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高二化學(xué)碳?xì)浠衔锏膶殠焓?第一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二2什么叫有機(jī)物？1、定義：2、組成元素：含碳元素的化合物為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等。但碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物等看作無機(jī)物。主要元素其他元素熟悉的有機(jī)物有哪些？第二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二33、有機(jī)物的特點●種類繁多；●一般難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑；●多數(shù)是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電；熔沸點較低；●容易燃燒，受熱易分解；●有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多、反應(yīng)速度慢，常需催化劑；★

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)一般是碳原子之間或與其它原子間以共價鍵結(jié)合成分子，分子聚集成分子晶體。第三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來的物質(zhì)嗎？★不是，1824年，德國化學(xué)家維勒將無機(jī)物氰酸銨轉(zhuǎn)化為有機(jī)物尿素（人工合成的第一種有機(jī)物）

，打破了只能從有機(jī)體中取得有機(jī)物的觀念。

人們不但能合成自然界里已經(jīng)存在的許多有機(jī)化合物，而且還能合成許多自然界里并不存在的、性能優(yōu)良的有機(jī)化合物，如在1965年，我國科學(xué)家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素，有機(jī)化合物與無機(jī)化合物的界限也隨之消失。第四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二1828年，德國人維勒(Wohler)通過加熱氰酸銨首次用人工的方法制得了尿素：NH4CNO

CO(NH2)2△

氰酸銨尿素（無機(jī)物）（有機(jī)物）（1800~1882）

第五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物性質(zhì)特點(對比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒（如：酒精、汽油、液化氣、苯等；少數(shù)不能燃燒也有）而無機(jī)物一般不易燃燒很多有機(jī)物受熱易分解（如：蔗糖、淀粉受熱會炭化等）熱穩(wěn)定性相對較高1、易燃燒、受熱易分解第六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物性質(zhì)特點(對比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多為非電解質(zhì)（如：酒精、蔗糖等；也有例外，如醋酸是弱電解質(zhì)）而無機(jī)物中酸、堿、鹽等都是電解質(zhì)有機(jī)物熔沸點一般較低（很多是氣體、液體或低熔點的固體）很多物質(zhì)熔沸點較高2、大多為非電解質(zhì)、熔沸點較低思考：為什么有機(jī)物有這一特點？第七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物性質(zhì)特點(對比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)物難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑(如：汽油、苯、四氯化碳等；但也有能溶于水的，如酒精、醋酸等)大多數(shù)無機(jī)物能溶于水、不溶于有機(jī)溶劑(如：NaCl能溶于水，但不溶于食用油脂)3、大多難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑第八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物性質(zhì)特點(對比無機(jī)物)有機(jī)物無機(jī)物大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)速率慢（如：釀酒、細(xì)胞老化等；也有如燃燒、爆炸反應(yīng)很快）無機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較快（如：離子反應(yīng)瞬間完成）大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)伴隨副反應(yīng)，因此副產(chǎn)物也多，產(chǎn)率較低(有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率能達(dá)到60～70％就已經(jīng)很高了)無機(jī)反應(yīng)一般無副反應(yīng)(無機(jī)反應(yīng)產(chǎn)率一般可達(dá)90～100％)4、反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多、

副產(chǎn)物多、產(chǎn)率低第九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物種類繁多、數(shù)目龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜構(gòu)成有機(jī)物的元素主要為C、H，此外還有O、N、P、S、X等元素。但有機(jī)物的數(shù)量卻非常龐大并且增加很快。據(jù)統(tǒng)計，在1880年，有機(jī)物數(shù)目不過1.2萬種；1910年約15萬種；1940年約50萬種；1961年約175萬種；1978年約400萬種；1984年約700萬種；現(xiàn)在當(dāng)在1000萬種以上。這一數(shù)目仍在增長。而幾乎所有的元素都可形成無機(jī)物（是組成有機(jī)物元素的幾十倍），但無機(jī)物的數(shù)目僅幾十萬種左右。有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點第十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二電子式結(jié)構(gòu)式CHHHHC....有機(jī)物的種類為什么如此繁多？奧秘就在碳原子的成鍵方式上有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點H.H.H.H.第十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二碳原子有4個價電子，可以跟其它原子形成4根共價鍵；有機(jī)物結(jié)構(gòu)的兩條重要規(guī)則：有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點碳原子之間能以共價鍵結(jié)合成鍵碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵碳原子相互連接可形成碳鏈或碳環(huán)第十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點思考：有機(jī)物中碳是四根鍵，那氫、

