2020年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)文檔第十章第30講甲烷乙烯苯

第十章常見的有機(jī)化合物(必修)[考綱解讀]1.知道有機(jī)化合物分子是有立體結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)。知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認(rèn)識(shí)乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用；知道氧化、加成、取代等有機(jī)反應(yīng)類型。3.知道合成新物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)研究價(jià)值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)合成高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活領(lǐng)域的重要作用。第30講甲烷乙烯苯(1)有機(jī)化合物：有機(jī)化合物是指大多數(shù)含eq\o(□,\s\up1(01))碳元素的化合物，但含碳化合物eq\o(□,\s\up1(02))CO、CO2、碳酸及eq\o(□,\s\up1(03))碳酸鹽屬于無機(jī)物。(2)有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征①碳原子的最外層有eq\o(□,\s\up1(04))4個(gè)電子，可與其他原子形成eq\o(□,\s\up1(05))4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。②碳原子之間不僅可以形成eq\o(□,\s\up1(06))單鍵，還可以形成eq\o(□,\s\up1(07))雙鍵和三鍵及苯環(huán)中的特殊鍵。③多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳eq\o(□,\s\up1(08))環(huán)，碳鏈或eq\o(□,\s\up1(09))碳環(huán)上還可以連有支鏈。2．甲烷、乙烯、苯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較3．烷烴(1)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(2)習(xí)慣命名法①當(dāng)碳原子數(shù)neq\o(□,\s\up1(47))≤10時(shí)，用eq\o(□,\s\up1(48))甲、eq\o(□,\s\up1(49))乙、eq\o(□,\s\up1(50))丙、eq\o(□,\s\up1(51))丁、eq\o(□,\s\up1(52))戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。②當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)別。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為eq\o(□,\s\up1(53))正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為eq\o(□,\s\up1(54))異戊烷，(CH3)4C稱為eq\o(□,\s\up1(55))新戊烷。4．同系物和同分異構(gòu)體(1)同系物①定義：eq\o(□,\s\up1(56))結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差eq\o(□,\s\up1(57))一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。②烷烴同系物：分子式都符合eq\o(□,\s\up1(58))eq\a\vs4\al(CnH2n＋2)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。③同系物的化學(xué)性質(zhì)eq\o(□,\s\up1(59))相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(2)同分異構(gòu)體①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同eq\o(□,\s\up1(60))分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。5．煤、石油、天然氣的綜合利用(1)煤的綜合利用①煤的干餾把煤eq\o(□,\s\up1(65))隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的eq\o(□,\s\up1(66))物理、化學(xué)變化過程。②煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為eq\o(□,\s\up1(67))可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為eq\o(□,\s\up1(68))C＋H2O(g)eq\o(→,\s\up17(高溫))CO(g)＋H2(g)。③煤的液化a.eq\o(□,\s\up1(69))直接液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(高溫、高壓))液體燃料。b.eq\o(□,\s\up1(70))間接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up17(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(高溫))甲醇等。(2)石油的綜合利用(3)天然氣的綜合利用①天然氣的主要成分是eq\o(□,\s\up1(76))甲烷，它是一種eq\o(□,\s\up1(77))清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2原理：eq\o(□,\s\up1(78))CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up17(高溫),\s\do15(催化劑))CO＋3H2。(4)三大合成材料三大合成材料是指eq\o(□,\s\up1(79))塑料、合成橡膠和合成纖維。1．判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”，并指明錯(cuò)因。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。(×)錯(cuò)因：乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。(2)SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(√)錯(cuò)因：_____________________(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。(×)錯(cuò)因：聚乙烯、苯分子中不含碳碳雙鍵，聚乙烯不能發(fā)生加成反應(yīng)。(4)甲烷的二氯取代產(chǎn)物只有1種，說明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)。(√)錯(cuò)因：_____________________(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(×)錯(cuò)因：苯、甲苯、二甲苯是煤的干餾(隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程)產(chǎn)品，不是煤中的成分。(6)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。(×)錯(cuò)因：汽油、煤油、柴油仍為混合物。2．教材改編題(據(jù)人教必修二P72T7)下列說法正確的是()A．甲烷與氯水光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)B．乙烯通入溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯與溴水混合發(fā)生取代反應(yīng)D．乙烯、苯與H2接觸即發(fā)生化學(xué)反應(yīng)答案B考點(diǎn)eq\a\vs4\al(一)烷烴乙烯苯的典型性質(zhì)[典例1](2018·北京四中月考)下列現(xiàn)象中，因發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是()A．