第16講認識有機化合物（解析版）

第16講認識有機化合物課標要求課標要求1.知道有機化合物分子是有空間結構的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點。2.知道有機化合物存在同分異構現象。3.知道氧化、取代等有機反應類型。知識網絡知識網絡知識詳解知識詳解【有機化合物中碳原子的成鍵特點】1.甲烷的分子結構甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外層的4個電子與4個氫原子的電子形成4個C—H共價鍵，電子式為，結構式為。2.有機化合物中碳原子的成鍵特點鍵的個數成鍵的類型碳骨架形式與其他原子成鍵每個碳原子形成4個共價鍵單鍵()雙鍵()三鍵()碳原子之間可構成碳鏈，也可構成碳環(huán)碳原子不但可以和碳形成共價鍵，而且可以和H、O、N、S等原子成鍵【烷烴】1.烷烴的結構(1)甲烷的結構分子結構示意圖球棍模型空間充填模型結構特點4個C—H鍵的長度和強度相同，夾角相等(即鍵角為109°28′)，是正四面體結構；碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點(2)已知乙烷、丙烷、丁烷的分子結構和甲烷相似有機化合物乙烷丙烷丁烷碳原子數234結構式結構簡式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3分子式C2H6C3H8C4H10烷烴：只含碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的一類有機化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴。鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2.鏈狀烷烴的命名——習慣命名法(1)表示碳原子數(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相應漢字數字＋烷(2)當碳原子數n相同，結構不相同時，用正、異、新表示。如：C4H10的兩種分子的命名：無支鏈時，CH3CH2CH2CH3稱為正丁烷；有支鏈時，稱為異丁烷?！炬湢钔闊N的結構特點】(1)單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相結合。(2)飽和：碳原子剩余價鍵全部與氫原子相結合，烷烴是飽和烴，相同碳原子數的有機物分子里，鏈狀烷烴的含氫量最大?！就滴锿之悩嬻w】1.同系物說明①同系物所含元素種類一定相同，除C、H外其他種類元素原子數必須相同。②同系物一定具有不同的碳、氫原子數和分子式。③同系物一定具有不同的相對分子質量(相差14n)。2.同分異構現象和同分異構體【對同分異構體概念的理解】同分異構體分子式相同相對分子質量必相同不一定屬于同一類物質結構不同原子或原子團的連接順序不同原子的空間排列不同【烷烴同分異構體的書寫】(1)遵循的原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列對鄰到間。(2)書寫的步驟①先寫出碳原子數最多的主鏈。②寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上。③寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推?！就闊N的性質】1.烷烴的物理性質相似性遞變性(隨分子中碳原子數增加)熔、沸點較低逐漸升高密度比水小逐漸增大狀態(tài)氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，常溫常壓下分子中碳原子數n≤4的烷烴為氣態(tài)(常溫常壓下，新戊烷為氣態(tài))溶解性難溶于水，易溶于汽油等有機溶劑2.化學性質(1)穩(wěn)定性：通常條件下與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應。(2)可燃性：烷烴都能燃燒。CH4燃燒方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2OC3H8燃燒方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))3CO2＋4H2O鏈狀烷烴燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O(3)取代反應①實驗探究：CH4和Cl2的取代反應實驗操作實驗現象A裝置：試管內氣體顏色逐漸變淺；試管內壁有油狀液滴出現，試管中有一層油狀液體，且試管內液面上升，水槽中有固體析出B裝置：無現象實驗結論CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生化學反應，有關化學方程式為：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②甲烷的四種氯代產物的性質。a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。b.狀態(tài)：常溫下除CH3Cl是氣體，其余三種均為油狀液體。③取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。(4)分解反應：烷烴在較高的溫度下會發(fā)生分解。如：eq\o(C16H34,\s\do8(十六烷))eq\o(→,\s\up7(高溫))eq\o(C8H18,\s\do8(辛烷))＋eq\o(C8H16,\s\do8(辛烯))【烷烴(以甲烷為例)發(fā)生取代反應的有關規(guī)律】1.反應條件：反應條件為光照，其光照為漫射光，強光直射易發(fā)生爆炸。2.反應物：反應物為鹵素單質，如甲烷與氯水、溴水不反應，但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應。3.反應產物：雖然反應物的比例、反應的時間長短等因素會造成各種產物的比例不同，但甲烷與氯氣反應生成的產物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物。反應產物中HCl的物質的量最多。4.反應特點①連鎖反應甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，第一步反應一旦開始，后續(xù)反應立即進行，且各步反應可同時進行。即當n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1時，并不只發(fā)生反應CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反應也在進行。②數量關系CH4與Cl2發(fā)生取代反應時，每有1molH被取代，則消耗1molCl2，同時生成1molHCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應，最多消耗4molCl2?！九袛酂N分子中原子共面的方法】【烴完全燃燒規(guī)律】1.等量的不同烴(CxHy)完全燃燒耗氧量的判斷(1)等質量時：eq\f(y,x)越大，耗氧量越多。(2)等物質的量時：x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越多。2.氣態(tài)烴完全燃燒體積變化關系CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OΔV＝V后－V前1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)(1)當溫度大于或等于100℃時，水為氣態(tài)則ΔV＝eq\f(y,4)－1eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(當y＞4，總體積變大,當y＝4，總體積不變,當y＜4，總體積減小))(2)當常溫常壓時，水為液體則ΔV＝－(1＋eq\f(y,4))，反應后氣體體積始終減小且減少量與氫原子數有關。【實驗活動搭建球棍模型認識有機化合物分子結構的特點】實驗目的1．加深對有機化合物分子結構的認識。2．初步了解使用模型研究物質結構的方法。實驗用品分子結構模型實驗步驟1．認識甲烷分子結構，搭建甲烷分子的球棍模型甲烷分子式結構式球棍模型CH4結構特點甲烷分子中的5個原子不在同一平面內，而是形成正四面體結構，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點，分子中的4個C—H鍵長度相同，相互之間的夾角相等2.搭建乙烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型，比較三者結構乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結構式H—C≡C—H球棍模型結構特點分子中8個原子不在同一平面內，是以碳原子為中心，其他原子為頂點的四面體結構碳碳之間形成雙鍵，2個碳原子和4個氫原子在同一平面內，C—H鍵、鍵之間的夾角為120°碳和碳之間形成三鍵，2個氫原子和2個碳原子在同一直線上，分子中鍵和鍵夾角為180°典例分析同系物典例分析同系物（2022·河北張家口·三模）乙二醇是防凍劑的主要成分，也是合成滌綸的原料。工業(yè)上以環(huán)氧乙烷為原料生產乙二醇的化學方程式如下，下列說法正確的是（）+H2OHOCH2CH2OHA．環(huán)氧乙烷與乙醛互為同分異構體B．環(huán)氧乙烷分子中所有原子在同一平面上C．乙二醇是甲醇的同系物D．1mol乙二醇完全燃燒消耗56L【答案】A【解析】A．環(huán)氧乙烷和乙醛的分子式均為，二者互為同分異構體，故A正確；B．環(huán)氧乙烷分子中兩個碳原子為飽和碳原子，根據甲烷的結構，可知不可能所有原子在同一平面上，故B錯誤；C．乙二醇與甲醇中羥基個數不同，所以二者不互為同系物，故C錯誤；D．乙二醇完全燃燒的化學方程式為，則1mol乙二醇完全燃燒消耗2.5mol，未說明標準狀況，體積不一定是56L，故D錯誤；選A。舉一反三舉一反三1．（2022·福建福建·一模）苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關說法錯誤的是（）A．上述反應為取代反應B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面C．苯甲酸甲酯的一氯取代產物有4種D．苯甲酸甲酯與乙酸乙酯互為同系物【答案】D【解析】A．苯甲酸與甲醇發(fā)生取代反應生成苯甲酸甲酯和水，選項A正確；B．根據苯分子中12個原子共平面、甲醛分子4個原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，選項B正確；C．苯甲酸甲酯的一氯取代產物有苯環(huán)上酯基的鄰、間、對位和甲基上共4種，選項C正確；D．苯甲酸甲酯與乙酸乙酯組成不相似，分子上也不是相差若干個CH2,不互為同系物，選項D錯誤；答案選D。2．（2021·遼寧·模擬）煙草中的劇毒物尼古丁的結構簡式為：(具有芳香烴類似的性質)，有關它的敘述正確的是（）A．尼古丁分子中所有C、N原子均處于同一平面內B．尼古丁分子中的六元環(huán)為正六邊形C．尼古丁中的六元環(huán)發(fā)生一氯取代后有5種(一氯代尼古丁)同分異構體D．