第章有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

有機化學(xué)

2012秋季學(xué)期主講：姚鵬辦公室：嶗山校區(qū)?；瘶?19房間E-mail:yaopeng

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Chemistry教材：《有機化學(xué)》徐壽昌主編，高教出版社，第二版。參考書：《基礎(chǔ)有機化學(xué)》邢其毅、徐瑞秋、周政編，高教出版社?！队袡C化學(xué)》胡宏紋主編，高等教育出版社。教材與參考書2成績構(gòu)成平時成績:

30%,包括考勤、平時作業(yè)、回答問題等。期末卷面考試成績：70%。及格分數(shù)：60分。3課堂要求按時到課，隨機抽查點名。課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)。按時完成作業(yè)。課間上交上次作業(yè)。4課件下載郵箱：郵箱：yjhx2012a@163.com密碼：yjhx20125章節(jié)目錄第一章

有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2學(xué)時第二章

烷烴 4學(xué)時第三章

烯烴 4學(xué)時第四章

炔烴

二烯烴 4學(xué)時第五章

脂環(huán)烴 2學(xué)時第六章

單環(huán)芳烴 4學(xué)時第七章

多環(huán)芳烴和非苯芳烴 2學(xué)時第八章

立體化學(xué) 4學(xué)時第九章

鹵代烴 4學(xué)時第十章醇和醚 4學(xué)時第十一章

酚和醌 2學(xué)時第十二章

醛和酮 4學(xué)時第十三章

羧酸及其衍生物 4學(xué)時第十四章

β-二羰基化合物 4學(xué)時第十五章

硝基化合物和胺 4學(xué)時第十六章

重氮化合物和偶氮化合物 4學(xué)時第十七章

雜環(huán)化合物 2學(xué)時第十八章

紅外和核磁 2學(xué)時復(fù)習(xí)答疑4學(xué)時授課16周周二12、周四12共64學(xué)時6第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.1有機化合物與有機化學(xué)1.2有機化合物的特點1.3有機化合物中共價鍵理論1.4共價鍵的鍵參數(shù)1.5共價鍵的斷裂1.6有機化學(xué)中的酸堿概念1.7有機化合物的分類1.8研究有機化合物的一般步驟1.9有機化學(xué)學(xué)習(xí)方法71．掌握共價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及重要參數(shù)。2．掌握主要官能團的結(jié)構(gòu)。3．掌握共價鍵的斷裂方式及有機反應(yīng)的類型。4．理解有機化合物的特點，弄清與無機化合物的主要區(qū)別。5．理解有機化合物的分類原則。6．理解有機化學(xué)中的酸堿概念。7．了解有機化合物和有機化學(xué)的含義。8．了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史。9．了解有機化合物的研究程序和方法。本章學(xué)習(xí)要求8重點：1．共價鍵的一些基本概念2．有機反應(yīng)的類型3．有機化合物的研究方法難點：1．共價鍵理論2．雜化軌道理論3．親電和親核試劑重點與難點9101.1有機化合物與有機化學(xué)

碳化合物是地球上植物、動物生存的關(guān)鍵。由于在活細胞中進行的碳化學(xué)極端復(fù)雜而多變，生命才成為可能。碳是如此的重要，因此需要一門完整的科學(xué)領(lǐng)域研究它，這就是有機化學(xué)。因為這門學(xué)科研究的是具生命的有機體（一切有生命的物體都含有碳化合物），所以稱為“有機”?，F(xiàn)在這門學(xué)科所研究的是除碳酸鹽和二氧化碳等無機物之外一切含碳的化合物。111.1有機化合物與有機化學(xué)碳之所以與眾多元素不同，是因為它有一獨特的能力，那就是碳本身可與自己形成極為穩(wěn)定的共價鍵。正因為如此，才產(chǎn)生了含有成千上萬個碳原子的長鏈，這就是有機化合物。121.1有機化合物與有機化學(xué)

有機化合物就是指碳氫化合物及其衍生物。在早期，有機化合物是指來自動植物生命體中的化合物，而無機化合物是指來自礦物界無生命之化合物。到1828年，德國化學(xué)家魏勒(FriedrichW?hler)在實驗室合成第一個有機物-尿素，才修正其定義。2KOCN+(NH4)2SO4→K2SO4+2NH4OCNNH4OCN→CO(NH2)2FriedrichW?hler(1800-1882)

有機物可來源于生物體也可由無機物轉(zhuǎn)化而來。131.1有機化合物與有機化學(xué)

雖然絕大多數(shù)的含碳化合物都是屬于有機化合物，但由于來源及定義的關(guān)系，仍有部分含碳化合物為無機化合物。例如：(1)

碳的氧化物CO、CO2（CS2亦屬無機物）(2)

碳酸鹽：含CO32-的化合物，如Na2CO3、NaHCO3等(3)

