高中化學第三章有機化合物3.2.2苯的結構和性質學案新人教版必修20321278

第2時苯結和質一、苯的分子結構(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應，說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。(2)研究表明：①苯分子為平面正六邊形結構。②分子中個碳子和6個氫子共平面。③6個碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。(2)苯的凱庫勒式為全相同。

，不能認為苯分子是單雙鍵交替結構，苯分子中碳碳鍵完例1

苯的結構簡式可用

來表示，下列關于苯的敘述中正確的()A．苯分子中處于對位的兩個碳子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯于烯烴C．苯分子中的6個碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵

D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵也不含有碳碳單鍵答案D解析苯分子處于對位的兩個碳子及與它們相連的兩個氫原子四原子共直線分子中不含有碳碳雙鍵苯不屬于烴苯分子中的6碳碳鍵完全相同是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選。例2

下列物質的所有原子，不可能處于同一平面上的()A．CH==CHC．

B．CH==CHD.答案A解析乙烯和苯都屬于平面形結有子都處于同一平面內甲分子是正四面體結構可得出甲基中的原子不能處于同一平面內含有甲基有子不可能共面，C項以看作是乙烯中的一個氫子被苯環(huán)取代知項中物質的所有原子可能處于同一平面內。思維啟迪——有機物共面問題的解題規(guī)律(1)甲烷苯乙分子中的H原如果被其他原子所取代取代后的分子構型基本不變。(2)當分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單(即飽和碳原)時原不可能共面。(3)共價單鍵可以自由旋轉，共價雙鍵不能旋轉。二、苯的性質1．物理性質苯是一種無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機溶劑。2．化學性質(1)氧化反應①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰明亮伴有濃煙。②苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應①溴代反應：在溴化鐵催化作用下和溴發(fā)生取代反應生成溴苯，反應的化學方程式為。

eq\o\ac(△,―)eq\o\ac(△,―)②硝化反應：在濃硫酸作用下，苯在50～60時與濃硝酸發(fā)生取代反應生成硝基苯。反應的化學方程式為濃硫酸＋HNO(濃

＋O。(3)加成反應在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷。反應的化學方程式為。苯的溴代反應和硝化反應的比較反應類型反應物催化劑反應條件產(chǎn)物產(chǎn)物的物理性質

溴代反應苯和液溴FeBr不加熱放反)一元取代物溴苯是無色液體常混有Br而顯色，度大于水，不溶于水

硝化反應苯和濃硝酸濃硫酸催、吸水水浴加熱(～60一元取代物硝基苯是一種帶有苦杏仁味無油狀液體(因溶有NO而淡黃色，度大于水且有毒，不溶于水例3(2017·邯鄲高一檢)苯乙烯相比較，下列敘述中正確的()A．都易與溴發(fā)生取代反應B．都易發(fā)生加成反應C．乙烯易發(fā)生加成反應，苯不發(fā)生加成反應D．乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D解析苯與溴易發(fā)生取代反應，乙烯與溴易發(fā)生加成反應A、項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應C項錯；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸KMnO溶液氧化D項正確。

33思維啟迪(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應和烷烴的取代反應的特征，且比烯烴的加成反應和烷烴的取代反應困難。(2)苯易發(fā)生取代反應，能發(fā)生加成反應，難被氧燃燒除外，化學性質不同于烷烴和烯烴。例4(2017·南平高一檢)下實驗能獲得成功的()A．用溴水可鑒別苯、乙醇、苯烯B．加濃溴水，然后過濾可除去中少量己烯C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯正戊烷D．可用分液漏斗分離硝基苯和答案A解析A項中加溴水后分層，上層為溴的苯溶橙紅色，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯

中加溴水，溴水褪色，所以A項成功；項中兩者都不能反應且分層，現(xiàn)象相同D項中能溶解硝基苯。例5(2017·鷹潭高一檢)下實驗能獲得成功的()A．苯與濃溴水用鐵作催化劑制苯B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝苯C．加入水后分液可除去溴苯中溴D．可用分液漏斗分離硝基苯和答案D解析苯與液溴在FeBr作催化時才能反應生成溴苯，苯與濃溴水不反應A項誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液項誤；硝基苯難溶于水，應用分液法分離，D正。思維啟迪除溴苯中溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。

