年高三化學(xué)《有機(jī)合成與推斷》專題復(fù)習(xí)

有機(jī)合成與推斷專題全國(guó)卷有機(jī)化學(xué)分值？[13·I→38(15分)+8、12(12分)

]=27分[13·Ⅱ→

38(15分)+7、8(12分)

]=27分[14·I→38(15分)+7(6分)

]=21分[14·Ⅱ→

38(15分)+8(6分)

]=21分[15·I→38(15分)+9(6分)

]=21分[15·Ⅱ→

38(15分)+8、11(12分)

]=27分[16·I→38(15分)+9(6分)

]=21分[16·Ⅱ→

38(15分)+8、11(12分)

]=27分RCH2OH⑺氧化(O2)⑼還原(H2)⑻氧化(O2等)RCH2X⑵水解⑷取代(HX)⑴消去RCH=CH2⑶加成(HX)⑽酯化⑾水解(H+/OH–)RCH2OOCR⑸消去[復(fù)習(xí)回顧]有機(jī)合成核心轉(zhuǎn)化總結(jié)RCOOH⑹加成RCHOR[

CH―CH2

]n⑿加聚[歸納]理綜全國(guó)卷38題-有機(jī)化學(xué)考什么？⑴簡(jiǎn)單型-數(shù)⑵復(fù)雜型-算熱度：難度：方法：C3H6O2[練習(xí)1]HOCH2CH2CHO的分子式為________1.分子式★★★[13·I(1分)][13·Ⅱ(2分)][練習(xí)2]1mol有機(jī)物HOCH2CH2CHO完全燃燒需要消耗O2的物質(zhì)的量為_______________☆★CxHyOz4y2zx

+-()3.5mol2.燃燒耗氧量熱度：難度：方法：[例]CH2CH2CHO含官能團(tuán)的名稱____________OH3.官能團(tuán)名稱★[16·I→碳碳雙鍵、酯基

(2分)]★注意條件“含氧”或“不含氧”

羥基、醛基熱度：難度：方法：CH=CHCOCH3CHO[練習(xí)3]寫出有機(jī)物

分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱________________醛基、羰基

[16·Ⅱ

→碳碳雙鍵、酯基、氰基(2分)]必考★★★★☆[13·I→苯乙烯(1分)][13·Ⅱ→2-甲基-2-氯丙烷(2分)]

[14·I→乙苯(1分)][14·Ⅱ→無(0分)][15·I→乙烯(1分)]

[15·Ⅱ→3－羥基丙醛(2分)]★★一般用系統(tǒng)命名法

4.有機(jī)物名稱熱度：難度：方法：[16·I→己二酸

(1分)]

[16·Ⅱ→丙酮(1分)]COOHCH3CHCCH2CH3CH33甲基2乙基丁酸CH3CH3CH=CCHCH3Cl4甲基3氯2戊烯[練習(xí)4]寫出下列有機(jī)物的名稱★★★★★[13·I→取代反應(yīng)(1分)][13·Ⅱ→取代反應(yīng)(1分)]

[14·I→消去反應(yīng)(1分)][14·Ⅱ→取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(2分)][15·I→加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(2分)]

[15·Ⅱ→加成反應(yīng)(1分)]必考5.反應(yīng)類型★★☆熱度：難度：方法：比結(jié)構(gòu)、看條件、完整答“XX反應(yīng)”[16·I→取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(2分)]

[16·Ⅱ→取代反應(yīng)(1分)][反應(yīng)類型小結(jié)]⑴取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)）⑵氧化反應(yīng)還原反應(yīng)⑶加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)⑷[練習(xí)5]寫出下列反應(yīng)的類型⑴

①_____________、②

_______________取代反應(yīng)加成反應(yīng)①②[練習(xí)5]⑵寫出下列反應(yīng)的類型①_______________、②______________③_______________、④______________取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)①_________、②_________、③_________取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)[練習(xí)5]⑶寫出下列反應(yīng)的類型★★[14·I→

濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸(2分)][14·Ⅱ→

Cl2/光照；O2/Cu(2分)]★★比結(jié)構(gòu)、記條件、審清題6.反應(yīng)試劑與條件熱度：難度：方法：⑴取代反應(yīng)①+X2烷基：苯基：[小結(jié)]有機(jī)反應(yīng)試劑與條件X2

、光照X2

、FeX3②水解-X：酯：NaOH、H2O

、OH–(H+)

、③其他酯化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：濃硫酸

、濃硝酸、濃硫酸

、加熱加熱加熱加熱⑵加成反應(yīng)①+X2：②H2、HX、H2O：Cl2；Br2

、

CCl4(溴水)催化劑、⑶消去反應(yīng)①-X：②醇：NaOH、乙醇

、濃硫酸、加熱加熱加熱⑷氧化反應(yīng)⑸還原反應(yīng)①?gòu)?qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀)：②弱氧化劑：③催化氧化(醇)：無特殊條件銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、O2、Cu、醛、酮、C=C、C≡C+H2：催化劑、加熱加熱加熱加熱⑹加聚反應(yīng)：⑺縮聚反應(yīng)：催化劑催化劑⑻信息反應(yīng)：NO2FeHClNH2[練習(xí)6]按要求寫出下列反應(yīng)所需試劑或條件⑴反應(yīng)②所需試劑為______________濃硫酸⑵由A生成B所需的試劑x為_________FeCl3烴A試劑x①Cl2B②NaOH(aq)③酸化C(

)⑶化合物G的合成路線如下：①寫出A→B所需試劑和條件：

______________________________②寫出D→E所需試劑：

______________________________NaOH、H2O、加熱

CH3OH、濃硫酸必考7.有機(jī)合成中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫★★★看條件、比結(jié)構(gòu)(前后)熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→1個(gè)(2分)][13·Ⅱ→2個(gè)(4分)]

[14·I→1個(gè)(2分)][14·Ⅱ→2個(gè)(2分)][15·I→3個(gè)(3分)]

[15·Ⅱ→1個(gè)(2分)][16·I→1個(gè)(2分)]

[16·Ⅱ→1個(gè)(2分)]H3C[練習(xí)7]⑴E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________①②H+Ⅱ(C3H8O2)ⅢⅣ[練習(xí)7]⑵Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________OHCCH2CHO[練習(xí)7]⑶B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________HOCH2CH=CHCHO[練習(xí)7]⑷Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________必考8.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫★★★☆知機(jī)理、注意條件與產(chǎn)物小分子熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→伯醇催化氧化

+

酯水解(4分)][13·Ⅱ→

光照烷基鹵代(2分)]

[14·I→鹵代烴消去

+苯環(huán)硝化(4分)][14·Ⅱ→

鹵代烴水解(2分)][15·I→無(0分)]

[15·Ⅱ→

鹵代烴消去+雙單體縮聚(4分)][16·I→聚酯(2分)]

[16·Ⅱ→

鹵代烴水解(2分)][練習(xí)8]按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

⑴化合物()與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式為：CHCH2BrOH⑵由原料Ⅳ合成化合物Ⅱ的路線如下：若IV不含甲基，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：_______________________________________HOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O濃硫酸Δ⑶根據(jù)如下合成路線，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式①Ⅳ→A：②B在酸性條件下聚合：CH3-C-CHO

OH

CH3-C-CH2OHOH

+O2

2

2

+2H2O

Cu△

[]HO-C-COOHCH3nCH3nH+H++

(n-1)H2OO-C-COnCH3HOHCO3⑶根據(jù)合成路線，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式③Ⅴ→Ⅰ：+H2OCH2=C-C-OCH3=OCH2=C-COOHCH2=C-COOH+CH3OH濃H2SO4△濃H2SO4△相應(yīng)的化學(xué)方程式為：_______________________________________⑷化合物I(C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ()CH=CHCHCH3OHCH=CHCHCH3OH+NaClCH=CHCHCH3Cl+NaOHH2O

9.“坑死你”型有機(jī)方程式的書寫☆★★★☆關(guān)注陷阱(次要官能團(tuán)參與反應(yīng))

[例1]化合物CH2ClCH2COOH與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇Δ熱度：難度：方法：[練習(xí)1]寫出化合物在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式___________。CHCHCOOHBrBrCHCHCOONaOHOH+

2NaBr+

H2OCHCHCOOHBrBr+3NaOHH2O

[練習(xí)2]與足量的熱NaOH

溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________

BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+

NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O

[練習(xí)3]有機(jī)物R(C9H9ClO3)經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物，則R在NaOHCH=CHCOOHOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。CHClCH2COOHOH+3NaOH醇ΔCH=CHCOONaONa+NaCl+

3H2O[練習(xí)4]寫出與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式OOCCH3OHOOCCH3OH+3NaOH+CH3COONa+

2H2OONaONa10.有機(jī)合成常見信息反應(yīng)NO2FeHClNH2⑴[

★★★★★]OH⑵(CH3CO)2OOOCCH3[

★★★]NBS

RCH2CH=CH2RCHCH=CH2Br⑶[

★★]⑷ONaOCH2R+RCH2I[

★★]⑸[

★]ORR(C6H5)3P=CH2CH2RRORNH2

+

R'(H)R''⑹⑺RCHO+CH3COOR'一定條件

RN+

H2O

R'(H)R''[

★★]CH3CH2ONaRCH=CHCOOR'

[

★★]⑻RCH=CH2RCH2CH2OHH2O2/H2O

B2H6[

★★★★

]⑼[

★★★★

]⑽[

★★★]⑾OR3R2HR1R3R2KMnO4(H+)R1COOH+[

★★★★

]⑿HR1R3R2OR3R2R1CHO+1)O32)Zn/H2O[

★★★★★

]必考11.同分異構(gòu)體的種類及書寫★★★★★官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)熱度：難度：方法：★★★★[13·I→4+1(5分)+6][13·Ⅱ→

4+1(5分)][14·I→2+2(4分)+6][14·Ⅱ→

3+2

+2(7分)+6][15·I→0+3(3分)][15·Ⅱ→

3+2

+1(6分)+6][16·I→2+2(4分)

][16·Ⅱ→

(3分)+6]

[例1]C5H10O2的羧酸同分異構(gòu)體有____種R─COOH4羧酸：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R碳數(shù)C－C－C－CC－C－CC[例2]C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體有____種酯：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R1、R2組合R1－C－O－R2O4

13

22

31

4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3422111119[例3]C5H10O的鏈狀同分異構(gòu)體有______種⑵酮、⑶烯醇、⑴醛、官能團(tuán)異構(gòu)：醛：②碳鏈異構(gòu)R－CHO③位置異構(gòu)酮：烯醇、烯醚：先碳鏈異構(gòu)、再位置異構(gòu)⑷烯醚①定R碳數(shù)②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R1、R2組合R1－C－R2O342633⑴由題目信息確定官能團(tuán)(部分)：描述官能團(tuán)①可與FeCl3溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)④能與鈉反應(yīng)放出氫氣⑤能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2

其他............－CHO－COOR－COOH－COOH或－OH

H－C－O－RO甲酸酯[書寫步驟][例4]分子式為C6H12O2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有機(jī)物共有_______種。②官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC8分子式官能團(tuán)(確定)不飽和度－COOHC6H不列O2Ω=1①列分子信息⑴由題目信息確定官能團(tuán)(部分)[書寫步驟]⑵確定是否含有苯環(huán)(脂環(huán))⑶鏈狀結(jié)構(gòu)時(shí)：②官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：①列分子信息分子式

CxH不列Oz不飽和度Ω=a官能團(tuán)(確定)[技巧1]烷基同分異構(gòu)數(shù)目總結(jié)碳原子數(shù)碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)數(shù)1、2345CC－CC－C－CC－C－C－CC－C－CCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC1248[例5]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種R1－C－O－R2O4

13

22

31

4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH342211111D[例6]有機(jī)物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3支鏈碳氧數(shù)①列支鏈信息支鏈官能團(tuán)(確定)支鏈不飽和度－CHO或－OOCH含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種－C2O2Ω=1②支鏈由整到散③官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：1支鏈：－CHCHOOH－OCH2CHO－CH2OOCH2支鏈：－CHO－CH2OH－CHO－OCH3－OOCH－CH33支鏈：－CHO、－CH3、－OH3×4=121×3=310×1=10－CH2CHO－OH[技巧1]苯環(huán)支鏈與同分異構(gòu)數(shù)目關(guān)系1支鏈：____種12支鏈：3支鏈：3X相同(－X、－X)____種不同(－X、－Y)____種兩同(－X、－X、－Y)____種不同(－X、－Y、－Z)____種三同(－X、－X、－X)____種31063含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種25其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)[例2]有機(jī)物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3[技巧2]

由對(duì)稱性判斷最終結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜峰①一氯代物種類=等效氫種類⑴信息形式⑵有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性分析XY1支鏈：等效氫_______種2支鏈：3+x對(duì)位高度對(duì)稱：2+x+yXX1+x相同(－X、X)等效氫最少______種不同(－X、Y)等效氫最少______種X3支鏈：不同(－X、Y、Z)等效氫__________種XZY3+x+y+z兩同(－X、X、Y)等效氫最少______種YXX三同(－X、X、X)等效氫最少______種XXX2+x+y1+x含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種25其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)[例2]有機(jī)物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3②支鏈由整到散③官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：1支鏈：－CHCHOOH－OCH2CHO－CH2OOCH2支鏈：－CHO－CH2OH－CHO－OCH3－OOCH－CH33支鏈：－CHO、－CH3、－OH3×4=121×3=310×1=10－CH2CHO－OHOOCHCH3CHOOCH3含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種25其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)[例2]有機(jī)物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3CH2CHOCH2OH⑴符合以下條件的I的同分異構(gòu)體有______種，①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能夠水解14其中核磁共振氫譜為4組峰的是___(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)OOCHCH3H3COOCHCH3H3C(I)[練習(xí)10]按要求得出同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)⑵符合以下條件的I的同分異構(gòu)體有_____種，CH=CHCOOHOH①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)CH2COOHCHOCOOHCH2CHO17(I)CH3COOH⑷A的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種13A:

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為______(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。OHCH2CHO⑹化合物的一種同分異構(gòu)體A含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________