理化生邳州市二中學高三化學專題復(fù)習專題九有機物結(jié)構(gòu)

理化生邳州市二中學高三化學專題復(fù)習專題九有機物結(jié)構(gòu)第1頁/共68頁2013高考導(dǎo)航考綱要求1.了解有機化合物分子中碳的成鍵特征;了解有機化合物中的常見的官能團.能正確表示常見有機化合物分子的結(jié)構(gòu).第2頁/共68頁考綱要求2.從碳的成鍵特點認識有機化合物的多樣性.了解有機化合物的異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(立體異構(gòu)不作要求).3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法.第3頁/共68頁命題熱點同分異構(gòu)體知識的考查是高考的熱點,幾乎每年高考均要涉及,難度由理解轉(zhuǎn)移到綜合應(yīng)用,梯度較大,故考生須掌握判斷和書寫同分異構(gòu)體的技巧和方法.了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的原因,碳原子彼此連接的可能形式;理解基團、官能團、同分異構(gòu)體、同系物等要領(lǐng);能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式、基團和官能團;能夠辯認同系物和列舉同分異構(gòu)體.第4頁/共68頁教材回扣?夯實雙基一、有機物的結(jié)構(gòu)特點1．碳原子的成鍵特點單鍵、雙鍵或叁鍵第5頁/共68頁2．碳原子的成鍵方式正四面體平面形b第6頁/共68頁3．有機物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH3—CH===CH2或CH3CH===CH2第7頁/共68頁結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH3—CH2—OH或CH3CH2OH第8頁/共68頁4.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象.(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物.(3)同分異構(gòu)體的常見類型第9頁/共68頁異構(gòu)類型異構(gòu)方式示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3CH2CH2CH3和_____________________位置異構(gòu)官能團位置不同CH2===CHCH2CH3和_____________________官能團異構(gòu)官能團種類不同___________________和CH3OCH3CH3—CH(CH3)—CH3CH3CH===CHCH3CH3CH2OH第10頁/共68頁思想感悟1.相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？【提示】相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體.如C9H20和C10H8的相對分子質(zhì)量相同且結(jié)構(gòu)不同,但二者分子式不同,故它們不是同分異構(gòu)體.第11頁/共68頁二、有機化合物的分類1．按官能團分類(1)官能團:反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團.(2)有機物主要類別、官能團第12頁/共68頁類別官能團類別官能團烷烴烯烴(碳碳雙鍵)炔烴芳香烴鹵代烴—X(鹵素原子)醇___________酚—OH(羥基)第13頁/共68頁類別官能團類別官能團醚(醚鍵)醛(醛基)酮(羰基)羧酸___________酯__________胺—NH2(氨基)第14頁/共68頁2.其他分類方式第15頁/共68頁3．同系物結(jié)構(gòu)________、分子組成上相差一個或若干個“________”原子團的有機化合物互稱為同系物.思考感悟2．具有同一官能團的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎？相似CH2第16頁/共68頁【提示】具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物,如甲醇、苯酚雖都含有羥基,但不是同一類有機物,再如含有醛基的物質(zhì)可能是醛類,也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的鹽或葡萄糖等.第17頁/共68頁三、有機化合物的命名1．烴基(1)烴基:烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團.(2)烷基:烷烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團.第18頁/共68頁(3)幾種常見的烷基的結(jié)構(gòu)簡式.①甲基:—CH3

②乙基:_______________③丙基(—C3H7):—CH2CH2CH3、______________—CH2CH3—CH(CH3)2第19頁/共68頁④丁基(—C4H9):—CH2CH2CH2CH3、_____________、________________、____________________.2．有機物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴:命名為_______________________.—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2—CH(CH3)CH2CH33,3,4-三甲基己烷第20頁/共68頁(2)烯烴命名為___________________.

(3)炔烴:命名為______________________.2-甲基-2-戊烯5-甲基-3-乙基-1-己炔第21頁/共68頁(4)苯的同系物:命名為________________.1,3-二甲苯第22頁/共68頁考點串講?深度剖析考點一同分異構(gòu)體的書寫1．書寫方法(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,第23頁/共68頁往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間.(2)具有官能團的有機物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類型異構(gòu).(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種.第24頁/共68頁2．常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)—C3H7:2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:CH3CH2CH2—、CH3CHCH3.(2)—C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:—第25頁/共68頁3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體.(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體第26頁/共68頁(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種.(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:第27頁/共68頁①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基氫原子等效;③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效.第28頁/共68頁即時應(yīng)用1．Ⅰ.分子式為C5H12O并能被催化氧化成醛的有機化合物有_______.A．4種

