有機(jī)化學(xué)羧酸和酯

有機(jī)化學(xué)羧酸和酯第一頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三

1、乙酸結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）第二頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三2、物理性質(zhì)常溫下為無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性氣味、易揮發(fā)易溶于水、酒精氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9℃第三頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三3、化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性【思考】如何證明乙酸是弱酸？等濃度的鹽酸和乙酸比較PH測(cè)定CH3COONa的PH等第四頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三【思考】前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰(shuí)強(qiáng)呢?，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?

雙孔ABCDEF第五頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚第六頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2OCH3COOHCH3COO－+H+石蕊試液變紅等第七頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三（2）乙酸的酯化反應(yīng)沸石無(wú)水乙醇3體積濃硫酸2體積冰乙酸2體積飽和的Na2CO3溶液現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。第八頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：1.沸石的作用：防暴沸2.加藥品的順序：（沸石）乙醇、濃硫酸、乙酸3.加熱的目的：5.導(dǎo)氣管的作用：導(dǎo)氣管的位置：導(dǎo)氣、冷凝伸到飽和碳酸鈉溶液液面上提高反應(yīng)速率、讓乙酸乙酯揮發(fā)，提高其產(chǎn)率4.濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑第九頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三6.飽和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。為什么不用NaOH溶液？思考：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，小結(jié)該實(shí)驗(yàn)中是如何提高乙酸乙酯產(chǎn)率的？加熱使用濃硫酸無(wú)水乙醇、冰醋酸第十頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三思考：在酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？可能一可能二如何證明？第十一頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三酯化反應(yīng)的過(guò)程同位素原子示蹤法CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3a．反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

第十二頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三4、乙酸工業(yè)制法：（1）發(fā)酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6C2H5OHCH3CHOCH3COOH

水解氧化發(fā)酵氧化2CH?=CH?+O?→2CH?CHO催化劑加熱加壓O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△第十三頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三二、羧酸：1、定義：由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高級(jí)脂肪酸第十四頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙二酸（HOOC-COOH）飽和羧酸、不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）第十五頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三3、物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高低級(jí)羧酸溶于水的能力好4、化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性有機(jī)羧酸是弱酸第十六頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)√√√√√×××√，不產(chǎn)生CO2×√，產(chǎn)生CO2√，產(chǎn)生CO2增強(qiáng)中性第十七頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

要實(shí)現(xiàn)下列各步驟，需要什么試劑？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl第十八頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三（2）酯化反應(yīng)定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水注意：酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)酸和醇也可以發(fā)生鹵代反應(yīng)無(wú)機(jī)含氧酸也可酯化酸和酚之間也可酯化酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)？第十九頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→思考：乙二酸和乙二醇按等物質(zhì)的量發(fā)生酯化且生成2分子水的化學(xué)方程式？濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯第二十頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三思考：乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化，有哪些產(chǎn)物？酯化反應(yīng)生成的酯的類型：1、鏈狀酯一元羧酸和一元醇/酚一元羧酸（無(wú)機(jī)含氧酸）和多元醇/酚多元羧酸和一元醇/酚HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→第二十一頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三2、環(huán)狀酯多元羧酸和多元醇羥基酸分子之間脫水成酯羥基酸分子內(nèi)部脫水成酯(內(nèi)交酯）3、高分子酯二元醇和二元羧酸縮聚羥基酸縮聚第二十二頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三幾種重要的羧酸除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH(4)高級(jí)脂肪酸第二十三頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三三、幾種常見(jiàn)的羧酸1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸有刺激性氣味，有腐蝕性，能與水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶H—C—O—HO第二十四頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)?用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基第二十五頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性強(qiáng)于乙酸②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

無(wú)色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水濃H2SO4第二十六頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高錳酸鉀褪色第二十七頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水?！舅嵝浴?/p>

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH其鈉鹽常用作防腐劑羧酸酸性一般規(guī)律：烴基中C越多，則酸性弱；-COOH越多，酸性越強(qiáng)第二十八頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三4、高級(jí)脂肪酸由于烴基中C原子數(shù)目多，酸性極弱，難溶于水硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）如何證明硬脂酸是一種弱酸？第二十九頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH第三十頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三1、定義：2、通式：羧酸（無(wú)機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一類化合物羧酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:RCOOR′

ORC-O-R′‖酯的同分異構(gòu)體CnH2nO2四、酯羧酸、羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、環(huán)醚醇第三十一頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)4種和6種寫(xiě)出C4H8O2的下列各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羧酸、羥基醛、羥基酮、醚醛、醚酮第三十二頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3CH2—NO2（4）CH3OOCCH2CH3（5）C17H35COOC2H5（6）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯硝基乙烷丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯環(huán)乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)第三十三頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。4、分類5、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。第三十四頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三6、酯的化學(xué)性質(zhì)——乙酸乙酯（1）、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?第三十五頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△（2）、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=第三十六頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水無(wú)機(jī)酸

△酸+醇/酚無(wú)機(jī)堿△酯+水羧酸鹽+醇/酚鹽酯水解的條件：水浴加熱OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’無(wú)機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH第三十七頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解第三十八頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第三十九頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三練習(xí)：某酯完全燃燒，生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，該酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X由醇Y氧化制得，此酯可能是（）A.CH3COOCH(CH3)2B.CH3CH2COOCH2CH=CH2C.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2C第四十頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三0.1mol的阿司匹林，與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉多少？并寫(xiě)出化學(xué)方程式。多官能團(tuán)物質(zhì)性質(zhì)分析第四十一頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯第四十二頁(yè)，共四十七頁(yè)，編輯于2023年，星期三【例題】今有化合物：(1)請(qǐng)寫(xiě)出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：

。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

。(3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)鑒別甲的方法：

;鑒別乙的方法：

;鑒別丙的方法：