專題三三 人工合成有機(jī)化合物

專題三三人工合成有機(jī)化合物第1頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日知識(shí)與技能目標(biāo)1.在認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等簡單的有機(jī)反應(yīng)的基礎(chǔ)上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路線，了解有機(jī)合成路線和方法。2.了解簡單的高分子材料的合成反應(yīng)。過程與方法目標(biāo)認(rèn)識(shí)實(shí)驗(yàn)、比較等科學(xué)方法對(duì)化學(xué)研究的作用。情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過對(duì)部分物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的探究實(shí)驗(yàn)和個(gè)別有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)，進(jìn)一步學(xué)習(xí)使用實(shí)驗(yàn)方法去認(rèn)識(shí)物質(zhì)的性質(zhì)，體驗(yàn)合成新物質(zhì)的喜悅。目標(biāo)大瀏覽第2頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日要點(diǎn)大思考1.化學(xué)方法來合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的______和________，選擇適合的_________和_____________，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮_________、____________、________、__________，是否有_______排放、_________降低、______消耗，提高_(dá)_____利用率等問題來選擇最佳合成路線。2.合成有機(jī)高分子是用_________合成的、相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)_____________的有機(jī)化合物。______、_________、_________（統(tǒng)稱為三大合成材料）等都是合成有機(jī)高分子化合物。3.含有_________或（_________）的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物，在一定條件下，互相結(jié)合成______________________，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)是指_________________________________________。4.在聚合反應(yīng)中，我們通常將___________________________物質(zhì)稱為單體，將高分子化合物中__________________稱為鏈節(jié)，___________稱為聚合度。組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)起始原料有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原料來源反應(yīng)物利用率反應(yīng)速率設(shè)備和技術(shù)污染物生產(chǎn)成本能源原子化學(xué)方法幾萬乃至幾百萬塑料合成纖維合成橡膠碳碳雙鍵碳碳叁鍵相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子生成高聚物的同時(shí)還生成小分子化合物的反應(yīng)用以形成高分子化合物的小分子不斷重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的數(shù)目第3頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日學(xué)點(diǎn)大清倉交流研討學(xué)點(diǎn)1簡單有機(jī)物的合成問題1：有機(jī)物的合成原則是什么？1.合成路線選取的原則要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。（1）反應(yīng)過程合理、科學(xué)。（2）步驟簡單，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高。2.合成的原則（1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比基團(tuán)的差異。綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。（3）方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：①找已知條件最多的地方；②尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；第4頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；④如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。歸納總結(jié):1.常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化途徑第5頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日2.有機(jī)合成常用的一些方法（1）引入鹵原子（-X）CH2=CH2+HCl→CH3—CH2Cl

CH4+Cl2CH3Cl+HCl（2）引入羥基（—OH）CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHC6H12O62C2H5OH+2CO2↑

光照

催化劑

酒化酶Br

Fe

+Br2+HBr

催化劑

△

（3）引入醛基、羧基（—CHO、—COOH）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

催化劑

△

催化劑

△

催化劑

△

第6頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日2CH2=CH2+O22CH3CHOCHCH+H2OCH3CHO

催化劑

△

催化劑

△

3.有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)第7頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日學(xué)點(diǎn)2有機(jī)高分子形成問題2：聚乙烯（PE）產(chǎn)品，聚氯乙烯（PVC），聚四氟乙烯等都是大家熟悉的材料，你知道它們是如何合成的嗎？交流研討合成高分子的反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，例如聚乙烯合成的過程如下：CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+······

·············—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—······，也可表示為nCH2=CH2—CH2—CH2—n，其中CH2=CH2叫做高分子的單體，—CH2—CH2—為高分子的最小重復(fù)單元——鏈節(jié)，n為聚合度。該反應(yīng)為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。

催化劑

引發(fā)劑[]合成酚醛塑料的過程如下：nHCHO+n—OH

催化劑

—CH2—OH[]n+nH2O，不僅生成了高分子化合物，還生成了小分子，該反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。第8頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日歸納總結(jié):1.加聚反應(yīng)（1）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過加成互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。注：加聚反應(yīng)無小分子物質(zhì)生成，一般含有，，或等。C=C—CC——C—O=（2）合成實(shí)例氯乙烯的聚合：nCH2=CH2—CH2—CH2—[]nClCl引發(fā)劑聚氯乙烯苯乙烯的聚合：nCH2=CH2—CH2—CH2—[]n引發(fā)劑聚苯乙烯四氟乙烯的聚合：nCF2=CF2—CF2—CF2—引發(fā)劑[]n聚四氟乙烯第9頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日2.縮聚反應(yīng)（1）縮聚反應(yīng)：單體之間相互形成高分子化合物的同時(shí)，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應(yīng)。注意：不僅有高分子生成，還有小分子H2O、HX等生成。反應(yīng)物一般含有—OH、—COOH、—NH2等。（2）合成實(shí)例nHCHO+n—OH

催化劑

—CH2—OH[]n+nH2OnHOCH2COOH—OCH2CO—[]n+nH2O引發(fā)劑nHOOC—CH2—NH2引發(fā)劑—OC—CH2—NH—[]n+nH2OnHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH引發(fā)劑—OCH2—CH2OOC—CO—[]n+2nH2O第10頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日3.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)區(qū)別反應(yīng)類型加聚縮聚反應(yīng)物特征含有不飽和鍵含有特征官能團(tuán)生成物特征聚合物與單體具有相同的組成，主鏈上一般只有碳原子聚合物與單體組成有所不同，主鏈上除有碳原子外還有其他產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子4.有機(jī)高分子單體的推斷高聚物的單體的確定方法比較靈活，既要充分考慮原料、高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，也要實(shí)事求是，適當(dāng)進(jìn)行變通遷移。由于單體經(jīng)過某些化學(xué)反應(yīng)（如加聚、縮聚、開環(huán)等）生成高聚物，所以在高分子鏈中，單體轉(zhuǎn)變?yōu)樵诨瘜W(xué)組成上能夠重復(fù)的最小單位，即鏈節(jié)。判斷高聚物的單體，就是根據(jù)高分子鏈，結(jié)合單位間可能發(fā)生的反應(yīng)機(jī)理，找出高分子鏈中的鏈節(jié)，然后將其完形便得其單體。結(jié)合中學(xué)課本，歸納出以下幾條判斷規(guī)律：題型一：由加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷兩種（或兩種以上）單體可以同時(shí)進(jìn)行聚合，生成含有這兩種（或兩種以上）結(jié)構(gòu)單元的大分子。第11頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日（1）凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個(gè)碳原子的，其合成單質(zhì)為一種。如，單體為CH2=CH2。[]n—CH2—CH2—（2）凡鏈節(jié)中無碳碳雙鍵，故鏈節(jié)中必為每2個(gè)碳原子分為一組，作為一個(gè)單體。如：—CH2—CH2—CH—CH2—，單體為CH2=CH2和CH3CH=CH2CH3[]n（3）凡鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，且①主鏈為四個(gè)碳原子的，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。如：，單體為。②主鏈節(jié)為六個(gè)碳原子的，其合成單體為兩種。其中含雙鍵的主鏈上的四個(gè)碳原子為一單體，另兩個(gè)碳原子為一單體。CH3[]n—CH2—CH=C—CH2—CH3CH2=CH—C=CH2題型二：由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵斷裂的位置以及斷鍵后應(yīng)該加什么樣的基團(tuán)。許多小分子相互作用，生成高分子化合物，同時(shí)釋放出水、醇、氨、氯化氫等物質(zhì)。起縮聚反應(yīng)的化合物必須含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)，它們可以是兩種相同的分子，也可以是兩種不同的分子。第12頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日題型一有機(jī)合成【例1】根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，推測怎樣從乙炔合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。CHCH+H2OCH3CHO

催化劑

△

【答案】CH3CHO+H22CH3CH2OH

催化劑

△

2CH3CHO+O22CH3COOH

催化劑

△

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O

濃硫酸

加熱1.試以淀粉為原料，合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。第13頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日（C6H10O5）n(淀粉)+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）催化劑C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑酒化酶2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

催化劑

△

2CH3CHO+O22CH3COOH

催化劑

△

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O

濃硫酸

加熱題型二有機(jī)推斷【例2】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示（提示：RCHCHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）。第14頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日回答下列問題：（1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為________。（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1:2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________，反應(yīng)類型為：________________________。（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________；（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_____種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________。C5H10OHOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O

濃硫酸

△

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH32CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH【解析】（1）A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-0.814=0.186,若A分子中含有一個(gè)氧原子，則M（A）=1×16÷0.186=86，若分子中含有2個(gè)氧原子，則M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個(gè)氧原子，相對(duì)分子質(zhì)量為86。則M（C、H）=86-16=70，A的分子式為C5H10O。第15頁，共17頁，2023年，2月20日，星期日（2）C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1:2，可知B為二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)。（3）A的分子式為C5H10O，與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個(gè)氫原子，結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又