有機(jī)化學(xué)之烯烴構(gòu)造異構(gòu)與順反異構(gòu)

有機(jī)化學(xué)之烯烴構(gòu)造異構(gòu)與順反異構(gòu)第一頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題

CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主鏈×2-乙基-1-戊烯第二頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題

CH3CHCH=CHCH3CH3

4-甲基-2-戊烯或4-甲基-△2-戊烯

2-甲基-3-戊烯×

第三頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三指示:

刪除樣本文檔圖標(biāo),并替換為工作文檔圖標(biāo)，如下:在Word中創(chuàng)建文檔.返回PowerPoint在“插入”菜單中選擇“對(duì)象...”單擊“從文件創(chuàng)建”定位“文件”框中的文件名確認(rèn)選中“顯示為圖標(biāo)”。單擊“確定”選擇圖標(biāo)從“幻燈片放映”菜單中選擇“動(dòng)作設(shè)置”單擊“對(duì)象動(dòng)作”，并選擇“編輯”單擊“確定”開鏈烴

第二節(jié)烯烴

一、構(gòu)造異構(gòu)與命名二、順反異構(gòu)三、化學(xué)性質(zhì)第四頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三

這兩種異構(gòu)體是原子或原子團(tuán)在空間的不同排布方式而產(chǎn)生的，是構(gòu)型異構(gòu)的一種，稱為順反異構(gòu)。

為什么2-丁烯具有順反異構(gòu)？是否所有的烯烴都具有？2-丁烯有兩種

b.p.0.9℃m.p.–105.5℃

C=CCH3HHCH3b.p.3.5℃m.p.–139.5℃

C=CCH3CH3HH第五頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三二、順反異構(gòu)（一）順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)（如脂環(huán)）不能自由旋轉(zhuǎn)的原子上分別連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。兩個(gè)條件必須同時(shí)具備，缺一不可第六頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題

CH3CH=CCH2CH3CH2CH3無第七頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題

CH3CH=CCH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr第八頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題3.無無CH2=CHCH=CHCH=CH2有CCCHHCH2CH2CHHCCHCHCH2CH2CHH第九頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三二、順反異構(gòu)（二）順反異構(gòu)體的構(gòu)型表示方法

順反法

相同基團(tuán)處在雙鍵同側(cè)的為“順式”，異側(cè)的為“反式”。第十頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三反C=CCH3HBrCH3順C=CCH3CH3HBr第十一頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三C=CC2H5

HBrCH3反？順？C=CC2H5

HBrCH3第十二頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三二、順反異構(gòu)（二）順反異構(gòu)體的構(gòu)型表示方法

順反法——有局限性，不夠用

E\Z標(biāo)記法按次序規(guī)則分別比較雙鍵兩端的碳連接的原子或基團(tuán)，哪個(gè)為較優(yōu)基團(tuán)然后根據(jù)雙鍵兩端的較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為Z構(gòu)型，異側(cè)的為E構(gòu)型第十三頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三次序規(guī)則1、原子序數(shù)大的優(yōu)先，同位素中質(zhì)量大的優(yōu)先；

Br>Cl>O>N>C>HD>H2、第一個(gè)原子相同，則比較與其相連的其他原子；CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH3ClCH2>>>>第十四頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三CH3CH3CHCH2異丁基CH3CH3CH異丙基CH3CH3CH2CH仲丁基>>第十五頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三CH3CH3CH3C3、雙鍵、三鍵拆成單鍵再比較。CH2CHCH2CH（C）（C）CHCCHC（C）（C）（C）（C）CHCCH2CH>>第十六頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三C=CCH3CH3HH順Z順-2-丁烯

或(Z)-2-丁烯C=CCH3HHCH3反-2-丁烯

或(E)-2-丁烯反E第十七頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三順C=CCH3CH3HBrE

順-2-溴-2-丁烯

或(E)-2-溴-2-丁烯E、Z和順、反并不總是一一對(duì)應(yīng)的反C=CCH3HBrCH3

反-2-溴-2-丁烯

或(Z)-2-溴-2-丁烯Z第十八頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三C=CC2H5

HBrCH3(Z)-3-溴-2-戊烯第十九頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題1.

ZZ(2Z,4Z)-2,4-己二烯CCCH3HCCHHHCH3第二十頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期三例題2.

ZE兩邊編號(hào)雙鍵位置都相同，而構(gòu)型不同時(shí)，Z型在前(