維生素B5()不是尼古丁的同系物【答案】D【解析】A．尼古丁分子中五元環(huán)中的碳原子都是以單鍵與其他原子相連，它們都是四面體構型，而六元環(huán)的碳、氮在一平面上而與五元環(huán)上的碳、氮就不可在同一平面上，故A錯誤；B．尼古丁分子的六元環(huán)有一個氮原子，不是正六邊形，故B錯誤；C．尼古丁分子的六元環(huán)中只有4個氫原子，所以六元環(huán)上的一氯取代物只有4種，故C錯誤；D．同系物是指結構相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物，維生素B5和尼古丁官能團不同，其不是尼古丁的同系物，故D正確；答案選D。3．（2022·浙江紹興·二模）下列說法不正確的是（）A．CH3OCHO與HCOOCH3互為同分異構體B．乙酸和硬脂酸互為同系物C．經催化加氫后能生成2-甲基戊烷D．白磷與紅磷互為同素異形體【答案】A【解析】A．CH3OCHO與HCOOCH3是同種物質，都表示甲酸甲酯，故A錯誤；B．乙酸結構簡式為CH3COOH，硬脂酸的結構簡式為CH3(CH2)16COOH，結構相似，分子組成相差16個CH2，互為同系物，故B正確；C．經催化加氫后能生成，系統命名為2-甲基戊烷，故C正確；D．白磷與紅磷是P元素組成的不同單質，互為同素異形體，故D正確；選A。典例分析同分異構現象典例分析同分異構現象（2022·廣東茂名·模擬）碳-13、碳-14都可用于幽門螺旋桿菌的快速檢測，碳-14又常用于考古斷代。已知碳-14有放射性，半衰期約5730年，下列說法正確的是（）A．碳-14衰變后轉化為碳-13B．檢驗幽門螺旋桿菌利用了碳-14的放射性C．13C、14C互為同位素D．若一古物中碳-14含量降低，則距今約1萬年之久【答案】D【解析】A．碳-14衰變后轉化為N，選項A錯誤；B．檢驗幽門螺旋桿菌是利用碳-14標記的尿素作為藥劑，服用后，若胃中含幽門螺旋桿菌，可以促使尿素水解生成CO2，一段時間測定人體呼氣中碳-14含量，確定由幽門螺旋桿菌作用下尿素水解生成的CO2，進而推算幽門螺旋桿菌是否超標。與其放射性無關，選項B錯誤；C．質量數標在元素的左上角，應寫作13C、14C，選項C錯誤；D．可根據碳-14的含量估測生物死亡的年數，碳-14含量降低3/4，即含量剩余1/4，表明古物經歷了兩個半衰期：5730×2=11460年，則距今約1萬年之久，選項D正確；答案選D。舉一反三舉一反三1．（2022·浙江·模擬）下列說法正確的是（）A．H-O-H和H-O-CH3屬于同系物B．氕、氘、氚屬于三種不同的元素C．C2H6O和C2H4O存在同分異構現象D．和是同一種物質【答案】C【解析】A．H-OH為無機物，H-O-CH3為甲醇，二者結構不相似，不屬于同系物，選項A錯誤；B．氕、氘、氚是氫元素的不同原子，互為同位素，選項B錯誤；C．C2H6O可能為二甲醚或乙醇，存在同分異構體，C2H4O可能為環(huán)氧烷乙或乙醛，存在同分異構體，選項C正確；D．為5，6-二甲基-1，3-環(huán)己二烯，為2，3-二甲基-1，3-環(huán)己二烯，為兩種不同的物質，選項D錯誤；答案選C。2．（2021·陜西·長安一中一模）下列關于有機物的說法正確的是（）A．聚苯乙烯的結構簡式為B．環(huán)己烷()與甲基環(huán)戊烷()屬于碳骨架異構C．扁桃酸()分子中所有原子可能共面D．異戊二烯()與發(fā)生加成時，產物有兩種【答案】B【解析】A．聚苯乙烯的結構簡式為，A錯誤；B．環(huán)己烷()與甲基環(huán)戊烷()均屬于環(huán)烷烴，環(huán)烷烴不存在官能團位置異構，二者屬于碳骨架異構，B正確；C．扁桃酸()分子中連有羥基和羧基的碳原子采取了sp3雜化方式，空間構型為四面體形，與其直接相連的四個原子不可能共面，故所有原子不可能共面，C錯誤；D．由于結構不對稱，與發(fā)生加成時。分別可發(fā)生1，2-加成、3，4-加成、1，4-加成，產物有3種，D錯誤。故選B。3．（2022·廣東韶關·一模）科學家創(chuàng)造了由18個碳原子構成的環(huán)碳(C18)，碳原子由單鍵和叁鍵交替連接在一起，結構如圖所示。下列說法正確的是（）A．C18與C60互為同系物B．12C18和14C18互為同位素，化學性質幾乎相同C．C18和金剛石互為同分異構體D．環(huán)碳中碳原子均達8電子穩(wěn)定結構【答案】D【解析】A．C18與C60是組成元素相同、結構不同、性質不同的兩種單質，屬于同素異形體，A錯誤；B．同位素是質子數相同中子數不同的原子，12C和14C互為同位素，12C18和14C18均為C18二者不互為同位素、雖然由不同的碳原子構成，但化學性質幾乎相同，B錯誤；C．C18和金剛石是組成元素相同，結構不同，性質不同的兩種單質，屬于同素異形體，不互為同分異構體，C錯誤；D．環(huán)碳中每個碳原子均參與形成1個碳碳三鍵、1個碳碳單鍵，均達8電子穩(wěn)定結構，D正確；答案選D。典例分析取代反應典例分析取代反應（2022·湖南婁底·二模）最近，國外報道了首例豬腎臟成功移植入人體的新聞，嗎替麥考酚酯主要用于預防器官排斥反應，其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）A．該分子中含有三種含氧官能團B．分子式為C．可以發(fā)生取代反應、加聚反應、氧化反應D．1mol該分子與足量的發(fā)生加成反應，最多消耗6mol【答案】D【解析】A．由結構簡式可知，嗎替麥考酚酯含有醚鍵、酯基、酚烴基，選項A正確；B．嗎替麥考酚酯的分子式為，選項B正確；C．嗎替麥考酚酯分子中含有的酯基能發(fā)生水解反應，水解反應屬于取代反應，碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應，酚烴基可以發(fā)生氧化反應，選項C正確；D．