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文檔簡介

醛和酮糖類課件第一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?丙醛和丙酮有什么關(guān)系?你能歸納出醛、酮的概念嗎?一、常見的醛、酮第二頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三1、醛和酮的結(jié)構(gòu)(1)醛分子中,羰基碳原子與氫原子和烴基(或氫原子)相連,通式為官能團(tuán)是醛羰基,也稱醛基,

結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)第三頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三(2)在酮分子中,與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基,也稱為酮基飽和一元酮通式為醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛嗎??

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3,4,5······)第四頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三練習(xí)1以下屬于醛的有

;屬于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA第五頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三2、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈,并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù),確定為“某醛”或“某酮”。編號碼

從靠近羰基一端開始編號。寫名稱

與烷烴類似,不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。第六頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三請給下列物質(zhì)命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮第七頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三3、醛、酮的同分異構(gòu)體

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。請寫出C5H10O醛的同分異構(gòu)體CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③第八頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三醛、酮的結(jié)構(gòu)CO(R)HRCH2交流·研討-H反應(yīng)加成反應(yīng)d+d-a,+1(+2)氧化還原反應(yīng)第九頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.與極性試劑的加成(一)羰基的加成反應(yīng)(一)羰基的加成反應(yīng)第十頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長了一個碳原子第十一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三試劑名稱化學(xué)式及電荷分布

加成產(chǎn)物氫氰酸

氨及氨的衍生物(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-與乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律?CH3C-HOδ-δ+第十二頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三2、醛、酮與非極性試劑——?dú)錃獾募映?H2Ni

高溫、高壓ROCHH,(R)HRCO(R)H,交流·探究?醛、酮與Br2水反應(yīng)時,是否也進(jìn)行加成反應(yīng)?第十三頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三小結(jié)醛、酮的羰基可與下列物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng):+H2Ni

高溫、高壓ROCHH,(R)HRCO(R’)HHCN+NaOHRCO(R’)HNOHCCR

(R’)HOH-CH3OHCHCH2CHOCH3COHCH3COH+?與氫氣加成:?與氫氰酸加成:?自身加成:增長了一個碳原子增長了兩個碳原子

羰基的加成反應(yīng)在有機(jī)合成特別是增長碳鏈的反應(yīng)中有著重要的用途總結(jié)·提高第十四頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三(二)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)+H2Ni△

HHH—C—C=OH

HHH—C—C—OHHH

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△乙醇氧化(脫氫)還原(加氫)氧化(加氧)乙醛乙酸第十五頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三做銀鏡反應(yīng)要注意哪些問題?提示:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O第十六頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈(新試管最好)2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水不能過量(防此生成易爆炸的物質(zhì))第十七頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)注意:a氫氧化銅必須新制;b直接加熱現(xiàn)象:試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O△第十八頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象乙醛與新制氫氧化銅懸濁液丙酮新制氫氧化銅懸濁液乙醛與銀氨溶液丙酮與銀氨溶液乙醛與酸性高錳酸鉀溶液丙酮與酸性高錳酸鉀溶液磚紅色沉淀無磚紅色沉淀產(chǎn)生光亮的銀鏡無明顯現(xiàn)象高錳酸鉀溶液退色無明顯現(xiàn)象第十九頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三小結(jié):醛、酮的鑒別方法。銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液第二十頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三醛的化學(xué)性質(zhì)-H(氧化)+O(氧化)+H(還原)(氧化性)

(還原性)醇酸醛①與H2加成→醇

②與O2催化氧化→酸

③與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液→酸

④與溴水、KMnO4溶液反應(yīng)→能使之褪

色(反應(yīng)式不要求)第二十一頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三加成反應(yīng)(醛酮)氧化反應(yīng)催化氧化羧酸(醛)被弱氧化劑氧化燃燒CO2、H2O(醛酮)銀鏡反應(yīng)Cu(OH)2能使高錳酸鉀、溴水褪色(醛)小結(jié):醛酮化學(xué)性質(zhì):第二十二頁,共二十三頁,編輯于2023年,星期三乙醛的制

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