羧酸酯適用教學

羧酸酯適用教學第一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【知識與技能】

認知羧酸的官能團以及其分類，理解乙酸的分子結構與其性質的關系培養(yǎng)實驗探究的方法?！具^程與方法】體驗科學探究的過程，強化科學探究的意識，促進學習方式的轉變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學問題,敢于質疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力

【情感態(tài)度與價值觀】發(fā)展學習化學的樂趣,樂于探究物質變化的奧秘,體驗科學探究的艱辛和喜悅,感受化學世界的奇妙與和諧.有將化學知識應用于生活實踐的意識。【重難點】

探究重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應；探究難點：乙酸的酯化反應學習目標

第二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一自然界中的有機酸

我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結構，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH蘋果酸，又名2－羥基丁二酸

第三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結合沉淀而致尿路結石。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。可從草酰乙酸水解，異檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體【活動1】給下列有機羧酸進行合適的分類。蟻酸HCOOH第四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一一、羧酸：1、羧酸的定義：從結構上看，由烴基和羧基相連組成的有機物。2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）第五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）飽和羧酸、不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）第六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一幾種重要的羧酸

除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH第七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【例題】今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團的名稱：

。

(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體：

。

(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙乙>甲>丙第八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一分析氫譜圖寫出乙酸的結構式。二、羧酸代表物——乙酸羧基上的氫甲基上的氫

吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為3：1第九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一

1、乙酸結構分子式結構式結構簡式官能團C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O寫出乙酸各類結構表達式——第十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一2、物理性質常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點：熔點：16.6℃，易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點：117.9℃【請回憶】歸納出乙酸的物理性質第十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一

OCH3COH分析結構，了解斷鍵方式OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反應）【請回憶】：歸納出乙酸的化學性質第十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【思考1】請同學們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊試液變紅2.與活潑金屬置換出氫氣3.與堿發(fā)生中和反應4.與堿性氧化物反應5.能與部分鹽(如碳酸鹽)反應【思考2】醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強。前面我們學習了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強呢?

請按提供的儀器(課本P60的科學探究)，能否自己設計出實驗方案來證明它們三者酸性強弱?

3、化學性質：A、乙酸的酸的通性:

CH3COOHCH3COO－+H+第十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一實驗裝置圖1CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析第十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一實驗裝置圖2CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式。第十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一P60科學探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：第十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強中性第十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一酸牛奶中含有乳酸，其結構為ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，試寫出：ＯＨ（乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸鈉反應的化學方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，３分子相互反應，生成鏈狀物質的結構簡式為:＿＿＿＿（乳酸在濃硫酸存在下，２分子相互反應，生成環(huán)狀物質的結構簡式為:＿＿＿＿【知識遷移】第十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一B、酯化反應：醇和酸起作用，生成酯和水的反應.飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【復習】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應的實驗過程,復習實驗的有關知識。第十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【實驗3-4】必修2

【步驟】1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。

2、加藥品：向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。

3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3min－5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。

4、停止實驗，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。【實驗現(xiàn)象】

溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。第二十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸

②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑（加快反應速率）、吸水劑（使可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動）。第二十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一幾種可防倒吸的裝置：第二十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【思考】5、加熱的目的：加快反應速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應發(fā)生生成醚。）

6、試管要與桌面成45°角，且試管中的液體不能超過試管體積的三分之一。

7、導氣管兼起冷凝和導氣作用。

導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。第二十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸思考與交流

乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。第二十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【科學探究2】

P61

根據(jù)酯化反應的定義，生成1個水分子需要一個羥基與一個氫原子生成一個水分子。脫水時有下面兩種可能方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?

第二十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一P61科學探究酯化反應的過程O濃H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第二十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一同位素原子示蹤法：酯化反應——酸跟醇起反應脫水后生成酯和水的反應。a．反應機理：羧酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。

第二十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一4、乙酸的用途

重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、乙酸的制法a、發(fā)酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：第二十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一常見的高級脂肪酸名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應（3）油酸加成第二十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一第三十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質外，還有醛的性質OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。甲酸第三十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液寫出甲酸相應的反應第三十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。第三十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一乙二酸+2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學性質。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！鞯谌捻?，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯第三十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水?！舅嵝浴?/p>

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。第三十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一

請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關化學方程式：【知識遷移】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高溫、高壓

催化劑第三十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第三十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【復習提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下,發(fā)生反應的化學方程式

,上述反應叫做

反應;生成的有機物名稱叫

,

結構簡式是

,

生成物中的水是由

.結合而成的.酯化反應乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O濃H2SO4四、酯第三十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一1、定義：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。酯的結構簡式或一般通式:2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構體CnH2nO2第四十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【練一練】說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯第四十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構體練習4種和6種【練習】寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式第四十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一

根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分類第四十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一5、酯的物理性質

低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑?！舅伎肌恳掖寂c氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。第四十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式：CH3COOCH2CH3

化學式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應怎樣表現(xiàn)?第四十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結論第四十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【思考】（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）第四十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一科學探究

請你填寫實驗現(xiàn)象及結論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內酯層消失速度結論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應是吸熱反應）第四十八頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=第四十九頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

無機酸

△酸+醇無機堿△酯+水酸+醇第五十頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一酯的化學性質酯可以水解生成相應的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’無機酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第五十一頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【小結】:1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。

3、在有堿存在時,酯的水解趨近于完全。(用化學平衡知識解釋)【延伸】形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O第五十二頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應酯化水解第五十三頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一第五十四頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一【小結】幾種衍生物之間的關系第五十五頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一有機物相互網(wǎng)絡圖第五十六頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一[例1]（03年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的官能團是_________________。（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是______。（3）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是_____。（4）B在酸性條件下與Br2反應得到D，D的結構簡式是_______。（5）F的結構簡式是____。由E生成F的反應類型是__________。第五十七頁，共六十二頁，編輯于2023年，星期一[解析]（1）碳碳雙鍵