氧、氯分別又是幾根鍵呢？舉例：四個碳以單鍵結(jié)合形成的有

機(jī)物的可能碳鏈結(jié)構(gòu)第十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物種類繁多的其它原因有機(jī)物分子中含碳數(shù)可以很多例:維生素B12的分子式為C63H90N14O14PCo蛋白質(zhì)、淀粉等高分子有機(jī)物的分子一般由數(shù)萬至上億個原子組成而無機(jī)物的分子一般只有幾個原子，至多幾十個原子有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點第十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物種類繁多的其它原因同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍相同的分子式可以形成不同的結(jié)構(gòu)C4H10有2種結(jié)構(gòu)，C5H12有3種結(jié)構(gòu)，

C6H14有5種結(jié)構(gòu)，C10H22有75種結(jié)構(gòu)，

C20H42有_______種結(jié)構(gòu)有機(jī)物性質(zhì)不僅由其組成元素決定，更主要的是由其分子的構(gòu)造決定，即結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點366319第十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二動植物體：天然有機(jī)物煤干熘：煤焦油（含芳香族化合物）石油化工：石油主要是烷烴和少量烯烴、環(huán)烷烴天然氣：主要成份是甲烷有機(jī)物的來源第十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二按組成元素分有一類有機(jī)物僅由碳、氫兩種元素組成，這類有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮址Q烴。有機(jī)物的分類HC第十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二tīngqàn烴字的由來：最簡單的有機(jī)物—烴tīng第十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二最簡單的有機(jī)物—烴烴：只由碳、氫兩種元素組成的有機(jī)物稱為烴，也稱為碳?xì)浠衔?。根?jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等最簡單的烴是甲烷第十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二甲烷第二十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二沼氣—池沼底部坑氣—煤坑或坑道(瓦斯)天然氣—某些地方地下深處俗名最簡單的烴—甲烷第二十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二甲烷是種溫室氣體聯(lián)合國報告稱：牛排放的廢氣是導(dǎo)致全球變暖的最大元兇。其屁里含有大量甲烷，甲烷的溫室效應(yīng)是二氧化碳的20倍。阿根廷人為環(huán)保收集牛屁做實驗。廢物利用，做燃?xì)庠畹娜剂系诙?，共一百一十三頁，編輯?023年，星期二甲烷的物理性質(zhì)甲烷的物理性質(zhì)有哪些？無色、無味氣體，密度比空氣小(分子量16)，極難溶于水第二十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二燃燒現(xiàn)象：明亮的淡藍(lán)色火焰（無煙），

放出大量的熱。注意：甲烷在點燃之前要檢驗純

度，否則可能發(fā)生爆炸。甲烷的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)(可燃性)CH4+2O2CO2+2H2O點燃第二十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二CH4C+2H2

高溫2、化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑一般不反應(yīng)甲烷不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色甲烷不能使溴水褪色3、高溫分解隔絕空氣加熱到1000℃以上甲烷的化學(xué)性質(zhì)第二十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二4、取代反應(yīng)實驗錄像實驗現(xiàn)象：黃綠色逐漸消褪，試管內(nèi)液面上升，試管內(nèi)壁有油狀物生成。甲烷的化學(xué)性質(zhì)第二十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照一氯甲烷(g)二氯甲烷(l)三氯甲烷(氯仿)(l)四氯甲烷(四氯化碳)(l)如何看待有機(jī)反應(yīng)的過程？4、取代反應(yīng)實驗錄像甲烷的化學(xué)性質(zhì)第二十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)?！〈磻?yīng)有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)可以看作由斷鍵和成鍵兩個過程組成

