第四講網(wǎng)絡(luò)衍變推斷有機(jī)物

第四講網(wǎng)絡(luò)衍變推斷有機(jī)物第1頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)①AB

Br2/CCl4

第2頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)②AB

H2/催，加熱

苯環(huán)－C－C－＞C＝O＞CH-OH－CHO-CH2-OH環(huán)已烷>C=C<第3頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)③ABAg(NH3)2OH、加熱H+－CHO－COOH④AB

Cu/O2

，加熱-CH2OH>CHOH＞C＝O－CHO第4頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)⑤AB

濃硫酸，加熱⑥

AB+C

稀硫酸，加熱-COO-RCOOH+R-OH第5頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)⑦ABNaOH水溶液，加熱⑧

ABNaOH醇溶液，加熱R-XR-OH-COO-RCOONa和R-OH第6頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木1、特征條件→官能團(tuán)A有苯環(huán)，B苯環(huán)上取代，C側(cè)鏈上取代⑩-CH2OH-CHO-COOHCH2=CH2CH3CHOCH3COOH⑨BCCl2/FeCl2/光照A第7頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F濃H2SO4△EC4H6O2(含五元環(huán))示例1：根據(jù)圖示填空–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH（1）化合物A含有的官能團(tuán)

。碳碳雙鍵，醛基，羧基＞C=C＜【知識鞏固】CH2CH2CH2COO第8頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F濃H2SO4△EC4H6O2(含五元環(huán))–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是OHC-CH=CH-COOH+2H2→

HO-CH2-CH2-CH2-COOH第9頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F濃H2SO4△EC4H6O2(含五元環(huán))–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO（3）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是:

HOOC—CHBr—CHBr—COOH第10頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為

_____________________。ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F濃H2SO4△EC4H6O2(含五元環(huán))–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO第11頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二PMAABr2/CCl4NaOH/H2OOHCH3CH2CHCOOHCH3CCH2CH3①CH3CH3CCH2BrBr②OHOHCH3CH3CCH2濃H2SO4,△OHCH3CH3CCHOOHCH3CH3CCOOH③CH3CH2CCOOH一定條件F:[]COOHCH3CH2Cn△O2,催化劑△O2,催化劑EDCBA示例2

、下圖是以物質(zhì)A(PMAA就是一種“智能型”大分子)為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線，試推導(dǎo)A～E的結(jié)構(gòu)簡式：第12頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二足量H2NaOH/醇△ABCDEGH（C20H22O4）FCH3CH2CH3Br2NaOH/醇△△NaOH/水

△O2/Cu△O2/催△乙二醇濃硫酸△消去反應(yīng)Br：E中：-CH2-OHCC—CH2H2H3示例3：有機(jī)物A是一種一溴代物，現(xiàn)有A～H轉(zhuǎn)化關(guān)系如下，試推斷A的結(jié)構(gòu)。Br先看前后結(jié)構(gòu)組成再看前后衍變條件第13頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)官能團(tuán)主要衍變關(guān)系>C=C-C=C<>C=C<第14頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)官能團(tuán)主要衍變關(guān)系第15頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)第16頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)官能團(tuán)主要衍變關(guān)系-X第17頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)醇羥基第18頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)酚羥基第19頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)-CHO>C=O第20頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)-COOHRCOOR第21頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二官能團(tuán)主要衍變關(guān)系積木2、特征衍變關(guān)系→官能團(tuán)-COOH-OH或-NH2HO-R-COOH內(nèi)酯交酯聚酯含C=C化合物第22頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二【知識鞏固】示例、苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯。用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：請回答：（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式

B_____________，C_____________。先看前后結(jié)構(gòu)組成再看前后衍變條件第23頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二【知識鞏固】示例、苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯。用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：請回答：（2）寫出反應(yīng)類型①___________，②________________。取代(硝化)氧化第24頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二【知識鞏固】示例、苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯。用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下：（3）化合物D經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。該高分子纖維的結(jié)構(gòu)簡式：

_______________________________。第25頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二示例2.2004年國家食品監(jiān)督局發(fā)出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。下圖流程中的有機(jī)物K是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?。請回答下列問題：（1）①~⑦反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有_________，屬于消去反應(yīng)的是_______________。（2）寫出反應(yīng)條件②_____________________。①；NaOH水溶液，△④；第26頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二示例2.2004年國家食品監(jiān)督局發(fā)出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。下圖流程中的有機(jī)物K是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?。?）寫出結(jié)構(gòu)簡式

B___________H____________。第27頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二示例2.2004年國家食品監(jiān)督局發(fā)出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。下圖流程中的有機(jī)物K是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?。?）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D_______________________第28頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二示例2.2004年國家食品監(jiān)督局發(fā)出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。下圖流程中的有機(jī)物K是丙烯酰胺的相鄰?fù)滴?。?）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

E→F_______________________第29頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二積木3、特征式量差→官能團(tuán)

R-OH→R-CHO→R-COOHMM-2M+14R-CH=CH2→R-CH-CH2→R-CH-CH2BrBrOHOHMM+160M+34R(OH)x+xCH3COOH→R(OOCCH3)xMM+42x第30頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二【知識鞏固】示例、有下列物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

已知：在上述轉(zhuǎn)化過程中均未引入有機(jī)反應(yīng)物（X除外），而且A的相對分子質(zhì)量比X大79，而C的相對分子質(zhì)量又比A大79。試回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

。（2）D和乙二酸在濃硫酸、加熱條件下會形成六元環(huán)狀化合物，試寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

。第31頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二【知識鞏固】示例、有下列物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：（2）D和乙二酸以物質(zhì)的量1：1混和并與濃硫酸共熱，寫出可能得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH2-OHCH2-OHCOOHCOOH第32頁，共36頁，2023年，2月20日，星期二HO-CH2CH