基礎有機化學大綱

基礎有機化學大綱第1頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月

1背景

2地位和作用

3教學目的

4教學的具體要求

5教學方式6教學計劃

7基礎有機化學教學大綱的word文檔目錄第2頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月1背景綜合大學化學系使用的有機化學教學大綱第一次是于1980年在長春制訂的，當時規(guī)定的教學時數(shù)為129學時（講授120學時，機動9學時），第二次于1982年于宜昌召開的教育部屬綜合性大學理科化學系課程結構研討會上討論確定，總的教學時數(shù)減少為108學時，并對原大綱內容作了部分調整。經過多年的實踐，我系基礎有機化學的教學總時數(shù)為90學時，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉編寫的《基礎有機化學》（第二版），該書是根據(jù)1977年教育部在武昌召開的高等學校理科化學教材會議精神編寫的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（該書曾獲國家優(yōu)秀教材獎），第二版于1993年由高等教育出版社出版（該書于1997年獲國家教委科技進步二等獎）。從2005年9月開始，將采用的教材是邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編寫的《基礎有機化學》（第三版），與平行的教材相比該書的內容十分豐富，具有一定的深度。第3頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月2地位和作用基礎有機化學歷來是化學系的四大門基礎課之一。相對于其它三門基礎課而言，有機化學的發(fā)展異常迅速，新的有機化合物不斷涌現(xiàn)。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機化學學科本身的發(fā)展，也成了其它化學學科的研究對象。因此，無論從事化學哪一個領域的工作，都必須具備有機化學的基礎知識。而新的有機反應、新的有機研究領域也在不斷產生，它們使有機化學的面貌日新月異，氣象萬千。有機化學的另一個特點是它與其它學科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學與生物學之間的邊緣科學，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機金屬化合物的化學則是有機化學與無機化學之間的邊緣科學；迅速發(fā)展的材料科學則是有機、高分子和無機化學交叉滲透的新型學科。綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機化學知識。此外，有機化學在國民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。這一切都使有機化學在化學各學科中占有十分特殊的地位，在科學技術和國民經濟的發(fā)展中起著十分重要的作用。第4頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月3教學目的

1.系統(tǒng)地、較好地掌握基礎有機化學的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。2.學習一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步了解網(wǎng)絡查閱文獻的方法，為查閱英文文獻和進行國際交流打一點基礎。3.在基礎課教學階段，介紹一些學科發(fā)展的情況，使學生對本學科某些領域的發(fā)展趨勢及應用前景有所了解。讓學生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學難點而又勇于攻克科學難點的思想，滲入將有機化學基本理論和知識與生產實際相結合的應用意識，讓學生了解和掌握一些解決與有機化學相關的實際問題的初步知識。第5頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月4教學的具體要求通過基礎有機化學的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎。教學的具體要求如下：1.掌握母體烴類化合物、各類官能團化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結構特征、物理性質，它們的主要反應性能和應用，它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。2.學會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定性鑒定和某些定量測定的方法。3.掌握靜態(tài)立體化學的各種基本概念和基礎知識，初步具有構型和構象分析的能力，掌握動態(tài)立體化學的基本概念和在反應中的應用。4.掌握NMR、IR、UV、MS的基礎知識，了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。5.學會分析分子結構和性能的關系、官能團對分子物理性質和化學性質的影響、官能團之間的相互影響；熟悉和理解主要有機反應，如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應等的反應機理并能在解釋實際問題時加以應用；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。第6頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月5教學方式授課方式：課堂講授（除上課外，每學期上3~5次習題課，習題課指出同學作業(yè)中的錯誤，為同學作示范性的總結，探討和分析典型例題等）授課手段：多媒體課件授課原則：1.基本按教材的先后次序講解。2.圍饒主題展開，突出重點。3.教材的內容不全講，有些安排學生自學，有些指導學生自己總結。課外交流：集中輔導，每周一次，每次2~3小時。個別交流，根據(jù)需要靈活安排。成績評定：期末考試（筆試），占總成績的60%。平時（作業(yè)、課堂討論、上機考查、翻譯、小論文等）占總成績的40%。第7頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月6教學計劃只列各章的主題、內容提綱和教學要求。詳細內容和知識點參見教材中各章的指導提綱。第8頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月章目錄和學時分配（按90學時制定，其中2學時機動）第1章緒論（1學時）第2章有機化合物的分類表示方法命名（4學時）第3章立體化學（4學時）第4章烷烴自由基取代反應（3學時）第5章紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