取代反應(yīng)也是甲烷這類烷烴的特征反應(yīng)第二十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)和置換反應(yīng)有什么區(qū)別呢？取代反應(yīng)置換反應(yīng)生成物中一般沒有單質(zhì)產(chǎn)物一定是單質(zhì)與化合物反應(yīng)一般比較復(fù)雜，可逆，逐步取代反應(yīng)一步完成產(chǎn)物復(fù)雜產(chǎn)物簡單第二十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二注意點：逐步取代(第一步為主)產(chǎn)物一定是混合物暗處不發(fā)生反應(yīng)，光照下才能反應(yīng)，若日光直射，會發(fā)生爆炸鹵素水溶液(如氯水、溴水)不取代產(chǎn)物中HCl含量最多甲烷的化學(xué)性質(zhì)4、取代反應(yīng)實驗錄像第三十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二猜想1平面正方形猜想2空間正四面體○

○

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甲烷的分子結(jié)構(gòu)已知事實：1、所有C-H鍵鍵長相等2、所有C-H鍵之間鍵角相等3、一氯甲烷只有一種4、二氯甲烷只有一種5、三氯甲烷只有一種6、四氯化碳只有一種第三十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二甲烷的分子結(jié)構(gòu)CClHClHCClClHH二氯甲烷到底有幾種結(jié)構(gòu)？第三十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體鍵角：109°28′甲烷的分子結(jié)構(gòu)第三十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烷烴第三十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3－CH3或CH3CH3丙烷C3H8寫寫看丁烷C4H10寫寫看這些名稱中有“烷”的烴，結(jié)構(gòu)有何相似之處？烷烴第三十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二C4H10C2H6C3H8CH4結(jié)構(gòu)特點：碳原子之間都以單鍵呈鏈狀相連碳原子的剩余價鍵都和氫結(jié)合達(dá)飽和符合這類結(jié)構(gòu)特點的烴稱為飽和鏈烴或烷烴烷烴第三十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二思考：烷烴這一系列物質(zhì)，我們?nèi)绾?/p>

用一個通式來表示呢？CnH____2n+2練習(xí)：寫出十八烷的分子式烷烴C4H10C2H6C3H8CH4第三十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二思考：下列烴中哪些屬于烷烴？烷烴第三十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3－CH3或CH3CH3丙烷C3H8CH3―CH2―CH3或CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3―CH2―CH2―CH3或CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3烷烴從碳?xì)湓訕?gòu)成上看，烷烴分子之間的差異有何規(guī)律？鋸齒形第三十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物，互稱為同系物。

同系物也可理解為同一類別的物質(zhì)，或者說所有的烷烴都是同系物。同系物C4H10CH4C2H6C3H8第四十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烷烴的性質(zhì)烷烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律℃沸點熔點甲乙丙丁戊己庚辛壬癸密度g/cm3丙丁戊己庚辛壬癸隨碳原子數(shù)增加，烷烴總體上：

熔沸點依次升高(C4以下烷烴為氣態(tài))

密度依次增大(均小于1)烷烴均不溶于水第四十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烷烴的性質(zhì)烷烴化學(xué)性質(zhì)相似1、氧化（可燃）2、較穩(wěn)定

不能使酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水褪色3、受熱分解4、光照取代CnH2n+2+______O2→____CO2+______H2O點燃R-H+Cl2→R-Cl+HCl光照第四十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物的命名有機(jī)物種類繁多，超過千萬存在很多“同分異構(gòu)”現(xiàn)象如：C4H10在實際測定中發(fā)現(xiàn)有兩種沸點不同的丁烷見表正丁烷、異丁烷是兩種不同的物質(zhì)因此必須對有機(jī)物進(jìn)行有效命名性質(zhì)丁烷1丁烷2熔點/℃-138.4-159.6沸點/℃-0.5-11.7密度/g·cm-30.57880.557第四十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二取代基CH4分子失去一個H原子，形成甲基-CH3CH3CH3分子失去一個H原子，形成乙基-CH2CH3烷烴分子(CnH2n+2)失去一個H原子，形成烷基-CnH2n+1烴分子(R-H)失去一個H原子，形成烴基-R這些基團(tuán)是電中性的原子團(tuán)，不是離子第四十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物的命名烷烴的命名直鏈烷烴的命名×烷甲乙丙丁戊己庚辛壬癸十一、十二習(xí)慣命名法

冠以字頭“正”“異”“新”

“正”是指不含支鏈的直鏈烷烴第四十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物的命名烷烴的命名思考：隨碳原子數(shù)增加，同分異構(gòu)現(xiàn)象

