高中化學(xué)3.1.2《酚》(新人教版選修5)

毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，虎門銷煙采用了什么手段？0001.酷六網(wǎng)-虎門銷煙[SplitIt].flv引入思考1二.酚第一節(jié)醇酚2教學(xué)目標(biāo):

1.掌握酚的結(jié)構(gòu)

2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)3二、酚1、定義：羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物。例如：苯酚2-甲基苯酚42、苯酚的結(jié)構(gòu)：化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH5醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。【注意事項(xiàng)】1.對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是

后。

3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性。【藥物相互作用】

1.

。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師?！举A

藏】

苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存醫(yī)藥6②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。二.苯酚的物理性質(zhì)：①無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)苯酚有毒，苯酚不慎沾在皮膚上怎么處理呢？7物質(zhì)狀態(tài)密度（與水比較）在水中的溶解性熔點(diǎn)（℃）苯5.5苯酚43比水大固態(tài)常溫下溶解度不大，65℃以上互溶液態(tài)比水小難溶試比較苯與苯酚物理性質(zhì)的不同8分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？

—OH11

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+。

受羥基的影響苯酚分子中的苯環(huán)的鄰對(duì)位上的碳?xì)滏I比苯分子中的碳?xì)滏I更容易斷裂，9合作探究二.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索實(shí)驗(yàn)?zāi)康模罕椒佑兴嵝詥?？苯環(huán)對(duì)羥基的影響滴加NaOH溶液試管:苯酚與水的混合液溶液由渾濁變澄清10+HCl+NaCl→—OH—ONa苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。1.苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)苯環(huán)對(duì)羥基的影響三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)11ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

資料數(shù)據(jù)：電離平衡常數(shù)H2CO3

K1=4.4×10-7

K2=4.7×10-11

苯酚K=1×10-10?實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱向試管中通入CO212—ONa+HCl+NaCl—OH酸性比較:HCl>碳酸>苯酚>HCO3-—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)13分析表格信息，酚羥基和醇羥基的區(qū)別，為什么有這種區(qū)別?C2H5OHC6H5OHNa反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈NaOHO2不反應(yīng)催化氧化反應(yīng)氧化OH苯環(huán)使得羥基上的氫活潑，體現(xiàn)苯酚的酸性14

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+。練一練試寫出鈉與水、乙醇、液態(tài)苯酚反應(yīng)的方程式，并判斷反應(yīng)的快慢。酸性強(qiáng)弱：C6H5OH>H2O>C2H5OH思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?15思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?滴加飽和濃溴水溶液苯酚與水的混合液演示實(shí)驗(yàn):注意：溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀【演示實(shí)驗(yàn)3-4】：苯酚與溴水的反應(yīng)16三溴苯酚白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。此反應(yīng)可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。+3Br2

+3HBr2）、羥基對(duì)苯環(huán)的影響2，4，6—三溴苯酚苯酚與苯相比，哪種物質(zhì)更容易發(fā)生取代反應(yīng)？為什么？17苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)鄰、對(duì)位上的H變得更活潑了P54學(xué)與問18小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。19合作探究三:苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇氯化鐵(FeCl3)變紫色向盛有苯酚稀溶液的試管一中滴加幾滴FeCl3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用20苯酚的檢驗(yàn)方法也可用于檢驗(yàn)FeCl3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液顯紫色

若一工廠廢水中含有苯酚,排放出去會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染.可用此法檢驗(yàn).21４）苯酚的其它性質(zhì):氧化反應(yīng):⑴在空氣中被氧化.⑵被酸性高錳酸鉀氧化⑶燃燒加成反應(yīng)與鈉的取代（置換）反應(yīng)OHOH+3H222苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂

苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木23四.苯酚的用途☆重要的化工原料:

酚醛樹脂,染料,

醫(yī)藥,農(nóng)藥…☆酚類物質(zhì)是水污染物之一,排放前必須經(jīng)過處理.4211.25苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)24三、化學(xué)性質(zhì)：1.酸性

酚羥基的性質(zhì)與Na,NaOH,Na2CO3反應(yīng)，但不放出CO2。

4.應(yīng)用和毒性二、物理性質(zhì)：一、酚的定義：

2.取代反應(yīng)3.顯色反應(yīng)酚中苯環(huán)的性質(zhì)酚的特性

常用于檢驗(yàn)苯酚存在課堂小結(jié)25物性基團(tuán)之間的相互影響酚羥基酸性苯酚苯環(huán)三元取代與FeCl3顯色小結(jié):官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)261.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液(FeCl3)課堂練習(xí)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)272.下列屬于酚類的物質(zhì)是

()OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.課堂練習(xí)3.怎樣分離苯酚和苯的混合物？A苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)282、C

物質(zhì)不可能具有的性質(zhì)有：___①與Br2水反應(yīng)②可燃性③與H2發(fā)生加成反應(yīng)④能跟NaHCO3溶液反應(yīng)⑤與FeCl3溶液顯色1、其中屬于酚類的同分異構(gòu)體為：___ABCDF達(dá)標(biāo)檢測(cè)CDF429練習(xí)：1、下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的（）(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B、DB、DB、C、D302、苯酚上的所有的原子是否都在同一個(gè)平面？苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面。313、用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層324、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液335、除去苯中少量苯酚的方法是（）

A、加FeCl3溶液、分液

B、加濃溴水、過濾C、加液溴反應(yīng)后蒸餾

D、加NaOH溶液、分液6如何除去苯酚中少量苯？D347、說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是（）A、苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室溫下在水中溶解度不大D、液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B、D357、知識(shí)綜合試寫出C8H12O屬于醇和酚的所有同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。36小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。37你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚38謝謝指導(dǎo)39苯酚與苯和溴取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論原因溴水與苯酚液溴與苯不用催化劑催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑4