第三章烴的衍生物高二化學(xué)下學(xué)期期末單元復(fù)習(xí)知識(shí)清單（人教版2019選擇性必修3）

第三章烴的衍生物考點(diǎn)01鹵代烴的分類(lèi)及物理性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(lèi)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鹵代烴可看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。鹵代烴的官能團(tuán)為碳鹵鍵（）(2)鹵代烴的分類(lèi)①按所含鹵素原子的不同分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴，可用R—X表示。②按取代鹵原子的多少分為：?jiǎn)嘻u代烴和多鹵代烴。2．物理性質(zhì)(1)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的溶劑。(2)沸點(diǎn)：①鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高；②鹵代烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低；③同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。(3)狀態(tài)：常溫下，一般鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為氣體外，其余大多數(shù)為液體或固體(如氯仿、四氯化碳等)。(4)密度：脂肪烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。3．命名(1)飽和鹵代烴的命名①選擇含有鹵原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某烷”。②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號(hào)從靠近鹵原子的一端開(kāi)始。③命名時(shí)把烷基、鹵原子的位置、名稱(chēng)依次寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)之前。例如：命名為2-氯丁烷。命名為1，2-二溴乙烷。(2)不飽和鹵代烴的命名①選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號(hào)從靠近不飽和鍵的一端開(kāi)始。③命名時(shí)把烷基、鹵原子的位置、名稱(chēng)依次寫(xiě)在烯烴或炔烴名稱(chēng)之前。例如：CH2CH—Cl命名為氯乙烯?？键c(diǎn)02鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br2．溴乙烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度沸點(diǎn)溶解性無(wú)色液體比水的大38.4℃難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)3．實(shí)驗(yàn)探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1：溴乙烷的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向溴乙烷中加入NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置，液體分層，取上層水溶液滴入過(guò)量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有淺黃色沉淀生成有關(guān)的化學(xué)方程式C2H5Br＋NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3實(shí)驗(yàn)2：溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論將溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了乙烯化學(xué)方程式為：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烯烴可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)如四氟乙烯的加聚反應(yīng)方程式：考點(diǎn)03鹵代烴的水解和消去反應(yīng)1．鹵代烴的水解和消去反應(yīng)(1)水解反應(yīng)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件：NaOH水溶液，加熱。②鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式：R—X+NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaX。③原理：鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ-。在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。(2)消去反應(yīng)(2)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。②反應(yīng)條件：NaOH的乙醇溶液，加熱。③鹵代烴的消去反應(yīng)方程式：2．鹵代烴消去反應(yīng)產(chǎn)物種類(lèi)的判斷與官能團(tuán)直接相連的C稱(chēng)為α-C，C上的H稱(chēng)為α-H；相鄰C稱(chēng)為β-C，C上的H稱(chēng)為β-H。消去反應(yīng)要求β-C上有H，且有幾種H就有幾種消去產(chǎn)物。如考點(diǎn)04鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．實(shí)驗(yàn)步驟和實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理①取少量鹵代烴于試管中②加入NaOH溶液③加熱R—X+NaOHeq\o(,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH+NaX④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH===NaNO3+H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO32．檢驗(yàn)流程取少量鹵代烴樣品于試管中，加入NaOH溶液共熱，加入硝酸調(diào)至酸性，再加入硝酸銀溶液，根據(jù)沉淀產(chǎn)生情況及顏色即可判斷鹵代烴中的鹵原子?？键c(diǎn)05醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類(lèi)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。官能團(tuán)為羥基(—OH)。2．分類(lèi)根據(jù)分子中含羥基的數(shù)目，將醇分為：一元醇：如乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OH二元醇：如乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：三元醇：如丙三醇，俗稱(chēng)甘油，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為飽和一元醇：由烷烴所衍生的一元醇，通式為CnH2n＋1OH，簡(jiǎn)寫(xiě)為R—OH。如甲醇、乙醇。3．三種重要的醇名稱(chēng)顏色、狀態(tài)毒性溶解性用途甲醇無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體有毒易溶于水車(chē)用燃料、化工原料乙二醇無(wú)色、黏稠的液體無(wú)毒易溶于水和乙醇化工原料丙三醇4．醇的物理性質(zhì)(1)一元醇：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；在水中的溶解度逐漸降低。(2)與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴比較：醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)，原因是醇分子間存在著氫鍵。(3)甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶。5．醇的物理性質(zhì)與氫鍵的關(guān)系(1)醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵，如圖中虛線所示，氫鍵增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。氫鍵的存在使醇的沸點(diǎn)比其相應(yīng)烴的沸點(diǎn)高。(2)飽和一元醇可以看成是水分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。烷基(R—)是親油基團(tuán)，羥基(—OH)是親水基團(tuán)，當(dāng)烷基較小時(shí)，醇分子與水分子間形成氫鍵使醇與水能夠互溶；而隨著碳原子數(shù)目的增加，醇分子中烷基所占的比例逐漸增大，所以其物理性質(zhì)逐漸接近其對(duì)應(yīng)的烷烴。(3)多元醇分子中存在多個(gè)羥基，一方面增加了分子間形成氫鍵的概率，使多元醇的沸點(diǎn)較高；另一方面增加了醇分子與水分子間形成氫鍵的概率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)?？键c(diǎn)06醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。1．置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na、K、Mg等)反應(yīng)。如與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：乙醇與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；斷鍵規(guī)律：酸脫羥基，醇脫氫。(2)與HX發(fā)生取代反應(yīng)：與氫鹵酸(HX)發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。如乙醇與濃氫溴酸的反應(yīng)方程式：CH3CH2OH＋HBreq\o(,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(3)分子間脫水如乙醇與濃H2SO4在140℃時(shí)的反應(yīng)方程式：2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))C2H5—O—C2H5＋H2O。3．消去反應(yīng)乙醇與濃H2SO4在170℃時(shí)的反應(yīng)方程式：CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。4．氧化反應(yīng)(1)乙醇的燃燒：C2H5OH＋3O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O。(2)乙醇的催化氧化反應(yīng)：2CH3CH2OH＋O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)乙醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)分為兩個(gè)過(guò)程：CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(氧化))CH3CHOeq\o(,\s\up7(氧化))CH3COOH。在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。把有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)5．醚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)含義：兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物。(2)結(jié)構(gòu)：用R—O—R'表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。(3)乙醚：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3，是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，易溶于有機(jī)溶劑，是一種優(yōu)良溶劑。有麻醉作用?？键c(diǎn)07實(shí)驗(yàn)探究乙醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)1．乙醇的消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)裝置及步驟實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，并加入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸；②加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生反應(yīng)生成了乙烯，化學(xué)方程式為CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O(2)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵。(2)醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。2．乙醇的催化氧化反應(yīng)醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：(R1、R2、R3代表烴基)如發(fā)生催化氧化的化學(xué)方程式：。考點(diǎn)08酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．酚羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，其官能團(tuán)為羥基(—OH)。2．苯酚的組成和結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或C6H5OH。3．物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色有特殊氣味的晶體，熔點(diǎn)43℃。長(zhǎng)時(shí)間放置易被氧化，呈粉紅色。室溫下，在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶；易溶于酒精等有機(jī)溶劑。有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性。考點(diǎn)9苯酚的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性(1)苯酚俗名石炭酸，可發(fā)生電離，電離方程式為。(2)與活潑金屬(如Na)反應(yīng)：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。(3)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：A中液體渾濁，B中液體變澄清，C中液體變渾濁，D中液體變渾濁。苯酚與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)：+NaOH苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)：+HCl+NaCl，說(shuō)明酸性：HCl>苯酚苯酚鈉與CO2反應(yīng)：+CO2+H2O→+NaHCO3，說(shuō)明酸性：H2CO3>苯酚。2．取代反應(yīng)苯酚可與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。化學(xué)方程式為：+3Br2，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。3．顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液顯紫色，用于苯酚的檢驗(yàn)，酚類(lèi)物質(zhì)一般與與FeCl3溶液作用顯色，也可用于酚類(lèi)的檢驗(yàn)。4．苯酚的應(yīng)用和危害(1)應(yīng)用：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)危害：含酚類(lèi)物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。(3)來(lái)源：化工廠或煉焦廠的廢水中常含有酚類(lèi)物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理?！咎貏e提示】醇與酚性質(zhì)對(duì)比的注意點(diǎn)(1)醇與酚所含的官能團(tuán)都為—OH，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基所連的烴基為苯環(huán)，決定兩者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—H易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應(yīng)生成，醇與NaOH不反應(yīng)。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對(duì)外不提供—OH，但醇中的—OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。醇中的—OH可被—X取代，酚不可取代?？键c(diǎn)10有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響1．苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫(O—H)鍵易斷。①弱酸性②顯色反應(yīng)(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)。①鹵代，如苯酚與濃溴水反應(yīng)。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：+3HNO3+3H2O2．苯環(huán)對(duì)支鏈的影響(1)烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有弱酸性，且易被氧化。如水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH3．支鏈對(duì)苯環(huán)的影響(1)鏈烴基對(duì)苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的C—H易斷裂，易發(fā)生取代反應(yīng)?？键c(diǎn)11乙醛的組成和性質(zhì)1．