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生物堿的定義及分類目錄生物堿的定義介紹生物堿的結(jié)構(gòu)分類一、生物堿的定義
生物堿是存在于生物界的一類含氮有機化合物,多數(shù)具有復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),大多氮原子在環(huán)內(nèi),具有堿性和顯著的生物活性。特例:如:秋水仙堿氮原子不在環(huán)內(nèi),幾乎無堿性。生物界氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核苷酸及含氮維生素不屬于生物堿二、化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類從化學(xué)結(jié)構(gòu)入手,生物堿可分為
1.雜環(huán)衍生物:指氮原子處于雜環(huán)上的
2.有機胺類:氮原子不處于環(huán)狀結(jié)構(gòu)上
3.萜類生物堿:具有異戊二烯結(jié)構(gòu)單元4.甾體類生物堿:具有甾體基本骨架吡咯烷類衍生物吡啶衍生物莨宕烷類喹啉類異喹啉類吲哚類其它:有機胺類、萜類、甾類生物堿等一雜環(huán)衍生物1.吡咯烷類衍生物由吡咯或四氫吡咯衍生的生物堿。
吡咯四氫吡咯一雜環(huán)衍生物1.吡咯烷類衍生物簡單的吡咯衍生物(結(jié)構(gòu)簡單、數(shù)目少、活性弱)水蘇堿祛痰止咳一雜環(huán)衍生物1.吡咯烷類衍生物野百合堿(有抗癌活性)吡咯里西啶吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物,活性較強一雜環(huán)衍生物1.吡咯衍生物吲哚里西啶(indolizidine)衍生物吲哚里西啶indolizidine一葉萩堿securinine一雜環(huán)衍生物2.吡啶衍生物由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。分:簡單吡啶衍生物(結(jié)構(gòu)簡單,有的以液體存在)
喹諾里西啶
吡啶喹諾里西啶一雜環(huán)衍生物2.吡啶衍生物
獼猴桃堿莨菪堿金雀花堿一雜環(huán)衍生物2.吡啶衍生物喹諾里西啶生物堿數(shù)目不多,中藥苦參中大多屬于此類matrineoxymatrine苦參堿氧化苦參堿一雜環(huán)衍生物3.莨菪烷(tropane)衍生物由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)。
分:顛茄生物堿(belladonnaalkaloids)如:莨菪堿
古柯生物堿(cocaalkaloids)如:古柯堿一雜環(huán)衍生物
莨菪堿是由莨菪醇(tuopine,C3豎鍵羥基)與莨菪酸(tuopicacid)縮合而生成的一元酯:莨菪醇莨菪酸莨菪堿(阿托品)+縮合如:植物顛茄中的生物堿(belladonnaalkaloids)莨菪堿hyoscyamine東莨菪堿scopolamine山莨菪堿anisodamine樟柳堿anisodine一雜環(huán)衍生物古柯生物堿(cocaalkaloids)是由偽莨菪醇(C3橫鍵羥基)和有機酸縮合而成的,多為二元酯類3.莨菪烷(tropane)衍生物愛康寧ecgonine古柯堿cocaine一雜環(huán)衍生物4.喹啉衍生物喜樹堿camptothecine治白血病和直腸癌白鮮堿一雜環(huán)衍生物5.異喹啉衍生物分:1-芐基異喹啉型雙芐基異喹啉型原小檗堿型阿樸芬型原阿樸芬型嗎啡烷及蓮花氏烷型普托品型異喹啉isoquinoline一雜環(huán)衍生物5.異喹啉衍生物那可丁narcotine存在于鴉片中,具有鎮(zhèn)咳作用與可待因相似,但無成癮性,可替代可待因。1-benzyl-isoquinoline1-苯基異喹啉雙芐基異喹啉型粉防己堿防己諾林堿原小檗堿型protoberberine小檗堿(黃連素)berberine藥根堿jatrorrhizine原小檗堿型protoberberine四氫黃連堿tetrahydrocoptisine延胡索乙素CorydalisB阿樸啡型阿樸啡aporphine土藤堿tuduranine原阿樸啡型原阿樸啡proaporphineStepharine(存在于千金藤中)嗎啡烷型嗎啡堿morphine青藤堿sinomenine嗎啡烷morphanes一雜環(huán)衍生物6.吲哚(yinduo)衍生物麥角新堿吲哚一雜環(huán)衍生物6.吲哚(yinduo)衍生物毒扁豆堿physostigmine治療青光眼玫瑰樹堿ellipticine抗癌作用,低毒。二其他類1.甾體生物堿貝母堿peimineverticine浙貝母二其他類
2.萜類生物堿石斛堿dendrobine烏頭堿aconitine二其他類氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類生物堿,如:1R,2S麻黃堿
ephedrine1S,2S偽麻黃堿
pseudephedrine3.有機胺類生物堿3有機胺類游離時可溶于水,能與酸生成穩(wěn)定的鹽,有揮發(fā)性,不易與大多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀,因此可通過下面反應(yīng)鑒別。麻黃堿的特點:3有機胺類秋水仙堿colchicine治療急性痛風(fēng),并有抑制癌細胞生長的作用益母草堿leonurine對動物子宮有增加其緊張性與節(jié)律性的作用1.生物堿的含義、存在形式及重要成分
2.生物堿的結(jié)構(gòu)與分類3.生物堿的理化性質(zhì)(堿性及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、沉淀反應(yīng))4.生物堿的提取與分離5.生物堿的色譜檢識
6.實例:苦參、麻黃、黃連、川烏、洋金花、馬錢子高頻考點小結(jié)
1.生物堿的
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