強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)

強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)目錄強(qiáng)心苷類理化性質(zhì)

一、性狀強(qiáng)心苷大多為無色結(jié)晶或無定形粉末，具有旋光性且多為左旋，味苦，對粘膜有刺激性。

強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

二、溶解性強(qiáng)心苷元易溶于三氯甲烷等親脂性有機(jī)溶劑，一般難溶于水；強(qiáng)心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，幾乎不溶于乙醚、苯、石油醚等非極性溶劑。強(qiáng)心苷類化合物的溶解性與強(qiáng)心苷糖基及苷元上親水性基團(tuán)（如羥基）的數(shù)目和位置有關(guān)，分子中羥基數(shù)目越多，其水溶性就越大。強(qiáng)心苷類化合物通常糖基多的原生苷比次生苷或苷元的親水性強(qiáng)，其水溶性大小順序?yàn)椋涸眨鞠鄳?yīng)的次生苷＞苷元。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

三、水解性

強(qiáng)心苷類化合物的苷鍵為縮醛結(jié)構(gòu)，可被酸或酶水解，而不被堿水解；強(qiáng)心苷類化合物分子中含有酯鍵結(jié)構(gòu)，還能被堿水解。（一）酶水解植物中只存在水解強(qiáng)心苷中β-D-葡萄糖苷鍵的酶，無水解α-去氧糖苷鍵的酶，所以酶水解只能水解除去強(qiáng)心苷分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖形成次生苷。酶的水解還具有較強(qiáng)專屬性，含強(qiáng)心苷的植物均有相應(yīng)的水解酶共存，不同的β-D-葡萄糖酶可水解不同的苷鍵。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

三、水解性（一）酶水解

水解條件：反應(yīng)溫和、專一性強(qiáng)

水解的范圍：酶能水解糖鏈末端的葡萄糖

水解產(chǎn)物：I型強(qiáng)心苷、II型強(qiáng)心苷酶催化水解產(chǎn)物為次生苷和葡萄糖；III型強(qiáng)心苷水解產(chǎn)物為苷元和葡萄糖。

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三、水解性（二）酸水解1．溫和酸水解

水解條件：采用稀酸—H2SO4、HCl等（0.02~0.05mol/L），在含水醇中經(jīng)短時(shí)間(半小時(shí)至數(shù)小時(shí))加熱回流。

水解的范圍：水解α-去氧糖的苷鍵，而α-羥基糖的苷鍵不易斷裂。水解產(chǎn)物：可使I型強(qiáng)心苷水解成苷元、2,6-二去氧糖以及2,6-二去氧糖和葡萄糖相連的雙糖或三糖強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

三、水解性（二）酸水解

2．強(qiáng)烈酸水解水解條件：提高酸的濃度（3%～5%），延長作用時(shí)間加熱回流或同時(shí)加壓。水解的范圍：能使Ⅱ型和Ⅲ型強(qiáng)心苷水解。水解產(chǎn)物：脫水苷元和單糖

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三、水解性（三）堿水解稀碳酸氫鈉（鉀）溶液可以使α-去氧糖上的?；?，而α-羥基糖及苷元上的?；皟?nèi)酯環(huán)一般不被水解；稀氫氧化鈣（鋇）溶液可使所用的?；撊ザ鴥?nèi)酯環(huán)不被水解；稀氫氧化鈉（鉀）的水溶液不但可使所有的?；撊ィ€會(huì)使強(qiáng)心苷分子中的內(nèi)酯環(huán)水解開環(huán)，但酸化后又環(huán)合；稀氫氧化鈉（鉀）的醇溶液，可使內(nèi)酯環(huán)的雙鍵移位形成C22活性亞甲基，與某些活性亞甲基試劑顯色，用于甲型強(qiáng)心苷元的檢識(shí)。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

四、顯色反應(yīng)（一）甾體母核的顯色反應(yīng)甾類成分在無水條件下，遇酸能產(chǎn)生不同的顏色變化，可用于檢識(shí)甾體母核。1．醋酐-濃硫酸反應(yīng)：供試品溶于冰醋酸中，沿壁滴加試劑醋酐-濃硫酸（20∶1），不可振搖，反應(yīng)液呈黃色→紅色→紫色→藍(lán)色→綠色變化，最后褪色。

2．氯仿-濃硫酸反應(yīng)：供試品溶于氯仿，沿管壁滴加濃硫酸，氯仿層呈血紅色或青色，硫酸層呈綠色熒光。

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四、顯色反應(yīng)（一）甾體母核的顯色反應(yīng)3．三氯化銻（五氯化銻）反應(yīng)：將供試品醇溶液滴于濾紙或薄層板上，噴20％三氯化銻氯仿溶液，于100℃加熱5min，在紫外燈下觀察熒光，各種強(qiáng)心苷顯不同顏色的斑點(diǎn)。4．冰醋酸-乙酰氯反應(yīng)：供試品溶于冰乙酸，加乙酰氯數(shù)滴及氯化鋅結(jié)晶數(shù)粒，加熱，呈紫→紅→藍(lán)→綠等顏色變化，B環(huán)有不飽和雙鍵時(shí)作用更快。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

四、顯色反應(yīng)（二）五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顯色反應(yīng)甲型強(qiáng)心苷可與活性亞甲基試劑作用而顯色，乙型強(qiáng)心苷無此類反應(yīng)，該反應(yīng)常用于甲型強(qiáng)心苷元的檢識(shí)。1．亞硝酰鐵氰化鈉反應(yīng)：供試品溶于吡啶中，加入3%亞硝酰鐵氰化鈉溶液和10%氫氧化鈉溶液各1滴，溶液呈深紅色，放置漸褪色。2．間二硝基苯反應(yīng)：供試品溶于醇，加1%間二硝基苯乙醇溶液，搖勻后再滴入20%NaOH溶液，溶液呈紫紅色或藍(lán)色，易褪色，此法也可用于紙色譜顯色。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

四、顯色反應(yīng)（二）五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的顯色反應(yīng)3．3，5-二硝基苯甲酸反應(yīng)：供試品溶于醇，加入新制的3，5-二硝基苯甲酸試劑3～4滴，產(chǎn)生紅色～紫紅色變化。4．堿性苦味酸反應(yīng)：供試品溶于醇，加入新制的堿性苦味酸試劑數(shù)滴，數(shù)分鐘后呈現(xiàn)橙至橙紅色。強(qiáng)心苷類的理化性質(zhì)

四、顯色反應(yīng)（三）α-去氧糖的顯色反應(yīng)1．三氯化鐵-冰乙酸反應(yīng)：供試品溶于冰乙酸中，加20%三氯化鐵水溶液，傾斜試管，沿試管壁滴加濃硫酸。若有α-去氧糖存在，乙酸層漸呈藍(lán)或藍(lán)綠色。若不顯色，不能說明無α-去氧糖。

2．呫噸氫醇反應(yīng)：供試品醇溶液加呫噸氫醇試劑，置水浴中加熱數(shù)分鐘，含α-去氧糖的強(qiáng)心苷都能顯紅色。

3．對二甲氨基苯甲醛反應(yīng)：供試品甲醇或乙醇溶液滴于濾紙上，揮干，噴對二甲