同分異構(gòu)體書寫的一般思路及方法

同分異構(gòu)體書寫的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況：類別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團(tuán)）。因此同分異構(gòu)體書寫的一般思路為：類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異位。①碳鏈異構(gòu)：由于C原子空間排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH(CH3)3②位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構(gòu)主要有：烯烴和環(huán)烷烴；炔烴和二烯烴；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1.寫出的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1）類別異構(gòu)：根據(jù)通式可知在中學(xué)知識范圍內(nèi)為羧酸和酯兩類。（2）碳鏈異構(gòu)：四個(gè)碳原子的碳鏈有二種連接方式（3）位置異構(gòu)：對于羧酸類，只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接用去取代上述分子中標(biāo)有1、2、5、6（未標(biāo)號的兩個(gè)碳原子與5號碳原子位置相同）號碳原子上的一個(gè)氫原子即可。則羧酸的異構(gòu)體為對于酯類：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C�C鍵及C�H鍵之間即可。插入之間為：插入間為，插入之間為，，插入的鍵之間為、插入的鍵為，插入的鍵之間為，插入的鍵之間為。二.常見方法1.等效氫法將、、在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體（、不能連在同一個(gè)碳原子上），請寫出這些異構(gòu)體。分析：（1）先解決碳鏈異構(gòu)→（2）引入，其可能的位置為1、2、3、4、5號五個(gè)碳原子上（5、6兩個(gè)甲基位于同一個(gè)碳原子上，所處位置相同），然后再引入線路圖如下：故：題目所求同分異構(gòu)為上述9種。4.移位法例5.寫出與互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán)，又屬于酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式。分析：屬于酯類化合物，結(jié)構(gòu)中必含，且不能直接連接在氫原子上，故可對題給結(jié)構(gòu)中有關(guān)原子或原子團(tuán)的位置作相應(yīng)變動即可。（1）結(jié)構(gòu)中，將移至苯環(huán)與羰基之間為：依據(jù)教材知識，苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，不管取代基相同不相同，均存在三種位置關(guān)系，移動在苯環(huán)上的位置得，。（2）在結(jié)構(gòu)中，將移至羰基與氫原子之間為，又將移至苯環(huán)與羰基之間為，再將移至苯環(huán)與之間為。故：題目所求同分異構(gòu)體有六種，它們分別是：5.分類法例6.1、2、3�三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有兩種異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1、2、3、4、5�五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A.4B.5C.6D.7分析：依據(jù)題設(shè)信息，可以對五個(gè)氯原子在環(huán)戊烷平面上的位置做分類處理，五個(gè)上有一種，四個(gè)上一個(gè)下有一種，三個(gè)上兩個(gè)下有兩種，很容易寫出其異構(gòu)體，故選A。一鹵代烴種數(shù)與烴的質(zhì)子峰個(gè)數(shù)、化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關(guān)系[例1]某烴的分子式為C5H12，核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)質(zhì)子峰，該烴的一氯代物有種。[解析]寫出C5H12的各種同分異構(gòu)體進(jìn)行分析，結(jié)果如下表：同分異構(gòu)體質(zhì)子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411【小結(jié)】（1）烴的一鹵代物種數(shù)=質(zhì)子峰數(shù)=化學(xué)環(huán)境不同的H原子種數(shù)（2）分子結(jié)構(gòu)越對稱，一鹵代物越少，分子結(jié)構(gòu)越不對稱，一鹵代物越多。[練習(xí)]某有機(jī)物A的分子式為C8H8O，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，試寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡式?！靖櫽?xùn)練】1、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟里昂的同分異構(gòu)體 A.不存在同分異構(gòu)體 B.2種 C.3種 D.4種（-CH-）2、某苯的同系物的分子式為C11H16，經(jīng)測定，分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中還含有兩個(gè)甲基，兩個(gè)亞甲基（-CH2（-CH-）A、3種B、4種C、5種D、6種-R3、某苯的同系物，已知R-為C4H9--RA、3種B、4種C、5種D、6種4、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有A、3種B、4種C、5種D、6種5、菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有A、4種B、5種C、6種D、10種6、分子式為C8H10O的苯的衍生物，分子中含有兩個(gè)互為對位的取代基，則其中不與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式數(shù)目有A、1種B、2種C、3種D、4種7、分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，在酸性條件下能水解生成C和D，且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化成D。則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有A、1種B、2種C、3種D、4種C=CClHClHC=CClC=CClHClHC=CClHHClA、4種B、5種C、6種D、7種9、有機(jī)物CH3O-C6H4-CHO有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有A、4種B、5種C、6種D、3種10、由兩個(gè)氨基酸分子消去一個(gè)水分子而形成含有一個(gè)-CO-NH-結(jié)構(gòu)的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后，在一定條件下生成二肽共有A、5種B、2種C、3種D、4種11、今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機(jī)物的種數(shù)為A、5種B、6種C、7種D、8種12、苯的二氯取代物有三種，那么苯的四氯取代物有種.13、在某有機(jī)物分子中，若含有一個(gè)-C6H5，一個(gè)-C6H4-，一個(gè)-CH2-，一個(gè)-OH，則屬于醇類的同分異構(gòu)體和屬于酚類的同分異構(gòu)體各有多少種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。14、寫出化學(xué)式為C4H8O2所表示的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：（1）若A能與Na2CO3反應(yīng)，則A為：；（2）若A與含酚酞的NaOH溶液共熱，紅色消失，則A可能是；（3）若A既能與鈉反應(yīng)放出H2，又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀，但將加熱的銅絲插入后，銅絲表面的黑色物質(zhì)沒有消失，試寫出A的結(jié)構(gòu)式及與新制的氫氧化銅共熱的反應(yīng)方程式。CHCH3-CH2-CH-CH-CH3H3CCH2-CH315、有機(jī)物按系統(tǒng)命名法的名稱是，該有機(jī)物的一氯代產(chǎn)物有種。16、二甲苯苯環(huán)上的一溴取代物共有6種，可用還原法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：6種溴二甲苯的熔點(diǎn)(℃)234206213204214.5205對應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)(℃)13-54-27-54-2754由此推斷熔點(diǎn)為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為；熔點(diǎn)為-54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為；17、A、B、C三種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式；（2）寫出C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。18、寫出C4H10O的各種同分異構(gòu)體（共7種）-CH3