更多，習(xí)慣命名法還合適嗎？系統(tǒng)命名法直鏈烷烴：同前，但不加“正”第四十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二a.選碳原子最多的碳鏈作為主鏈(最長碳鏈)，

將支鏈作為取代基有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴：b.若最長碳鏈不止一條，則選擇取代基較小

的一條作主鏈步驟一：確定主鏈第四十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二步驟一：確定主鏈步驟二：主鏈碳原子編號，取代基定位a.編號原則：使取代基位置最小(一個或多個)有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴：b.若有多個取代基且位置相同，則從較小的

取代基一端開始編號第四十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二步驟一：確定主鏈步驟二：主鏈碳原子編號，取代基定位步驟三：以取代基位置和主鏈碳原子數(shù)

目命名該有機(jī)物a.注意書寫形式（短線）有機(jī)物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴：b.相同取代基合并（位置、個數(shù)、逗號）不同取代基，小前大后（分隔符號）第四十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物的命名練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名正丁烷、異丁烷正戊烷、異戊烷、新戊烷系統(tǒng)命名法與習(xí)慣命名法的差異：直鏈一般不加“正”……×烷，只包含主鏈碳原子第五十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3有機(jī)物的命名練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴CH3—CH—CH2—CH—CH3||CH2CH2||CH3CH3第五十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二有機(jī)物的命名練習(xí)：根據(jù)命名寫出烷烴的結(jié)構(gòu)簡式2,3－二甲基丁烷2,3－二甲基－4－乙基己烷第五十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：下列烷烴命名是否正確？

若不正確，請正確命名。①2,5-二甲基庚烷②1,3-二甲基戊烷③2,2-二乙基丁烷④2,3,3-三甲基丁烷有機(jī)物的命名兩種常見命名錯誤：主鏈找錯取代基位置沒有最小第五十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體

分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物，互稱為同分異構(gòu)體寫出C4H10

、C5H12的同分異構(gòu)體

下列概念能之前區(qū)分嗎？同分異構(gòu)體、同系物同素異形體、同位素第五十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體思考：下列烷烴中哪些是同分異構(gòu)體？哪些是同一物質(zhì)？可通過命名來加以確認(rèn)第五十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C6H14

的同分異構(gòu)體并命名*寫出C7H16

的同分異構(gòu)體(9種)碳鏈異構(gòu)類別異構(gòu)位置異構(gòu)第五十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分

異構(gòu)體找“等效”碳原子*練習(xí)：寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分

異構(gòu)體第五十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二5811.1碳?xì)浠衔锏膶殠臁鸵?、工業(yè)的血液和煉油1、石油是重要的能源和寶貴的資源想一想:為什么把石油稱為“工業(yè)的血液”?【查資料】石油的形成及物理性質(zhì)P5（1）物理性質(zhì):石油呈黑色或深棕色，有特殊氣味，不溶于水，密度比水稍小，沒有固定的熔點和沸點。P5（2）元素組成：C、H、

N、O、S等（3）成分：烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物（4）煉制：分餾、裂化、重整和精制第五十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二59想一想:互溶的液體如何分離?根據(jù)什么?例如:酒精和水的分離。（蒸餾）（根據(jù)沸點不同）蒸餾燒瓶冷凝管尾接管

錐形瓶

溫度計酒精燈鐵架臺冷凝水出口冷凝水進(jìn)口鐵圈、石棉網(wǎng)第五十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二大量生物死亡后沉積到海底石油和天然氣形成石油和天然氣向上移動形成油層和氣層形成斷層石油的形成石油第六十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油主要含碳、氫元素(少量O、S、N等)石油的主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴石油是黑色或深棕色可燃性粘稠液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水小，沒有固定熔沸點第六十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油中各種烴的性質(zhì)差別很大，只有通過分離才有利用的價值中石油化工廠第六十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制原油成分復(fù)雜，還含水和一些鹽類等，含水多煉制時浪費燃料，含鹽多易腐蝕設(shè)備。所以原油一般先經(jīng)脫水，脫鹽等處理后才能進(jìn)行煉制。

石油的煉制有分餾、裂化、裂解。第六十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制—分餾蒸餾燒瓶溫度計冷凝管接液管錐形瓶分餾是蒸餾原理的應(yīng)用蒸餾是利用沸點不同，分離

