高中化學(xué)選修5乙醇課件

7/23/20231第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第1課時(shí)·醇選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)7/23/20232

據(jù)我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機(jī)物有很長的歷史。

從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。7/23/20233

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。

羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚7/23/20234P48

醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選含—OH最長碳鏈從離—OH最近的一端起編羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示資料卡片3124654-甲基-2-己醇4653123-甲基-2,5-己二醇7/23/20235P48

醇的命名CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）資料卡片7/23/20236CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③練習(xí)寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇7/23/20237醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)；（2）羥基的位置異構(gòu)；（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體7/23/20238一．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類27/23/20239一．醇的分類2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O17/23/202310

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。7/23/202311結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060●●●●●●醇烷P49對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？思考與交流7/23/202312

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ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）P49：你能得出什么結(jié)論？7/23/202313表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●乙n醇丙n醇醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵數(shù)目增多學(xué)與問7/23/202314甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減?。ㄔ颍?/23/2023151）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)閱讀P49思考與交流7/23/202316思考與交流

處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。建議（1）：打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來；建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉；建議（3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。

哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？7/23/202317球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型7/23/2023182）消去反應(yīng)二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑7/23/202319實(shí)驗(yàn)3-1P51為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？7/23/2023201.放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2.濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4.溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。5.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。7/23/202321乙醇分子間脫水成醚2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4②①資料卡片7/23/2023226.混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8.為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。7/23/202323開拓思考結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與－ＯＨ相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。能否發(fā)生消去反應(yīng)？7/23/202324學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

P50發(fā)生消去反應(yīng)有何異同？7/23/202325C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△33）取代反應(yīng)二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)7/23/2023262CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu/Ag34）氧化反應(yīng)二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)7/23/202327氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）P52

有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)資料卡片7/23/202328結(jié)論：羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化;羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮;羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛;開拓思考能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)？34）氧化反應(yīng)二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步：7/23/202329CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸實(shí)驗(yàn)3-27/23/202330②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①7/23/202331CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4

170℃濃H2SO4

140℃CH3C-O-CH2CH3O7/23/202332練習(xí):下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3

D．HO—C6H4—CH3（Ｃ）7/23/202333練習(xí):下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（