第十五章脂類化學(xué)

第十五章脂類化學(xué)第一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一1.掌握脂類的分類、概念4.了解一些簡單的甾族化合物第一節(jié)

脂類

2.掌握油脂的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)3.了解一些磷脂學(xué)習(xí)要求

第二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一1、這里的高級指碳原子個數(shù)比較多；

2、這里的脂肪指的是碳碳之間是以鏈狀結(jié)合起來（可有支鏈），而非環(huán)狀；

3、酸，就是指這里含有羧基；

所以，高級脂肪酸就是指碳原子個數(shù)較多的鏈狀羧酸。復(fù)習(xí)回顧羧酸脂肪酸芳香酸（根據(jù)羧酸分子烴基的不同來分）脂環(huán)酸高級脂肪酸低級脂肪酸C6-C26C0-C5第三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一第一節(jié)脂類脂類:由甘油與高級脂肪酸及其他物質(zhì)所生成的化合物。油脂高級脂肪酸甘油第四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一酯類脂類:由甘油與高級脂肪酸及其他物質(zhì)所生成的化合物。

酯化反應(yīng)：羧酸與醇在酸催化下加熱反應(yīng)生成酯和水，稱為酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯

酯鍵

酯類：羧酸與醇在酸催化下加熱反應(yīng)生成的酯，統(tǒng)稱為酯類。脂類是酯類的一種

脂類是酯類的一種。

脂類第五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

脂類具有多種生物功能，易溶于親脂性的有機溶劑是脂類化合物的共性。根據(jù)分子結(jié)構(gòu)與水解產(chǎn)物的不同，脂類可分為油脂和類脂。脂類油脂類脂（根據(jù)分子結(jié)構(gòu)與水解產(chǎn)物的不同來分）第六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一一、油脂

油脂是油和脂肪的總稱。通常，將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，將呈固態(tài)或半固態(tài)的油脂稱為脂肪。

液態(tài)油多數(shù)來源于植物，如芝麻油、花生油及豆油等。第七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

脂肪多數(shù)來源于動物，如牛脂、豬脂、羊脂(習(xí)慣稱牛油、豬油、羊油)等。深海魚油是一種常見的保健品，它來源于深海魚體。

第八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一1、油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂的分子是由1分子甘油與3分子高級脂肪酸形成的，醫(yī)學(xué)上常稱為甘油三酯。脂肪酸1脂肪酸2脂肪酸3甘

油油脂的結(jié)構(gòu)通式

油脂的結(jié)構(gòu)示意式

R1、R2、R3相同的油脂稱為單甘油酯；R1、R2、R3不同油脂稱為混甘油酯。天然油脂多為混甘油酯的混合物。第九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一1、油脂的組成和結(jié)構(gòu)單甘油脂

混甘油脂第十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

組成油脂的高級脂肪酸種類較多，多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈一元高級脂肪酸。其中，以16～18個碳原子的脂肪酸最為常見，有飽和脂肪酸，也有不飽和脂肪酸。

油脂中脂肪酸的飽和程度，對油脂的熔點影響很大，含有較多不飽和脂肪酸成分的油脂熔點低，常溫下呈液態(tài)；含有較多飽和脂肪酸成分的油脂熔點高，常溫下呈固態(tài)。第十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一種類名稱結(jié)構(gòu)簡式飽和脂肪酸軟脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）C15H31COOHC17H35COOH不飽和脂肪酸油酸（9－十八碳烯酸）亞油酸（9,12－十八碳二烯酸）亞麻酸（9,12,15－十八碳三烯酸）花生四烯酸（5,8,11,14－二十碳四烯酸）C17H33COOHC17H31COOHC17H29COOHC19H31COOH常見油脂中的高級脂肪酸第十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一2、油脂的性質(zhì)物理性質(zhì)：油脂比水輕，難溶于水，易溶于有機溶劑。天然油脂常因含有色素和維生素等而帶有顏色和氣味。組成油脂的脂肪酸的飽和度，對油脂的熔點影響很大。含有較多不飽和脂肪酸的油脂，熔點低，常溫下一般呈液態(tài)；含有較多飽和脂肪酸的油脂，熔點高，常溫下一般呈固態(tài)?；瘜W(xué)性質(zhì)：油脂可發(fā)生水解反應(yīng)。由于一些油脂含不飽和脂肪酸，所以還可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。第十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑴皂化反應(yīng)