(互溶)液體的操作分餾是物理變化第六十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制—分餾分餾通過加熱氣化、冷凝后，分離出沸點范圍不同的混合物（餾分）蒸餾通過加熱氣化、冷凝，把液態(tài)混和物中沸點較低的成分先分離出來(控制溫度點、產(chǎn)物較純)第六十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制—分餾分餾塔內(nèi)各部位溫度如何分布？由于烷烴的沸點隨碳原子數(shù)增加而升高，所以產(chǎn)物在分餾塔內(nèi)分布有何規(guī)律？常壓分餾防止溫度過高炭化結(jié)焦減壓分餾碳原子數(shù)：少———→多教材P6課堂實驗第六十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制目的：提高輕質(zhì)油(汽油)產(chǎn)量重油(原料)→輕質(zhì)油碳多

→碳少大分子→小分子長鏈→短鏈裂化是化學(xué)變化原理：熱裂化催化裂化—裂化C16H34→C8H18+C8H16十六烷辛烷辛烯△第六十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油（深度裂化）得到碳鏈更短的小分子烴（C2~C3）裂解氣（含乙烯等不飽和烴）乙烯的產(chǎn)量是衡量石油工業(yè)發(fā)展程度的標(biāo)志石油的煉制—裂解第六十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二石油石油的煉制—重整通過使用催化劑等方法使碳鏈結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，例如直鏈變支鏈，直鏈變苯環(huán)等，以提高產(chǎn)品質(zhì)量第六十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烴分子式的確定例：某氣態(tài)烴含碳80％，相同條

件下對氫氣的相對密度為15，

求該烴的分子式。質(zhì)量=物質(zhì)的量×摩爾質(zhì)量質(zhì)量比=物質(zhì)的量比×摩爾質(zhì)量比碳?xì)湓幼詈啽取詈喪狡渌鼦l件(分子量、相對密度、密度等)第七十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烴分子式的確定例：標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24L某氣態(tài)烴（密度

為1.34g/L）充分燃燒后，先通過無

水氯化鈣，質(zhì)量減少5.4g，再通過NaOH溶液，質(zhì)量又減少了8.8g，

求該烴分子式。（若將“某烴”改為“某烷烴”或“某有機(jī)物”，又該如何解？）設(shè)烴的分子式為CXHY寫出燃燒方程式第七十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烴分子式的確定質(zhì)量比=物質(zhì)的量比×摩爾質(zhì)量比分子量、相對密度、密度等其它條件方法一方法二：設(shè)通式，根據(jù)燃燒方程式第七十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二烴分子式的確定*例：20℃時20mL某氣態(tài)烴與過量O2完全燃燒后，將產(chǎn)物通過濃硫酸，再恢復(fù)到原來溫度，氣體體積減少了50mL，剩余氣體再通過NaOH溶液，又減少40mL，求該烴分子式。提示：可考慮用“差量法”第七十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二74問:如何分離由多種液體混合而成的石油呢?分餾出來的各種成分，每一種餾分仍然是多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔?。?）分餾:（3）餾分:（1）原料:經(jīng)過脫水、脫鹽的石油。（4）設(shè)備:分餾塔利用蒸餾原理得到不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。2.石油的分餾（物理變化）第七十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二75分餾原理：石油在加熱時，分子中碳原子數(shù)少的低沸點烴受熱先汽化，經(jīng)過冷凝先分離出來。隨著溫度的升高，分子中碳原子數(shù)多的高沸點烴受熱再汽化，再經(jīng)過冷凝，也分離出來。經(jīng)過多次加熱和冷凝，就可在不同的溫度的范圍把石油分成不同的蒸餾產(chǎn)物?？磳嶒灥谄呤屙摚惨话僖皇?，編輯于2023年，星期二76想一想:石油分餾塔的哪個出口的餾分沸點最低?石油產(chǎn)品及用途P7思考:需求很大的汽油和太多的重油之間如何轉(zhuǎn)化?分餾產(chǎn)品中哪一餾分用量最大?汽油第七十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二773、石油的裂化:提高汽油產(chǎn)量提高汽油產(chǎn)量和質(zhì)量看實驗提高汽油產(chǎn)量裂化熱裂化催化裂化裂解就是深度裂化