-消除反應（4學時）第7章鹵代烴有機金屬化合物（2學時）第8章烯烴親電加成自由基加成共軛加成（6學時）第9章炔烴（2學時）第10章醇和醚（5學時）第11章苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章醛和酮親核加成共軛加成（6學時）第13章羧酸（3學時）第9頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第14章羧酸衍生物?；忌系挠H核取代反應（5學時）第15章碳負離子縮合反應（5學時）第16章周環(huán)反應（4學時）第17章胺（4學時）第18章含氮芳香化合物芳香親核取代反應（4學時）第19章酚和醌（5學時）第20章雜環(huán)化合物（3學時）第21章單糖、寡糖和多糖（4學時）第22章氨基酸、多肽、蛋白質、酶和核酸（3學時）第23章萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章有機合成基礎（分散在各章）第25章新型有機合成方法（閱讀材料）第26章有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章期刊、文獻和網(wǎng)絡檢索（閱讀材料）第10頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第1章緒論（1學時）

本章主題有機化學的昨天、今天和明天內容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結構理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。注：“1.3化學鍵、1.4酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。第11頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月

第2章有機化合物的分類表示方法命名（4學時）本章主題1有機化合物的分類內容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題2有機化合物的表達方式內容和教學要求：有機化合物構造式的表達方式；有機化合物立體結構的表達方式。本章主題3有機化合物的同分異構內容和教學要求：同分異構現(xiàn)象的概念；各類同分異構體的定義及實例說明；各類同分異構體的互相關系。第12頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題4有機化合物的命名內容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子；IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內容；手性；手性碳原子；確定R、S構型、Z、E構型、順、反構型的原則；普通命名法的基本內容。第13頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月

第3章立體化學（4學時）本章主題1立體化學內容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務。本章主題2軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關系內容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義;σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。本章主題3構象、構象異構體和構象分析內容和教學要求：構象、構象異構體、極限構象、重疊型構象、交叉型構象、穩(wěn)定構象、優(yōu)勢構象、構象勢能關系圖、構象分布、構象分析的系列知識；鏈型化合物的構象：乙烷及乙烷衍生物的構象、正丁烷的構象、高級烷烴的構象；鏈型構象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構象：環(huán)己烷的椅型構象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構象（船型、扭船型、能量差）；構象轉換體，取代環(huán)己烷的構象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）；環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構象；十氫化萘的順式構象和反式構象（順與反十氫化萘能量差的計算）。第14頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題4構型旋光異構體內容和教學要求：旋光性與分子結構的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構型標記法；相對構型、D?L構型標記法、絕對構型、R?S構型標記法；與旋光異構體相關的慨念：對映體與非對映體、內消旋體、蘇式與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構體（螺旋烴）。本章主題5外消旋體的拆分（簡單介紹）內容和教學要求：機械法、接種結晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題6不對稱合成（簡單介紹）內容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應、ee值；立體專一性反應。第15頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月

