單環(huán)芳烴的性質(zhì)_第1頁
單環(huán)芳烴的性質(zhì)_第2頁
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文檔簡介

1、物態(tài)

常溫下,苯及其同系物都是無色具有芳香氣味的液體?!兜诹路紵N》芳烴的物理性質(zhì)一、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)2、沸點(diǎn)

單環(huán)芳烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)目的增加而升高。側(cè)鏈的位置對其沒有大的影響,如二甲苯的三個異構(gòu)體的沸點(diǎn)很接近,難于分離。3、熔點(diǎn)

單環(huán)芳烴的熔點(diǎn)變化與分子的對稱性有關(guān)。對稱性較大的分子熔點(diǎn)高于對稱性小的分子。如苯是高度對稱的分子,它的熔點(diǎn)比甲苯、乙苯高得多;對二甲苯比鄰二甲苯和間二甲苯的熔點(diǎn)高。《第六章芳烴》芳烴的物理性質(zhì)4、相對密度

單環(huán)芳烴的相對密度都小于1,比水輕。5、溶解性

單環(huán)芳烴不溶于水,可溶于醚、醇,特別易溶于二甘醇等有機(jī)溶劑,因此常用有機(jī)溶劑來萃取芳烴。芳烴易燃,燃燒時產(chǎn)生濃煙,其蒸氣有毒?!兜诹路紵N》芳烴的物理性質(zhì)一、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)

單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在苯環(huán)上,在一定條件下,苯環(huán)上的氫原子易被其它原子或基團(tuán)取代,生成許多重要的芳以衍生物。在強(qiáng)烈的條件下,苯環(huán)也可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng),但這往往會使苯環(huán)結(jié)構(gòu)遭到破壞。當(dāng)苯環(huán)上連有側(cè)邊時,直接與苯環(huán)相連的α-C-H鍵表現(xiàn)出較大的活潑性,可以在一定條件下發(fā)生取代、氧化反應(yīng)。《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)①苯環(huán)上的鹵代在鐵粉或鹵化鐵催化作用下,苯可與氯或溴發(fā)生鹵代反應(yīng),氯原子或溴原子取代苯環(huán)上的氫原子,生成氯苯或溴苯,同時放出鹵代氫?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代反應(yīng)

烷基苯發(fā)生環(huán)上鹵代反應(yīng)時,比苯容易進(jìn)行。反應(yīng)主要發(fā)生在烷基的鄰位和對位。如:《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)②側(cè)鏈上的鹵代烷基苯與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)時,如果沒有催化劑的存在,用光照或加熱,側(cè)鏈上的α氫原子被鹵素取代。如,在光照下或?qū)⒙葰馔ㄍ序v的甲苯中,甲苯上的氫原子被逐一取代。《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)(2)硝化反應(yīng)芳烴的化學(xué)性質(zhì)《第六章芳烴》

濃硝酸和濃硫酸的混合物稱混酸。苯與混酸作用時,硝基(—NO2)取代苯環(huán)上的氫原子,生成硝基苯。這一反應(yīng)稱為芳烴的硝化反應(yīng)。在這一反應(yīng)中,濃硫酸的主要作用是催化劑,同時也是脫水劑。

硝基苯一般不容易被繼續(xù)硝化,但如果提高反應(yīng)溫度并用發(fā)煙硝酸和發(fā)煙硫酸作硝化劑,則可生成間地硝基苯?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)

烷基苯的硝化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行,如甲苯在30度就可發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)PK1完成下列化學(xué)反應(yīng)(3)磺化反應(yīng)芳烴的化學(xué)性質(zhì)《第六章芳烴》

苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用,磺酸基(—SO3H)取代苯環(huán)上氫原子,生成苯磺酸。這類反應(yīng)稱為芳烴的磺化反應(yīng)。如:

磺化反應(yīng)與鹵化、硝化反應(yīng)不同,它是一個可逆反應(yīng),其逆反應(yīng)為磺酸的水解。如果控制反應(yīng)條件,如用發(fā)煙硫酸,三氧化硫可吸收體系水,生成的硫酸又增加磺化能力。因此,可使磺化反應(yīng)在較低溫下進(jìn)行?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)

若要去掉苯環(huán)上的磺酸時,可將苯磺酸與稀硫酸或稀鹽酸一起在加壓下共熱,就可使苯磺酸發(fā)生水解,生成原來的芳烴。

芳烴不溶于濃硫酸,但生成的苯磺酸卻可以溶解在硫酸中,可利用這一性質(zhì)將芳烴從混合物中分離出來?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)

烷基苯的磺化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行,主要生成鄰位和對位取代產(chǎn)物,一般情況下,提高溫度有利于生成對位產(chǎn)物的生成?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)

磺酸及其鈉鹽都易溶于水,利用這一特性,在不溶于水的有機(jī)物中引入磺酸基,得到可溶于水的化合物,如十二烷基苯磺酸鈉的制備。(4)傅-克烷基化和?;磻?yīng)芳烴的化學(xué)性質(zhì)《第六章芳烴》

在催化劑作用下,芳烴可與烷基化試劑或?;噭┓磻?yīng),苯環(huán)上的氫原子被烷基或?;〈?。其中被烷基取代的反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng),被?;〈姆捶Q為酰基化反應(yīng)。由于這類反應(yīng)是1877年法國化學(xué)家傅里德和美國化學(xué)家克拉夫茨共同發(fā)現(xiàn)的,因此,又稱為傅里德-克拉夫茨反應(yīng),簡稱傅-克反應(yīng)?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)①烷基化反應(yīng)在催化劑存在下,苯與溴乙烷或乙烯生成乙苯。

像溴乙烷和乙烯這樣能將烷基引入芳環(huán)上的試劑稱為烷基化試劑?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)

當(dāng)烷基化試劑含有三個或三個以上的碳原子時,烷基往往發(fā)生異構(gòu)化。如苯與丙烷或丙烯反應(yīng)時,主要產(chǎn)物都異丙苯:《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)②酰基化反應(yīng)在催化劑作用下,苯與酰氯、酸酐等發(fā)生?;磻?yīng),生芳酮,如:像乙酰氯、乙酸酐這樣能在芳環(huán)上引入?;脑噭┓Q為?;噭?。2、加成反應(yīng)

在鉑、鈀或鎳等催化劑的作用下,苯與氫加成生成環(huán)己烷?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)(1)催化加氫在日光或紫外光照射下,苯與氯發(fā)生加成反應(yīng),生成六氯環(huán)己烷?!兜诹路紵N》芳烴的化學(xué)性質(zhì)(2)光照加氯3、氧化反應(yīng)苯環(huán)比較穩(wěn)定,一般氧化劑不能使其氧化。但如果苯環(huán)上連有側(cè)鏈時,由于受苯環(huán)的影響,其α氫原子比較活潑,容易被氧化,而且無論側(cè)鏈的長短、結(jié)構(gòu)如何,最后的氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。如:《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)(1)側(cè)鏈氧化《第六章芳烴》芳烴的化學(xué)性質(zhì)烷基苯氧化是制備芳香族羧酸常用的方法。此外,高錳酸鉀溶液氧化烷基苯后,自身的紫紅色逐漸消失,實驗室中可利用這一反應(yīng)鑒別含有α氫原子的烷基苯。

一般情況下,苯環(huán)不易發(fā)生氧化反應(yīng)。但工業(yè)上采用強(qiáng)烈的氧化條件,如用五氧化二釩作催化劑,在45度,用空氣氧化苯,則苯環(huán)發(fā)生破裂,生成順丁烯二酸酐:《第六章芳烴

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