SO2使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失解析A項(xiàng)是氧化還原反應(yīng)；B項(xiàng)，萃取是物理變化；D項(xiàng)是取代反應(yīng)。答案C名師精講1．烷烴、乙烯、苯及甲苯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到的有機(jī)產(chǎn)物是混合物，其中有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的都是液體；CH2Cl2無同分異構(gòu)體，說明甲烷是正四面體型。(2)烷烴與Cl2的取代反應(yīng)，每取代1mol氫原子，需要消耗1molCl2。(3)烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者屬于加成反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)。(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時(shí)，只能選用溴水，因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀能將乙烯氧化成CO2。(6)乙烯是一種重要的基本化工原料，也是一種植物生長調(diào)節(jié)劑。(7)苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，利用苯的鄰二氯代物僅有一種，可證明碳碳鍵完全相同。(8)苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使它們褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。(9)甲苯與Cl2在FeCl3催化劑作用下發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)(與甲基相連碳的鄰對位上的氫被取代)；而光照條件下發(fā)生的是甲基上的取代反應(yīng)。2．加成反應(yīng)與取代反應(yīng)(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一，加二，都進(jìn)來”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子，如苯的硝化反應(yīng)中生成的水。1．下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中，錯(cuò)誤的是()A．乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴B．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，乙烷則不能C．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D．乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)答案C解析乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能比乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的2倍小，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成反應(yīng)，遇某些氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng)。2．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：下列說法不正確的是()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案B解析B項(xiàng)，甲苯的沸點(diǎn)應(yīng)比苯的高，比對二甲苯的低；D項(xiàng)，由于對二甲苯的熔點(diǎn)最高，冷卻時(shí)對二甲苯先結(jié)晶析出?？键c(diǎn)eq\a\vs4\al(二)同系物與同分異構(gòu)體[典例2](2017·全國卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析A錯(cuò)：苯的同分異構(gòu)體還有等。B錯(cuò)：b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種，p的二氯代物有3種。C錯(cuò)：b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。D對：d、p中都存在類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面。答案D名師精講1．同系物的判斷方法通式相同，結(jié)構(gòu)相似；分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。如：2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。②甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3種。③甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3－四甲基丁烷、苯的一鹵代物只有一種。(2)等效氫法分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。③同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子。(3)基元法丙基有2種，則丙醇有2種，一氯丙烷有2種；丁基有4種，則丁醇有4種，戊酸有4種；戊基有8種，則戊醇有8種。(4)換元法一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。3．下列有關(guān)描述正確的是()A．分子組成符合CnH2n＋2(n≥2)的烴，一定是CH4的同系物B．分子組成符合CnH2n(n>2)的烴，一定是C2H4的同系物D．同系物的最簡式相同，分子間相差n個(gè)CH2(n≥1)原子團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)相似答案A解析分子組成符合CnH2n＋2的烴屬于烷烴，A項(xiàng)正確；分子組成符合CnH2n的烴，可能是環(huán)烷烴或烯烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；屬于醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；同系物的最簡式不一定相同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．有一種苯的同系物，分子式為C9H12，苯環(huán)上只含有一個(gè)取代基，則其與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構(gòu))()A．11種B．12種C．13種D．14種答案C解析符合題目要求的苯的同系物有考點(diǎn)eq\a\vs4\al(三)煤、石油、天然氣的綜合利用[典例3](2018·寧德模擬)下列說法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up17(①))eq\x(分餾產(chǎn)品)eq\o(→,\s\up17(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up17(③))eq\x(1，2-二溴乙烷)A．石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)解析石油是由多種烴組成的混合物，A正確；①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B正確；石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解，C正確；由乙烯得1,2-二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)為CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，屬于加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案D名師精講化學(xué)中的“三餾”“兩裂”比較(1)化學(xué)中的“三餾”(2)化學(xué)中的“兩裂”5．下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