有機(jī)化學(xué)含氮和含磷有機(jī)化合物

有機(jī)化學(xué)含氮和含磷有機(jī)化合物第1頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物一放氮反應(yīng)二保留氮的反應(yīng)第三節(jié)硝基化合物一硝基化合物的結(jié)構(gòu)二硝基化合物的物理性質(zhì)三硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)第四節(jié)含磷有機(jī)化合物

第2頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月學(xué)習(xí)要求：1.掌握胺的分類、命名及區(qū)別伯、仲、叔胺方法2.熟練掌握胺、酰胺的化學(xué)性質(zhì)3.掌握重氮鹽的反應(yīng)和偶合反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性質(zhì)5.了解季銨鹽和季銨堿的特性第3頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第十章含氮有機(jī)化合物

有機(jī)含氮化合物的種類很多，范圍也很廣，它們的結(jié)構(gòu)特征是含有碳氮鍵(C—N、C=N、C≡N)，有的還含有N—N、N=N、N≡N、N—O、N=O及N—H鍵等。硝基化合物第4頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一、胺的分類及命名1.胺的分類根據(jù)胺中烴基種類的不同，可分為：

第一節(jié)胺脂肪族胺芳香族胺混合胺第5頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月根據(jù)分子中氨基的數(shù)目分為:一元胺、二元胺、多元胺。根據(jù)氮原子連結(jié)烴基的數(shù)目分為：伯胺、仲胺、叔胺和季銨化合物第6頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、命名

簡(jiǎn)單的胺可根據(jù)其烴基來(lái)命名，即在胺字前寫出烴基的數(shù)目及名稱二乙胺N-甲基-N-乙基環(huán)丙胺乙醇胺第7頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月N-甲基-N-異丙基鄰硝基苯胺

N原子上同時(shí)連有脂烴基和芳烴基時(shí)，以芳胺為母體，并在脂烴基前冠以“N”字。第8頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

復(fù)雜的胺

以烴作母體氨基作為取代基來(lái)命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷

季銨類化合物(CH3CH2)4N+Cl-第9頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

乙酸二甲銨（二甲胺乙酸鹽）氫氧化三甲乙銨（季銨堿）氫氧化-三甲基（2-羥乙基）-銨第10頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、胺的結(jié)構(gòu)胺與氨的結(jié)構(gòu)相似，氮原子是ＳＰ3不等性雜化第11頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第12頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、胺的物理性質(zhì)

狀態(tài)和氣味：低級(jí)胺為氣體或易揮發(fā)的液體，有與氨相似的氣味；高級(jí)胺為固體，近乎無(wú)味；二甲胺和三甲胺有魚腥味。

溶解度：胺與水能形成氫鍵，因此低級(jí)胺較易溶于水；隨著碳原子數(shù)的增加胺在水中的溶解性逐漸下降。第13頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月沸點(diǎn)：伯胺和仲胺分子間可形成氫鍵，但比醇分子間的氫鍵要弱，所以分子量與醇相近的伯胺、仲胺的沸點(diǎn)要低于醇。叔胺分子間不能形成氫鍵，它的沸點(diǎn)與分子量相近的烴相近。分子量8788101100沸點(diǎn)104.4℃138℃89.3℃93.5℃第14頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、胺的化學(xué)性質(zhì)1、胺的堿性第15頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月共軛效應(yīng)空間效應(yīng)同誘導(dǎo)效應(yīng)相反同共軛效應(yīng)一致結(jié)構(gòu)對(duì)堿性的影響：誘導(dǎo)效應(yīng)第16頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月溶劑化效應(yīng)1°胺＞2°胺＞3°胺第17頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月綜合各種因素，各種胺的堿性強(qiáng)弱順序如下：給電子基堿性增強(qiáng)吸電子基堿性減弱比較下列化合物堿性：第18頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月季銨堿的堿性可與KOH、NaOH相比。2、烷基化反應(yīng)3、?；磻?yīng)第19頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第20頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月這個(gè)方法既可分離又可鑒別伯、仲、叔胺，該反應(yīng)稱為興斯堡反應(yīng)

4、胺與亞硝酸的反應(yīng)（1）伯胺的反應(yīng)

脂肪族伯胺重氮鹽NaNO2HCl第21頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月芳香族（2）.仲胺的反應(yīng)：

脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第22頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（3）叔胺5、芳香胺的特殊反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜，有色物質(zhì)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第23頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）芳環(huán)上的取代反應(yīng)例如：H2O第24頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第25頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月6、重氮鹽的反應(yīng)（１）重氮基被取代的反應(yīng)2第26頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月例如：1.第27頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第28頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）偶合反應(yīng)橙黃第29頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月五重要的胺類化合物1、膽胺與膽堿HO—CH2CH2—NH22-羥基乙胺或2-氨基乙醇膽胺（HO—CH2CH2—N+(CH3)3）OH-

氫氧化三甲基羥乙銨(膽堿)第30頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

第二節(jié)酰胺概述一、命名根據(jù)酰基和氨基的名稱，稱為“某酰胺”或“某酰某胺”，有時(shí)也常用“Ｎ”標(biāo)出取代氨基上所連的烴基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺第31頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、結(jié)構(gòu)第32頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、物理性質(zhì)熔點(diǎn)及沸點(diǎn)都比較高，絕大多數(shù)酰胺都是固體。m.P.2℃-61℃b.P.192℃153℃水溶性：低級(jí)酰胺溶于水第33頁(yè)，課件共37頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、化學(xué)性質(zhì)(一)、酸堿性中性酸性