乙醛的組成和結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。2．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是一種無(wú)色有刺激性氣味的的液體，能跟能跟水、乙醇等互溶。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①與H2加成(還原反應(yīng))：CH3CHO+H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。②與HCN加成：在醛基的碳氧雙鍵中，電負(fù)性氧大于碳，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛與氰化氫（HCN）反應(yīng)為：(2-羥基丙氰)。(2)氧化反應(yīng)①催化氧化反應(yīng)，如乙醛的催化氧化，可用于工業(yè)制乙酸：2CH3CHO+O2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。③遇強(qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)發(fā)生氧化反應(yīng)，現(xiàn)象是使酸性高錳酸鉀溶液(溴水)褪色。③遇弱氧化劑（如銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液）發(fā)生氧化反應(yīng)。考點(diǎn)12實(shí)驗(yàn)探究乙醛的性質(zhì)1．與銀氨溶液反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)步驟及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①銀氨溶液的配制在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，得銀氨溶液?；瘜W(xué)方程式為：AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O====[Ag(NH3)2]OH+2H2O。②銀鏡反應(yīng)向銀氨溶液中加入3滴乙醛，并熱水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡。方程式為CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：銀氨溶液被乙醛還原，有Ag生成。(3)應(yīng)用：可用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定。2．與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)步驟及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①將幾滴CuSO4溶液加入2mLNaOH溶液(堿要過(guò)量)，CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4。②乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。方程式為CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：Cu(OH)2被乙醛還原，有磚紅色的Cu2O生成。(3)應(yīng)用：可用于醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定?？键c(diǎn)13醛類(lèi)1．醛的結(jié)構(gòu)(1)醛是由烴基（或氫原子）與醛基（）相連而構(gòu)成的化合物。官能團(tuán)是醛基(—CHO)。(2)飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。2．常見(jiàn)的醛(1)甲醛和苯甲醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)甲醛苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHO俗稱(chēng)蟻醛苦杏仁油顏色無(wú)色無(wú)色氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱(chēng)福爾馬林能跟水、乙醇等互溶用途福爾馬林用于消毒和制作生物標(biāo)本制造染料、香料及藥物的重要原料化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似，可以被還原為醇，氧化為酸，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與氰化氫加成(2)甲醛的特殊性質(zhì)甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，四個(gè)原子共平面，相當(dāng)于含有兩個(gè)結(jié)構(gòu)：甲醛與銀氨溶液反應(yīng)方程式：+4[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)方程式：+4Cu(OH)2+2NaOHeq\o(,\s\up7(△))Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。3．醛的命名簡(jiǎn)單飽和一元醛的系統(tǒng)命名(選主鏈，—CHO為第1位進(jìn)行編號(hào))。如的名稱(chēng)為2-甲基丙醛?！咎貏e提示】(1)含有哪種官能團(tuán)，就具有哪種官能團(tuán)所顯示的特殊性質(zhì)。如含有碳碳雙鍵，就具有類(lèi)似烯烴的性質(zhì)。(2)檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，若該分子中同時(shí)含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來(lái)檢驗(yàn)碳碳雙鍵。一般方法為先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴溴水，若溴水褪色，說(shuō)明存在碳碳雙鍵。考點(diǎn)14酮1．酮的組成和結(jié)構(gòu)(1)定義：羰基()與兩個(gè)烴基相連的化合物叫做酮。官能團(tuán)為酮羰基()。(2)結(jié)構(gòu)通式：(R和R′均為烴基，可以相同，也可以不同)。飽和一元脂肪酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。2．丙酮(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類(lèi)化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(2)物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)5℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。(3)化學(xué)性質(zhì)：①不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。②能發(fā)生催化加氫反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。(4)用途：重要的有機(jī)溶劑和化工原料，可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。考點(diǎn)15羧酸1．組成和結(jié)構(gòu)(1)概念：由烴基(或氫原子)和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：羧基()，簡(jiǎn)寫(xiě)為—COOH(3)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。

2．分類(lèi)(1)按烴基分為脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。(2)按羧基數(shù)目分為一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸HOOC-COOH)和多元羧酸(如檸檬酸)。3．物理性質(zhì)(1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。(2)沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸的沸點(diǎn)逐漸升高；高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。4．常見(jiàn)的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗稱(chēng)蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物理性質(zhì)無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)性質(zhì)既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)醛的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)用途工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料考點(diǎn)16羧酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)部位容易斷裂：O—H鍵斷裂時(shí)，解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；C—O鍵斷裂時(shí)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1．