1．判斷正誤(正確的打“√”，誤的打“×”)(1)苯主要是以石油為原料進行加工獲得的一種重要化工原()(2)苯分子中含有6個完相同的碳碳()(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層褪色，證明苯分子中含有碳碳雙()(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H發(fā)加成反()(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反()(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基()(7)用溴水除去混在苯中的己()(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)(7)×(8)√2．(2018·湖南衡陽八中檢)①丙烯②乙烯③④甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面內的()A．①．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH—和④苯CH，—CH是間立體結構(與甲烷類似，這四個原子不在同一平面上②乙烯和乙烯相同是六原子共面結構③苯是十二個原子共面結構。3．(2017·合肥高一檢)下列于苯的敘述正確的()A．反應①常溫下不能進行

B．反應②不發(fā)生，但是仍有分現(xiàn)象，紫色層在下層C．反應③為加成反應，產(chǎn)物是色液體D．反應④能發(fā)生，從而證明苯是單雙鍵交替結構答案B解析在溴化鐵作催化劑的條件與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應故項誤苯不溶于水密小于水所苯酸性高錳酸鉀溶液混合后分層苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項正；反應③為取代反應，即苯的硝化反應，C錯；苯中沒有碳碳雙鍵存在，故D項錯。4．(2017·蘭州一中期)下列關苯的敘述中，錯誤的()A．苯在催化劑作用下能與液溴生取代反應B．在一定條件下，苯能與氫氣生加成反應C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶，振蕩并靜置后下層液體為紫色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜后下層液體為橙色答案D解析苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單與雙鍵之間的一種獨特的鍵在化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應能在一定條件與氫氣發(fā)生加成反應能被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯難溶于水，密度比水小溶Br，難溶于KMnO，苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關系是苯層在上，Br的溶液層水層的位置關系是水層在下。5．現(xiàn)在同學們學過了取代反應加成反應，請將下列物質能夠發(fā)生的反應類型填寫在下表中：①由乙烯制氯乙烷②烷與氯③烯使溴的四氯化碳溶液褪色④烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧苯制取環(huán)己烷反應類型反應

取代反應

加成反應答案②⑤⑦①⑧6．甲、乙、丙、丁分別是乙烷乙烯、乙炔、苯中的一種。①甲、乙能使溴水褪色，乙與等物質的量應生成甲，甲與等物質的量反生成丙。

eq\o\ac(△,―)eq\o\ac(△,―)eq\o\ac(△,―)②丙既不能使溴的CCl溶褪色，也不能使酸性KMnO溶液色。③丁既不能通過化學反應使溴的CCl溶液褪色，也不能使酸性K溶褪色，但在一定條件下可與溴發(fā)生取代反應；一定條件下1mol可以和3molH完加成。請根據(jù)以上敘述完成下列填空：(1)甲的結構簡式：_______________________________________________________，乙的結構簡式：。(2)丁與溴在催化劑FeBr)作用下發(fā)生取代反應的化學方程式_____________________。答案(1)CH==CHCH≡CH(2)催化劑催劑解析乙烯炔使溴水褪色CH≡CHH==CH＋→CHCH，故甲為CH==CH，為CH≡CH；結合②③知丙為乙烷，丁為苯。[對訓練]題組一苯的分子結構1．(2017·內蒙古包頭九原區(qū)校期末考)下列關于苯的說法正確的()A．苯的分子式為CH，不能使酸性KMnO液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒()看，78g苯含有的碳碳雙鍵數(shù)為N

