【高中化學(xué)】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件 2022-2023學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)

芳香烴

第1課時(shí)

苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)人教版（2019）化學(xué)選擇性必修三第二章烴1.通過(guò)苯的化學(xué)鍵的特殊性的學(xué)習(xí),了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.通過(guò)對(duì)比、類比等方法,能說(shuō)出苯和苯的同系物的性質(zhì)異同,并能舉例說(shuō)明有機(jī)化合物中官能團(tuán)之間的相互影響。3.通過(guò)苯的空間結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí),能判斷含苯環(huán)有機(jī)化合物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。4.通過(guò)苯及其同系物的學(xué)習(xí),能簡(jiǎn)單了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。學(xué)習(xí)目標(biāo)新課導(dǎo)入在之后科學(xué)家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個(gè)共同的特點(diǎn)：含有一個(gè)相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)。在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的初期，便有芳香族化合物這一分類，其是指具有芳香氣味的物質(zhì)?？茖W(xué)史話早在19世紀(jì)初，英國(guó)科學(xué)家法拉第（M.Faraday，1791-1867）就發(fā)現(xiàn)了苯，并將其稱為“氫的重碳化合物”。后來(lái)，法國(guó)化學(xué)家熱拉爾(C.-F.Gerhardt,1816-1856）等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6科學(xué)史話

苯分子中氫的相對(duì)含量如此之低，看上去是高度不飽和的化合物，應(yīng)具有比較活潑的化學(xué)性質(zhì)。然而實(shí)驗(yàn)事實(shí)卻否定了以上推測(cè)，這使化學(xué)家們感到驚訝。苯到底具有怎樣的特殊結(jié)構(gòu)呢？德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒(F.A.Kekule,1829--1896）在分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)后認(rèn)為，苯分子中6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，形成了一個(gè)很穩(wěn)定“核”，可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物；而這個(gè)穩(wěn)定的“核”具有閉合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，由碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成。（習(xí)慣上稱之為凱庫(kù)勒式，具有紀(jì)念意義）閱讀課本P43的內(nèi)容，小組交流并回答以下問(wèn)題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑，它的物理性質(zhì)是怎樣的？思考討論苯的物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無(wú)色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)80.1℃5.5℃0.88g/cm3小于水的密度知識(shí)點(diǎn)一閱讀課本P43的內(nèi)容，小組交流并回答以下問(wèn)題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑，它的物理性質(zhì)是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？1、苯的分子結(jié)構(gòu)球棍模型空間填充模型③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式④空間構(gòu)型或苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o

。知識(shí)點(diǎn)二苯的組成與結(jié)構(gòu)①分子式：C6H6②最簡(jiǎn)式:CHC%=92.3%閱讀課本P43的內(nèi)容，小組交流并回答以下問(wèn)題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑，它的物理性質(zhì)是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？（3）苯分子（C6H6）中分子的不飽和程度也很高，那么苯分子中的化學(xué)鍵是否與烯烴中的不飽和鍵一樣呢？你能夠利用哪些實(shí)驗(yàn)來(lái)證明兩種分子中的不飽和鍵是不同的？那么苯分子中的化學(xué)鍵是怎樣的呢？P41【實(shí)驗(yàn)2-1】向兩只各盛有2ml苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)

論液體分層，上層

色，下層_____色液體分層，上層

色，下層___色無(wú)紫紅橙紅無(wú)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能與溴水反應(yīng).萃取實(shí)驗(yàn)探究苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一種特殊的化學(xué)鍵2、苯的成鍵方式知識(shí)點(diǎn)二苯的組成與結(jié)構(gòu)鍵角

鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)(10-10m)C—C109o28’3481.54C=C120o6151.33

苯中碳碳鍵120o約4941.39苯分子結(jié)構(gòu)是平面正六邊形；每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。120o6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°,連接成六元環(huán)。2、苯的成鍵方式知識(shí)點(diǎn)二苯的組成與結(jié)構(gòu)每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。練一練1.下列事實(shí)能說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是(

)A.苯中所有原子共平面B.苯的一氯代物只有1種C.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯的對(duì)位二氯代物只有1種C解析:含有碳碳雙鍵的有機(jī)化合物有的也是平面結(jié)構(gòu),如乙烯,故苯中所有原子共平面不能說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),A錯(cuò)誤;無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯的一氯代物都無(wú)同分異構(gòu)體,所以不能說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),C正確;無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯的對(duì)位二氯代物都無(wú)同分異構(gòu)體,所以不能說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),D錯(cuò)誤。2.苯的結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是

(填序號(hào))。

①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等③苯能在一定條件下與H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色練一練①②④⑤閱讀課本P44的內(nèi)容，小組交流并回答以下問(wèn)題（1）苯作為一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑，它的物理性質(zhì)是怎樣的？思考討論（2）苯分子中碳原子采取哪種雜化方式？苯分子具有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？（3）苯分子（C6H6）中分子的不飽和程度也很高，那么苯分子中的化學(xué)鍵是否與烯烴中的不飽和鍵一樣呢？你能夠利用哪些實(shí)驗(yàn)來(lái)證明兩種分子中的不飽和鍵是不同的？那么苯分子中的化學(xué)鍵是怎樣的呢？（4）從苯存在的化學(xué)鍵類別出發(fā)，我們大膽嘗試推測(cè)一下苯分子會(huì)具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？知識(shí)點(diǎn)三苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)具有可燃性，在空氣中燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點(diǎn)燃【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯和溴水發(fā)生萃取而使之褪色。2.取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯。純凈的溴苯是一種

液體，有

氣味，

溶于水，密度比水

。無(wú)色特殊不大注意：其他的鹵素單質(zhì)也能發(fā)生類似反應(yīng)，如液氯：步驟：在燒瓶中加入苯后再加少量液態(tài)溴，同時(shí)加入少量鐵屑，用帶長(zhǎng)導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，反應(yīng)完畢后，把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里。實(shí)驗(yàn)方案---苯與液溴的取代反應(yīng)（1）反應(yīng)物：苯和液溴（不能用溴水）。（2）反應(yīng)條件：催化劑（Fe屑）、反應(yīng)放熱不需加熱。先加苯→再加液溴→最后加鐵屑①液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻②液溴易揮發(fā),后加液溴可防止溴揮發(fā)思考討論用于導(dǎo)氣和冷凝回流HBr易溶于水，防止倒吸。（3）長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？（4）為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？（5）哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)，因加成反應(yīng)不會(huì)生成HBr。（6）將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體的原因？溴苯中混有溴思考討論（7）如何分離和提純粗溴苯從而獲得純凈的溴苯？水洗、分液除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等堿洗、分液除去溴除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽干燥除去水（加無(wú)水CaCl2）蒸餾除去苯水洗、分液如圖為制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置,下列有關(guān)現(xiàn)象敘述和解釋中,不正確的是(

)A.實(shí)驗(yàn)室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反應(yīng)的溴溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴單質(zhì)B.冷凝管的作用是導(dǎo)氣、冷凝回流,此處用球形冷凝管冷凝效果更好C.錐形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr,防止產(chǎn)生白霧D.粗溴苯經(jīng)過(guò)水洗—堿洗—水洗,得到溴苯和苯的混合物,用蒸餾的方法將其分離創(chuàng)新裝置C2.取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)在濃硫酸作用下，苯在50～60℃與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。純凈的硝基苯是一種

液體，有

氣味，

溶于水，密度比水

。無(wú)色苦杏仁不大濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑+HO-NO2

濃H2SO4500C—600CNO2+H2O實(shí)驗(yàn)方案---苯與濃硝酸的取代反應(yīng)（1）反應(yīng)物：苯和濃硫酸、濃硝酸。（2）反應(yīng)條件：50-60℃水浴加熱，催化劑（濃硫酸）濃硝酸→濃硫酸→苯長(zhǎng)導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝、回流。水浴加熱受熱均勻，容易控制溫度。溫度計(jì)的水銀球插入水浴中測(cè)量溫度，水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。思考討論如何分離和提純粗溴苯從而獲得純凈的溴苯？水洗、分液除去溶于水的硝酸和硫酸堿洗、分液除去NO2和殘留的酸除去NaNO3

、NaNO2和過(guò)量的堿干燥除去水（加無(wú)水MgSO4）蒸餾除去苯水洗、分液2.取代反應(yīng)（3）磺化反應(yīng)苯與濃硫酸在70～80℃發(fā)生取代反應(yīng)。苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物?；腔磻?yīng)可用于制備合成洗滌劑。3.加成反應(yīng)（1）在以Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。（2）與氯氣在紫外線作用下發(fā)生加成反應(yīng)+3Cl2

（六氯環(huán)己烷）紫外線NO2Fe/HClNH2知識(shí)拓展4.苯環(huán)上硝基還原反應(yīng)5.傅-克烷基化反應(yīng)+Cl-CH2CH3

無(wú)水AlCl3CH2CH3

+HCl