化學(xué)專業(yè)研究生畢業(yè)論文答辯模板

功能化離子液體及其衍生物在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用研究

指導(dǎo)老師：教授專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)2021/5/91獨(dú)創(chuàng)性聲明

本人聲明所呈交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。據(jù)我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得……大學(xué)或其他教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說明并表示謝意。

學(xué)位論文作者簽名：簽字日期：年月日2021/5/92ContentPart?

前言PartП新型離子液體支載Schiff堿的合成

PartШ離子液體支載Schiff堿在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究Part?V苯并吡喃類衍生物的合成PartVП

致謝PartV結(jié)論與展望PartVI發(fā)表論文2021/5/93離子液體熱穩(wěn)定性高離子電導(dǎo)率高

……可以重新回收使用熱容量大種類繁多無可燃性低蒸汽壓Part?引言2021/5/94離子液體作為溶劑和催化劑Heck偶聯(lián)反應(yīng)Diels—Alder反應(yīng)Michael加成反應(yīng)Beckmann重排反應(yīng)Knoevenagel縮合反應(yīng)……Friedel—Crafts反應(yīng)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)Part?引言2021/5/95離子液體的功能化

陽離子烷基側(cè)鏈的功能化陰離子的功能化含雙官能團(tuán)的功能化Part?引言2021/5/96Part?

引言Rütheretal.Chem.Mater.,2010,22,1038–1045.2021/5/97Part?

引言在本課題組研究Pd催化的C-C偶聯(lián)反應(yīng)的基礎(chǔ)上開發(fā)新型的功能化離子液體及其衍生物對Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)，Knoevenagel縮合反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)的組合反應(yīng)的研究選題思路2021/5/98Part?

引言FILsKnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicoupling2021/5/99第二章新型離子液體支載Schiff堿的合成

離子液體離子液體支載Schiff堿芳香醛2021/5/910PartП新型離子液體支載Schiff堿的合成

Synthesisofionicliquid[2-aemin][PF6]2021/5/911PartП

Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseSynthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseBinLi,Yi-QunLi,etal.

ARKIVOC

2009,xi,1652021/5/912Table2.1Synthesisofionicliquid-supportedSchiffbaseEntryArProductsYieldsa/%Mp/C

14-Cl-C6H43a21103-10522,4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253-NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp.>22093-OCH3-4-OHC6H33i43178-1802021/5/913PartП新型離子液體支載Schiff堿的合成

BinLi,Yi-QunLi,etal.ActaCryst.

2009,E65,o14272021/5/914第三章

離子液體支載Schiff堿在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究

BinLi,Yi-QunLi*,etal.ARKIVOC(Accepted)2021/5/915PartШ

StudyofSuzukicouplingreactionEntryLigandTime(h)Yield(%)b1234564-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH,3-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table1InfluenceofligandsLonthepalladium-catalyzedSuzukicouplingof4-indoanisolewithphenylboronicacid2021/5/916PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究

Table2Effectofbases,solvents,andtemperaturesontheSuzuki-Miyauracouplingreactionof4-indoanisoleandphenylboronicacidEntryBaseSolventTemp(℃)Time(h)Yield(%)b12345678910111213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcyclohexaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc882021/5/917Table3PdCl2/LigandL3catalyzedcouplingreactionofarylhalideswitharylboronicacids

EntryXR1R2Time(h)Yield(%)b1234567891011121314151617181920IIIIIIIIIIIBrBrBrBrBrBrBrBrClHHHHH4-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-COOHHH4-NO23-NO24-OH4-COOCH34-OCH32-NO24-NO2HClFCH3OCH3HClFCH3OCH3HClOCH3HHHHHHH0.50.50.50.50.50.50.50.50.50.510.50.5161.531.5524929492939898848796849588899586848694NRc44d2021/5/918PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究

催化劑重復(fù)使用性能2021/5/919PartШ

Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用研究

2021/5/920第四章苯并吡喃類衍生物的合成

無溶劑條件下功能化離子液體催化的芳香醛、丙二腈和達(dá)米酮“一鍋法”三組分反應(yīng)

通過串聯(lián)的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)合成新型的苯并吡喃衍生物2021/5/921Part?V苯并吡喃類衍生物的合成第一節(jié)無溶劑條件下功能化離子液體催化的芳香醛、丙二腈和達(dá)米酮“一鍋法”三組分反應(yīng)

2021/5/922Table4.1Synthesisof2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyransbythecatalystionicliquidEntryArProductsTimes/minYieldsa/%Mp/C

Lit.Mp/C14-NO2-C6H44a6092175-177177-17823-NO2-C6H44b6087208-210204-20532,4-2Cl-C6H34c5094181-183180-18244-Cl-C6H44d6086216-217214-21654-Br-C6H4

4e5092190-192196-1986C6H54f3088208-210208-21174-Me2N-C6H44g4084203-205208-21083-OCH3-4-OHC6H34h5083228-230----94-HO-C6H44i3585206-208206-208104-Me-C6H44j4081212-214210-212112-HO-C6H44k6085120-122----124-OCH3-C6H44l6077192-194192-1942021/5/923Part?V苯并吡喃類衍生物的合成第二節(jié)通過串聯(lián)的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)合成新型的苯并吡喃衍生物KnoevenagelcondensationMichaeladditionSuzukicouplingFILs2021/5/924Part?V苯并吡喃類衍生物的合成2021/5/925Part?V苯并吡喃類衍生物的合成Synthesisofionicliquid[PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2]Cl-2021/5/926Part?V苯并吡喃類衍生物的合成2021/5/927Part?V苯并吡喃類衍生物的合成Crystalstructureofcompound6a2021/5/928PartV結(jié)論與展望1.首次將功能化離子液體和芳香醛反應(yīng)，合成新型的離子液體支載Schiff堿

2.首次將離子液體支載Schiff堿作為配體，與Pd形成催化體系，催化芳基鹵化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)3.用堿性功能化離子液體[2-aemin][PF6]催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧-4-氫-5,6,7,8-4H-苯并[b]吡喃4.首次用串聯(lián)的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Knoevenagel縮合、以及Michael加成反應(yīng)的組合反應(yīng)合成新型的苯并吡喃類衍生物，為偶聯(lián)反應(yīng)、縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)等不同類型反應(yīng)之間的組合應(yīng)用提供了一個新的思路5.本論文共合成新化合物14個

結(jié)論2021/5/929PartV結(jié)論與展望1.可以將離子液體支載Schiff堿/Pd催化體系應(yīng)用在Heck等偶聯(lián)反應(yīng)中

2.可以進(jìn)行離子液體支載Schiff堿的性能及生物活性等方面的研究3.可以開發(fā)新的偶聯(lián)反應(yīng)、縮合反應(yīng)、加成反應(yīng)等不同類型反應(yīng)之間的交叉運(yùn)用及其“一鍋法”反應(yīng)研究展望2021/5/930攻讀碩士研究生期間發(fā)表論文情況1．2．3．4．5.