第4章烷烴自由基取代反應（3學時）本章主題1烷烴的定義及分類內容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結構特征。本章主題2烷烴的物理性質內容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。本章主題3有機反應內容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。第16頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題4自由基反應內容和教學要求：碳自由基的定義和結構，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。本章主題5烷烴的鹵化反應內容和教學要求：烷烴鹵化反應的定義、反應式、反應機理及表達、反應勢能圖的繪制及分析、鹵化反應的分類及活性比較、反應體系的能量變化、反應選擇性的分析。注：烷烴的其它化學性質如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應及小環(huán)化合物的開環(huán)反應，兩種反應與環(huán)烷烴結構及反應條件的關系組織學生討論。與工業(yè)生產相關的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術語（如辛烷值等）學生自己閱讀。第17頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第5章紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質譜（4學時）本章主題1紫外光譜內容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；max與化學結構的關系（伍德沃德和費塞爾規(guī)則）。本章主題2紅外光譜內容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)；影響化學鍵和基團特征頻率的因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；譜圖的解析。第18頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3核磁共振內容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關概念：質子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質子、對映異位質子、等位質子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。本章主題4質譜內容和教學要求：質譜的基本原理及相關概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質譜的裂解規(guī)律。第19頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第6章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應-消除反應（4學時）本章主題1有機化學中的電子效應內容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。本章主題2碳正離子內容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能、電離能；橋頭碳正離子、剛性結構。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。第20頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應內容和教學要求：親核取代反應的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團；親核取代反應的機理和特點：SN1反應的定義、機理、立體化學、特點及應用；溶劑解反應，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機理、構型保持，構型翻轉；SN2反應的定義、機理、立體化學、瓦爾登轉換；分子內的SN2反應；影響親核取代反應的因素：反應物結構與反應機理關系的分析、溶劑對反應機理影響的分析、離去基團離去能力對反應機理影響的分析、試劑親核性大小對反應機理影響的分析。第21頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題4-消除反應內容和教學要求：消除反應的定義，-消除反應的機理：E1反應、E2反應、Elcb反應、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產物、順式消除、反式消除。本章主題5SN1、SN2、E1、E2四種反應機理共存和競爭的分析內容和教學要求：用表格形式總結；實例分析。第22頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第7章鹵代烴有機金屬化合物（2學時）本章主題1鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結構特點內容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結構特點；鹵代烴的構象特點。本章主題2鹵代烴的物理性質內容和教學要求：鹵代烴物理性質的一般規(guī)律，鹵代烴的結構對其物理性質的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。第23頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3有機金屬化合物內容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結構特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備與性質。本章主題4鹵代烴在有機合成中的應用內容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經親核取代反應制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經消除反應制備烯和炔、鹵代烴經與金屬有機化合物的偶聯(lián)反應制備高級烴類化合物、鹵代烷經還原生成烴等（總結和實例分析）。注鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI,RBr,RCl請同學自學。第24頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第8章烯烴親電加成自由基加成共軛加成（6學時）本章主題1烯烴的分類和各類烯烴的結構特征內容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結構特征；順、反異構體、Z構型、E構型。本章主題2烯烴的物理性質內容和教學要求：單烯烴物理性質的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質的特點。第25頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3烯烴的加成反應內容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環(huán)正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態(tài)機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應：過氧化效應（或卡拉施效應）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4-加成；（4）Diels-Aider反應：S-順式構象，S-反式構象，內型產物，外型產物，次級軌道作用。本章主題4烯烴的還原反應內容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應。第26頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題5烯烴的氧化內容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應；烯烴的硼氧化-氧化反應，四中心過渡態(tài)機理；烯烴的環(huán)氧化反應。本章主題6烯烴的自由基取代反應內容和教學要求：烯烴的α-鹵代。本章主題7卡賓內容和教學要求：卡賓的結構：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應。第27頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題8共振論內容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結構穩(wěn)定性的判別。本章主題9分子軌道理論，休克爾分子軌道法內容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關術語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉軸等。本章主題10烯烴結構鑒別和結構測定方法內容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結構，用臭氧化-分解反應測定烯烴的結構。注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。第28頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第9章炔烴（2學時）本章主題1炔烴的結構和性質內容和教學要求：烷、烯、炔的結構差異及對性質的影響。本章主題2炔烴化學性質內容和教學要求：炔烴化學性質的一覽表；烯烴和炔烴化學性質的對比分析。本章主題3炔烴的鑒別和結構測定內容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應測定炔烴的結構。本章主題4炔烴的制備內容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應或氧化偶聯(lián)反應制備高級炔烴。第29頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第10章醇和醚（5學時）本章主題1醇的結構和性質內容和教學要求：醇的結構特點；醇的結構對醇的物理性質的影響；醇的結構對醇的化學性質的影響。本章主題2醇的酸堿性內容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題3醇和無機酸及無機酰鹵的反應內容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。第30頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題4醇的氧化和脫氫內容和教學要求：氧化反應的概述；一般的氧化反應；特殊的氧化反應；醇的脫氫反應。本章主題5多元醇的特殊反應內容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6醇的制備及醇在有機合成中的應用內容和教學要求：醇制備方法的歸納總結；用格氏試劑、有機鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應制醇的方法總結；醇在有機合成中的應用。第31頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題7醚的結構和性質內容和教學要求：醚的結構特點；醚的結構對醚的化學性質的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應。本章主題81,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應內容和教學要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應機理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應機理；開環(huán)反應的應用。本章主題9醚的制備內容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結。本章主題10相轉移催化劑內容和教學要求：相轉移催化劑的結構特點；相轉移催化原理；相轉移催化劑在有機合成中的應用。第32頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第11章苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）本章主題1芳香烴的結構和性質內容和教學要求：苯的結構特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結構特性；芳香烴的加成反應、還原反應和氧化反應。本章主題2芳環(huán)上的親電取代反應內容和教學要求：苯親電取代反應的一般式、反應機理、反應勢能圖；取代基的定位效應理論；多元親電取代的經驗規(guī)律；芳香親電取代反應的類別：硝化反應、鹵化反應（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應、傅-克反應、加特曼-科赫反應、氯甲基化反應。第33頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3非苯芳香體系內容和教學要求：休克爾規(guī)則；應用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注:芳烴的來源（煤焦油、石油芳構化）和多環(huán)芳烴的合成由學生自己閱讀教材。第34頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第12章醛和酮親核加成共軛加成（6學時）本章主題1醛酮的結構和性質內容和教學要求：醛酮的結構特征和反應性分析；醛酮的構象。本章主題2羰基的親核加成內容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應機理和反應的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導作用、克萊姆規(guī)則一、克萊姆規(guī)則二。第35頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3共軛不飽和醛、酮的加成反應內容和教學要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應的分類及規(guī)律，1,4?共軛加成的反應機理和反應的立體選擇性，麥克爾加成反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應用；本章主題4醛、酮的還原內容和教學要求:將羰基還原成亞甲基的三種方法:克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產物等方面的區(qū)別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規(guī)律和反應選擇性。第36頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題5鹵仿反應內容和教學要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應機理和堿催化反應機理，這兩種催化反應在催化劑用量，反應的區(qū)域選擇性及反應進程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應的定義、表達、機理及應用。本章主題6重排反應內容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構型方面的應用。法沃斯基重排反應的定義、反應式、反應機理和應用；二苯乙醇酸重排的定義，反應式、反應機理和應用；異丙苯氧化重排的定義、反應式、反應機理和應用；拜爾-魏立格氧化重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應用。

第37頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題7葉立德內容和教學要求：葉立德、葉立德的結構特征；魏悌息試劑、魏悌息-霍納爾試劑、魏悌息反應和魏悌息-霍納爾反應的反應機理以及這兩個反應在合成上的區(qū)別及應用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應用。本章主題8醛酮的氧化內容和教學要求醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應的定義和反應機理、康尼查羅反應的定義、反應式、反應機理及應用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾-魏立格氧化重排。第38頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題9醛酮的制備（自學）內容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。本章主題10醛酮的鑒別內容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。第39頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第13章羧酸（3學時）本章主題1羧酸的結構和性質內容和教學要求：羧酸的結構對羧酸物理性質的影響；羧酸和羧酸鹽的結構特點的區(qū)別；羧酸的結構特點和反應性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強弱及影響酸性強弱的各種因素；羧酸的成鹽反應，羧酸與重氮鹽的反應；赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應及反應機理；羧酸與格氏試劑或有機鋰試劑的反應及反應機理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應機理。本章主題2酯化反應內容和教學要求：酯化反應的定義；酯化反應的三種反應機理；分子內酯化和分子間酯化。第40頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3脫羧反應內容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環(huán)狀過渡態(tài)機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規(guī)律；布朗克規(guī)則。本章主題4羧酸的制備內容和教學要求：羧酸制備方法的歸納總結：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應制備羧酸；羧酸的工業(yè)生產；尼龍66和尼龍1010的合成。本章主題5羧酸的分離和提純內容和教學要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應（學生自己完成）第41頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第14章羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應（5學時）本章主題1羧酸衍生物的結構和性質內容和教學要求：羧酸衍生物物理性質的一般規(guī)律，氫鍵對物理性質的影響；羧酸衍生物的結構共性及差異，結構和化學性質關系的分析。本章主題2?；忌系挠H核取代反應內容和教學要求：?；忌嫌H核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結構對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。第42頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3羧酸衍生物與有機金屬化合物反應（出自學提綱，學生自己總結）內容和教學要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應的機理、條件、活性比較和適用范圍。本章主題4羧酸衍生物的各種還原反應內容和教學要求：羧酸衍生物各種還原反應的總結，鮑維特-勃朗克還原反應的定義和反應機理。本章主題5烯酮內容和教學要求：烯酮的定義、結構特點、制備及反應。-丙內脂的結構特點和反應。第43頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題6瑞佛馬斯基反應內容和教學要求：瑞佛馬斯基反應的定義、反應式和反應機理。本章主題7酯熱裂內容和教學要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應式、反應機理、反應的立體選擇性及區(qū)域選擇性。本章主題7羧酸衍生物的制備（出自學提綱，學生自己總結）內容和教學要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉換關系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。