C．在催化劑作用下，苯與液溴應生成溴苯，發(fā)生了加成反應D．苯分子為平面正六邊形結構6個原子之間的化學鍵完全相同答案D解析

從苯的分子式CH看其氫原數(shù)未達到飽和，應屬于不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO溶褪色，是由于苯分子的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結構不由此認定苯分子中含有碳碳雙鍵催化劑的作用下苯與液溴反應生成溴苯發(fā)生的是代反應而不是加成反應分子為平面正六邊形結構其分子中個原子之間的化學鍵完全相同。

2．苯的結構簡式可用

來表示，下列關于苯的敘述中正確的()A．如用冰冷卻，苯可凝成白色體B．苯分子結構中含有碳碳雙鍵但化學性質上不同于乙烯C．苯分子中六個碳原子、六個原子完全等價，所有原子位于同一平面上D．苯是一種易揮發(fā)、無毒的液物質答案C解析A項，苯凝固后成為無色體，錯誤B項，分子中無碳碳雙鍵，錯誤D項，苯有毒，錯誤。3．下列能說明苯與一般的烯烴質不同的事實()A．苯分子是高度對稱的平面形子B．苯能燃燒C．苯不與酸性KMnO溶液應D．1mol苯一定條件下可與3mol氫發(fā)生加成反應答案C解析含有碳碳雙鍵的烯烴也可形成高度對稱的平面形分子以A項能說明多有機物都易燃燒B項能說明根據(jù)苯的結構簡式可知1苯恰好可與3mol氫發(fā)生加成反應，而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應D不能說明；烯烴可以使酸性KMnO溶液褪色，但苯中不含碳碳雙鍵，不具備這種性質，所以C項能說明。題組二苯的性質4．(2017·青島高一檢)下列質在一定條件下，可與苯發(fā)生化學反應的()①濃硝酸②水③的四氯碳溶液④酸性KMnO溶⑤氣A．①．②④C．②③⑤D．③④⑤答案A解析①苯在濃硫酸存在時能夠濃硝酸發(fā)生硝化反應苯不含碳碳雙鍵能溴水反應；③苯不含碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液反應④苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀氧化；⑤苯能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，所以能夠與苯發(fā)生反應的有①⑤。5．下列物質用苯作原料不能通一步反應制取的()A．己烷C．溴苯

B．環(huán)己烷D．硝基苯

答案A解析苯與H在定條件下發(fā)加成反應生成環(huán)己烷而非己烷與液溴在FeBr作催劑條件下反應生成溴苯；苯與濃、濃共熱生成硝基苯。6．下列實驗中，不能獲得成功()A．用水檢驗苯和溴苯B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴答案C解析苯和溴苯均不溶于水密度比水小在上層苯的密度比水大在下層以檢驗；在濃H催作用下，苯與濃酸反應生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應生成溴苯。7．下列敘述中，錯誤的()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并持55～60反應生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反可生成二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應主生成2,4-氯甲苯答案D解析甲苯與氯氣在光照下主要生側鏈上的取代反應，生成CHCH，項錯。題組三苯的性質相關實驗8．用分液漏斗可以分離的一組合物()A．溴和CClC．硝基苯和水

B．苯和溴苯D．汽油和苯答案C解析A、、項的物質可以互，不會分層，不能用分液漏斗分離。9．在實驗室中，下列除雜的方中正確的(A．溴苯中混有溴，加入溶液振蕩，用汽油萃取出溴苯B．乙烷中混有乙烯，通入H在定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝，將其倒入NaOH液中，靜置、分液D．乙烯中混有CO和SO，其入酸性KMnO溶液中洗氣

