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第九章甾體及其苷類第二節(jié)強(qiáng)心苷類化合物心力衰竭心律失常強(qiáng)心苷類藥物強(qiáng)心苷(cardiacglycosides)是存在于植物中具有強(qiáng)心作用的甾體苷類化合物。由強(qiáng)心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。一、定義分布:夾竹桃科、玄參科、蘿摩科、衛(wèi)矛科、百合科、大戟科等等。植物:黃花夾竹桃、紫花洋地黃、毛花洋地黃、杠柳、鈴藍(lán)、海蔥等。動物中尚未發(fā)現(xiàn)有強(qiáng)心苷類成分,蟾蜍中所含的蟾毒也對心肌有興奮作用,具強(qiáng)心作用,但其非苷類,而屬強(qiáng)心苷元的衍生物。二、化學(xué)結(jié)構(gòu)和分類基本結(jié)構(gòu)強(qiáng)心苷是由強(qiáng)心苷元(cardiacaglycone)與糖二部分構(gòu)成。(一)苷元部分(1)苷元母核母核構(gòu)型:環(huán)戊烷駢多氫菲的甾體母核苷元母核A,B,C,D四個環(huán)的稠合構(gòu)象較為重要。天然界存在的強(qiáng)心苷元B/C環(huán)是反式C/D環(huán)是順式A/B環(huán)大多數(shù)為順式----洋地黃毒苷元(digitoxigenin),少數(shù)為反式----烏沙苷元(uzarigenin).(2)取代基苷元母核上的C3,C14位上都有羥基。C3位-OH多為β-型,為成苷位置;C14位-OH都是β-型(維持C/D環(huán)順式)。C10,C13,C17位有側(cè)鏈,取代基均為β型。C17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)。結(jié)構(gòu)類型分類依據(jù):C17位側(cè)鏈的不飽和內(nèi)酯環(huán)甲型:C17位側(cè)鏈為五元環(huán)的△-內(nèi)酯乙型:C17位側(cè)鏈為六元環(huán)的△-

-δ內(nèi)酯側(cè)鏈大都是β-構(gòu)型,若為α-型無強(qiáng)心作用。甲型強(qiáng)心苷元C17位連五元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ-γ-內(nèi)酯----強(qiáng)心甾烯型。乙型強(qiáng)心苷元C17位上連六元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ,γδ----雙烯-δ-內(nèi)酯,稱為海蔥甾二烯或蟾蜍甾二烯。

(二)糖部分根據(jù)C2位上有無-OH分為α-OH(2-OH)糖及α-去氧糖(2-去氧糖)兩類。α-去氧糖主要見于強(qiáng)心苷,是區(qū)別于其它苷類成分的一個重要特征。1.-羥基糖除廣泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外,還有:(1)6-去氧糖如:L-夫糖、D-雞納糖等。(2)6-去氧糖甲醚如:L-黃夾糖、D-洋地黃糖等。D-雞納糖D-洋地黃糖2.-去氧糖(1)2,6-二去氧糖如:D-洋地黃毒糖等。(2)2,6-二去氧糖甲醚如:L-夾竹桃糖、D-加拿大麻糖等。digitoxose強(qiáng)心苷苷元糖甾體母核——環(huán)戊烷駢多氫菲取代基——不飽和內(nèi)酯環(huán)——α-去氧糖甲型:五元乙型:六元小結(jié)1、甲型強(qiáng)心苷元17位側(cè)鏈為()

B.六元不飽和內(nèi)酯環(huán)C.五元飽和內(nèi)酯環(huán)D.六元飽和內(nèi)酯環(huán)E.七元不飽和內(nèi)酯環(huán)A.五元不飽和內(nèi)酯環(huán)測試題2、洋地黃

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