第44頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第15章碳負離子縮合反應（5學時）本章主題1

-氫的酸性和羰基活性的分析內容和教學要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序。本章主題2烯醇負離子內容和教學要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應性能；羰基化合物烯醇化的反應機理，不對稱酮動力學控制的烯醇化反應和熱力學控制的烯醇化反應。第45頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3羥醛縮合反應內容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區(qū)域性選擇的控制。本章主題4酯縮合內容和教學要求：酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，在酯縮合反應中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、?；磻Ｏ┌返慕Y構、烯胺的雙位反應性能；插烯系規(guī)則。第46頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題5-二羰基化合物在有機合成中的應用內容和教學要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烴基化、?；磻奶攸c及對反應條件的要求，不對稱酮和-二羰基化合物在烴基化、?；磻械膮^(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有機合成中的應用。本章主題6其它縮合反應內容和教學要求：曼尼希反應的定義、反應式、反應機理和反應的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應的定義和反應式；蒲爾金反應的定義和反應式；腦文格反應的定義、反應式和反應機理；達參反應的定義、反應式和反應機理；安息香縮合反應的定義、反應式和反應機理，極性翻轉的概念。各類縮合反應在有機合成中的應用。第47頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第16章周環(huán)反應（4學時）本章主題1分子軌道對稱守恒原理內容和教學要求：周環(huán)反應的定義和慨況簡介，協(xié)同反應的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點。本章主題2電環(huán)化反應內容和教學要求：電環(huán)化反應的定義、立體化學表示方法、反應機理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對稱性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環(huán)化反應的實例分析。第48頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3環(huán)加成反應內容和教學要求：環(huán)加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應，反常的D-A反應，中間的D-A反應;偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應的定義、分類、反應機理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應；環(huán)加成反應的實例分析。本章主題4-遷移反應內容和教學要求：σ-遷移反應的定義、命名、立體化學表示方法，反應機理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；-遷移反應的實例分析。注：能級相關理論，芳香過渡態(tài)理論（不要求，學生選學）。

第49頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第17章胺（4學時）本章主題1胺四級銨鹽四級銨堿氧化胺內容和教學要求：胺的定義、分類、結構特點和表示方式；氫鍵對胺物理性質的影響;四級銨鹽的定義、結構和表示方式;四級銨堿的定義、結構和表示方式；氧化胺的定義、結構和表示方式。本章主題2胺的堿性內容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。

