順序:CH3COOH,H2SO3,H2CO3酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3第15頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑[思考與實踐]2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O第16頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙酸第17頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙酸第18頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙酸第19頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙酸第20頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一1、藥品:乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液2、用品:碎瓷片3、反應(yīng)條件:加熱、濃硫酸4、裝置:P75圖3-17生成乙酸乙酯的反應(yīng)(二)酯化反應(yīng)5、現(xiàn)象:飽和Na2CO3溶液中____

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生成,并可以聞到_______香味溶液分層,上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味溶液分層,上層有無色透明的不溶于水的油狀液體第21頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一6、反應(yīng)原理——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3COOH+HO18CH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3實驗驗證酯化反應(yīng)的實質(zhì)是:羧酸去羥基醇去羥基氫??捎迷邮聚櫡ㄗC明:用含18O的乙醇參與反應(yīng),生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,H2O中不含18O。第22頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一7、反應(yīng)類型及特點可逆反應(yīng)、取代反應(yīng)。特點:可逆且反應(yīng)速率很慢1、定義:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)。

9、產(chǎn)物:酯和水8、反應(yīng)物:乙酸和乙醇2、反應(yīng)物:羧酸或無機含氧酸和醇3、反應(yīng)條件:加熱、濃硫酸酯化反應(yīng):4、酯化反應(yīng)的本質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。

5、反應(yīng)方程式的書寫:可逆符號、濃硫酸、加熱第23頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一8、乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項(1)裝藥品的順序如何?試管傾斜加熱的目的是什么?(試管要與桌面成45°角,且試管中的液體不能超過試管體積的三分之一)(2)濃硫酸的作用是什么?(3)如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率?(4)得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?(5)飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?(6)為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?(7)碎瓷片的作用(8)酯的分離方法(9)直角導(dǎo)管的作用第24頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一答案:(1)、化學(xué)藥品加入大試管時,一定注意不能先加濃硫酸,以防液體飛濺。通常做法是:先加入乙醇,再慢慢加入濃H2SO4,振蕩,冷卻后再加入乙酸,且體積比為3∶2∶2。試管傾斜加熱的目的是增大受熱面積,有利于均勻加熱及乙酸乙酯蒸汽的逸出。(2)、濃硫酸的作用主要是催化劑、吸水劑。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢,一般15年才能達到平衡。加入濃硫酸可以縮短反應(yīng)達到平衡所需時間,并促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進行。(3)、實驗中,用酒精燈緩慢加熱,其目的是:防止乙醇和乙酸揮發(fā),提高反應(yīng)速率;使生成的乙酸乙酯揮發(fā),便于收集,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第25頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一(5)、①與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng),生成可溶于水的乙酸鈉,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,便于聞乙酸乙酯的香味;②溶解吸收揮發(fā)出來的乙醇;③冷凝酯蒸氣,減少乙酸乙酯在水中的溶解,以便使酯分層析出,便于得到酯。不能用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?(6)、防止受熱不均勻液體發(fā)生倒吸。還有其它防倒吸的方法。如:(4)、得到的產(chǎn)物不純凈。雜質(zhì)主要有:乙酸;乙醇:第26頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一第27頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一(8)酯的分離對于生成的酯,通常用分液漏斗進行分液,將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。(7)、防暴沸。防止加熱過程中液體暴沸。(9)直角導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用(冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝乙酸乙酯蒸氣)第28頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一第29頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一有機實驗濃H2SO4的作用實驗室制C2H4催化劑、脫水劑苯的硝化反應(yīng)催化劑、吸水劑乙酸的酯化反應(yīng)催化劑、吸水劑第30頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一1.設(shè)計實驗驗證(1)給四種物質(zhì)編號:①H—OH,乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性,③CH3CH2—OH,第31頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一(2)設(shè)計實驗操作現(xiàn)象結(jié)論(—OH中H原子活潑性順序)a.四種物質(zhì)各取少量于試管中,各加入紫色石蕊溶液兩滴②、④變紅,其他不變②、④>①、③第32頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一操作現(xiàn)象結(jié)論(—OH中H原子活潑性順序)b.在②、④試管中,各加入少量碳酸鈉溶液②中產(chǎn)生氣體②>④c.在①、③中各加入少量金屬鈉①產(chǎn)生氣體,反應(yīng)迅速;③產(chǎn)生氣體,反應(yīng)緩慢①>③第33頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一2.實驗結(jié)論總結(jié)乙醇水碳酸乙酸羥基氫的活潑性電離程度不電離部分電離部分電離部分電離酸堿性中性弱酸性弱酸性第34頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙醇水碳酸乙酸與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)第35頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一特別提醒:H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中,CH3COOH的羥基氫活潑性最強,是因為其分子中同時存在—CH3和,二者對—OH共同影響的結(jié)果。第36頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一知識延伸:不同羧酸與醇之間的酯化反應(yīng)醇改變:

酸改變:足量無機含氧酸與醇可以形成無機酸酯硝化甘油濃H2SO4濃H2SO42濃H2SO4HCOOH+HOC2H5HCOOC2H5+H2O第37頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一元數(shù)改變CH3-CH-COOHOH練習(xí):濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

第38頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一乙酸的用途

乙酸是一種重要的有機化工原料,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、燃料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。在日常生活中也有廣泛的用途第39頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一1.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸D練習(xí)第40頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一2、酯化反應(yīng)屬于().A.中和反應(yīng)B.不可逆反應(yīng)C.離子反應(yīng)D.取代反應(yīng)D第41頁,共46頁,2023年,2月20日,星期一C3、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有()A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子

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