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醛的性質(zhì)和應(yīng)用專題4烴的衍生物第三單元
醛羧酸
在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問,為什么有的人喝酒“千杯不醉”,而有的人喝一點(diǎn)酒就面紅耳赤,情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉?酒量的大小到底與什么有關(guān)呢?
如果人體內(nèi)這兩種酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種酶的含量不夠大,特別是缺少將乙醛氧化成乙酸的酶,飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅,同時(shí)作用于人的神經(jīng)系統(tǒng)因此人就會(huì)醉。CH3CH2OH脫氫酶CH3CHO酶CH3COOHCO2和H2OCH3CH2OHO2催化劑CH3CHOO2催化劑CH3COOH問題1:某有機(jī)物完全燃燒,把產(chǎn)生的物質(zhì)分別通入濃硫酸和NaOH溶液,分別增重的質(zhì)量為1.8g和4.4g.(1)該有機(jī)物元素組成可能是什么?(2)為了進(jìn)一步確定其有機(jī)物的元素組成,你認(rèn)為還需要哪些信息?是否在這基礎(chǔ)上能求出最簡(jiǎn)式(4)在確定最簡(jiǎn)式的基礎(chǔ)上能否確定分子式?(3)如果上述有機(jī)物完全燃燒需要標(biāo)況下的O2
為2.8L,求該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。(5)已知該有機(jī)物對(duì)CO2的相對(duì)密度為1,則上述有機(jī)物的分子式是什么?(6)如果該有機(jī)物的1H—NMR譜圖如下,則這種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)是什么?醛基與烴基直接相連的化合物稱為醛。思考:下列屬于醛的是,給醛下一個(gè)合理的定義飽和一元醛的通式:CnH2nO思考:分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式。HH-C-C-HH-=O醛基(有不飽和鍵)醛基易被氧化預(yù)測(cè)性質(zhì):易加成一、乙醛的化學(xué)性質(zhì):1、氧化反應(yīng)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃思考:舉例說明與等物質(zhì)的量的乙醛完全燃燒(2)耗氧量相同、且生成水的量也相同的有機(jī)物。(1)耗氧量相同的有機(jī)物。(3)耗氧量相同、且生成CO2的量也相同的有機(jī)物。CH3-C_O—HCH3-C_OOH思考:乙醛被氧化劑氧化時(shí)的斷鍵方式?被氧化工業(yè)工業(yè)制羧酸的主要方法!
銀鏡反應(yīng)---(被銀氨溶液氧化)Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O銀氨溶液的配制方法:
取一潔凈試管,加入1ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加熱此反應(yīng)可以用于醛基的定性和定量檢測(cè)R—CHO——2Ag4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置注意:1.試管要潔凈,2.水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管3.乙醛的量不能過多否則生不成銀鏡5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理:稀硝酸清洗(用之前用NaOH煮)
與新制氫氧化銅的反應(yīng)(被氫氧化銅氧化)
在試管里加入10%NaOH溶液3mL,滴入2%CuSO4溶液3~4滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL,加熱。新制Cu(OH)2的配制方法:Cu2++2OH-=Cu(OH)2思考:為什么要在NaOH溶液中滴加CuSO4溶液?通過上面的用量你得出什么結(jié)論?10%NaOH2%CuSO4乙醛現(xiàn)象:生成紅色沉淀R—CHO——Cu2O此反應(yīng)可以用于醛基的定性和定量檢測(cè)思考:(1)乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?(3)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明CH2CH—CHO中既含有碳碳雙鍵又含有醛基。(2)有哪些有機(jī)物能使溴水褪色?有哪些有機(jī)物能使酸性高錳酸鉀褪色?2、乙醛的加成反應(yīng)(與氫氣反應(yīng))CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑通常C=O雙鍵加成:H2
C=C雙鍵加成:H2、X2、HX、H2O但注意:中的碳氧雙鍵一般不能加成COO還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)問題3:分析乙醛與H2反應(yīng)過程中有機(jī)物的變化。CH3CH2OHCH3-C-HOCH3-C_OOH失氫加氫問題4:如何實(shí)現(xiàn)下列三種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化?加氧二、醛的同系物:H-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛乙醛丙醛丁醛飽和一元脂肪醛的分子式的通式:CnH2nO(n≥1)甲醛結(jié)構(gòu)式:分子式:CH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCHOCOHH.COHC::O:HH:::電子式:官能團(tuán):
甲醛分子中所有原子共面-CHO-COH練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2B.C.D.CHO練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOHD3、化學(xué)性質(zhì)⑴、氧化反應(yīng)①被銀氨溶液氧化HCHO+
4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3↑+2H2O加熱②被新制Cu(OH)2堿性懸濁液氧化
為求延長(zhǎng)保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮。
甲醛有毒,如果用它來浸泡水產(chǎn),可以固定海鮮形態(tài),保持魚類色澤,但食用過量會(huì)使人休克和致癌。
取2.5g的苯酚與一大試管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的濃鹽酸,塞上有長(zhǎng)導(dǎo)管的橡皮塞,于沸水中加熱。5、酚醛樹脂的制取酚醛樹脂縮聚反應(yīng):
有機(jī)物分子之間縮去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反應(yīng)。思考:1.濃鹽酸作用?2.長(zhǎng)導(dǎo)管作用?3.為什么不用溫度計(jì)?
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