第四章：脂類和生物膜

第四章：脂類和生物膜一、脂類重要有機化合物不溶或微溶于水易溶于非極性有機溶劑（乙醚、氯仿、苯）脂肪酸醇：甘油、鞘胺醇、高級醇、固醇1、組成

1按化學組成分類：

1)單純脂質(zhì):脂肪酸和醇類形成的酯三酰甘油，蠟

2)復合脂質(zhì):其結(jié)構(gòu)中除含有醇和脂肪酸外，還有其它物質(zhì)磷脂，糖脂

3)衍生脂質(zhì):單純脂和復合脂的衍生物取代烴，固醇類(甾類)，萜，其他脂質(zhì)

2按脂質(zhì)的生物學作用分類:1)貯存脂質(zhì)(storagelipid)2)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)(structurallipid)3)活性脂質(zhì)(activelipid)2.分類：3脂質(zhì)的物理分類:

即按脂質(zhì)在水中和水界面上的行為不同分類：1)非極性(nonpolar)脂質(zhì)：長鏈烴、蠟2)極性(polar)脂質(zhì)

I類極性脂質(zhì)：界面可溶性三酰甘油、長鏈質(zhì)子化脂肪酸

II類極性脂質(zhì)：成膜磷脂、鞘糖脂、單酰甘油

III類極性脂質(zhì)（去污劑）：可溶性可形成單分子層,但不穩(wěn)定長鏈脂肪酸鈉鹽、溶血卵磷脂脂肪真脂或中性脂肪（甘油三酯）

蠟類脂磷脂糖脂甘油糖脂、鞘糖脂異戊二烯酯甾醇萜類甘油磷脂鞘氨醇磷脂卵磷脂腦磷脂脂類甘油三酯（三羧酸甘油酯）3、脂類的生物學功能1）生物膜的結(jié)構(gòu)組分磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），膽固醇，糖脂極性頭部：磷酸基、醇基、含氮堿疏水尾部：烴鏈鞘磷脂磷脂酰膽堿卵磷脂脂質(zhì)體2）能量貯存形式：動物、油料種子的甘油三酯3）激素、維生素和色素的前體：萜類、固醇類、二十碳四稀酸4）化學信號：5）保護功能：動物的脂肪組織，植物的蠟質(zhì)二、脂肪酸及其衍生物（一）脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點線形不分支16C~18C羧基烴鏈（碳氫鏈）飽和脂肪酸：碳鏈完全被H飽和軟脂酸（棕櫚酸）：n-十六酸，16:0CH3（CH2）14COOH硬脂酸：n-十八酸，18:0CH3（CH2）16COOH花生酸，n-二十酸，20：0CH3（CH2）18COOH脂肪酸飽和脂肪酸：軟脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。不飽和脂肪酸含1個雙鍵（油酸）含2個雙鍵（亞油酸）含3個雙鍵（亞麻酸）含4個雙鍵（花生四烯酸）不飽和脂肪酸：1-6個雙鍵植物油含量高于動物油室溫：含量較多——液體含量低——固體油酸：18：1△9c，CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7

COOH亞油酸：18：2△9c，12cCH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH亞麻酸：18：3△9c，12c，15c

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH花生四烯酸：20：4△5c，8c，11c，14cCH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH二十二碳六烯酸（DHA）：22：6△4c，7c，10c，13c，16c，19c

CH3（CH2）2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2COOH必需多不飽和脂肪酸必需脂肪酸(essentialfattyacid)：是指對人體的功能不可缺少，但必須由膳食提供的多不飽和脂肪酸。亞油酸，ω-6家族的原初成員