第50頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3相轉移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4霍夫曼消除和科普消除內容和教學要求：霍夫曼消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結和分析各種消除反應機理的特點。本章主題5胺的鑒別內容和教學要求：利用興斯堡反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）。第51頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題6重氮甲烷內容和教學要求：重氮甲烷的結構和制備；重氮甲烷與酸性物質、醛、酮和羧酸衍生物的反應。本章主題7胺的制備內容和教學要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應機理、劉卡特反應及反應機理、埃斯韋勒-克拉克反應；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應和施密特反應的定義、反應機理和規(guī)律。第52頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章含氮芳香化合物芳香親核取代反應（4學時）本章主題1芳香硝基化合物內容和教學要求：芳香硝基化合物的結構；芳香硝基化合物的重要化學性質：還原反應、苯環(huán)上的親核取代反應（SN2Ar）。本章主題2芳香胺的特性內容和教學要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應（鹵化、磺化、硝化、?；⑼査果湢柗磻?；聯(lián)苯胺重排。第53頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3重氮化反應及重氮鹽在有機合成中的應用內容和教學要求：芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的水解；席曼反應；桑德邁耳反應和加特曼反應；芳香化合物的芳基化（剛穆伯-巴赫曼反應，普塑爾反應，麥爾外因反應）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應的反應機理。本章主題4苯炔內容和教學要求：苯炔的結構和制備；苯炔的反應：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機理。第54頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第19章酚和醌（5學時）本章主題1酚的結構和物理性質內容和教學要求：酚的定義、結構特點，酚的互變異構體；氫鍵對酚物理性質的影響；對亞硝基苯酚的結構和互變異構體。本章主題2酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應內容和教學要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。第55頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3酚芳環(huán)上的親電取代反應內容和教學要求：酚芳環(huán)的親電取代反應的定義、反應式和反應機理:硝化反應、鹵化反應、磺化反應、傅-克反應和亞硝基化反應；瑞穆爾-悌曼反應的定義、反應式、反應機理；柯爾伯-施密特反應的定義、反應式、反應機理和區(qū)域選擇性。本章主題4苯酚的縮合反應內容和教學要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應機理；苯酚和甲醛縮合反應的應用。第56頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題5布赫爾反應內容和教學要求：布赫爾反應的定義、反應式、反應機理和應用。本章主題6間苯二酚和間苯三酚的特性反應內容和教學要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構體的反應；間苯三酚的互變異構及其烯醇式和酮式異構體的反應。本章主題7酚的制備內容和教學要求:芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。

第57頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題8酚的鑒別內容和教學要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機堿、鑒別芳香烴。本章主題9醌內容和教學要求：醌的命名、定義、分類和結構特點；用氧化法制備醌；醌的反應:對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應；對苯醌的還原反應；醌的取代反應；強氧化劑DDQ的合成。

第58頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月第20章雜環(huán)化合物（3學時）本章主題1雜環(huán)化合物的分類、命名、結構和物性內容和教學要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結構特征及物理性質的共性。本章主題2吡咯的結構、性質和制備內容和教學要求：吡咯的結構和分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡咯的質子化反應；吡咯的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應與分析；吡咯的催化氫化反應；吡咯的雙烯加成反應。第59頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題3吡啶的結構、性質和制備內容和教學要求：吡啶的結構和分子軌道圖；結構對物理性質的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應；吡啶的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡啶的芳香親核取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎上完成）、雜原子及取代基的定位效應；吡啶N氧化物的形成、反應及規(guī)律；吡啶的氧化反應和還原反應；吡啶側鏈氫的反應。

本章主題4咪唑的結構和性質內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。

第60頁，課件共67頁，創(chuàng)作于2023年2月本章主題5嘧啶的結構和性質內容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題6雜環(huán)母核的基本合成方法內容和教學要求：用農副產品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾-諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費歇爾吲哚合成法；斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾-納皮爾