高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)專題 之 有機(jī)物鑒別與分離提純精讀與練習(xí)

高中有機(jī)學(xué)復(fù)習(xí)專題之有物鑒別與分離純（精讀與習(xí)）一有物鑒有機(jī)物理質(zhì)：①常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的烴、甲醛、一氯甲烷②易溶于水：低碳的醇、醛、酸③微溶于水：苯酚、苯甲酸、CH－O－CH、CHCOOC④與水分層比水輕；烴、酯（：苯、甲苯、C－O、CHCOOCH）⑤與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等基苯、態(tài)苯酚⑥有芳香氣味：苯、甲苯、CHCOOCH、CHCHOH常的劑某可別物種和驗(yàn)象納下溴水

試名酸性高錳酸鉀溶液少量過量飽和銀氨溶液

被別質(zhì)類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基，但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，醛有擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、芽糖

現(xiàn)酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)FeCl溶碘水酸堿指示劑NaHCO

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色羧酸

出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體鹵烴鹵的驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶，觀察淀的顏色，確定是何種鹵素。銀鏡反的驗(yàn)(1)銀溶[Ag(NH)OH]的制：向一定量2%AgNO溶液逐滴加入2%的稀水至剛剛產(chǎn)的沉淀恰好完全溶解消失。(2)反條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH)

+

+3H

═Ag+2NH

+H而破壞。(3)實(shí)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出與新制氧銅反(1)斐試劑的配制：向一定量10%NaOH溶中，滴幾滴2%的CuSO溶液得到藍(lán)色絮狀懸濁液。(2)反條件：堿過量、加熱煮沸(3)實(shí)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚紅色淀生成；二或糖解物檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液和硫酸，然后

分液再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液）加分液如檢實(shí)室得乙烯體含CH＝CH、SO、COO？2222氣體依次通過無水→紅液→飽和Fe(SO)溶液→品紅溶液→澄清石灰水/的CCl溶液/酸4KMnO溶液4（檢驗(yàn)水驗(yàn)SO去SO認(rèn)SO除盡驗(yàn)CO驗(yàn)CH）如檢溶在中苯酚（參）取樣，向試樣中加入NaOH溶，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl溶液（或過量飽和溴水溶呈紫色或有白色沉淀生成明有苯酚。★若向樣品中直接滴入FeCl溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe進(jìn)離反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。烯中碳鍵檢（僅參）(1)若純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳鍵。(2)若品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)懸液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵?！锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?，則會(huì)有反應(yīng)+Br+O→+2HBr使溴水褪色。二混物分或純除）有物離純法①取分法②蒸法③洗氣（有滲、析沉法）混（號(hào)為雜）

除試

分方

化方式離方式溴水、NaOH溶液CH＝CHBr→CHBrCHBr乙烷（乙烯）洗氣(除去揮發(fā)出的Br蒸)Br+2NaOH═+NaBrO+HSO+2NaOHNaSO+HO乙烯（、CO）NaOH液洗CO+2NaOH═NaCO+OH+CuSO══CuS↓+HSO乙炔（S、PH）飽CuSO液洗11PH+24CuSO+12HO=8Cu↓+3HPO+24HSO提取白酒中的酒精—

蒸餾—從的酒精中提取無水酒精

新制的生石灰

蒸餾CaO+HO══Ca(OH)NaOH溶液苯（苯酚）飽和NaCO溶NaOHCO、NaHCO溶乙醇（乙酸）均可NaOH溶液乙酸（乙醇）稀HSO溴乙烷（溴）NaHSO溶液

洗滌CHOH+NaOH→CH+分液CHOH+NaCO→CHONa+NaHCOCHCOOH+NaOH→CHCOONa+HO洗滌2CHCOOH+NaCO→COONa+CO↑+HO蒸餾CHCOOH+NaHCO→CHCOONaCO↑+HO蒸發(fā)CH+NaOH→CHCOONaHO蒸餾2CHCOONa+HSO→NaSO+2CHCOOH洗滌Br+NaHSO+HO══2HBrNaHSO

溴苯（FeBr、Br、苯硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）

蒸餾水NaOH溶液蒸餾水NaOH溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液食鹽

洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析鹽析

FeBr溶于Br+2NaOH═NaBr+NaBrOH先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+═HO常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。———有物鑒與離純【針對(duì)練習(xí)】一、選擇題1．可用來鑒別己烯、甲苯、乙乙酯、苯酚溶液的一組試劑()CA．氯化鐵溶液、溴水．碳酸鈉溶液、溴水C．酸性高錳酸鉀溶液、溴水．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液2．能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反是（b）①苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)②酚溴水反應(yīng)③苯酚跟三氯化鐵溶液反應(yīng)④苯酚跟硝酸的反應(yīng)A.①④B.②③③④D.②④3．若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少的水，可選用的試劑是（）A.金屬鈉B.生石灰C.石灰無硫酸銅4．用分液漏斗可以分離的一組合物是（）CA.溴乙烷和乙醇丙醇和乙二醇C.苯和水D.甘油和水5從有苯酚的乙醇中回收苯酚下列操作①蒸餾②過濾③置分液④入足量的金鈉⑤通入過量的CO氣⑥入足量的NaOH液⑦入足量的FeCl溶液⑧入濃HSO與晶體共熱。下列步驟中最合理的是（b）A.④⑤③⑥⑤③⑥①⑤②D.⑧②⑤③6．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸溶液和溴水都能區(qū)別的是（）A.苯和甲苯B.1-己和甲苯C.和1-己烯已烷和苯7．實(shí)驗(yàn)室里鑒別庚烷、庚和甲苯，所采用的試劑可以是下列中的（c）A.溴水和石蕊溶液氫氧化鈉溶液和溴水C.溴水和高錳酸鉀溶液高錳酸鉀溶液和硫酸8．下列各組物質(zhì)僅用蒸餾水不鑒別出的是（）DA.苯、酒精、硝基苯B.鹽、燒堿、硝酸銨C.蔗糖、硫酸銅粉末、碳酸鈣粉氧化銅、二氧化錳、活性炭10．下列各組有機(jī)物中，只需加溴水就能一一鑒別的是（a）A.己烯、苯、四氯化碳B.、己炔、己烯C.己烷、苯、環(huán)己烷甲苯、己烷、己烯

11列物質(zhì)乙②③聚乙烯④聚氯乙烯⑤2-炔⑥己烷⑦鄰二甲苯⑧3-基-1-戊烯，其中能使KMnO酸性液色，也能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是C）A.③④⑤⑦B.③⑤⑦⑧C.⑤⑧D.④⑦12．根據(jù)下列物質(zhì)的名稱，就能認(rèn)是純凈物的是（c）A.二甲苯三乙烷C.氯甲烷己拓展：寫出上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。13．下列物質(zhì)的混合物，可用分漏斗進(jìn)行分離的是（）A①硝基苯和水②氯化碳和苯③苯和環(huán)己烷④和水A.①④B.②③①②D.③④14．實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾②洗③干燥劑干燥④10%的NaOH溶洗正的操作順序是（）CA.①②③④B.④②③①C.④③①D.④①②③15．要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶卣_的方法是（）CA.加入氯水振蕩，觀察水層是否棕紅色出現(xiàn)B.滴加AgNO溶，再加稀HNO呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶共熱，然后加稀HNO呈性，再滴入AgNO液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶共熱，冷卻后加入AgNO溶液觀察有無淺黃色沉淀生成16氯可作全身麻醉劑在光照下易被氧化生成光+O，為防止事故的發(fā)生，使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是（）CA.燒堿溶液B.溴水C.AgNO溶液淀試劑17．為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元，有以下操作，順序合理的是（）C①加AgNO溶②NaOH溶液③加熱④蒸餾水⑤硝酸至溶液顯酸性A.②①⑤B.②④⑤C.③⑤①②⑤③18．某學(xué)生做乙醛還原的實(shí)驗(yàn)，1的酸銅溶液2mL和0.4mol·L-1的氧化鈉溶液4，在一個(gè)試管內(nèi)混合加入0.5mL40%的醛溶液加熱至沸騰，但無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是（）AA.氫氧化鈉量不夠硫銅量不夠C.乙醛溶液太少加熱時(shí)間不夠19．僅用一種試劑便可以將苯、酚、四氯化碳、乙醛等4種無色液體進(jìn)行鑒別，這種試劑是（）CA.銀氨溶液B.新制的氫化銅溴水氫化鈉溶液20．區(qū)別乙醛、苯、溴最好選用是（A.水B.燒堿溶液C.AgNO溶液D.新制Cu（OH）

21．現(xiàn)有3組合液：①乙酸乙和乙酸鈉溶液，②乙醇和丁醇，③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）C

A.分液、萃取、蒸餾萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取蒸餾、萃取、分液22．某甲酸溶液中可能存在著甲，下列操作能證明的是（）C23．A.加入新制的Cu（OH）加，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.試液與足量溶混合，蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛23．除去乙烷中少量乙烯的最好法是（）BA.催化加氫通足量溴水中點(diǎn)燃D.通足量KMnO酸性液中二、填空題1．某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）CH。（1檢驗(yàn)分子中醛基的方法反應(yīng)，化學(xué)方程式___________。（2檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方是___化學(xué)反應(yīng)方程式________________。（3實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能應(yīng)先檢驗(yàn)___________。2．填表：除去下列物質(zhì)中混有雜質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）

，苯（苯酚）溴苯（溴）甲烷（乙烯）

選用試劑NAOH(aq)NAOH(aq)溴水

分離操作名稱分液分液洗氣3．鑒別苯、苯酚溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳、碘化鉀溶液時(shí)，只能用一種試劑，該試劑是。加該劑振蕩、靜置片刻，各試劑中的現(xiàn)象分別是苯中中中中

；苯酚；硝酸銀溶液；四氯化碳；碘化鉀溶液中

。4．下列表中括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)為所的少量雜質(zhì)，請(qǐng)選用適當(dāng)?shù)脑噭┖头蛛x方法將雜質(zhì)除去。需加入的試劑

分離方法1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸鈉溶液（甘油）溴化鈉溶液（碘化鈉）5．為進(jìn)行Ⅰ項(xiàng)實(shí)驗(yàn)，從Ⅱ項(xiàng)中出一種試劑，從Ⅲ項(xiàng)中選出一種合適的實(shí)驗(yàn)操作方法。Ⅰ實(shí)驗(yàn)（1除去苯中的苯酚（2除去工業(yè)酒精中的水（3除去乙酸乙酯中的乙酸

Ⅱ試劑A.