將重油通過隔絕空氣高溫加熱（或使用催化劑）的方法把相對分子質(zhì)量大、沸點較高的烴轉(zhuǎn)化成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴作燃料油。第七十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二78

烴——僅由碳和氫元素組成的化合物。

（也叫碳?xì)浠衔铮┓肿邮綖镃xHy甲烷（CH4）為最簡單的烴判斷下列有機(jī)物是否是烴？

C2H6OC6H12O6C4H8

CH3ClCO(NH2)2C2H2第七十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二79

池沼底部產(chǎn)生的沼氣。煤礦坑道產(chǎn)生的坑氣。

地下深處蘊(yùn)藏的天然氣（一般含CH480~97%）。

1、甲烷在自然界里的存在:二、甲烷甲烷俗稱沼氣、坑氣，是天然氣的主要成分。這些氣體中的甲烷都是在隔絕空氣的條件下，由植物殘體經(jīng)過某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。第七十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二80天然氣是當(dāng)今世界上最重要的氣體化石燃料。我國是最早利用天然氣的國家。第八十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二812、甲烷的物理性質(zhì)（1）無色、無味的氣體；（2）密度比空氣小，=0.717g/L（S.T.P）

（密度求算公式：M=22.4）（3）極難溶于水。3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)

通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，一般不和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等起反應(yīng)。（不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色）第八十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二82（１）氧化反應(yīng)純凈的甲烷在空氣中安靜地燃燒（淡藍(lán)色火焰），放出大量的熱。甲烷是一種潔凈的氣體燃料。（高效、低耗、污染?。┳⒁饧淄樵邳c燃之前要驗純，否則可能發(fā)生爆炸。第八十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二83（2）受熱分解甲烷在隔絕空氣并加熱到10000C的條件下分解CH4C+2H2高溫此法制取炭黑和氫氣●炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料，是黑色顏料、油漆、涂料的重要著色劑。第八十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二84甲烷與氯氣的反應(yīng)(1)反應(yīng)裝置(如圖)(3)實驗現(xiàn)象:

(2)反應(yīng)條件:光照試管中液面上升氣體黃綠色變淺試管內(nèi)壁有油狀液滴生成第八十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二85(1)(2)(3)(4)一氯甲烷（氣體)二氯甲烷（液體)三氯甲烷（液體)四氯甲烷（液體)甲烷與氯氣反應(yīng)：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成的化合物叫做鹵代烴。第八十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二86

（3）取代反應(yīng)：

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)第八十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二871.取代反應(yīng)條件——光照。2.反應(yīng)物狀態(tài)：純鹵素（e.g.與氯氣取代，與氯水不取代。）3、甲烷的取代反應(yīng)是分步且連鎖進(jìn)行的，所以產(chǎn)物是幾種氯代物的混合物。

注意：第八十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二88取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)適用于有機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬的活動順序4、甲烷的用途：作燃料、制鹵代烴、炭黑第八十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二895、甲烷的結(jié)構(gòu)電子式：結(jié)構(gòu)式：化學(xué)式：球棍模型比例模型

以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體的立體結(jié)構(gòu)。鍵角：10928。,C····××××HHHHCHHHHCH4第八十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二90（1）藥品：無水醋酸鈉和堿石灰（2）原理：（3）反應(yīng)條件：固固加熱（4）發(fā)生裝置：同制氧氣、氨氣（5）干燥：濃硫酸（6）收集：排水集氣法、向下排氣法（7）檢驗：燃燒產(chǎn)物，火焰為淡藍(lán)色；生成的氣體不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。CaO△CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO36、甲烷的實驗室制取第九十頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二91分析它們的結(jié)構(gòu)有什么共同點？第九十一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二92

1、定義：碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都已充分利用而達(dá)到飽和。這種烴叫“飽和鏈烴”或稱烷烴。P11特點：單鍵、鏈狀、飽和注意：鏈狀包括直鏈和含支鏈的鏈。如：C-C-C-CC-C-C-C-CC分子構(gòu)型：鋸齒型三、烷烴第九十二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二932、基本命名法：以C原子數(shù)目命名

