農(nóng)藥介紹茚蟲威演示文稿

農(nóng)藥介紹茚蟲威演示文稿6/8/2023當前第1頁\共有16頁\編于星期日\19點6/8/2023優(yōu)選農(nóng)藥介紹茚蟲威當前第2頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制information是美國杜邦公司新近開發(fā)生產(chǎn)的一種二嗪類殺蟲劑?？捎行Х乐渭Z、棉、果、蔬等作物上的多種害蟲。化學(xué)名稱7-氯-2,3,4a,5-四氫-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲?；鵠茚并[1,2-e][1,3,4-]惡二嗪-4a-羧酸甲酯實驗式C22H17ClF3N3O7CAS號144171-61-9相對分子質(zhì)量527.83主要物化參數(shù)熔點：88.1℃密度：1.03（20℃）蒸氣壓：<1.010-5Pa（20-25℃）水中溶解度（20℃）：<0.5mg/L基本信息前景當前第3頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景歷史背景登記和上市2002年上半年主要用于棉花和特種作物2004年，銷售額達到1.30億美元2008年，銷售額達歷史高點，實現(xiàn)了1.80億美元的峰值銷售額2009－2010年銷售下降，杜邦產(chǎn)品中僅次氯蟲苯甲酰胺2000年10月，茚蟲威在美國首次登記。美國EPA授予茚蟲威為“減風險產(chǎn)品”，并被認為是有機磷殺蟲劑的替代產(chǎn)品。2006年4月1日，茚蟲威列入歐盟農(nóng)藥登記條例(1107/2009)已登記有效成分名單，有效期至2017年10月31日。2007年，茚蟲威S-異構(gòu)體產(chǎn)品Steward在澳大利亞登記。

2012年7月19日，江蘇省南通施壯化工有限公司在我國正式登記了71%茚蟲威原藥，從此拉開了國內(nèi)企業(yè)登記茚蟲威的序幕。截至2013年12月12日，我國登記茚蟲威母藥的企業(yè)共有11家，登記原藥的企業(yè)有6家。當前第4頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景主要商品安打凱恩杜邦安打在我國已獲得農(nóng)藥登記的劑型為15％懸浮劑，其中安打里面只含75%活性茚蟲威成份。登記作物為十字花科、棉花。凱恩有效成分為精茚蟲威。凱恩是杜邦于2008年上市的一個在水稻上的產(chǎn)品，成份為100%活性精茚蟲威，登記在水稻稻縱卷葉螟和蔬菜上。①是一種具有強烈胃毒、觸殺、廣譜的殺蟲劑,③凱恩袋裝增加劑量，改用乳油型②高效低毒低殘留環(huán)保型殺蟲劑當前第5頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路(+)-5-氯-2，3-二氫-2-羥基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯肼基甲酸芐酯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(A)(B)(C)——中間體介紹當前第6頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路+不足：該路線第一步反應(yīng)定位效應(yīng)差，會生成副產(chǎn)物，影響產(chǎn)物純度，導(dǎo)致收率不高——中間體A的合成路線方法一：3-氯丙酰氯法3-氯丙酰氯5-氯茚酮DMCNaH5-氯-1-氧代-2,3-二氫茚-2-羧酸甲酯當前第7頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路不足：該路線的起始原料及催化劑價格都較高，重氮化反應(yīng)操作困難且危險。——中間體A的合成路線方法二：2-氨基-4-氯苯甲酸法乙酰丙酮鈀丙烯酸甲酯當前第8頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路+優(yōu)勢：反應(yīng)條件溫和，可以得到多種化合物。不足：該路線步驟較多?！虚g體A的合成路線方法三：間氯苯甲醛法5-氯-1-茚酮3-(3-氯苯基)丙酸間氯肉桂酸5-氯-1-氧代-2,3-二氫茚-2-甲酸甲酯丙二酸TBHP辛可寧當前第9頁\共有16頁\編于星期日\19點此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路——中間體B的合成路線酯交換法此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。碳酸二甲酯碳酸二芐酯當前第10頁\共有16頁\編于星期日\19點此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路——中間體C的合成路線NaHBTC經(jīng)以上優(yōu)化，當處于最佳反應(yīng)條件：4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩爾比為1:1.05:1.1，反應(yīng)溫度為0~5℃，兩步總收率為67.8%。4-三氟甲氧基苯胺氯甲酸甲酯4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯TFMPC當前第11頁\共有16頁\編于星期日\19點此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路——茚蟲威合成路線先縮合再環(huán)合的路線肼二乙酸中間體C縮合多聚甲醛對甲苯磺酸當前第12頁\共有16頁\編于星期日\19點此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景合成線路——茚蟲威合成路線先環(huán)合再縮合的路線中間體BDMMPd-CH2中間體C對甲苯磺酸腙甲酸芐酯噁二嗪環(huán)合物當前第13頁\共有16頁\編于星期日\19點此種合成方法的不足亦是采用普通加熱方式，導(dǎo)致反應(yīng)時間長，轉(zhuǎn)化率低、收率低，兩步反應(yīng)總收率僅為50%。主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景防治對象適用作物:蔬菜類如芥藍、甘藍、番茄、辣椒、花椰菜等瓜類如萵苣、黃瓜等果樹如桃樹、梨樹、杏樹、蘋果樹、葡萄等作物如甜玉米、棉花、馬鈴薯等。鱗翅目昆蟲如小菜蛾、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾粉紋夜蛾、銀紋夜蛾、卷葉蛾類棉鈴蟲、菜青蟲、煙青蟲、蘋果蠢蛾葡萄小食心蟲、馬鈴薯甲蟲金剛鉆棉大卷葉螺、牧草盲椿象等。防治對象:當前第14頁\共有16頁\編于星期日\19點主要信息歷史背景主要商品合成路線防治對象作用機制前景作用機制茚蟲威通過觸殺和胃毒作用發(fā)揮殺蟲活性(殺幼蟲和殺卵)茚蟲威具有獨特的作用機理，其在昆蟲體內(nèi)被迅速轉(zhuǎn)化為DCJW（N-去甲氧羰基代謝物），由DCJW作用于昆蟲神經(jīng)細胞失活態(tài)電壓門控鈉離子通道，不可逆阻斷昆蟲體內(nèi)的神經(jīng)沖動傳遞，破壞神經(jīng)沖動傳遞，導(dǎo)致害蟲運動失調(diào)、不能進食、麻痹并最終死亡。DCJW:X=Hindoxacarb(茚蟲威):X=CO2CH3按中國農(nóng)藥毒性分級標準，屬低毒殺蟲劑。30%安打水分散粒劑大鼠急性經(jīng)口LD50為1867mg/kg（雄）、687mg/kg（雌）；大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。無致癌、致畸和致突變作用。