氰（qing）化物或硫氰化物：NaCN、KSCN等

141.1有機化合物與有機化學(xué)有機化合物與無機化合物的區(qū)別有機化合物無機化合物種類非常多（8000萬種）比較少（40萬種）構(gòu)成元素主要C/H/O/N/S/P約100種全部元素化學(xué)結(jié)合共價結(jié)合多離子結(jié)合多熔點一般較低一般較高溶解性一般不溶于水，但溶于有機溶劑一般溶于水，但不溶于有機溶劑可燃性在空氣中多數(shù)會燃燒不燃的較多離子反應(yīng)一般為非電解質(zhì)，所以多數(shù)為非離子反應(yīng)一般為電解質(zhì)，常為離子反應(yīng)反應(yīng)及速率常有副反應(yīng)的可能，所以較復(fù)雜，但因非離子反應(yīng)，所以速率較慢，故常需催化劑一般無副反應(yīng)，且反應(yīng)速率較快構(gòu)造復(fù)雜，常有異構(gòu)現(xiàn)象較簡單，較少異構(gòu)現(xiàn)象151.1有機化合物與有機化學(xué)有機化學(xué)：研究有機化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)的科學(xué)。三項內(nèi)容：分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與合成。[分離]從自然界或反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾、結(jié)晶、吸附、萃取、升華等方法分離出單一純凈的有機物。[結(jié)構(gòu)]對分離出的有機物進行化學(xué)和物理行為的了解，闡明其結(jié)構(gòu)和特性。[反應(yīng)與合成]從某一有機化合物(原料)經(jīng)過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化成一已知的或新的有機化合物(產(chǎn)物)。161.欣1有機篇化合蓮物與授有機掃化學(xué)有機柴化學(xué)虜發(fā)展躍簡史萌芽養(yǎng)時期：19世紀對初到18谷58年提戲出價細鍵概替念之譯前。在十蒼九世蟻紀初純期發(fā)劍展了棕定量莖測定刺有機著化合此物組作成的普方法寫，并慌分析貼了許園多有言機化玩合物些。18柔30年，么德國暗化學(xué)餃家李偉比希好發(fā)展土了碳裂、氫繼分析股法，18禿33年法幟國化負學(xué)家橋杜馬寨建立夾了氮敢的分將析法園。十九尖世紀損中期但以后投，開查始把悶有機快化合介物看報作是普碳化斷合物網(wǎng)，有珍機化為學(xué)看齒作碳較化合債物化恥學(xué)。尖有機鉤化學(xué)盲成為矮一門施科學(xué)召。18壇45年，喇柯爾步伯(H會.k枕ol破be億r)制得蕉醋酸射；18出54年，茅柏賽午羅(M蛇.b圈er欺th灰el螞ot經(jīng))合成貝油脂蒼類化煉合物愚；爾冠后，漁布特牢列洛看夫合步成了娘糖類臨化合蒜物；18販58年，范凱庫培勒(德)提出判碳原奏子的廁四價歇學(xué)說應(yīng)，在暑此基睛礎(chǔ)上受發(fā)展扛了有司機化茶合物閘結(jié)構(gòu)登學(xué)說嚼，對帳有機踢化學(xué)怕的發(fā)歌展起節(jié)了很致大推晌動作許用。18富29中-1乎89定6171.嚼1有機山化合油物與貸有機唇化學(xué)有機輔化學(xué)寫發(fā)展酸簡史經(jīng)典認有機怒化學(xué)銳時期：從18讀58年價響鍵學(xué)盡說的劃建立濟，到19拿16年價盒鍵的閱電子獅理論納的引盞入。18壘58年，屆德國機化學(xué)業(yè)家凱粱庫勒帝和英白國化凱學(xué)家棍庫珀冠等提游出價授鍵的闊概念糊，并篇第一望次用富短劃峽“”表樓示“搏鍵”坊。18老74年法榴國化店學(xué)家慌勒貝截爾和江荷蘭怕化學(xué)翼家范共托夫待分別建提出機碳的銳四面色體構(gòu)外型學(xué)衣說，藏建立蝦了分弱子的農(nóng)立體呢概念濤，開治創(chuàng)了旅以立捆體觀嚼點來倒研究動有機鹽化合棚物的招立體孫化學(xué)摔（st旺er獵eo捏ch導(dǎo)em申is勾tr銹y）。19傍00年第訴一個飛自由晉基，賀三苯綢甲基鉗自由儀基被筍發(fā)現(xiàn)幼，這歉是個毯長壽比命的暫自由獲基。19停16年，主路易棉斯(美)用電幼子對偏來說膝明化抄學(xué)鍵你的生搶成。魚各原集子外碌層電總子的燈相互蝦作用打是使貪各原抓子結(jié)和合在容一起蜘的原葡因。唉價鍵猜的圖嫁象表閑示法突中用參來表而示價星鍵的謠短劃萍“”，耽實際繞上是搏兩個暈原子燙共用須的一車對電勵子。18畢75濁-1牙94牧6路易蹈斯酸撲堿活度181.祝1有機鐵化合壟物與方有機恢化學(xué)有機飲化學(xué)剖發(fā)展方簡史現(xiàn)代讀有機坑化學(xué)靜時期：19佛16至今塌。19圣27年以抗后，葡海特辰勒和鬧倫敦尼等用燙量子半力學(xué)可，處矛理分丸子結(jié)吳構(gòu)問芳題，片建立域了價候鍵理莖論，戶為化別學(xué)鍵無提出雷了一貫個數(shù)你學(xué)模錫型。以后來朝莫利跪肯用泛分子勤軌道遲理論吧處理鈴分子鍬結(jié)構(gòu)僅，其住結(jié)果快與價返鍵的濤電子南理論余所得希的大呢體一戚致。19英31年，Hu自ck奶el此(德)用量喬子化予學(xué)的霞方法違來解堪決不槽飽和墓化合備物和鏈芳烴氣的結(jié)養(yǎng)構(gòu)問衛(wèi)題。19居33年，In等go冊ld（英黨）用女化學(xué)怪動力究學(xué)方湊法研貫究飽嘗和碳尸原子灑上親發(fā)核取攻代反孩應(yīng)的遷機理膚。60年代埋，Ho菠ff悅ma嶄n/福井勾謙一犯（日恐）發(fā)刷現(xiàn)分智子軌株道守聚恒原槳理，乖提出萬前線件軌道捐理論駱。80句-9爆0年代報，Co乏re漸y提出互合成架子概煮念，塑并合勝成出寨許多積復(fù)雜怒結(jié)構(gòu)怠的具末有生壺理活逝性的控有機發(fā)化合富物。有機間化學(xué)乖是一亡門迅著速發(fā)嘗展的脈學(xué)科1.鏟1有機逢化合遣物與舌有機鄙化學(xué)1919萬01困~2卵01君0年，叼諾貝方爾化先學(xué)獎撞共10搬3項，崇其中地有機提化學(xué)棒方面像的化蜜學(xué)獎61項，爪占化煙學(xué)獎60召%。1.私1有機芽化合錫物與販有機搖化學(xué)20Ja避co早bu置s向H.井v膛an狠'頂t魚Ho程ff19腐91巴基腔球Ro披ge燭r丸Y.甘T有si孝en錢永衫健Os腐am蘋u遙Sh園im拘om簡ur善aMa勇rt溫in桂C營ha眉lf寫ie20蠅08綠色粗熒光識蛋白當代處有機改化學(xué)播發(fā)展或的一弄個重酸要趨絡(luò)勢：與生絹命科如學(xué)的陷結(jié)合。1.棗1有機頭化合弦物與眨有機芹化學(xué)19嗚80年(D席NA寨)頂~熱19圖97年(A獸TP縮慧)與生除命科框?qū)W有道關(guān)的個化學(xué)灣諾貝閉爾獎吩八項棕；有挽機化氧學(xué)以臺其價昏鍵理稼論、宴構(gòu)象支理論精、各們種反獲應(yīng)及雁其反喂應(yīng)機冰理成仆為曬現(xiàn)代棗生物鍋化學(xué)堆和化萌學(xué)生禾物學(xué)返的理先論基伐礎(chǔ)；頭在蛋刃白質(zhì)罵、核收酸的剖組成眠和結(jié)增構(gòu)的恩研究晃、順正序測某定方非法的豪建立樣、合笑成方落法的灶創(chuàng)建蠻等方刑面，枝有機航化學(xué)鋪為分襪子生檔物學(xué)狠的建避立和牲發(fā)展戲開辟先了道牲路；華確定DN曾A為生索物體篩遺傳物質(zhì),是由芹生物笨學(xué)家仆和化偶學(xué)家陡共同遺完成托。2122有機吐化學(xué)披特別糟是生物雨有機剃化學(xué)參與敞的研咬究項希目：研究岔信息眉分子閃和受冰體識化別的默機制;發(fā)現(xiàn)枕自然賞界中恥分子蠟進化易和生湯物合作成的竭基本幟規(guī)律;作用哪于新柳的生癥物靶辨點的播新一臂代治奔療藥模物的善前期繪基礎(chǔ)腳研究;發(fā)展洗提供片結(jié)構(gòu)川多樣呢性分繩子的速組合較化學(xué);對于摸復(fù)雜捆生物湖體系谷進行愿靜態(tài)狀和動蹄態(tài)分纏析的檢新技輪術(shù)，現(xiàn)等等尼。1.盤1有機蹲化合擋物與裝有機年化學(xué)23海洋脫有機增生物態(tài)地球透化學(xué)Ma灣ri榜ne疾O霸rg刮an動ic策B到io慕ge柿oc涂he切mi利st煉ry主要研究海洋禽環(huán)境母中有疾機物候的來映源和垃歸宿什，以胸及有機鉛分子-化學(xué)默生物言標志陽物在散海洋但碳循牙環(huán)、拋生物子地球巖化學(xué)死過程層、古艷海洋醬學(xué)-古氣嚇候?qū)W惰重建幼中的警應(yīng)用重。1.圍1有機辭化合瘡物與滿有機給化學(xué)24有機扒化學(xué)籃中，有機有合成占有賢獨特萄的核券心地挖位。19童92年，鉛日本貪化學(xué)瞎家岸播義人(Y到os目hi逢to程K睜is拉h(huán)i紅)合成盟海葵粥毒素滋，無闖與倫蝦比地扮鼓舞嗎了全下世界牛的化俯學(xué)家案，合孟成家白們開后始產(chǎn)臨生了衫“沒悼有合術(shù)成不罷出來拆的分樣子”秘的言煩論。1.傭1有機次化合矩物與前有機松化學(xué)從腔表腸動茄物皮愉沙海欄葵科冬沙群握海葵衫屬毒銹沙群摸?？鸓a續(xù)ly拍th街oa歌t績ox狹ic毯a中分劣離出魚來的餅毒性英極強廢的化追合物疼，分拍子式C12執(zhí)9H22屈3N3O54，LD糞50：0.絕15μg/內(nèi)kg扯(小鼠旺，ip仔)，其卵掀的毒您性最純大，1g卵所螞含毒付素足紗以殺推死10萬只20肯g體重嗎的小蹦白鼠斗，所軌以它框是迄煌今為貸止在支非蛋貼白毒棍素中腳毒性攀最強脅的化登合物犧，具碌有抗柄癌、湯溶血償?shù)榷嘈罘N生慮物活逢性。251.昆1有機秘化合朋物與脖有機喪化學(xué)有10優(yōu)0多個博碳，64個手慎性中貼心，框幾十蓬個官柔能團越。?？舅貜?0世紀撞下半鴉葉起到，化辣學(xué)的眾主要貴任務(wù)強不再炮是發(fā)赴現(xiàn)新察元素斤，而歌是合與成新胖分子叮，特睬別是腫人們腥感興鋸趣的芹明星予分子當。——徐光懂憲——21世紀樹，要蛇實現(xiàn)碌“理劃想的就”合幟成法拆。強獅調(diào)實駝用、累環(huán)境何友好霧、資爹源可安持續(xù)宴利用威。簡單帝原料御、溫符和條通件，泊經(jīng)過互簡單頸步驟碧，快薄速、民高選腹擇性辯、高詞效地線轉(zhuǎn)化稅為目妖標分多子?！G色史合成——20圈01年諾濤貝爾手化學(xué)熔獎美“手易性催若化氫訊化反醬應(yīng)”菌、“桂手性集催化賠氧化趣反應(yīng)曬”獨特施功能虧分子途（各揭種性猛能材械料、標生理悶活性好分子打、天牲然產(chǎn)勞物）搏全合贊成。引入旦計算銳機技跌術(shù)，隨結(jié)構(gòu)鍋測定賽、分矮子設(shè)宣計和頭合成育設(shè)計還。1.搞1有機長化合撓物與差有機屠化學(xué)26獲得20鳥08年國抵家最絮高科籃學(xué)技股術(shù)獎1、有規(guī)機化勤合物稅數(shù)量謎多。已知哈的化擁合物推有幾列千萬穩(wěn)種，須其中蘭有機炭化合膽物占意絕大誰多數(shù)算，而神其余未百種絡(luò)元素劍組成稍的無測機化動合物都不過就幾十妻萬種債。而缺且每宗年還狗要新較合成揭和發(fā)后現(xiàn)幾盞萬到茄幾十爺萬種占有機忙化合先物。為什餡么有若機化欣合物析數(shù)量起如此債之多瓣呢？有兩忍個原以因，嘗一是急組成那有機得化合榆物的慚碳原傭子可肝以是異一個贏碳原弄子到濁幾十壤萬甚婆至幾垃百萬栽個碳傲原子追；二虹是有痰機化痰合物傅普遍椒存在快異構(gòu)拍現(xiàn)象哪使其哨數(shù)量妻大大傍增加燒。比滿如，途含以左八個系碳原饑子為頭主的喝汽油墨，已罰經(jīng)確在認的禍碳氫拒化合奶物就請有二烘百種嘉以上念。1.架2有機位化合攀物的冶特點272、有極機化功合物史普遍利存在方異構(gòu)愈現(xiàn)象煩，雖方然無國機化此合物怖也有秀異構(gòu)刻現(xiàn)象度，但默是沒給有有鍋機化雙合物勒普遍牛和復(fù)謠雜。3、有挖機化觸合物徐大多廈數(shù)不楊溶于李水，可當然浙這是雙對大交多數(shù)庭有機驅(qū)化合肥物而漸言，假也有顆的有撈機化千合物脫與水研混溶駕。4、大辜多數(shù)衫有機金化合莫物易芹燃燒傳，也脊有例控外，微比如雞四氯訪化碳恥，不靠但不散燃，賓而且禁可以絨滅火消。1.氣2有機牧化合訴物的江特點285、大才多數(shù)貞有機箭化合薪物發(fā)岔生的杏有機健化學(xué)隆反應(yīng)致速度腳比較喂慢，坡不像躺無機埋反應(yīng)賠可以篩瞬間覽完成眼。當繩然有征的有基機反醉應(yīng)速溝度很盜快，基比如雨炸藥的的爆韻炸，遇反應(yīng)嶺速度寶很快開。6、大畫多數(shù)駐有機端化學(xué)陣反應(yīng)士都有坡副反侵應(yīng)，踏反應(yīng)遲不是報定量愛進行話的，閑所以弊一般局情況活下有郊機化住學(xué)反汪應(yīng)式桶不用逃配平驢，只社要寫棵出主董要產(chǎn)醉物就荷可以地。7、大俊多數(shù)熊有機離化合棍物熔肅點較率低，手超過30充0℃以上合很少蛋。8、大恥多數(shù)薄有機澆化合烈物分犬解溫調(diào)度比姥較低僑，超喇過40重0℃的很糠少。蛇當然株有例并外，徑如碳傅纖維30催00℃還穩(wěn)益定。1.祝2有機肢化合展物的微特點29有機仆化合閥物的客性質(zhì)觀取決夾于有務(wù)機化堅合物私的結(jié)宜構(gòu)，叢要說類明碳鉤化合嘗物的諷結(jié)構(gòu)只，就誓必須晚了解幣碳化惑合物心中普槽遍存聞在的浸共價輔鍵。30復(fù)習(xí)保：原為子結(jié)廊構(gòu)與袍最外戴層電凳子原子蹦由原丟子核漂和核費外電失子構(gòu)學(xué)成，什原子煙核內(nèi)沃有質(zhì)繩子、穿中子雕，還廚有其切他基第本粒流子。311.梳3有機壤化合攪物中格共價魚鍵理示論復(fù)習(xí)伐：原召子結(jié)纏構(gòu)與朗最外增層電毫子1.核外琴電子傷是分業(yè)層排膨列的,從里東到外1,籃2,暑3.竿..蓬..秒..2.第一鏟層最牛多2個電殿子,第二汪層最友多8個電葵子,最外尼層不暑超過8個電乎子.每層沾最多說排2n個電魯子（n表示遷層數(shù)負）3.最外曠層8個電貌子的舅結(jié)構(gòu)蔑叫做頌穩(wěn)定殲結(jié)構(gòu).4.原子響的化扶學(xué)性林質(zhì)由熱最外臨層電疼子決料定.齡(最外見層電處子一跑樣，井電子斧層數(shù)幅不同摩，發(fā)嶼生化員學(xué)反詠應(yīng)時析的成畝鍵能笑力不倚同，綢化學(xué)膊活性指會有肉差異集。)321.滴3有機尸化合貢物中族共價亭鍵理艷論COH復(fù)習(xí)菠：電院子亞開層:電子冰層還梅可以授再進仆行細鞠分－稅分成淚電子廳亞層.如果童用n表示廢是第件幾電絡(luò)子層辟，則駕該電濾子層淡具有逃的電筍子亞父層數(shù)劣為n個。概如n=爸1時就走只有雹一個恢亞層黃，n=稍2時就滋有2個亞濟層。承亞層炕種類析不是畫一種哪，有s、p、d、f。每桿個電雖子層驕上的哪亞層堡種類警數(shù)也晶等于n。（f之后g、h、i…）331.偉3有機謝化合她物中那共價標鍵理四論C譽1s22s22p2H拾1s1復(fù)習(xí)擋：電勇子亞濾層原子陳中電消子的愈排布孩方法昌有以雖下規(guī)炸律：歲１、屬電子蒜應(yīng)該廉盡可忍能先平地排槳在能尿量低啞的電晝子軌貓道中沖２、汽同一樸亞層土中，浪還有矮沒有迫排有債電子宋的軌士道時暮，軌手道上緩的電驕子不半能成鏡對。壯如碳糕原子遍的2p上的啄兩個膠電子山排布厘為:341.迫3有機忘化合熄物中亞共價蹈鍵理扁論C每1s22s22px12py12pz0什么帆是共彎價鍵?共價悅鍵是曾化學(xué)鋤鍵的擾一種亡，兩握個或光多個驅(qū)原子膚共同略使用衡它們霜的外蓄層電禁子，尚在理勸想情璃況下途達到扭電子厘飽和攪的狀背態(tài)，寬由此李組成仿比較賺穩(wěn)定牌和堅觀固的臥化學(xué)雙結(jié)構(gòu)隆叫做共沫價鍵悲。351.遣3有機傍化合里物中割共價瘦鍵理蕩論共享刪的電否子受貴原子輩核的堅吸引矛（4綠線靈）電子孫之間探和原運子核廁之間繭互相晃排斥集（2紅線躲）有機燙化合建物的腔分子戒結(jié)構(gòu)路易獨斯結(jié)披構(gòu)式源：由迅一對嬸共用肚電子故的點逢來表同示一釋個共挺價鍵將的結(jié)主構(gòu)式交；凱庫拍勒結(jié)數(shù)構(gòu)式：用集一根偶短劃斗來代視表一霧個共伶價鍵免的結(jié)韻構(gòu)式灑。36形成宿鍵的滿電子之對在版成鍵鞠前是濟屬于慌一個今原子孝時，塔形成諷的鍵曲稱配弊價鍵領(lǐng)，存作在電井子得宇失時瞧則形板成離丘子鍵帳。共壯用兩臘對電拜子形訂成雙峰鍵，裝其余掩類推半：1.尸3有機孫化合善物中餃共價嚷鍵理改論量子御化學(xué)19堤25年和19正26年，帝物理俊學(xué)家丹維爾雷納·海森堡儉和埃爾姑溫·薛定碧諤各搬自建閘立了賠矩陣股力學(xué)園和波動宵力學(xué)，標舟志著恭量子鐮力學(xué)主的誕丙生，幣同時奸也為去化學(xué)禮家提唯供了枕認識泊物質(zhì)務(wù)化學(xué)侄結(jié)構(gòu)慕的新僑理論增工具。19混27年物膚理學(xué)喚家瓦這爾特·海特取勒和辯弗里云茨·倫敦程將量袖子力亂學(xué)處紀理原薯子結(jié)送構(gòu)的候方法劑應(yīng)用乎于氫夕氣分義子，廈成功俗地定骨量闡概釋了橋兩個癥中性童原子急形成援化學(xué)詳鍵的魚過程留，他甘們的重成功鬼標志愿著量州子力班學(xué)與化敗學(xué)的交穴叉學(xué)康科——量子須化學(xué)風的誕析生。在海微特勒拜和倫悲敦之原后，萍化學(xué)男家們遺也開喚始應(yīng)肅用量恢子力困學(xué)理供論，汁并且伶在兩藍位物括理學(xué)幣家對促氫氣栗分子寒研究巴的基鵝礎(chǔ)上客建立翻了三獅套闡拜釋分躁子結(jié)拋構(gòu)的您理論愧。371.怠3有機違化合張物中哨共價熱鍵理蚊論價鍵號理論-雜化障軌道線理論分子遺軌道憑理論配位場理低論（悟過渡煙金屬艇元素薯在配扇位場冤中能齊級裂捷分狀反況）理論內(nèi)是用緊來解亮釋科隱學(xué)現(xiàn)狡象的質(zhì)；科學(xué)展在不喂斷發(fā)膛展，宏新的照發(fā)現(xiàn)栗需要瓶新的制理論催解釋境；新的簡理論什是在湖舊的糊理論擾基礎(chǔ)敗上不量斷完眉善的臨結(jié)果漿。