酸性(1)一元弱酸，具有酸的通性。乙酸電離的方程式：CH3COOHCH3COO-+H+①與指示劑反應(yīng)：使石蕊試劑變紅色②與氫前面的金屬反應(yīng)，如乙酸與Na的反應(yīng)：2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑③與鹽溶液反應(yīng)，如乙酸與Na2CO3反應(yīng)：2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+H2O+CO2↑④與堿反應(yīng)，如乙酸與NH3·H2O的反應(yīng)：CH3COOH+NH3·H2O—→CH3COONH4+H2O⑤與金屬氧化物反應(yīng)，如乙酸與CaO的反應(yīng)：2CH3COOH+CaO—→(CH3COO)2Ca+H2O2．實(shí)驗(yàn)探究羧酸的酸性(1)甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①取0.01mol·L-1上述酸溶液，滴入紫色石蕊試液②取0.01mol·L-1上述酸溶液，測(cè)pH現(xiàn)象①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2結(jié)論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性(2)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中：有氣泡產(chǎn)生C中：溶液變渾濁實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)合現(xiàn)象，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律可知：酸性：乙酸>碳酸>苯酚3．酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)(1)乙酸和乙醇的反應(yīng)方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(2)酯化反應(yīng)機(jī)理同位素示蹤法：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫?！咎貏e提示】羥基氫活潑性的比較注意事項(xiàng)(1)羧酸是比H2CO3酸性強(qiáng)的酸，但不同的羧酸酸性也不相同。酸性關(guān)系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，但是不會(huì)產(chǎn)生CO2氣體。某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，說(shuō)明該有機(jī)物中一定含有羧基?？键c(diǎn)17酯化反應(yīng)的類(lèi)型1．反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用同位素示蹤法可以證明。CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O2．酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O(3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OCOCH3+2H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況：①+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O②++2H2O(5)羥基酸的自身酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸()為例]：①+H2O②+2H2O考點(diǎn)18酯1．酯的組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。其中R可以是烴基，也可以是H原子，但R′只能是烴基。(2)酯的官能團(tuán)是。(3)飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2)。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。2．酯的物理性質(zhì)酯類(lèi)的密度一般比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。3．酯的化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)(1)在酸存在的條件下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHeq\a\vs4\al(,,。)(2)在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5())CH3COONa＋C2H5OHeq\a\vs4\al(,,。)(3)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)1：酸堿性對(duì)酯水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a分別取6滴乙酸乙酯于3支試管中，然后向3支試管中分別加入水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把3支試管都放入70～80℃水浴加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a中：加水的試管中酯層基本不變b中：酯層消失時(shí)間：稀硫酸大于氫氧化鈉溶液實(shí)驗(yàn)2：溫度對(duì)酯水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a分別取6滴乙酸乙酯于2支試管中，然后向2支試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把2支試管分別放入50～60℃、70～80℃水浴加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失更快考點(diǎn)19油脂1．組成和結(jié)構(gòu)油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸形成的酯，其結(jié)構(gòu)可表示為，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。2．分類(lèi)3．常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式飽和脂肪酸軟脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH不飽和脂肪酸油酸C17H33COOH亞油酸C17H31COOH4．化學(xué)性質(zhì)油脂屬于酯類(lèi)物質(zhì)，具有酯類(lèi)物質(zhì)的通性(1)水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)①在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為。(2)油脂的氫化如油酸甘油酯通過(guò)氫化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W(xué)方程式為?？键c(diǎn)20胺和酰胺1．胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。官能團(tuán)為氨基(—NH2)。一般可表示為R—NH2。(2)典型代表物：①苯胺()：苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物。②甲胺(CH3—NH2)：甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后，生成的化合物。(3)化學(xué)性質(zhì)：胺類(lèi)化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。(4)用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2．酰胺(1)定義：酰胺是羧酸分子中烴基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?，叫做酰胺基。(2)常見(jiàn)的酰胺乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺(3)化學(xué)性質(zhì)①與鹽酸反應(yīng)：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(,\s\up7(△),\s\do5())RCOOH＋NH4Cl。②與氫氧化鈉反應(yīng)：RCONH2＋NaOHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5())RCOONa＋NH3↑。(4)用途：常用作溶劑和化工原料。如N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，還可以用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。考點(diǎn)21有機(jī)合成的主要任務(wù)1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來(lái)構(gòu)