P14（1）C原子數(shù)1～10用天干來命名：

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）C原子數(shù)>10用中文數(shù)字來命名：

十一、十二、十三???第九十三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二94

名稱

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

分子式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH4

C2H6C3H8

C4H10甲烷乙烷丙烷丁烷HCHH

HCHHCHHHHCH3CH2CH2CH3結(jié)構(gòu)簡式－省略短線的結(jié)構(gòu)式的簡便寫法。CHHCCHHHHHHCHHCCHHHHHHHCH3、書寫第九十四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二95分子式

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C10H22C17H36

4、烷烴通式：CnH2n+2(n≥1)分析上述式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？如果把碳原子數(shù)定為n，則氫原子數(shù)為多少？

結(jié)構(gòu)簡式甲烷

CH4乙烷

CH3CH3丙烷

CH3CH2CH3丁烷

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)15CH3戊烷癸烷十七烷第九十五頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二96問：如何判斷某烴是否屬于烷烴？答：（1）是否符合通式CnH2n+2；（2）從結(jié)構(gòu)特點分析。CCCHHHHHHH-C=C-C-HHHHHHHHHHHH-C-HH-C-C-C-HC3H6C3H6C4H10是否否第九十六頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二97練一練1.寫出己烷的分子式，結(jié)構(gòu)簡式。2.已知某烷烴的式量為100，求它的分子式。3.某烷烴中有20個氫原子，求其式量。CH3(CH2)4CH3C6H1412n+2n+2=100n=7分子式為C7H16C9H2014n+2=14×9+2=128第九十七頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二985、烷烴的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶庚烷CH3(CH2)5CH3液-90.6198.420.6838不溶辛烷CH3(CH2)6CH3液-56.79125.70.7025不溶癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.7300不溶十六烷CH3(CH2)14CH3液18.1286.50.7730不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶二十四烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶第九十八頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二99規(guī)律:呈遞變性(隨著碳原子數(shù)增多），狀態(tài)：氣液固；熔沸點依次升高；密度依次增大；均不溶于水。在常溫下

CnH2n+2氣態(tài)（1≤n≤4）液態(tài)（5≤n≤16）固態(tài)（17≤n）第九十九頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二100①氧化反應(yīng)性質(zhì)穩(wěn)定，均不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)、不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。②取代反應(yīng)(在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜)例如：（2）化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）產(chǎn)生9種產(chǎn)物CH3CH2Cl+HClCH3CH3+Cl2光照CXHY＋(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O點燃1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代？（）A、4molB、8molC、2molD、6molD練習(xí)：第一百頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二101結(jié)構(gòu)相似、在分子結(jié)構(gòu)式上相差1個或若干個某種原子團(tuán)的化合物互稱同系物。(n≥1）

同：同通式、同類物（可由結(jié)構(gòu)簡式確定）

似：結(jié)構(gòu)相似（指碳的連接方式）

差：組成上相差1個或若干個某種原子團(tuán)（一般為CH2）。判斷要領(lǐng)同系物規(guī)律：1、隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點逐漸升高。2、同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。6、同系物例：甲烷、乙烷、丙烷相差n個CH2，互為同系物P12第一百零一頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二102練習(xí)：判斷是否互為同系物？CH3CH

CH3與CH3CH3

CH3CH3CH3(CH2)2CH3與

CH3CH

CH3CH2=CH2與

CH3CH3CH2-

CH2與

CH2-

CH2CH2CH2-

CH2是否是否第一百零二頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二103C4H10

丁烷CH3CHCH3

CH3CH3CH2CH2CH3

異丁烷正丁烷第一百零三頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二104(1)定義P13

化合物的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。名稱熔點/℃沸點/℃密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557同分異構(gòu)體：結(jié)構(gòu)中支鏈越多,熔沸點越低。7、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體：第一百零四頁，共一百一十三頁，編輯于2023年，星期二105(2）同分異構(gòu)體的書寫例：寫出C5H12的同分異構(gòu)體。步驟：①寫出碳原子依次相連（最長碳鏈）的分子結(jié)構(gòu)簡式。②逐一縮短碳鏈（支鏈數(shù)依次增加）支鏈位置由里向外變化。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3即：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁；支鏈位置由里向外。思考題：C3H8、C6H14的同分異構(gòu)體各幾種？分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH