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文檔簡介

有機物復(fù)習(xí)

一.基本概念1.基團單體高分子化合物2.官能團3.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1.常見官能團與所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系加成、氧化加成、氧化取代、加成取代、酯化氧化、加成取代、酯化、酸性水解2、同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物(指有機物)具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。3、同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。1、同系物:結(jié)構(gòu)相似(同一類物質(zhì)),分子組成相差若干個CH2原子團的物質(zhì)。

同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在是有機物種類繁多的主要原因。2.同系物、同分異構(gòu)體比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較項目同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體對象

相同

不同化性物性相同相似相似相同(或不同)不同不同相似遞變不同原子質(zhì)子數(shù)中子數(shù)單質(zhì)元素種類單質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)通式C的個數(shù)化合物分子式結(jié)構(gòu)組成結(jié)構(gòu)組成結(jié)構(gòu)1、下列各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)體的是

A.NH4CNO與CO(NH2)2B.CuSO4·3H2O與CuSO4·5H2OC.金剛石與石墨

D.H2O與D2O(重水)()練習(xí)A2、某烴的一種同分異構(gòu)體,只能生成一種氯代物,該烴的分子式可能是()

A.C3H8

B.

C4H10

C.C5H12D.C6H14C3、以A原子為中心與2個B原子及2個C原子相結(jié)合形成AB2C2

分子。下列關(guān)于AB2C2

同分異構(gòu)體的敘述中,正確的是()

A.假如是平面四邊形,則有四種同分異構(gòu)體

B.假如是平面四邊形,則沒有同分異構(gòu)體

C.假如是正四面體,則沒有同分異構(gòu)體

D.假如是正四面體,則有兩種同分異構(gòu)體CCH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤4、判斷下列物質(zhì)的類別A、判斷下列物質(zhì)中相同的是__________B、屬于同分異構(gòu)體的是______________C、屬于同系物的是__________________2456或12或14135或3265、下列說法錯誤的是()A.分子式相同的,各元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì).B.同系物之間具有相似的化學(xué)性質(zhì).C.乙烯可作香蕉等水果的催熟劑.D.乙烯燃燒時,火焰明亮,同時產(chǎn)生黑煙.A1、取代反應(yīng):有機物分子里的原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)①烷烴的鹵代②苯的硝化、磺化、鹵代③酸和醇的酯化反應(yīng)④酯的水解反應(yīng)二、有機化學(xué)類型2、加成反應(yīng):有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子或其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化劑加熱催化劑、加熱、加壓發(fā)生加成反應(yīng)的有機物有:烯烴、炔烴、含苯環(huán)的有機物、醛。C6H6+3H2

催化劑加熱nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化劑加熱、加壓催化劑加熱3、加聚反應(yīng):由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)4、消去反應(yīng)(補充)有機物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子,而生成不飽和的化合物。C2H5OHCH2==CH2+H2O濃H2SO4

1700C5、氧化反應(yīng):有機物得氧、失氫的反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑加熱2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加熱6、酯化反應(yīng):酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O濃H2SO4

加熱

思考:HOCH2—CH2—COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),可能得到的酯的產(chǎn)物有________

幾種有機物之間的關(guān)系1.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為:

CH3-C-O--C-OHOO

它不可能發(fā)生的反應(yīng)是

A.水解反應(yīng)B.酯化反應(yīng)

C.加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)(D)2.C2H4分子中的四個氫原子()

A.分散在兩個不同平面上

B.在同一個平面上

C.在一個四面體的四個頂點上

D.在一平面三角中心及三個頂點上B一)有機物的鑒別1、溴水

褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物注意區(qū)分:溴水褪色:發(fā)生加成水層無色:發(fā)生上述反應(yīng)或萃取三、有機化學(xué)實驗

褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物3、銀氨溶液:—CHO(醛類)、葡萄糖

4、新制氫氧化銅懸濁液(1)H+

(2)含—CHO如葡萄糖

2、酸性高錳酸鉀溶液

二)分離、提純1、物理方法:根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異,采用分餾、蒸餾、萃取后分液等方法。如石油的分餾。2、化學(xué)方法:一般是加入或通過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。

(1)常見氣態(tài)有機物四碳及四碳以下的烴(2)水溶性易溶:醇、醛、低級羧酸等難溶:比水輕:烴、酯、油脂等比水重:溴苯、硝基苯等分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯(乙酸)溴乙烷(乙醇)乙烷(乙烯)乙醇(NaCl)溴苯(溴)乙醇(水)甲苯(乙醛)物質(zhì)的提純:飽和Na2CO3

分液蒸餾水分液酸性KMnO4、堿石灰洗氣蒸餾NaOH溶液分液CaO蒸餾蒸餾水分液1、硝基苯制?。罕胶蜐庀跛?、濃硫酸

2、乙酸乙酯制取:乙酸和乙醇、濃硫酸三)有機物的制取

例1:下列一種試劑能將乙醇、葡萄糖、乙酸三種物質(zhì)的水溶液區(qū)分開的是

()

A.銀氨溶液

B.新制氫氧化銅懸濁液

C.石蕊指示劑

D.氯化鐵溶液B

例2:下列混合物,不能用分液漏斗分離的是:

A.乙醇和水()

B.硝基苯和水

C.溴苯和水

D.四氯化碳和水A四、有機計算1、分子量的確定(1)標準狀況M=22.4ρ

(2)相同條件M=M′D2、分子式的確定

(1)根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)加以確定

(2)根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定(3)根據(jù)商余法確定烴的分子式3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)

一、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定例1:有機物A含碳54.5%、氫9.10%、氧36.4%(質(zhì)量分數(shù)),在標準狀況下,蒸氣密度是1.96g?L-1,它易溶于水,其水溶液與新制的氫氧化銅混合,加熱到沸騰,有紅色沉淀生成。有機物B含碳60%、氫13.33%、氧26.67%(質(zhì)量分數(shù)),蒸氣密度是氫氣的30倍,它能發(fā)生酯化反應(yīng)。則下列各組中,A、B的結(jié)構(gòu)簡式正確的是

A.CH3CHOCH3CH2CH2OHB.CH3CH2CHOCH3COOHC.CH3CHOCH3COOHD.CH3CHOCH3CH(OH)CH3分析:

MA=1.96g?L-1×22.4L?mol-1=44g?mol-11molA中含C=(44g×54.5%)/12g?mol-1=2mol

含H=(44g×9.10%)/1g?mol-1=4mol

含O=(44g×36.4%)/16g?mol-1=1mol∴分子式為C2H4OMB=2g?mol-1×30=60g?mol-11molB中含C=(60g×60%)/12g?mol-1=3mol

含H=(60g×13.33%)/1g?mol-1=8mol

含O=(60g×26.67%)/16g?mol-1=1mol∴分子式為C3H8O答案:A、D

燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2:烴和烴的含氧衍生物

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較:(1)等物質(zhì)的量時:一比C,二比H,三去O

(2)等質(zhì)量時:列關(guān)系式

二、燃燒規(guī)律的應(yīng)用:CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O

例2:物質(zhì)的量相同的下列有機物,充分燃燒耗氧量最大的是

A.C2H2B.C2H6

C.C4H6D.C4H8答案:D

(1)生成CO2相等:指分子中C原子數(shù)相等,即A(H2O)如:C2H4

和C2H5OHC2H2和CH3CHO

(2)生成H2O相等:指分子中H原子數(shù)相等,即A(CO2)如:CH4

和C2H4O2C2H6和C3H6O2

2、總物質(zhì)的量相等,任意比混合例3:下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取1mol,在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧量不相同的是

A.乙烯和乙醇

B.乙炔和乙醛

C.乙烷和乙酸乙酯

D.乙醇和乙酸答案:CD3、總質(zhì)量相等,任意混合,生成CO2相等,即含碳量相等;生成H2O相等,即含氫量相等。

(1)相對分子質(zhì)量相等:指同分異構(gòu)體(2)相對分子質(zhì)量不相等:指最簡式相同(特例)三、混合氣體成分的確定:1、利用平均值觀點確定混合氣體的成分2、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+(x+y/4)O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x(液)減少1+y/41x+y/4xy/2(氣)減少1-y/4

增加y/4–1若H2O為氣態(tài):體積不變y=4

體積減小y<4

體積增大y>4

例4:常溫下,由一種烷烴A和一種烯

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