油脂在酸或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng)。1分子油脂完全水解可生成1分子甘油和3分子脂肪酸。油脂高級脂肪酸甘油第十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一高級脂肪酸甘油脂水解酶高級脂肪酸氧化＋甘油二氧化碳＋＋熱量水油脂在人體中的水解、吸收示意注意：油脂在酸或酶的環(huán)境下發(fā)生的水解反應(yīng)第十五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

油脂在堿性溶液中水解時，生成高級脂肪酸鹽和甘油。高級脂肪酸鹽稱為肥皂，所以油脂在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。

油脂高級脂肪酸鈉鹽甘油第十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

高級脂肪酸鈉鹽稱為鈉皂(又稱硬皂)，是普通肥皂；高級脂肪酸鉀鹽稱為鉀皂(又稱軟皂)，是醫(yī)藥中常用的肥皂，因為鉀皂對人體皮膚、黏膜刺激性小。

第十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一實驗室制皂流程簡述：動、植物油脂混合液膠狀液體上層：高級脂肪酸鈉

NaOH△NaCl固體鹽析

1g油脂完全皂化時所需要氫氧化鉀的毫克數(shù)，稱為皂化值。皂化值是衡量油脂平均分子量的一個值。皂化值愈高，說明脂肪酸分子量愈?。辉砘涤?，則脂肪酸分子量愈大。也就是說皂化值可以表示油的純度高低。第十八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一第十九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑵加成反應(yīng)

含有不飽和高級脂肪酸的油脂，分子中的碳碳雙鍵在一定條件下可與H2、I2發(fā)生加成反應(yīng)。加氫：油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。油脂的硬化可使不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油轉(zhuǎn)化成飽和度較高的半固態(tài)或固態(tài)脂肪(又稱硬化油)。第二十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一第一節(jié)

脂類

硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于貯存和運輸，常用于制造肥皂、化妝品、食品等。

⑵加成反應(yīng)—加氫第二十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑵加成反應(yīng)—加碘

加碘：油脂分子中含有不飽和高級脂肪酸的碳碳雙鍵在一定條件下也可以與I2發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)加成反應(yīng)中消耗碘的質(zhì)量，可以判斷出油脂的不飽和程度。

100克油脂所能消耗掉碘的最大克數(shù)，稱為碘值。

碘值是反映油脂不飽和程度的一個值。碘值越大，說明油脂中含有的不飽和鍵越多，油脂的不飽和程度也越高。第二十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑵加成反應(yīng)—加碘碘值是衡量食用油質(zhì)量的一個標(biāo)準(zhǔn)。醫(yī)學(xué)研究證明，長期食用低碘值的食用油，易引起動脈硬化和心臟疾病。那是不是食用油的碘值越大越好呢？

當(dāng)然不是。碘值高，則說明油脂中不飽和鍵越多，熔點低，容易被氧化而引起油脂的酸敗變質(zhì)；碘值低，則說明油脂中飽和鍵越多，熔點高，常溫接近固體，難以被人體吸收。老年人應(yīng)多食用碘值比較高的植物油，但要注意保鮮。第二十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一例如葵花籽油和豆油，有降低心血管硬化和冠心病發(fā)病風(fēng)險的作用；例如橄欖油，有顯著降低膽固醇水平，降低心臟病和乳腺癌的發(fā)病風(fēng)險的作用；花生油中飽和脂肪酸含量較多，能夠增加肝臟生成膽固醇的速度，提高血液中膽固醇的濃度，適量食用有利于脂肪代謝，過量食用會使體內(nèi)脂肪沉積，誘發(fā)高血脂和血管硬化。第二十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

油脂的酸敗是因為油脂發(fā)生了水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，產(chǎn)生了有刺激性臭味的低級醇、醛、酮、羥基酸和酮酸?？諝?、水分、光、熱和霉菌都可以導(dǎo)致或加速油脂的酸敗。酸敗的油脂不能食用。為防止油脂的酸敗，通常將油脂保存在干燥、低溫、避光的密閉容器中。

油脂在空氣中放置過久，顏色會加深，并產(chǎn)生難聞氣味，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗。⑶酸敗第二十五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

