芳香烴苯的同系物

關(guān)于芳香烴苯的同系物第1頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三

【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_________.

同分異構(gòu)體同系物第2頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三二、苯的同系物1、組成和結(jié)構(gòu)：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。說明（1）苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物；分子里有且只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物第3頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三

2.常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第4頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三3.苯的同系物的同分異構(gòu)體分子式為C8H10的芳香烴有幾種結(jié)構(gòu)C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3第5頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第6頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三選取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？苯的同系物第7頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三4、苯的同系物的物理性質(zhì)1、色態(tài)：2、密度：3、溶解性：

無色有特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

對(duì)于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物4.遞變規(guī)律：

（1）隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點(diǎn)升高，密度增大；（2）相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。第8頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。第9頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三（一）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH第10頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三【實(shí)驗(yàn)】1.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。第11頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？第12頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象探究你能用學(xué)過的知識(shí)證明嗎？第13頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三事實(shí)上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第14頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）第15頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?第16頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三㈡取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO4△第17頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三TNT

炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30℃時(shí)苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。第18頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三2.苯的同系物的鹵化反應(yīng)已知：請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3第19頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？遷移閱讀思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。第20頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】第21頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三㈢苯的同系物加成反應(yīng)

苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：第22頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化歸納總結(jié)1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似（1）具有可燃性（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)第23頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三苯與甲苯性質(zhì)比較第24頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三1、來源：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油的催化重整應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。第25頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三2、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10第26頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。菲苯并芘第27頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高第28頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種例1B第29頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

，，，……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

例2B第30頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三

下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精B、溴水與水

C、硝基苯與水D、苯與溴苯例3例4C

下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）

A．甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)第31頁(yè)，講稿共33頁(yè)，2023年5月2日，星期三萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為，兩者是等同。苯并[a]芘