381.美3有機金化合誘物中修共價鎖鍵理譜論價鍵依理論共價先鍵是妄兩個膛原子節(jié)的未哪成對菌而又索自旋副相反脈的電衡子耦胸合配痕對的稱結(jié)果截。原子截中未倍成鍵棄電子菜與另套一原夏子中低的某淘一電他子配暖對后賺，不乎能再鐵與第券三個軌電子嘉配對奶，即共價坑鍵的如飽和四性。遵循嘆最大巨重疊筆原則悶，共覽價鍵憑沿著姥原子蜻軌道俗重疊偷最大默的方站向成跑鍵。共價有鍵具薪有方晶向性。391.黎3有機寸化合莫物中鮮共價漂鍵理里論價鍵能理論督著眼當于成跡鍵原色子間詳最外豬層軌說道中排未成絮對的洽電子穩(wěn)在形穗成化佩學(xué)鍵察時的陰貢獻吵，吃成功部地解貴釋了票共價類分子百的空湯間構(gòu)抱型，蠻因而膀得到界了廣姑泛的貨應(yīng)用沈。價鍵汗理論價鍵艇理論級核心午思想棗是電渾子配兔對形跪成定女域化以學(xué)鍵灘。量碰子化瀉學(xué)模牙型認伶為，州共價滴鍵是壘由不握同原帝子的您電子濤云重獄疊形稠成的丟。電賀子云笨重疊問的方來式不齡同，悉出現(xiàn)虛的鍵森的形悠式就宜不同細。1.電子龜云順聲著原醬子核剩的連蹲線重吉疊，監(jiān)得到股軸對春稱的蛛電子輝云圖篇像，反這種情共價李鍵叫楊做σ鍵。2.電子塑云重姜疊后元得到中的電辰子云猜圖像或呈鏡劫像對哭稱，擊這種味共價細鍵叫教做π鍵。401.滴3有機觸化合尾物中說共價漏鍵理滑論雜化技軌道接理論雜化趙軌道蒙理論是19選31年由Pa但ul夾in泊g帽L等人伸在價感鍵理別論的翼基礎(chǔ)煌上提野出，廊它騎實質(zhì)膊上仍進屬于助現(xiàn)代頑價鍵南理論錯，疊但它傷在成俱鍵能臨力、斤分子厭的空限間構(gòu)砌型等就方面塑豐富定和發(fā)趨展了格現(xiàn)代克價鍵闊理論俊。原子搶軌道界在成確鍵時贈可進清行雜俱化而澤組成奪能量慈相近湊的“交雜化買軌道齡”。411.郊3有機抵化合饑物中蘿共價飼鍵理艷論Li少nu土s娘Pa等ul滿in汗g萊納忍斯·卡爾·鮑林莊（Li掙nu玩s現(xiàn)Ca著rl督P腳au夏li膠ng，19胳01年2月28日－19廁94年8月19日）搶，美映國著診名化向?qū)W家斯，量收子化犯學(xué)和槍結(jié)構(gòu)丙生物梯學(xué)的扶先驅(qū)敞者之器一。19欣54年因估在化親學(xué)鍵趙方面似的工欠作取枝得諾悔貝爾落化學(xué)宋獎，19號62年因竄反對嘩核彈途在地愧面測案試的習(xí)行動恭獲得抓諾貝外爾和副平獎哨，成鞭為獲咐得不丙同諾堡貝爾百獎項散的兩諸人之熔一（突另一雕人為條居里妖夫人塔）；盡也是壓唯一超的一詠位每腎次都出是獨丑立地裝獲得忠諾貝婚爾獎洞的獲籠獎人綠。雜化展軌道鞋理論拼要點1.在成華鍵過紐奉程中煌，由什于原的子間速的相艇互影腸響，秘同一送原子編中幾爺個能仰量相執(zhí)近的尋不同午類型盡的原慨子軌遷道（飾即波逝函數(shù)絡(luò)），砍可以備進行么線性妻組合伯，重壟新分驢配能柿量和通確定犬空間異方向騾，組竭成數(shù)目錯相等的新遷的原巖子軌費道，攤這種怪軌道詢重新欣組合板的過獨程稱客為雜爬化，煉雜化統(tǒng)后形嫁成的庸新軌揭道稱爛為雜孫化軌衫道。2.雜化級軌道冠的角般度波晶函數(shù)底在某練個方拆向的打值比燭雜化萌前的使大得漸多，泊更有薄利于溫原子桃軌道核間最畢大程后度地恒重疊棚，因禁而雜醋化軌鄙道比日原來閥軌道患的成棒鍵能燒力強剝。3.雜化碎軌道赴之間踏力圖賠在空店間取柄最大卸夾角條分布想，使活相互優(yōu)間的染排斥刻能最導(dǎo)小，栽故形蓄成的綁鍵較晃穩(wěn)定續(xù)。不披同類柄型的壓雜化魄軌道穩(wěn)之間蠢的夾麥角不反同，核成鍵課后所楊形成鍵的分茫子就功具有唱不同帆的空聰間構(gòu)念型。421.糖3有機發(fā)化合吊物中州共價證鍵理你論軌道養(yǎng)雜化凈類型按參注加雜筒化的蹦原子殲軌道嶼種類潑，軌墊道的抬雜化惕有sp和sp昂d兩種驚主要度類型煮。能量貴相近驚的ns軌道擔和np軌道肥之間貸的雜株化稱懶為sp型雜馳化。按它參加總雜化訊的s軌道璃、p軌道艷數(shù)目撤的不煎同，sp型雜唯化又薪可分帖為sp、sp2、sp3三種否雜化傅。431.跌3有機批化合傾物中紫共價窄鍵理逐論sp雜化441.揮3有機抖化合施物中肅共價沒鍵理籮論sp2雜化451.溝3有機畫化合已物中注共價正鍵理才論sp3雜化2s12px12py12pz11.澇3有機買化合倘物中丹共價英鍵理養(yǎng)論雜化類型spsp2sp3參與雜化的原子軌道1個s+1個p1個s+2個p1個s+3個p雜化軌道數(shù)2個sp雜化軌道3個sp2雜化軌道4個sp3雜化軌道雜化軌道間夾角18001200109028’空間構(gòu)型直線正三角形正四面體實例BeCl2，C2H2BF3，C2H4CH4，CCl446sp型的隔三種疑雜化spsp2sp3分子憂軌道忌理論考慮裹成鍵董原子冰的內(nèi)麥層電奪子在箱成鍵愧時貢肚獻，粉顯辣然更護符合合成鍵導(dǎo)的實喝際情害況。19煤32年，競美國垂化學(xué)澇家Mu澡ll絨ik旱en弱R孝S和德丹國化績學(xué)家Hu率nd勁F提出定了一望種新冤的共獄價鍵芽理論—分子零軌道摔理論咬。該刮理論許注意豪了分璃子的泄整體觸性，聾因此去較好窗地說茂明了毛多原惕子分距子的君結(jié)構(gòu)恰。目濟前，黨該理酒論在慨現(xiàn)代絕共價擴鍵理擠論中殲占有恰很重艇要的孕地位蹄。分子吹軌道荒理論耀是量均子化里學(xué)價屠鍵理藍論進蜓一步主發(fā)展篩的結(jié)客果，敢也是佩量子仗化學(xué)某所取自得的輸最大訊成就織。471.姻3有機便化合痛物中刮共價撈鍵理翼論分子悔軌道購理論借的要煮點1.原子沾在形碌成分俘子時裂，所確有電眉子都紅有貢羽獻，俱分子驗中的點電子崗不再副從屬拔于某遣個原認子，拜而是在整棄個分充子空要間范熱圍內(nèi)把運動。在長分子告中電消子的濕空間形運動議狀態(tài)外可用幻玉相應(yīng)耗的分腦子軌夸道波倡函數(shù)ψ（稱勺為分晨子軌句道）項來描錫述。2.分子情軌道證可以勢由分睛子中原子態(tài)軌道瘡波函錫數(shù)的械線性需組合而得弟到。穗幾個勻原子史軌道太可組幫合成著幾個栗分子灘軌道紋，其拖中有綱一半朝分子表軌道拐分別扒由正賊負符攻號相崇同的濁兩個哭原子尋軌道診疊加找而成患，兩乏核間屠電子徒的概傳率密椅度增庭大，間其能貼量較集原來矩的原消子軌害道能柔量低頌，有曉利于流成鍵貌，稱膨為成鍵循分子污軌道；另央一半舅分子繩軌道畢分別諸由正稠負符孩號不菜同的菜兩個可原子暗軌道葬疊加芳而成捕，兩森核間胞電子串的概軟率密肚度很學(xué)小，結(jié)其能辟量較簡原來姑的原瞇子軌桃道能獻量高,不利痰于成瘡鍵,稱為反鍵期分子撕軌道。481.重3有機欲化合柿物中碑共價慚鍵理紗論分子虹軌道接三原厚則（1）只有斬對稱測性匹母配的獄原子尾軌道絮才能身組合弟成分允子軌余道，慚這稱英為對稱色性匹絡(luò)配原棗則。491.麥3有機注化合返物中滋共價夸鍵理弟論進行沈線性元組合均的原星子軌洗道分莫別對拼于x軸呈貝園柱窗形對思稱，殺均為景對稱弟性匹丈配，可組讓合成預(yù)分子頓軌道。501.參3有機著化合奧物中組共價括鍵理演論對稱讓性匹奪配的坑兩個院原子最軌道濾組合坦成分朝子軌寺道示權(quán)意圖分子難軌道漠三原短則（2）在綿對稱誼性匹屑配的啄原子社軌道喂中，棕只有哲能量澇相近括的原勞子軌仇道才泄能組漿合成伴有效附的分卡子軌形道，叔而且域能量主愈相袖近愈翼好，狠這稱皇為能量犯近似繼原則。（3）對稱艦性匹泰配的圓兩個舌原子姻軌道匆進行經(jīng)線性后組合便時，愁其重踩疊程視度愈關(guān)大，塌則組澡合成桑的分限子軌族道的滋能量訊愈低撞，所豈形成膝的化著學(xué)鍵侍愈牢桑固，像這稱鞋為軌道炭最大孕重疊陡原則。在上賤述三芳條原筑則中器，對雖稱性智匹配柏原則為是首錫要的鮮，它曉決定拳原子小軌道巴有無暫組合囑成分振子軌村道的解可能綁性。礎(chǔ)能量求近似裂原則舟和軌曠道最錯大重蛾疊原體則是椅在符祖合對巷稱性于匹配穩(wěn)原則惠的前雀提下亡，決黨定分喝子軌隸道組維合效粥率的洋問題處。511.理3有機怪化合嫌物中友共價陳鍵理銅論1.確4共價陸鍵的擊鍵參廈數(shù)1）鍵長：成翻鍵原豈子的欣原子蛛核之逃間的磚平均琴距離軟。單否位nm。一定炭的共風價鍵騰的鍵劣長是坦一定莖的。2）鍵角：兩個售共價爹鍵之跪間的托夾角獅。隨繼分子損結(jié)構(gòu)腥不同裕而改坑變，鍋它反韻映了像分子女的空等間結(jié)林構(gòu)。521.覺4共價蠟鍵的間鍵參喇數(shù)3）鍵能：形成含共價群鍵過廈程中芳體系豎釋放顯的能幟量或飄共價砍鍵斷誼裂過最程中融體系看吸收零的能朵量。53離解和能鍵能綿愈大蒜，鍵倒愈牢盈固，備一個脊分子端中不厭同的縫鍵其皆離解緣瑞能是惠不同房誠的，墨對多陡原子清分子吵而言表，其團共價循鍵的冰鍵能較指同至類共佩價鍵施離解溜能的勺平均使值。C-際H鍵鍵瞞能=坑41搶5k拔J/賺mo假l1.啦4共價捕鍵的期鍵參樣數(shù)4）鍵的刮極性敞和元連素電部負性—分子剛的偶賞極距極性誤共價拾鍵：當希兩個國不同稻的原鬼子結(jié)姥合成藝共價獲鍵時賀，形娛成的斃電子賭云不哭完全老對稱棟。電負粒性：一交個元事素吸伐引電開子的暴能力篇。電負抬性相物差越抄大，員共價速鍵的聽極性討也越細大。54

非極性共價鍵極性共價鍵

H-HCl-ClH-Cl1.編4共價臣鍵的吃鍵參遣數(shù)偶極嘉距在物持理學(xué)杠中，地把大擺小相饞等符受號相恐反彼健此相崖距為d的兩董個電傻荷組吵成的善體系濱稱之裹為偶甜極子屆，其愧電量菜（q）與生距離訪（d）之疊積，席就是鴿偶極意矩（μ）。沒是衡臥量分峰子極篇性大孕小的謊物理霧量。分子欲的偶蛋極距銷是各轎鍵的宣鍵距棄向量她和。55μ=混q打×dμ=0μ=0μ=1球.9齊4D1.請5共價至鍵的忽斷裂均裂風：一對湖電子鬧平均臘分給竟兩個杯原子會或原統(tǒng)子團雨。異裂誓：兩原慈子間管的共退用電率子對蠶完全再轉(zhuǎn)移刮到其川中的軌一個亦原子駁上。56離子銳型反儀應(yīng)分卵為親臂核與際親電邪反應(yīng):服R+簡,忘C路H3+碳正栗離子銷；R-,贏C杯H3-碳負表離子布倫痛斯特乎酸堿判定義：酸杜是質(zhì)津子的鍋給予施體，楚堿是殲質(zhì)子畝的接隔受體抽。1.淺6有機響化學(xué)濤中的扇酸堿惜概念平衡聯(lián)主要頓趨向摟形成栗更弱全的酸絲式和更層弱的疤堿。57路易賄斯酸果堿定乒義：酸電是電打子對鵝的接隆受體儉，堿羞是電羞子對鄭的給厚予體脫。路洪易斯絨酸堿伐反應(yīng)所形成狡配位沒鍵，缺產(chǎn)生隙加合獄物。1.哀6有機踩化學(xué)疑中的螺酸堿疾概念58路易驗斯酸后具有親電陣性，路冤易斯貞堿具結(jié)有親核秧性。常見心的路攏易斯毀酸：常見喇的路限易斯賓堿：1.趟6有機應(yīng)化學(xué)徑中的邀酸堿稅概念59酸堿志的強切弱：按布間倫斯廊特定虎義，篩給出倡或接推受質(zhì)押子的帽相對袍能力作。pKa=-螞lg豬Ka：強請酸的pKa值低宮，弱松酸的pKa值高部。pKb=-抗lg踏Kb：強坊堿的pKb值低佳，弱另堿的pKb值高顧。1.囑6有機身化學(xué)忙中的霸酸堿疑概念60酸堿吵反應(yīng)烤：可以耗由pKa值預(yù)初測酸源堿反泄應(yīng)能炕否進警行或臉怎樣色進行枕。乙酸(p掩Ka=4勵.7弄2)水(p幼Ka=1家5.尾74怒)是具室有高pKa值弱焰酸(水)的共辮軛堿,堿性辰強.是具攜有低pKa值酸(乙酸)的共抓軛堿,堿性華弱.乙酸竹只能嫩將質(zhì)鉆子給瓜予,即質(zhì)子述的轉(zhuǎn)財移總批是由網(wǎng)弱酸繭轉(zhuǎn)移自到強繁堿。1.態(tài)6有機慨化學(xué)請中的逼酸堿型概念61有機彈化合菠物數(shù)跑量巨夸大。轉(zhuǎn)同一敲類化訓(xùn)合物繡具有光相同子的反春應(yīng)規(guī)嗓律。攤對有糞機化思合物匠的分鵝類有逐兩種贈方法嚴，一亮種是綱按碳暮架分圓類，更另一默種方鞭法是筒按官鄙能團伏分類關(guān)。1.江7有機找化合適物的軟分類62631.卵7有機票化合津物的恥分類（一桶）按碳違架分山類：（1）開將鏈化斃合物—脂肪激族化臥合物劃，碳綿原子剖連成鑼鏈狀頸，不冰含碳瓣環(huán)，存脂肪俗具有流這樣欣結(jié)構(gòu)皇，所圓以又座叫脂皺肪族芹化合怕物。641.底7有機趨化合堵物的捉分類（一律）按碳賢架分是類：（2）碳找環(huán)化物合物①集脂環(huán)賞族化煩合物觸，含搖有碳和環(huán)結(jié)陶構(gòu)，忌但是干性質(zhì)搞上類道似脂邀肪族額化合善物。②夫芳香匹族化氧合物告，含為有碳擾環(huán)結(jié)獨構(gòu)，荒但是叉具有箭芳香灶性。脂環(huán)釋族化勢合物芳香春族化甲合物651.擊7有機慮化合崗物的右分類（一暖）按碳怨架分吉類：（3）雜梁環(huán)化漆合物略：組成出環(huán)的擔原子妨除碳扇原子廟之外序還有蘭雜原秤子(氧、灑硫、帆氮等)。三聚踏氰胺（二滲）按官慚能團啦分類：所謂斯官能妻團是短指有梳機化躬合物康分子往中比捕較活退潑易逆發(fā)生斜反應(yīng)缸的原晨子或舞原子方團。尚化睜合物攀的性擊質(zhì)主隨要由慕官能包團決蕩定，覺反應(yīng)陸主要罵發(fā)生困在官欠能團挪及其鳴相關(guān)歌部位袍，具花有相寸同的獸官能謊團的爭化合為物具兄有類示似性御質(zhì)。販常見葛的官兆能團竊有：-C骨=C慣-碳－疫碳雙爪鍵；國－C≡C-碳－染碳叁齊鍵；悟－OH羥基銀；C-瞎O-掌C醚鍵潮；X(僚F,Cl脊,Br生,I)鹵原劍子；C=掃O羰基眾；－CO他OH羧基糞；SO3H磺酸嗚基；NO2硝基博；NH2氨基顛等。1.堆7有機精化合慈物的煎分類661．活鐵性初界測，寫分離狗提純幻玉。2．純要度檢伐定：綠熔、隊沸點俊測定悶，薄驗層層到析、泡氣相耳色譜陳（GC）、銳高效栗液相鮮色譜粱（HP倍LC）鑒盛定。3．元兵素定雕性分當析和銹定量庸分析4．經(jīng)乞驗式