α-亞麻酸，ω-3家族的原初成員亞油酸→γ–

亞麻酸→花生四烯酸α-亞麻酸→EPA和DHA花生四烯酸(arachidonic):20:4?5c,8c,11c,14c

(維持細胞膜的結(jié)構(gòu)和功能)二十碳五烯酸(eicosapentaenoic,EPA):20:5?5c,8c,11c,14c,17c

二十二碳六烯酸(docosahexaenoic，DHA):22:6?4c,7c,10c,13c,16c,19c(在眼視網(wǎng)膜和大腦皮層中特別活躍)ω-6PUFA：降低血清膽固醇水平，缺乏將導致皮膚病變;ω-3PUFA：降低甘油三酯水平，缺乏將導致神經(jīng)和視覺疑難癥和心臟病;PUFA缺乏會引起生長停滯,生殖衰退和肝腎功能紊亂.1、生物膜中多順式不飽和脂肪酸：增加膜流動性降低膜相變溫度，抗寒冷2、降低血脂3.反式不飽和脂肪酸：人造黃油，人造奶油動脈硬化與冠心病★多不飽和脂肪酸（PUFApolyunstaturedfattyacid）研究價值一些重要的飽和與不飽和脂肪酸前列腺素凝血惡烷白三?。ǘ┗ㄉ南┧嵫苌?0：4△5c，8c，11c，14cCH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH（三）蠟定義長鏈脂肪酸和長鏈一元醇或固醇形成的酯物理性質(zhì)白色固體，不溶于水，溫度稍高時變軟，低溫時變硬功能保護作用，常分布于皮膚、毛皮、羽毛、葉片、果實等表面以及許多昆蟲的外骨骼生物蠟與石蠟生物蠟：是一元醇與脂肪酸形成的酯（蜂蠟、鯨蠟、羊毛脂、巴西棕櫚蠟）石蠟：是20個碳以上的烷烴的混合物三、三酰甘油三酰甘油（甘油三酯）：脂肪簡單三酰甘油混合三酰甘油化學性質(zhì)：水解與皂化（皂化值與平均相對分子質(zhì)量）氫化與鹵化（氫化植物油，碘值）酸敗R：脂肪酸烴鏈1分子甘油和3分子脂肪酸結(jié)合而成的酯。四、磷脂（一）甘油磷脂：生物膜的主要成分第三個羥基磷酸酯化，（磷酸基再與膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇結(jié)合）其他兩個羥基脂肪酸酯化磷酸酯化極性頭非極性尾兩性脂類極性脂類甘油磷脂CH2OCOR1R2OCOCHCH2—O—HP—O—O-OHX非極性尾非極性尾極性頭磷脂在水相中自發(fā)形成脂質(zhì)雙分子層。磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）磷脂酸磷脂酰甘油（PG）磷脂酰肌醇（PI）肌醇（環(huán)己六醇）二磷脂酰甘油（心磷脂）磷脂酰甘油——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子極性頭基團（磷酰膽堿）組成。鞘脂類鞘磷脂類腦苷脂類（糖鞘脂）神經(jīng)節(jié)苷脂類（二）鞘磷脂（鞘氨醇磷脂）神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂腦苷脂，無磷糖脂鞘脂類鞘氨醇鞘磷脂五、糖脂glycolipid1、甘油糖脂半乳糖基甘油二酯葉綠體、微生物的質(zhì)膜2、鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）單糖、雙糖或寡糖通過糖苷鍵連接神經(jīng)酰胺腦苷脂：半乳糖苷神經(jīng)酰胺、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂：寡糖鏈(帶有一個或多個唾液酸殘基)與神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂N-乙?；窠?jīng)酸3、生物學功能（1）細胞結(jié)構(gòu)的剛性（2）抗原的化學標記血型、抗原（3）調(diào)節(jié)細胞的正常生長（4）細胞間識別六、固醇類含環(huán)戊烷多氫菲母核的醇、酸及衍生物固醇、固醇衍生物環(huán)戊烷菲兩性分子膽固醇生物膜重要成分控制膜的流動性保證膜在低溫時的流動性及功能★合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體★腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素含量過高易引起膽結(jié)石、動脈硬化、心肌梗塞等疾?。ㄒ唬┕檀?、動物固醇

即膽固醇存在：約占腦固體物質(zhì)的17%，在脊椎動物的神經(jīng)組織、肝、腎、表皮組織等含量較多來源：可自行合成，也可以由食物中攝取作用：與細胞膜透性、穩(wěn)定性及細胞對某些毒素的保護作用有關(guān)副作用：心臟、血管積存過多，可分別得心肌梗塞和腦中風2、植物固醇

代表：豆固醇、麥固醇存在：分別存在大豆、麥芽等中作用：是植物細胞的重要組分3、酵母固醇代表：以麥角固醇最多存在：存在于酵母菌等中作用：在日光和紫外照射下可以轉(zhuǎn)化為VD固醇衍生物代表：膽汁酸結(jié)構(gòu)特點：在環(huán)戊烷多氫菲上含氧的鍵增多作用：膽汁酸=膽酸+脫氧膽酸+鵝脫氧膽酸膽汁=膽汁酸+水代表：雌雄激素（二）固醇衍生物（類固醇）1、膽汁酸與脂肪酸或其他脂類結(jié)合（膽固醇，胡蘿卜素）成鹽乳化腸腔內(nèi)油脂，增加脂肪酶作用位點便于油脂消化吸收（1）腎上腺皮質(zhì)激素（７種）（2）性激素雄性激素：睪丸酮雌性激素：雌二醇、黃體酮2、類固醇激素睪丸酮雌二醇類固醇

小知識脂蛋白(lipoprotein)定義:脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成的復合物,其蛋白質(zhì)部分叫載脂蛋白，脂蛋白廣泛存在于血漿中，因此又稱血漿脂蛋白，膜系統(tǒng)中的脂蛋白叫細胞脂蛋白。功能:轉(zhuǎn)運磷脂、三酰甘油、膽固醇和膽固醇酯了解血漿脂蛋白的分類與功能。1）乳糜微粒(chylomicron,CM)：小腸上皮細胞合成，從小腸轉(zhuǎn)運三酰甘油、膽固醇及其他脂質(zhì)到血漿和其他組織2）極低密度脂蛋白(verylowdensitylipoprotein,VLDL):

肝細胞的內(nèi)質(zhì)網(wǎng)，從肝臟運載內(nèi)源性（肝所需之外的多余部分）三酰甘油和膽固醇至各靶組織3）中間密度脂蛋白(intermediatedensitylipoprotein,IDL)4）低密度脂蛋白(lowdensitylipoprotein,LDL):

在血液中由VLDL代謝轉(zhuǎn)變生成，血液中膽固醇的主要載體，轉(zhuǎn)運膽固醇到外圍組織5）高密度脂蛋白(highdensitylipoprotein,HDL):HDL前體在肝臟合成，其次在小腸粘膜細胞，收集血漿中的膽固醇、磷脂、甘油三酯以及載脂蛋白，

HDL的降解主要在肝臟進行，將肝外組織膽固醇轉(zhuǎn)運至肝臟進行代謝。血漿中LDL水平高而HDL水平低的個體容易患心血管疾病七、生物膜（一）膜系統(tǒng)：細胞膜/質(zhì)膜，細胞存在的結(jié)構(gòu)保證內(nèi)膜系統(tǒng)：細胞器膜結(jié)構(gòu)生物膜：細胞質(zhì)膜+內(nèi)膜細胞/細胞器與環(huán)境分隔，維持內(nèi)部結(jié)構(gòu)與成分穩(wěn)定生命活動、代謝過程有序進行電鏡下表現(xiàn)出大體相同的形態(tài)、厚度6~9nm左右的3片層結(jié)構(gòu)。（二）膜的化學組成組成：脂質(zhì)，蛋白質(zhì)，糖類

糖脂內(nèi)嵌蛋白錨定膜蛋白膽固醇卵磷脂1、脂質(zhì)雙分子層膜

極性脂質(zhì)、磷脂、膽固醇、糖脂2、膜蛋白外周