酸值反映了油脂的新鮮程度。酸值越小，說明油脂越新鮮；酸值越大，說明該油脂越不宜食用。

油脂酸敗的重要標(biāo)志就是油脂中游離脂肪酸的含量增加。中和1克油脂中游離脂肪酸所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)，稱為油脂的酸值。⑶酸敗

皂化值、碘值和酸值是油脂重要的理化標(biāo)準(zhǔn)。第二十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一一、儲能和供能油脂的生理意義萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

因此，駱駝有良好的儲水能力。駝峰是駱駝儲水的地方，但這里儲的水不是真正的水而是一層厚厚的脂肪酸，當(dāng)駱駝在沙漠中行走，無水可喝又沒有食物時，它就憑借駝峰內(nèi)儲存的脂肪繼續(xù)生存。駱駝是生活在干旱荒漠中的大型哺乳動物，具有適應(yīng)干旱環(huán)境的生理機能。第二十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一一、儲能和供能油脂的生理意義高級脂肪酸甘油脂水解酶高級脂肪酸氧化＋甘油二氧化碳＋＋熱量水萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

糖異生第二十八頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一二、保護肝臟、防止熱量散失油脂的生理意義萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

首先,企鵝體表覆蓋羽毛并分泌皮脂,形成隔離層,其作用類似于真空保溫杯有效減少熱量的散失.其次,企鵝體內(nèi)含大量脂肪,脂肪是最重要的儲能物質(zhì),此外脂肪還具有保溫的作用。第二十九頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一二、提供必需脂肪酸油脂的生理意義萄糖異生作用是指以非糖有機物作為前體合成為葡萄糖的過程。這是植物、動物體內(nèi)一種重要的單糖合成途徑。

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亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸稱為必需脂肪酸。必需脂肪酸是維持正常生命活動不可缺少的。人體如果缺乏必需脂肪酸就會影響機體代謝，表現(xiàn)為上皮細(xì)胞功能異常、濕疹樣皮炎、皮膚角化不全、創(chuàng)傷愈合不良、對疾病抵抗力減弱、生長停滯等。但是人體卻不能自身合成必需脂肪酸，只能由食物供給，食物中的油脂，特別是植物油中含有必需脂肪酸，因此可以提供必需脂肪酸給人體。第三十頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一第二節(jié)

類脂1、磷脂

類脂是存在于生物體內(nèi)、性質(zhì)類似于油脂的有機化合物。在生物生命活動中起著重要作用的類脂主要是磷脂和固醇。

粉狀磷脂濃縮磷脂第三十一頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

磷脂廣泛分布于人和動物的腦、神經(jīng)組織中，存在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中。植物的種子、胚芽及蛋黃中都富含磷脂。神經(jīng)組織胚芽蛋黃第三十二頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一磷脂的結(jié)構(gòu)通式及結(jié)構(gòu)示意式為：結(jié)構(gòu)通式

脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油含氮有機堿結(jié)構(gòu)示意式第三十三頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一

常見的磷脂有卵磷脂(磷脂酰膽堿)和腦磷脂(磷脂酰膽胺)?；ㄉ缓蚜字湍X磷脂

卵磷脂與腦磷脂分子結(jié)構(gòu)中的含氮有機堿不同，分別是膽堿和膽胺。第三十四頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂又稱為磷脂酰膽堿，水解產(chǎn)物為甘油、高級脂肪酸、磷酸和膽堿。第三十五頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂的結(jié)構(gòu)通式及結(jié)構(gòu)示意式為：膽堿部分結(jié)構(gòu)通式脂肪酸1脂肪酸2磷酸甘油膽堿結(jié)構(gòu)示意式第三十六頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑴卵磷脂

卵磷脂為白色蠟狀固體，難溶于水，易溶于乙醚和乙醇。卵磷脂不穩(wěn)定，在空氣中易變?yōu)辄S色或褐色。卵磷脂中膽堿部分能促進脂肪在人體內(nèi)的代謝，防止脂肪在肝臟中大量存積，因此卵磷脂常用作抗脂肪肝的藥物。第三十七頁，共四十三頁，編輯于2023年，星期一⑵腦磷脂結(jié)構(gòu)通式膽胺部分

腦磷脂的結(jié)構(gòu)通