碳碳雙鍵和苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應，而酯基不與氫氣加成，故1mol嗎替麥考酚酯最多消耗4mol，選項D錯誤；答案選D。舉一反三舉一反三1．（2022·浙江·模擬）工業(yè)上可以利用CO2來合成乙酸，其反應路徑順序如圖所示，下列說法錯誤的是（）A．反應過程中涉及氧化還原反應B．第1步反應屬于取代反應C．CH3COORh*I為該反應的催化劑D．可以用CH3OH、CO2和H2合成CH3COOH【答案】C【解析】A．過程中存在氫、碳等化合價變化，故過程中涉及氧化還原反應，A正確；B．第1步中甲醇的羥基被碘原子取代，為取代反應，B正確；C．根據反應流程可知，CH3COORh*I為反應的中間產物，而非催化劑，C錯誤；D．該過程的總反應為甲醇與二氧化碳、氫氣反應生成乙酸和水，D正確；答案選C。2．（2021·江蘇·模擬）我國科研人員提出CeO2催化合成碳酸二甲酯(DMC)需經歷三步反應，示意圖如下。下列說法不正確的是（）A．①②③均為取代反應B．合成DMC的總反應為C．反應①中催化劑的作用是O-H鍵斷裂活化D．1molDMC在堿性條件下完全水解，消耗2molNaOH【答案】A【解析】A．由題給圖可知，①CH3OH+H—O—催→CH3O—催+H2O，為取代反應；②CH3O—催+CO2→CH3COO—催，為加成反應；③CH3OH+CH3COO—催→CH3OCOOCH3+H—O—催，為取代反應，故A錯誤；B．由題給圖可知，①CH3OH+H—O—催→CH3O—催+H2O；②CH3O—催+CO2→CH3COO—催；③CH3OH+CH3COO—催→CH3OCOOCH3+H—O—催，因此DMC總反應為2CH3OH+CO2CH3OCOOCH3+H2O，故B正確；C．由題給圖可知，①CH3OH+H—O—催→CH3O—催+H2O，所以反應①中催化劑的作用是使O—H鍵斷裂活化，C正確；D．DMC為CH3OCOOCH3，屬于酯類，在堿性條件下可發(fā)生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH→2CH3OH+Na2CO3，1molDMC完全水解消耗NaOH的物質的量為2mol，D正確。故答案為A。3．（2021·廣東惠州·一模）甲硫醇是一種重要的原料和化工試劑，硫化氫與甲醇合成甲硫醇的催化過程如下。下列說法中不正確的是（）A．CH3SH中碳元素化合價為﹣2價B．過程⑤中，形成了O—H鍵和C—H鍵C．該催化劑可有效提高反應物的平衡轉化率D．硫化氫與甲醇合成甲硫醇的反應類型為取代反應【答案】C【解析】A．CH3SH中硫顯-2價，氫為+1價，根據元素的化合價之和等于0可知，碳元素化合價為﹣2價，故A正確；B．過程⑤中，生成了CH3SH和H2O，由圖示可知，O—H鍵和C—H鍵是新形成的，故B正確；C．該催化劑只能縮短達到平衡的時間，改變化學反應速率，不能提高反應物的平衡轉化率，故C錯誤；D．硫化氫與甲醇合成甲硫醇的反應方程式為：H2S+CH3OH→CH3SH+H2O，-SH取代甲醇中的-OH，反應類型為取代反應，故D正確；答案選C。典例分析甲烷典例分析甲烷（2022·福建省福州第一中學模擬）甲烷與氯氣在光照條件下存在如下反應歷程(“·”表示電子)：①Cl22Cl·(慢反應)②CH4+Cl·→·CH3+HCl(快反應)③·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·(快反應)④·CH3+Cl·→CH3Cl(快反應)下列說法不正確的是（）A．上述過程中總反應的化學方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HClB．光照的主要作用是促進反應①的進行從而使總反應速率加快C．根據反應④推測會發(fā)生反應·CH3+·CH3→CH3CH3D．反應①是釋放能量的反應【答案】D【解析】A．由反應歷程可知，甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生的反應為甲烷與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯甲烷和氯化氫，則總反應方程式為，選項A正確；B．光照的主要作用是破壞氯氣分子中的共價鍵，形成氯原子，促進反應①的進行從而使總反應速率加快，選項B正確；C．根據反應④·CH3+Cl·→CH3Cl推測，有·CH3參與反應，則可以為兩個·CH3反應，會發(fā)生反應·CH3+·CH3→CH3CH3，選項C正確；D．反應①是吸收能量、破壞氯氣分子中的共價鍵形成氯原子的過程，選項D不正確；答案選D。舉一反三舉一反三1．（2022·浙江·三模）NA為阿伏加德羅常數的值，下列說法不正確的是（）A．3g14C16O與14N16O的混合氣體，含有的中子數介于1.5NA與1.6NA之間B．氨氣分解生成2.24LN2(折算成標準狀況)，則斷裂的共價鍵數目為0.6NAC．11.2LCH4和22.4Cl2(均為標準狀況)在光照下充分反應后的分子數為1.5NAD．將4.6gNO2(含N2O4)溶于水，完全反應后電子轉移的數目為0.05NA【答案】D【解析】A．14C16O與14N16O的相對分子質量均為30，分別含有16個和15個中子，3g14C16O與14N16O的混合氣體的物質的量是0.1mol，因此含有的中子數介于1.5NA與1.6NA之間，A正確；B．氨氣分解生成2.24LN2(折算成標準狀況)，氮氣的物質的量是0.1mol，因此消耗0.2molNH3，所以斷裂的共價鍵數目為0.6NA，B正確；C．甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，不論生成哪種鹵代烴，反應前后物質的分子數目不變，因此11.2LCH4和22.4Cl2(均為標準狀況，物質的量分別是0.5mol、1mol)在光照下充分反應后的分子數為1.5NA，C正確；D．將4.6gNO2(含N2O4)溶于水，4.6gNO2的物質的量是0.1mol，與水反應：3NO2+H2O＝2HNO3+NO，3mol反應轉移2mol電子，因此完全反應后電子轉移的數目為NA，D錯誤；答案選D。2．（2022·廣東廣東·二模）設NA是阿伏加德羅常數的值，下列說法正確的是（）A．20g重水(D2O)中含有的電子數為10NAB．足量與含4molHCl的濃鹽酸充分反應，轉移電子數為2NAC．0.1mol/L溶液中含有數小于0.1NAD．標況下，中所含有的鍵的數目為NA【答案】A【解析】A．D2O的相對分子質量是20，20g重水(D2O)的物質的量為1mol，１個重水含有10個電子，所以20g重水(D2O)中含有的電子數為10NA，故A正確；B．與濃鹽酸反應，，1mo與4molHCl反應，所以足量與含4molHCl的濃鹽酸充分反應，隨著鹽酸濃度下降，變成稀鹽酸則反應停止，故實際參加反應的HCl小于4mol，轉移電子數小于2NA，故B錯誤；C．不知道溶液的體積，無法求算含有數目，故C錯誤；D．標況下，二氯甲烷是液體，無法用氣體摩爾體積求算中所含有的鍵的數目，故D錯誤；故答案為：A3．（2022·上海靜安·一模）取一支大試管，用排飽和食鹽水的方法收集4體積氯氣，再通入1體積甲烷。把裝有混合氣體的試管倒置于盛有飽和食鹽水的水槽里，按如圖裝置實驗。用高壓汞燈的紫外線照射一段時間后，水槽中有白色晶體析出，試管內氣體顏色逐漸變淺，管內液面上升，上方有少量白霧，內壁出現油狀液滴。關于該實驗的說法錯誤的是（）A．析出的白色晶體是氯化鈉B．試管內壁出現的油狀液滴應當是四氯化碳C．該實驗生成的含氯有機產物可能不止一種D．試管中的白霧是反應生成的氯化氫氣體遇水形成的酸霧【答案】B【解析】A．由分析可知，水槽中析出的白色晶體是氯化鈉，故A正確；B．由分析可知，試管內壁出現的油狀液滴可能是不溶于水的二氯甲烷或三氯甲烷或四氯甲烷或兩者及三者的混合物，故B錯誤；C．由分析可知，生成的有機取代產物可能為一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，故C正確；D．由分析可知，反應生成的氯化氫會與試管中的水蒸氣形成鹽酸小液滴，產生少量白霧，故D正確；故選B。鞏固練習鞏固練習一、單選題1．（2022·貴州遵義·三模）化學與生產、生活密切相關，下列物質的性質、用途都正確且有相關性的是（）選項性質用途ACCl4難溶于水，難于燃燒CCl4常用作有機溶劑和滅火劑BAl2O3既能與強酸反應，又能與強堿反應Al2O3常用作耐高溫材料CSiO2透明，折射率合適，能夠發(fā)生全反射SiO2用作光導纖維材料DCl2具有漂白性常用Cl2對自來水進行殺菌消毒【答案】C【解析】A．CCl4常用作有機溶劑是因為：四氯化碳常溫下是難溶于水的液態(tài)，是一種非極性分子、能溶解很多有機物，如烴、脂肪、油類、樹脂、油漆以及無機物碘等，四氯化碳能做滅火劑的原因，除了它不可燃外，四氯化碳密度大，一經化成蒸氣能覆蓋在可燃物的表面隔絕空氣、火焰自然熄滅，A不符合；B．Al2O3因熔點高常用作耐高溫材料，B不符合；C．SiO2透明，折射率合適，能夠發(fā)生全反射，且儲量豐富，成本價格較為低廉，C符合；D．Cl2沒有有漂白性、常用Cl2對自來水進行殺菌消毒，是因為發(fā)生了反應：，HClO具有漂白性，D不符合；答案選C。2．（2022·上海崇明·二模）選項四種物質中，僅含氯元素的微粒種類與另三種物質不同的是（）A．熔融NaClB．固態(tài)NH4ClC．HCl水溶液D．液態(tài)CH3Cl【答案】D【解析】熔融氯化鈉、固態(tài)氯化銨和鹽酸中都含有氯離子，一氯甲烷是非電解質，液態(tài)一氯甲烷中不含有氯離子，所以一氯甲烷與其他三種物質中氯元素的微粒種類不同，故選D。3．（2022·上海市楊浦高級中學高三）如圖所示，試管中裝有用排飽和食鹽水法收集的體積Cl2和體積CH4，強光照射，充分反應后，試管中不會出現（）A．氣體壓強變大B．氣體顏色變淺C．白霧D．液滴【答案】A【解析】A．甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，反應方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3++Cl2CCl4+HCl，其中CH4、Cl2、CH3Cl、HCl為氣體，其余為液體，因此該反應為氣體壓強減小的反應，故A符合題意；B．氯氣為黃綠色氣體，其余均為無色，因此氣體顏色變淺，故B不符合題意；C．因產生氯化氫，氯化氫遇水變?yōu)樾∫旱危邪嘴F產生，故C不符合題意；D．二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均為無色液體，因此會出現小液滴，故D不符合題意；答案為A。4．（2022·北京豐臺·高三）下列化合物中，與互為同分異構體的是（）A．B．C．D．【答案】D【解析】分子式相同結構不同的物質互為同分異構體，題干中物質為正丁烷，分子式為C4H10，故選項中只有D選項的異丁烷符合題意；答案選D。5．（2022·浙江金華·高三）下列說法正確的是（）A．和的物理、化學性質相同B．與互為同素異形體，性質存在差異C．和不一定互為同系物D．和互為同分異構體【答案】B【解析】A．和是Cl元素的不同核素形成的結構相同的單質，因此物理性質存在差異，化學性質相似，A選項錯誤；Ｂ．O2與O3互為同素異形體，結構不同，物理性質和化學性質均存在差異，B選項正確；C．CH4和C9H20滿足通式CnH2n+2，都屬于烷烴，結構相似，組成上相差8個CH2原子團，故兩者互為烷烴同系物，C選項錯誤；D．和都是四面體結構，鍵與鍵之間夾角均近似相等約109°28′，屬于同一種物質，D選項錯誤；答案選B。6．下列物質之間的相互關系錯誤的是（）A．CH3CH2CH2CH2CH3和C(CH3)4互為同分異構體B．水玻璃與蘇打水為同一種物質C．CH3CH3和CH3CH2CH3互為同系物D．12C和14C互為同位素【答案】B【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH3和C(CH3)4的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，A正確；B．水玻璃是硅酸鈉溶液，蘇打水是碳酸鈉溶液，二者不是同一種物質，B錯誤；C．CH3CH3和CH3CH2CH3均是鏈狀烷烴，結構相似，二者互為同系物，C正確；D．12C和14C的質子數相同，中子數不同，二者互為同位素，D正確；答案選B。7．下列說法不正確的是（）A．O2、O3同素異形體B．35Cl2與37Cl2互為同位素C．乙烷和戊烷互為同系物D．CH3-CH2-CH2-CH3與互為同分異構體【答案】B【解析】A．O2、O3是組成元素相同、結構不同、性質不同的兩種單質，屬于同素異形體，A正確；B．35Cl與37Cl為質子數相同中子數不同的核素、互為同位素，35Cl2與37Cl2均為氯氣分子，B錯誤；C．乙烷和戊烷為結構相似、通式相同、相差3個CH2原子團，互為同系物，C正確；D．CH3-CH2-CH2-CH3與CH(CH3)3分子式均為C4H10，但結構不同，互為同分異構體，D正確；答案選B。8．設NA為阿伏加德羅常數的值。下列說法正確的是（）A．1molCHCl3含有C-Cl鍵的數目為3NAB．1L1.0mol/L的鹽酸含有陰離子總數為2NAC．11.2LNO與11.2LO2混合后的分子數目為NAD．23gNa與足量H2O反應生成的H2分子數目為NA【答案】A【解析】A．根據三氯甲烷的分子式可知1molCHCl3含有C-C1鍵的數目為3NA，A正確；B．1L1.0mol/L的鹽酸中氯離子的物質的量是1mol，含有陰離子總數為NA，B錯誤；C．11.2LNO與11.2LO2混合后生成二氧化氮，反應后氧氣剩余，溫度和壓強未知，無法計算分子數目，C錯誤；D．23gNa（1mol）與足量H2O反應生成0.5molH2，則氫氣分子數目為0.5NA，D錯誤；答案選A。9．（2021·廣東·高三）下列表述正確的是（）A．CH2Cl2的空間構型：四面體型B．Br-的原子結構示意圖C．中子數為30的鐵原子符號D．HClO的電子式【答案】A【解析】A．CH2Cl2是CH4的二氯代物，CH4為正四面體結構，由于C-H鍵與C-Cl鍵的鍵長不一致，所以CH2Cl2為四面體結構，A正確；B．Br-的最外層電子數應為8個，B錯誤；C．中子數為30的鐵原子符號應為，C錯誤；D．HClO的結構式為H-O-Cl，D錯誤。故答案為A10．（2021·四川·樹德中學高三）用NA表示阿伏加德羅常數的值。下列說法正確的是（）A．標準狀況下，16.8LCH4與足量氯氣在光照下反應生成CH3Cl分子數目小于0.75NAB．1.05molNa2O2分別與足量CO2、SO2反應，轉移的電子數目均為1.05NAC．78g苯與足量H2發(fā)生加成反應時破壞π鍵數目為3NAD．標準狀況下，22.4L的O2與足量SO2反應，生成的SO3分子數為2NA【答案】A【解析】A．甲烷與氯氣反應產物中除CH3Cl外，還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，根據碳元素守恒可知CH3Cl分子數目小于0.75NA，A正確；B．過氧化鈉與CO2反應時既是氧化劑又是還原劑，轉移的電子數目為1.05NA；而與SO2反應時只作氧化物，轉移的電子數目為2.1NA，B錯誤；C．苯中不含碳碳雙鍵，不含π鍵，而是存在離域大π鍵，C錯誤；D．該反應為可逆反應，反應物不能完全轉化，生成的SO3分子數小于2NA，D錯誤；綜上所述答案為A。11．下列關于烷烴與烯烴的性質及類型的對比中正確的是（）A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式則一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴【答案】D【解析】A．烷烴屬于飽和烴，含有飽和鍵，烯烴含有不飽和的碳碳雙鍵，但不全是不飽和鍵，如丙烯中，含碳碳單鍵、碳氫單鍵和碳碳雙鍵，A錯誤；B．烷烴中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，烯烴中有飽和鍵，也可發(fā)生取代反應，B錯誤；C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，單烯烴的通式是CnH2n，分子中含多個碳碳雙鍵的烯烴通式則不是CnH2n，C錯誤；D．烷烴不能發(fā)生加成反應，而烯烴含不飽和碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，D正確；故選D。12．（2022·浙江·三模）下列說法不正確的是（）A．工業(yè)鹽酸和硝酸均呈黃色的原因相同B．CH3CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CH2+HCl，該反應為取代反應C．古法可用CaSO4、FeSO4、CuSO4的加熱分解制硫酸D．NH3與O2的混合氣體經過灼熱的催化劑層后的物質中含有NO2【答案】A【解析】A．工業(yè)鹽酸顯黃色是因為制取鹽酸要用到氯氣，而氯氣在通過鐵的管道時，會把鐵氧化，從而使制得的鹽酸里面混有三價鐵，而顯黃色；濃硝酸顯黃色，是因為硝酸見光分解生成NO2，NO2溶于濃硝酸中顯黃色，A不正確；B．CH3CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CH2+HCl，該反應Cl原子取代丙烯中甲基上的氫原子，同時生成HCl，為取代反應，B正確；C．CaSO4、FeSO4、CuSO4等硫酸鹽受熱分解產生硫氧化物，古法可用該方法制硫酸，C正確；D．NH3與O2的混合氣體經過灼熱的催化劑層后生成NO，NO遇O2生成NO2，D正確；故選A。13．（2022·陜西·長安一中模擬）已知NA為阿伏加德羅數，下列說法正確的是（）A．12gNaHSO4晶體中陰、陽離子總數為0.2NAB．1L0.5mol·L-1KNO3溶液中含有原子總數為2.5NAC．0.1molCH4與足量Cl2反應生成CH3Cl的分子數為0.1NAD．標準狀況下，22.4LNO與11.2LO2充分反應后得到的氣體分子數為NA【答案】A【解析】A．硫酸氫鈉是鈉離子和硫酸氫根離子形成的離子化合物，則12g硫酸氫鈉晶體中陰、陽離子總數為×2×NAmol—1=0.2NA，故A正確；B．硝酸鉀溶液中，硝酸鉀和水分子中都含有氧原子，所以無法計算1L0.5mol/L硝酸鉀溶液中原子總數，故B錯誤；C．甲烷和氯氣在光照條件下的反應為光敏反應，所以無法計算甲烷與氯氣生成一氯甲烷的物質的量和分子數，故C錯誤；D．標準狀況下，22.4L一氧化氮與11.2L氧氣充分反應恰好反應生成22.4L二氧化氮，二氧化氮會發(fā)生聚合反應生成四氧化二氮，所以充分反應后得到的氣體分子數為小于×NAmol—1=NA，故D錯誤；故選A。14．（2022·浙江紹興·高三）設NA為阿伏加德羅常數的值，下列說法不正確的是（）A．將22.4L(標準狀況下)通入水中，所得溶液中：B．11.2L的甲烷和22.4L的(均為標準狀況)在光照下充分反應后分子數為1.5NAC．向常溫常壓下密閉容器投入2molNO與，使其充分反應，產物的分子數小于2NAD．31g(分子結構：)中的共價鍵數目為1.5NA【答案】A【解析】A．標準狀況下22.4LCl2的物質的量為，Cl2與水的反應為：Cl2+H2OH++Cl-+HClO，該反應為可逆反應，由氯元素守恒有，由于N(Cl-)=N(ClO-)，則，故A錯誤；B．標準狀況下11.2L即0.5mol的甲烷和22.4L即1mol的在光照下充分反應，甲烷與足量氯氣發(fā)生四步取代反應生成的物質有氯化氫、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反應后分子數為1.5NA，故B正確；C．NO與O2充分反應生成的NO2中存在平衡：2NO2N2O4，導致分子數減少，故分子數小于2NA個，故C正確；D．31gP4的物質的量為，共價鍵數目為：0.25mol×6×NAmol-1=1.5NA，故D正確；故選：A。15．短周期元素A、B、C、D的原子序數依次增加。甲、乙、丙是由這些元素組成的二元化合物，常溫下0.1mol·L-1丙溶液的pH為1，丁是元素D的單質，為黃綠色氣體，戊是難溶于水的混合物，己的水溶液具有漂白性。上述物質的轉化關系如圖所示。下列說法正確的是（）A．甲可能是丁烷，常溫常壓下呈氣態(tài)B．原子半徑的大?。篈＜B＜C＜DC．氧化物對應水化物的酸性：D＞BD．己的結構式：A-D-C【答案】A【解析】A．戊是難溶于水的混合物，則為多氯代烷的混合物，甲為烷烴，甲可能是丁烷，常溫常壓下正丁烷呈氣態(tài)，A正確；B．同周期元素從左到右原子半徑減小，電子層數越多原子半徑越大，則原子半徑：A(H)＜C(O)＜B(C)＜D(Cl)，B錯誤；C．B為C，D為Cl，未指明最高價氧化物對應的水化物，而酸性：H2CO3>HClO，C錯誤；D．己為HClO，O原子能形成2對共用電子對，H和Cl原子只能形成1對共用電子對，結構式為H-O-Cl，即A-C-D，D錯誤；故選：A。16．我國科學家最近利用黑色素制造更安全的防曬霜和染發(fā)膏。黑色素的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）A．黑色素能發(fā)生加成反應、取代反應B．0.1mol黑色素能與13.8g鈉反應C．1mol黑色素最多能與3molH2反應D．黑色素分子中所有碳原子可能共平面【答案】C【解析】A．黑色素含碳碳雙鍵、苯環(huán)，都能發(fā)生加成反應；含苯環(huán)羥基，能發(fā)生取代反應，選項A正確；B．羥基與鈉反應生成H2，0.1mol黑色素最多消耗0.6molNa，相當于13.8gNa，選項B正確；C．黑色素中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應，1mol黑色素最多能與12molH2發(fā)生加成反應，選項C錯誤；D．碳碳雙鍵上的碳原子共平面，苯環(huán)上的碳原子共平面，故黑色素分子中所有碳原子可能共平面，選項D正確；答案選C。17．（2022·湖南衡陽·二模）某深藍色溶液是纖維素的優(yōu)良溶劑，其制備反應如下圖所示。X、Y、Z三種元素原子序數依次增大，Y原子的核電荷數是最外層電子數的1.5倍，Y、乙均位于X的下一周期，W及其合金是人類最早發(fā)現的金屬，被廣泛應用于電氣、輕工、機械制造和國防工業(yè)等。下列說法不正確的是（）W2++2X2Z-YX2-YX2-ZX2→A．Y元素的最高價氧化物分子中有4對共用電子B．最高價氧化物水化物的酸性：Y<ZC．Y與X形成的化合物均為氣體D．化合物WX與稀鹽酸反應生成氣體X2【答案】C【解析】A．Y元素的最高價氧化物分子為CO2，共有4對共用電子對，A正確；B．非金屬性C<N，則最高價氧化物水化物的酸性：Y(C)<Z(N)，B正確；C．C和H形成的化合物是烴類物質，隨著碳原子數的增多，其狀態(tài)可以是氣體，還可以是固體或者液體，C錯誤；D．化合物WX為CuH，其中的H為-1價，可以與稀鹽酸反應生成H2，D正確；故選C。18．（2022·浙江·高三）設是阿伏加德羅常數的值，下列說法正確的是（）A．中含有的中子數為B．溶液中含的個數為C．(標準狀況)氨氣所含共價鍵的數目為D．與在光照下反應生成的分子數為【答案】C【解析】A．含有中子數10個，的物質的量是0.9mol，其中含有的中子數為，A錯誤；B．溶液的體積未知，不能確定其中含的個數，B錯誤；C．(標準狀況)NH3的物質的量是1mol，其中所含共價鍵的數目為，C正確；D．與在光照下反應生成的分子數小于，因為還有其它鹵代烴生成，D錯誤；答案選C。19．（2022·遼寧·高三期末）化合物Y是一種藥物中間體，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是（）A．X分子中的所有原子可能處于同一平面B．X、Y分子中手性碳原子數目相等C．X因取代反應而使溴水褪色D．X制備Y的反應類型是加成反應【答案】D【解析】A．X中連接甲基的碳原子具有甲烷結構特點，甲烷呈正四面體結構，所以X中所有碳原子不能共平面，選項A錯誤；B．X中不存在手性碳原子，Y中連接醇羥基的碳原子為手性碳原子，所以二者手性碳原子數目不同，選項B錯誤；C．X中含有醛基具有強還原性，因發(fā)生氧化反應而使溴水褪色，選項C錯誤；D．該反應中醛基發(fā)生加成反應生成醇羥基，所以X制備Y的反應類型是加成反應，選項D正確；答案選D。20．（2021·福建·高三）查閱資料可知：碳化鋁(Al4C3)與水反應可制得CH4，銀氨溶液{含[Ag(NH3)2]+}與CO反應產生銀鏡。某學習小組對CH4還原CuO的反應產物進行實驗探究，下列說法不正確的是A．按照甲→乙→丙→丁的順序連接好裝置，并檢查裝置的氣密性B．先打開甲中分液漏斗的活塞，通一段時間氣體并驗純，再點燃丙中的酒精燈C．丁中a為足量銀氨溶液，b為足量澄清石灰水D．該實驗的不足之處是缺少尾氣處理裝置，可用氣囊收集后再進行處理【答案】C【解析】A．該反應涉及氣體的制備與反應，為防止實驗時氣體逸出，按照甲→乙→丙→丁的順序連接好裝置后，應檢查裝置的氣密性，故A正確；B．實驗時先打開甲中分液漏斗的活塞，通一段時間甲烷氣體并驗純后再點燃丙中的酒精燈進行實驗，故B正確；C．銀氨溶液為堿性溶液，在檢驗一氧化碳的同時會吸收二氧化碳，干擾二氧化碳的檢驗，故C錯誤；D．由分析可知，該實驗設計的缺陷是缺少尾氣處理裝置，可用氣囊收集后再進行處理，故D正確；故選C。二、綜合題21．為探究由3種短周期元素構成的化合物X的性質。完成以下實驗：(1)X的化學式為___________。(2)氣體A與足量CuO反應的化學方程式為___________。(3)溶液II通入過量CO2時，發(fā)生反應的離子方程式為___________、___________。(4)將F溶液通過一系列操作獲得結晶水合物（含有結晶水的鹽），加熱該結晶水合物。將生成的紅棕色混合氣體（>100°C）全部收集并冷卻。氣體全部反應無剩余，得到一元強酸E的水溶液（其中E與水的物質的量之比1∶1）寫出該結晶水合物受熱分解的化學方程式___________。(5)設計實驗證明F溶液的陰離子（OH—除外）___________?！敬鸢浮?1)Al4C3·AlN(Al5C3N)(2)CH4+4CuOCO2+2H2O+4Cu(3)

CO2+OH—=

CO2+2H2O+=+Al(OH)3↓(4)2[Cu(NO3)2·3H2O]2CuO+4NO2↑+O2↑+6H2O（若反應物寫成2Cu(NO3)2·6H2O給分；若方程式產物中同時含有NO2和NO，書寫正確也給分）(5)取少量溶液F于試管中，加入濃硫酸，無明顯現象；再加入Cu，若產生紅棕色氣體，則含有【分析】(1)由分析可知，固體X的化學式為Al4C3·AlN(Al5C3N)，故答案為：Al4C3·AlN(Al5C3N)；(2)由題意可知，甲烷與足量氧化銅共熱反應生成銅、二氧化碳和水，反應的化學方程式為CH4+4CuOCO2+2H2O+4Cu，故答案為：CH4+4CuOCO2+2H2O+4Cu；(3)溶液II通入過量二氧化碳時發(fā)生的反應為過量二氧化碳與氫氧化鈉溶液反應生成碳酸氫鈉、過量二氧化碳與偏鋁酸鈉溶液反應生成氫氧化鋁沉淀和碳酸氫鈉，反應的離子方程式為CO2+OH—=、CO2+2H2O+=+Al(OH)3↓，故答案為：CO2+OH—=；CO2+2H2O+=+Al(OH)3↓；(4)二氧化氮和氧氣在水溶液中完全反應的方程式為4NO2+O2↑+2H2O=4HNO3，由硝酸溶液中硝酸與水的物質的量之比1∶1可知，紅棕色氣體中二氧化氮、氧氣和水的物質的量比為4∶1∶6，則硝酸銅結晶水合物的化學式為Cu(NO3)2·3H2O，受熱分解的化學方程式為2[Cu(NO3)2·3H2O]2CuO+4NO2↑+O2↑+6H2O，故答案為：2[Cu(NO3)2·3H2O]2CuO+4NO2↑+O2↑+6H2O；(5)實驗室用銅與濃硝酸反應生成紅棕色氣體的方法檢驗硝酸根離子，則檢驗硝酸銅溶液中的硝酸根離子的操作為取少量溶液于試管中，加入濃硫酸，無明顯現象；再加入銅，產生紅棕色氣體，故答案為：取少量溶液F于試管中，加入濃硫酸，無明顯現象；再加入Cu，若產生紅棕色氣體，則含有。22．羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是___。C→D的反應類型是___。(2)羥甲基香豆素中的官能團是___。(3)寫出屬于酯類的E所有結構簡式____。(4)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：___，___，___，___。【答案】(1)

取代反應

(2)酚羥基、酯基、碳碳雙鍵

(3)HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3(4)【解析】根據上述分析可知A是，B是，C是