答案C解析A項生成的I溶溴苯B項，無法控制H的，且反應比較困難。題組四苯與相關物質性質的綜合10宣高一檢)下列質中能因發(fā)生化學反應使溴水褪色能使酸性KMnO溶液褪色的()①SO②CHCH③④CHA．①②③．③④C．①②④D．①②答案D解析SO具有還原性，能將強氧化劑Br及酸性KMnO溶液還原而使其褪色；CH—CH—中碳碳雙鍵，遇發(fā)生加成反應，遇酸性KMnO溶能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO溶褪色；苯結構穩(wěn)定，不能被酸性KMnO溶液化，但可萃取溴水中的Br，使水褪色，此過程物理變化過程CHCH既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO溶液褪色。11．(2017·海高一檢)下關于乙烯和苯的敘述中，錯誤的()A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液色B．乙烯可以燃燒C．苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪D．苯可以燃燒答案C解析乙烯含有碳碳雙鍵，能使的四氯化碳溶液褪色項確；乙烯可以燃燒生成二氧化碳和水，項確；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C項錯誤；苯可以燃燒生成二氧化碳和水，項正。12．(2017·廣欽州欽南區(qū)期)于苯乙(有下列敘述：①能使酸性溶液褪色②使溴的四氯化碳液褪色；③可溶于水可于苯⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的()A．①②④⑤⑥C．①②⑤⑥

B．①②③④⑤D．全部正確

答案A解析①苯乙烯中含有苯環(huán)和碳雙鍵具苯和乙烯的性質雙鍵可使酸性KMnO溶液褪色正確②苯乙烯同可使溴的四氯化碳溶液褪色正③苯乙烯屬于烴類，而烴大都難溶于水，故錯誤；④烴易溶于有機溶如苯CCl中，故正確；⑤苯能與硝酸發(fā)生硝化反(取代反應故確從分子結構上看乙烯是苯和乙烯兩個平面結構的組合，因此這兩個平面有可能重合，故正確。綜上分析正確。[綜強化]13．(2017·杭高一檢)從油和煤中提煉出化工原料A和B，是一種果實催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平B是一種比水輕的油狀液體B僅碳、氫兩種元素組成碳元素與氫元素質量比為12∶1的對分子質量為78回答下列問題：(1)A的子式為___________________B的構簡式____________________。(2)與A相的同系物C使的氯化碳溶液褪色的化學反應方程式________________________________________________________________________________________。(3)在碘水中加入B振蕩置后的現(xiàn)象________________________________________________________________________________________________________________。(4)等量的A、B完燃燒時耗O的質的量________(“＞B“A＜B”或“＝B。答案(1)(2)CH==CH—CH＋BrCHBr—CH(3)下層無色，上層紫紅色(4)A＞解析A是種果實催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH==CH，是種比水輕的油狀液體，僅由碳、氫兩種元素組成，碳元素與氫元素的質量比為∶1，則碳、氫原子個數(shù)比為1∶1，B的相對分子質量為78，12n＋＝，解得＝，以B為。(1)A為CH，電子式為；結構簡式為。(2)與A相的同系物C為==CHCH，使的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生加成反應，化學反

4HCl4HCl應方程式為CH==CH—＋→CHBrCHBrCH。(3)碘水中加入苯發(fā)生萃取，苯的密度比水的小，則苯在上層，觀察到的現(xiàn)象是下層無色，上層紫紅色。y(4)1molH完燃燒消耗(＋)mol氣，則等質量的、完全燒時消耗O的物的y量A＞。Fe14．(2017·惠州期末)已知①RNORNH②苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：(1)A轉為B的學方程式是________________________________________________________________________。(2)圖中“苯→→②”省略了反應條件，請寫出①②物質的結構簡式：①__________________，。(3)苯的二氯代物有________種分異構體。(4)有機物

的所有原子_______(填“是”“不是”)在同一平面上。答案(1)

催化劑＋CHCl

＋HCl(2)(3)3(4)不是

(或)

(或)解析為基苯，根據(jù)信息①可知為，根據(jù)B的構可知甲取代

33硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原生成B化學方程式為

催化劑＋Cl＋HCl。(2)②與水反應生成或

，根據(jù)信息可知②為由化關系圖可知硝基苯發(fā)生位取代苯發(fā)生對位取代，所以①為鹵苯

或。(3)苯二氯代物有鄰位、間位和對位3種(4)

中甲基為四面體結構，所以所有原子不是在同一平面上。15苯液溴的取代反應的實驗裝置如圖所示中A具支試管改制成的反應容器其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。填寫下列空白：(1)寫出A中要反應的化學方式_____________________________________________________________________________________