B．6種C．8種

D．10種第29頁/共68頁A．3-甲基戊烷的一氯代物有5種B．C4H10O的同分異構(gòu)體有7種C．C8H10中屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有3種D．C3H6O2的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有HCOOCH2CH3第30頁/共68頁解析:Ⅰ.烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫常用替代法或插入法,C5H12O符合飽和一元醇的通式,首先寫出C5H12的三種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、第31頁/共68頁然后用羥基取代戊烷中的氫原子,但根據(jù)能被催化氧化成醛,可知必須具有—CH2OH的結(jié)構(gòu),因此羥基只能取代甲基上的氫原子,三種同分異構(gòu)體符合條件的分別有1、2、1種,共4種.Ⅱ.3-甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為第32頁/共68頁一氯代物有4種,A錯誤;采用羥基取代正丁烷和異丁烷中的氫原子,得到的醇有4種,采用氧插入正丁烷和異丁烷中的碳碳鍵,得到的醚有3種,B正確;C8H10有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯等4種同分異構(gòu)體,C錯誤;第33頁/共68頁C3H6O2的同分異構(gòu)體中羥基醛如HOCH2CH2CHO,也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯誤.答案:Ⅰ.A

Ⅱ.B第34頁/共68頁考點二常見有機物的系統(tǒng)命名法1．烷烴的命名第35頁/共68頁(1)最長、最多定主鏈①選擇最長的碳鏈作為主鏈.②當有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈.如第36頁/共68頁含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈.(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”①首先考慮近第37頁/共68頁以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先要考慮“近”.②同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置時,則從較簡單的支鏈一端開始編號.第38頁/共68頁如③同“近”同“簡”考慮“小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,第39頁/共68頁可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號.如第40頁/共68頁(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位次和名稱.原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明.阿拉伯數(shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“-”連接.如(2)②中有機物命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷.第41頁/共68頁2．烯烴和炔烴的命名第42頁/共68頁例如:命名為:4-甲基-1-戊炔.3．苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基.例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯.第43頁/共68頁如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子,則要對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號,選取最小的位次進行命名.【特別提醒】有機物命名時常用到的四種字及含義:組卷網(wǎng)第44頁/共68頁(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(2)二、三、四……指官能團個數(shù)(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁……指碳原子數(shù)分別為1、2、3、4……第45頁/共68頁即時應(yīng)用

2．(2012·寧波高三模擬)下列各有機化合物的命名正確的是(

)A．

2,4-二硝基甲苯B．(CH3CH2)2CHCH3

3-甲基戊烷第46頁/共68頁C．

1,3-二甲基-2-丁烯D.

異戊烷第47頁/共68頁解析:選B.以與甲基相連的碳為起點,名稱應(yīng)為3,5-二硝基甲苯,A錯誤;(CH3CH2)2CHCH3可寫成

,應(yīng)命名為3-甲基戊烷,B正確;第48頁/共68頁

命名烯烴應(yīng)選擇含有雙鍵的最長碳鍵為主鏈,名稱應(yīng)為2-甲基-2-戊烯,C錯誤;球棍模型中有6個碳原子,應(yīng)為異己烷,D錯誤.第49頁/共68頁命題視角?把脈高考教材高頻考點例1

下列有關(guān)物質(zhì)名稱正確的是(

)A．3-甲基-2-乙基戊烷B．2,2,3-三甲基丁烷C．2,2-二甲基-1-丁烯第50頁/共68頁D．的名稱是甲基苯酚【解析】本題考查有機物的命名.分析物質(zhì)的命名是否正確的方法是先根據(jù)所給出的名稱寫出對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式(實際操作中可只寫出碳骨架),然后根據(jù)命名原則進行分析.第51頁/共68頁對于烷烴命名,2號碳原子上不可能有乙基,A項錯;C項中主鏈為C=C—C—C,其2號碳原子上只能連一個烴基,C項錯;D項應(yīng)命名為鄰甲基苯酚,D項錯;B項符合有機物的命名原則.【答案】

B第52頁/共68頁【名師指津】烷烴及其他有機物命名的關(guān)鍵復(fù)習中首先應(yīng)牢記烷烴的命名原則,然后分析其他有機物的命名與烷烴命名原則的差異并熟記這些差異.烷烴的系統(tǒng)命名法要點概括:找長鏈,稱某烷;第53頁/共68頁編號位,靠近端;寫名時,基序數(shù),寫在前,基名稱,跟后面;基不同,簡到繁,基相同,合并算;序與名,隔短線,名與名,緊相連[名稱書寫順序:支鏈位序數(shù)→支鏈數(shù)目(數(shù)目為1時不寫)→支鏈名稱→主鏈名稱].第54頁/共68頁烯烴、炔烴、鹵代烴的命名有別于烷烴命名的關(guān)鍵點:主鏈必須含有相應(yīng)的官能團,編號必須靠近官能團;名稱書寫時必須在支鏈名稱與主鏈名稱之間標出雙鍵或叁鍵(用較小的那個數(shù)字)的位序數(shù).第55頁/共68頁[跟蹤訓(xùn)練]下列有機物的命名正確的是(

)A．3,3-二甲基丁烷 B．2-乙基丙烷C．3-甲基-1-戊烯 D．2,3-二甲基戊烯第56頁/共68頁解析:選C.A選項的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2C(CH3)3,其正確的名稱應(yīng)為2,2-二甲基丁烷;B選項中正確命名應(yīng)為2-甲基丁烷;C選項正確;D選項中未指明雙鍵的位置.第57頁/共68頁

阿魏酸(),

符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(

)①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種;xuekew例2追蹤命題熱點第58頁/共68頁②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).A．2種

B．3種C．4種

D．