《化妝品化學》11001脂環(huán)烴的結構分類和命名

脂環(huán)烴的結構、分類和命名1脂環(huán)烴的結構2脂環(huán)烴的分類3脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴的結構

分子中具有碳環(huán)結構，性質(zhì)與鏈狀脂肪烴相似的一類有機化合物稱為脂環(huán)族烴，簡稱脂環(huán)烴，脂環(huán)烴及其衍生物數(shù)目眾多，廣泛存在于自然界。環(huán)烯醚萜類化合物膽甾酸1、萜類化合物：指存在自然界中、分子式為異戊二烯單位的倍數(shù)的烴類及其含氧衍生物。這些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸等。萜類化合物廣泛存在于自然界，是構成某些植物的香精、樹脂、色素等的主要成分。如玫瑰油、桉葉油、松脂等都含有多種萜類化合物。2、甾族化合物：環(huán)戊烷并全氫菲類化合物總稱。又稱類固醇。這類化合物由于含有4個環(huán)和3個側鏈，故用一象形字“甾”為其中文名，總稱甾族化合物。廣泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、維生素、毒素和藥物等是重要的生物調(diào)節(jié)劑。

在脂環(huán)烴中，參與成環(huán)的碳原子數(shù)目與環(huán)的穩(wěn)定性密切相關；具有相同碳原子數(shù)目的脂環(huán)烴，由于碳原子在空間的排列方式不同，其穩(wěn)定性也不相同。1、分子的燃燒熱與穩(wěn)定性

1mol化合物分子燃燒時放出的熱量稱為該化合物的分子燃燒熱。有機化合物分子的平均燃燒熱高，說明該化合物分子的內(nèi)能高，分子的內(nèi)能越高，分子越不穩(wěn)定！在開鏈烷烴中，不論分子中含有多少個碳原子，每個系差（CH2）的燃燒熱都接近654.8KJ/mol，而在脂環(huán)烴中，每個系差（CH2）的燃燒熱卻因環(huán)的大小不同而差異較大。一、脂環(huán)烴的結構與穩(wěn)定性化合物碳原子數(shù)分子燃燒熱KJ/mol

平均每個CH2的燃燒熱KJ/mol環(huán)丙烷32078.6692.9環(huán)丁烷42728.0682.0環(huán)戊烷53299.1659.8環(huán)己烷63928.8654.8開鏈烷烴--------654.8

含有3個碳原子的環(huán)丙烷和含有4個碳原的環(huán)丁烷分子中每個系差（CH2）的燃燒熱較高，說明環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的內(nèi)能較高，很不穩(wěn)定。含有5個碳原子的環(huán)戊烷和含有6個碳原的環(huán)己烷分子中每個系差（CH2）的燃燒熱與開鏈烷烴接近或者相同，說明環(huán)戊烷和環(huán)己烷的內(nèi)能較低，比較穩(wěn)定。2、分子的結構與穩(wěn)定性為什么分子中碳原子數(shù)目不同會導致穩(wěn)定性的差異呢？原因是與脂環(huán)烴分子中成環(huán)碳原子的鍵角有關。

1、椅式排列：環(huán)中的四個碳原子在同一平面上，其中一個碳原子在平面上方，另一個碳原子在平面下方的排列方式。

2、船式排列：環(huán)中的四個碳原子在同一平面上，其余兩個碳原子同在平面上方的排列方式。

3、椅式排列比船式排列穩(wěn)定：原因是兩個碳原子分別處于平面的上、下方，空間距離最遠，斥力最小，能量最低，所以也最穩(wěn)定。脂環(huán)烴的分類1、按分子中有無不飽和鍵分類：分為飽和脂環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。

二、脂環(huán)烴的分類不飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴2、按分子中碳環(huán)的數(shù)目分類：分為單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)脂環(huán)烴。

多環(huán)脂環(huán)烴單環(huán)脂環(huán)烴單環(huán)烷烴可因環(huán)的大小不同，環(huán)上支鏈的位置不同而產(chǎn)生不同的異構體；還由于脂環(huán)烴中的C－C鍵不能自由旋轉，當環(huán)上至少有兩個碳原子連有不相同的原子或者基本時，環(huán)烷烴也存在順反異構。

三、脂環(huán)烴的異構現(xiàn)象

習題一：

請寫出C6H12脂環(huán)烴的同分異構體（不寫順反）

其中，存在順反異構體，兩個甲基在環(huán)同一側的為順式異構體，兩個甲基分別在環(huán)兩側的為反式異構體。脂環(huán)烴的命名1、單環(huán)烷烴的命名規(guī)則：單環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，只是在烷烴的名稱前加“環(huán)”字，環(huán)上有支鏈時，則需將環(huán)上碳原子編號，以標明支鏈的位置。編號以使取代基所在位次最小為原則，當環(huán)上有兩個以上不同的取代基時，則按“交序規(guī)則”決定基團排列的先后。四、脂環(huán)烴的命名1－甲基－2－乙基環(huán)丙烷1,1－二甲基－3－乙基環(huán)戊烷1－甲基－4－乙基環(huán)己烷環(huán)十二烷2、單環(huán)烯烴的命名規(guī)則：單環(huán)烯烴的命名與烷烴相似，也是在烯烴的母體名稱前加“環(huán)”字，但先給環(huán)上碳原子編號以標明雙鍵的位次和支鏈的位次。編號應使雙鍵的位次最小，有支鏈時則應使支鏈的位次