苯-苯的同系物-課件

苯苯的同系物

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。一、苯2苯的可能結(jié)構(gòu)：

①

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH

②CH2=C=CH—CH=C=CH2

③CH2=CH—CH=CH—C≡CH……討論：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？根據(jù)苯的分子式（C6H6）推測其結(jié)構(gòu)3現(xiàn)象：結(jié)論：苯不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實(shí)驗(yàn)3—1：驗(yàn)證苯的分子結(jié)構(gòu)總結(jié)：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

實(shí)驗(yàn):分別往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振蕩1、上下分層，上層無色，下層紫紅色結(jié)論：苯不能使KMnO4溶液褪色2、上下分層，上層橙色，下層幾乎無色45凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎樣的結(jié)構(gòu)呢？

6ClClClCl結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m1.4×10-10m結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種

資料：7

苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。所以，也常用表示苯分子

凱庫勒式不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。但為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)研究的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.8大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜9（二）苯的分子結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6

結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：或10球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn):

1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子)均在同一平面上；

2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120°；

3.苯中的6個(gè)碳原子是等效的,6個(gè)氫原子也是等效的。11鞏固練習(xí)：1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯(cuò)誤的是

A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵

B、苯分子的12個(gè)原子共平面

C、苯環(huán)是一個(gè)單雙鍵交替形成的六元環(huán)

D、苯分子為一個(gè)正六邊形C2.下列事實(shí)能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是

A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色

B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

C.苯環(huán)為正六邊形的環(huán)

D.苯燃燒時(shí)產(chǎn)生大量濃煙AB123.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB131.苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒!2.密度比水小，不溶于水。4.苯的熔沸點(diǎn)低：沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)熔點(diǎn)5.5℃，用冰冷卻，會凝結(jié)成無色晶體。3.是一種重要有機(jī)溶劑。（一）苯的物理性質(zhì)14苯中毒急性中毒頭痛、眩暈、耳鳴、復(fù)視、步態(tài)蹣跚、酩酊感、嗜睡，重癥者有抽搐、昏迷、呼吸中樞麻痹、譫妄、幻覺及腦水腫等慢性中毒白血病，再生障礙性貧血15根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。16⒈苯的取代反應(yīng)溴苯是無色油狀液體，不溶于水，ρ>ρ水催化劑（三）苯的化學(xué)性質(zhì)⑴苯與液溴的反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr苯+液溴鐵水CCl4?▲FeBr3的作用：▲不可用溴水代替液溴17實(shí)驗(yàn)思考題：1.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？

5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。有淺黃色沉淀生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶液18苯環(huán)上的氫被硝基(－NO2)取代NO2+H2O濃硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2（2）硝化反應(yīng)：硝基苯是一種無色油狀液體，不溶于水，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。Note：注意硝基的寫法！是–NO2,不是NO2

短線連在N原子上19冷凝回流管溫度計(jì)水浴因?yàn)楸胶拖跛岫家讚]發(fā)，要用冷凝回流裝置。思考:在苯的硝化反應(yīng)中

⑴為什么要將溫度控制在50～60℃之間？如何控制反應(yīng)溫度？溫度計(jì)位置如何？

★★★

⑵藥品加入的先后順序如何?防止硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計(jì)置于水浴中濃硝酸→濃硫酸→苯濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑20CCCCCCHHHHHHHHHHHH＋│CCH－CH－CC－HC－H│HHNi＋3

H2Ni苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)，但能萃取溴而使其褪色。在特定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。在鎳作催化劑的條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。2、苯的加成反應(yīng)H23(環(huán)己烷)213、氧化反應(yīng)

⑴在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煝票讲荒鼙凰嵝訩MnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O

點(diǎn)燃22（四）苯的用途⒈苯常用于有機(jī)溶劑；⒉是重要的化工原料。③難氧化苯的性質(zhì)總結(jié)：①易取代②難加成231、苯的同系物：苯環(huán)上的H原子被烷基取代的產(chǎn)物苯的同系物、芳香烴、芳香化合物

苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。

(選修5P38)只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴

通式：CnH2n-6(n≥7)判斷方法：24判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF

25CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但比苯活潑，多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化。262、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑27除具有苯環(huán)和側(cè)鏈烷基的化性外,還有其特性3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩未褪色褪色（1）能被酸性高錳酸鉀溶液氧化實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化28

苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化COOHRKMnO4H+(由于側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化成-COOH)與苯環(huán)連接的C原子上要連有H原子應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物29甲苯的硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃—CH3（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對位上的H更易取代。（2）比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)30FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯的溴代反應(yīng)31（1）

苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種，一種是將苯作為母體,烴基作為取代基，稱為××苯另一種是將苯作為取代基，稱為苯基，稱為苯××4、簡單的苯的同系物及其命名(選修5P15)32例如：甲苯異丙苯苯乙烯(乙烯苯)苯乙炔(乙炔苯)33(2)苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的,命名時(shí)用鄰:表示兩個(gè)取代基處于鄰位,用間:表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于中間相隔一個(gè)碳原子的兩個(gè)碳上,用對:表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對角位置，鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如：34

1,2-二甲苯(鄰二甲苯)1,3-二甲苯(間二甲苯)1,4-二甲苯(對二甲苯)1-甲基-2-乙苯(鄰甲基乙苯)1-甲基-3-丙苯(間甲基丙苯)1-甲基-4-異丙苯(對甲基異丙苯)例如：35練習(xí)選修5P162(3)、3(5)P254(3)361、芳香族化合物：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物2、芳香烴：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類。3、苯的同系物：苯環(huán)和烷基構(gòu)成的化合物。

三者的關(guān)系？芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物成才之路學(xué)習(xí)指導(dǎo)P41教材點(diǎn)撥37—CHCH2—CH31、下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是（）ABCDC典型例題382、下列說法正確的是（）A芳香烴的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D393、下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 （）A．甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A404、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而不能使溴水褪色的烴是A．CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

B．--CH2-CH2-CH2-CH3C.D.D討論：怎樣區(qū)分己烷、1-己烯